2.3.1 苯（课件）-【化学情境新课堂】2024-2025学年高二化学同步课件与检测（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时1 苯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 知识与技能 1.学生能够了解苯的分子结构特点，包括苯分子中的碳碳键特征。 2.掌握苯的物理性质和化学性质，如可燃性、取代反应等。 过程与方法 情感态度与价值观 1.使学生认识到化学与生活的密切联系，激发学生学习化学的兴趣。 2.培养学生严谨的科学态度和创新精神。 1.通过实验探究和分析，培养学生的观察能力、实验操作能力和逻辑推理能力。 2.引导学生运用对比、归纳等方法，提高学生分析和解决问题的能力。 1 2 3 教学目标 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 情 境 引 入 凯库勒的苯环之梦 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 01 苯的分子结构 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 苯的分子结构 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 【实验2-1】向两只各盛有2 mL 酸性高锰酸钾溶液和溴水的试管中分别加入苯，用力振荡，观察现象。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 苯的分子结构 实验操作     实验现象 实验结论 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色 ①苯不能被酸性酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 ②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 苯的分子结构 苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。 碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状； 每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 苯的分子结构 苯分子中每个碳原子均有1个p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成离域大π键（ ），均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 苯的分子结构 【问题与思考】如何证明苯环中不存在单双键交替结构？ 结构上，苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； 性质上，苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等； 二氯代苯的结构， 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构。 Cl Cl Cl Cl 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 02 苯的性质 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.1 苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5℃，常温下密度 0.88 g/cm3。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代；当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故苯也可发生加成反应。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 1.苯的燃烧 火焰明亮，产生浓重的黑烟。 含碳量高，C元素燃烧不充分。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 2.取代反应 ①溴代反应：苯与溴在FeBr3催化下，苯环上氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 注意事项： 玻璃导管起到导气兼冷凝回流的作用； 蒸馏水起到冷凝和吸收HBr的作用； 碱石灰吸收反应的尾气HBr和溴蒸气； 可滴加硝酸银，观察是否产生淡黄色沉淀，检验HBr； 溴苯在三颈烧瓶里，HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 实验现象：反应结束后将三颈烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体，因为溴苯中混有溴。 如何分离得到纯净的溴苯？ 溴苯、苯、 HBr、Br2 水、分液 ｛ HBr溶液 溴苯、苯、Br2 ｛ 蒸馏 溴苯 苯 NaOH、分液 溴苯、苯 NaBr、NaBrO溶液 ｛ Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 ②硝化反应：浓硫酸催化作用下，苯在50-60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 注意事项： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯（或在冰浴中混合酸）； 温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解； 浓硫酸作催化剂、吸水剂，但温度高了会发生副反应； 硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。 水浴温度0-100­℃ 油浴温度100-250℃ 沙浴温度400-600­℃ 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 制得的粗硝基苯中含有苯、硫酸、硝酸、NO2等杂质，如何分离得到纯净的硝基苯？ 硝基苯、 苯、 硫酸、 硝酸、 NO2 水、分液 ｛ 酸液 硝基苯、苯、酸 ｛ 蒸馏 硝基苯 苯 NaOH、分液 硝基苯、苯 盐溶液 ｛ 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，官能团为磺酸基（-SO3H)。 该反应可用于制备合成洗涤剂。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 苯的化学性质 3.加成反应：在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 在紫外光照射条件下，苯能与氯气发生加成，生成六氯环己烷(农药六六六)。 紫外光 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.苯和硫酸发生磺化反应，反应历程如下： ( ) 已知：在高温或大量水存在下，-SO3H能解离成-SO3-，使苯环的电子云密度增大，最后失去SO3生成苯。 下列说法不正确的是 A．磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变 B．由反应历程可知相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应 C．苯和硝酸反应生成硝基苯，亦能在大量水存在的条件下脱去硝基生成苯 D．甲苯制邻氯甲苯的过程中引入磺酸基可以防止某些位置被取代 课 堂 练 习 C 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下，反应过程中能量变化示意图如下图所示。下列说法正确的是 A．从中间体到产物，更有利于生成产物I B．生成X为苯的加成产物，生成Y为苯的取代产物 C．苯和M分子中所有碳均为sp2杂化 D．生成Y的过程中，浓H2SO4增大了反应的活化能 课 堂 练 习 B 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 小结：苯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） Lavf58.20.100 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$