第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计(Word练习)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

1．下列关于有机合成的几种说法中错误的是(　　) A．有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 B．设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法 C．逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子 D．绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物 解析　绿色合成思想要求有机合成的原子经济性，即在有机合成过程中应最大限度地利用每个原子，达到零排放；绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化。 答案　D 2．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列生产乙苯()的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)(　　) 解析　符合“原子经济性”即只有乙苯这一种产物，没有其他的副产物。 答案　C 3．下列选项中由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br的方案中最可行的是(　　) A．先与HBr加成后再与HCl加成 B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后再与Br2加成 D．先与Cl2加成后再与HBr加成 解析　由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl加成引入一个Cl原子，再与Br2加成引入两个溴原子。 答案　C 4．有关系式：有机物XABAg，若该有机物X与析出的银的物质的量之比为1∶4，则该有机物X可能是(　　) A．CH3Cl B．CH3CH2Br C．CH3CHBrCH3 D．CH3CH2CH2Cl 解析　选项中各物质均为一元卤代烃，X在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成一元醇A，A催化氧化得到一元醛B，B与足量的银氨溶液反应生成银，若该有机物X与析出的银的物质的量之比为1∶4，则B为二元醛(不符合题意)或甲醛，则A为甲醇，则X中只有一个碳原子，A选项符合题意。 答案　A 5．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备： 方法一：CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→CH2===CH—CN 方法二：CH2===CH—CH3＋NH3＋O2CH2===CH—CN＋3H2O 对以上两种方法的分析中，正确的是(　　) ①方法二比方法一步骤少，能源消耗低，成本低 ②方法二比方法一原料丰富，工艺简单 ③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染 ④方法二比方法一的反应需要温度高，耗能大 A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ 解析　根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低，故①正确；根据反应原理可知，方法二比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确；方法一中使用了有毒的HCN，而方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；方法一中碳酸钙需要高温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一反应需要的温度低，耗能小，故④错误。 答案　A 6．下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的是(　　) A．乙烯乙醛化合物X丙酸 B．乙烯溴乙烷化合物Y丙酸 C．乙烯化合物Z丙酸 D．乙烯丙醛丙酸 解析　A同学的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成HO—CH2—CH2—CHO，再发生催化氧化不能生成丙酸，故不合理。 答案　A 7．被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合征的药物左旋多巴(C)，下面是它的合成路线。 在上述反应中，关于(1)(2)两步的反应类型，全部正确的是(　　) A．化合反应，分解反应 B．加成反应，水解反应 C．还原反应，分解反应 D．氧化反应，水解反应 解析　认真对比反应前后两种物质在结构上的差别，可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应，反应(2)是酯、肽键等的水解反应。 答案　B 8．(双选)绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变为所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应均可在一定条件下进行，其中符合绿色化学原理的是(　　) A．乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷 ()：2CH2===CH2＋O22 B．乙烷与氯气制备氯乙烷 C．乙醇与浓硫酸共热制取乙烯 D．乙烯在一定条件下制备聚乙烯 解析　以“原料分子中的原子全部转变为所需产物”为解题依据进行分析，乙烷与氯气发生取代反应，生成的产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等氯代乙烷及氯化氢，原子不能全部转化为一种产物，不符合题意要求；乙醇在浓硫酸作用下，生成乙烯、水及其他副产物，也不符合要求；而A、D中反应物的原子可以完全转化为产物，符合要求。 答案　AD 9．(双选)以环己醇为原料有合成路线：BC，则下列说法正确的是(　　) A．反应①的反应条件是NaOH溶液、加热 B．反应②的反应类型是加成反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反应②中需加入溴水 解析　此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；反应②应该是烯烃与溴水的加成反应，故B、D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。 答案　BD 10．(双选)是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是(　　) ABC A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3 C．该有机烯醚不能发生加聚反应 D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、取代反应 解析　根据合成路线及A为链烃可知，A为CH2===CH—CH===CH2，B为BrCH2CH===CHCH2Br，C为HOCH2CH===CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，故A正确；A的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，故B错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C错误；①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应(取代反应)、取代反应，故D正确。 答案　AD 11．1,3－丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3－丙二醇的生产的路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。 [路线1]　丙烯醛水合氢化法： CH2===CHCH3CH2===CHCHO―→HO—CH2CH2CH2—OH [路线2]　环氧乙烷氢甲酰化法： CH2===CH2HO—CH2CH2CH2—OH [路线3]　生物发酵法： 淀粉甘油1,3－丙二醇 (1)A的结构简式为________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是________(填“1”“2”或“3”)，理由是___________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)以1,3－丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 解析　(1)路线1，丙烯醛与1,3－丙二醇的结构，除了把醛基还原为醇羟基外，在碳碳双键的端头还引入了一个羟基，而后一步是加氢还原，则丙烯醛到A是引入羟基，A为HOCH2CH2CHO；(2)绿色化学是当下潮流，需要考虑可持续的资源再生问题，路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源；(3)1,3－丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，反应的方程式为 ＋nHOCH2CH2CH2OH ＋2nH2O。 答案　(1)HOCH2CH2CHO (2)3　路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源 (3) ＋nHOCH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 12．1,3－环己二酮(OO)常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3－环己二酮的路线： (1)丙的结构简式是________________。 (2)反应①是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，请写出该反应的化学方程式_____________ ______________________________________________________________________________。 (3)设计以(丙酮)、乙醇、乙酸为原料制备(2,4－戊二醇)的合成路线(无机试剂任选)：____________________________________________________________ ______________________________________________________________________________。 解析　根据1,3－环己二酮的合成路线可知，经过反应①得到C6H10，C6H10在一定条件下生成甲，甲与CH3SCH3反应得到乙，乙在CrO3的作用下发生氧化反应得到，再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到丙()，丙在一定条件成环得到1,3－环己二酮()。 (3)结合题干信息，分析知以(丙酮)、乙醇、乙酸为原料制备O、(2,4－戊二醇)的合成路线可以是先将乙醇和乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯，再将得到的乙酸乙酯在一定条件下与发生反应得到，再用H2还原即可得到目标产物。 答案　(1) (2)＋NaOH ＋NaBr＋H2O (3)CH3COOHCH3COOCH2CH3 13．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下： 已知： (1)A的结构简式为________。 (2)写出D和E反应生成F的化学方程式：________________________________________ _____________________________________________________________________________。 (3)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例如本题图示)：____________________________________________ ______________________________________________________________________________。 解析　(1)根据题目所给信息，1,3－丁二烯与丙烯醛反应生成。 (2)D和E反应生成F为酯化反应，化学方程式为：＋CH2===CHCH2OH＋H2O 。 (3)根据题目所给信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H＋条件下反应即可生成1－丁醇。合成路线为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。 答案　(1) (2) ＋CH2===CHCH2OH ＋H2O (3)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH 学科网（北京）股份有限公司 $$