3.1.1 有机化合物的合成-碳骨架的构建及官能团的引入和转化 课件-2025-2026学年高二下学期化学鲁科版选择性必修3

探究航天器有机玻璃的合成路径 【资料在线】有机玻璃--亚克力 亚克力，这个你可能经常听到甚至接触过的材料，其实有一个更广为人知的名字——有机玻璃。 简单来说，它本质上是一种塑料（热塑性高分子化合物），化学名称叫聚甲基丙烯酸甲酯（简称 PMMA）。因为它拥有像玻璃一样的高透明度，却又比玻璃更轻、更不容易碎，所以被形象地称为“有机玻璃”。 有机玻璃广泛用于制造‌建筑采光板、广告灯箱、汽车灯具、光学镜片、电子显示屏‌等 有机玻璃有如此多的用途，那该如何去制备呢？ 学习目标 1.掌握如何构建碳骨架 2.掌握官能团引入与转化的方法 3.根据有机合成的关键，设计合成路线 一、有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标产物 对样品进行测定 甲基丙烯酸甲酯 大量合成 关键：碳骨架的构建和官能团的引入 任务一、碳骨架的构建 问题1.怎样增长碳链？ ①取代反应   CH3CH2Br  +  NaC≡CCH3    CH3CH2C≡CCH3  +  NaBr ②加成反应 ③羟醛缩合 【活动】自行阅读课本p116，讨论了解羟醛缩合的反应机理 【练习】利用苯甲醛和乙醛制备 ④酯化反应 ⑤成肽反应（脱水缩合） ⑥分子间脱水成醚 问题2.怎样缩短碳链？ ①氧化反应 【练习】写出该物质被酸性高锰酸钾氧化后的产物 ②脱羧反应 【活动】自行阅读课本p116，了解脱羧反应的反应机理 应用：实验室制甲烷 ③烷烃的催化裂化 ④酯的水解 ⑤蛋白质的水解 问题3.如何成环？ ①取代反应 两分子乳酸生成环状酯 ＋ 2H2O ②加成反应--D-A加成 【练习】 问题4.如何开环？ ①环状酯、环状酰胺、环装醚水解 ②环烯烃被氧化 问题1.如何引入碳碳双键？ ①醇的消去 ②卤代烃的消去 任务二、官能团的引入和转化 ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 ： CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 ∆ 问题2.如何引入卤素原子？ ①醇和氢卤酸的取代 ②碳碳双键、碳碳三键与HX或X2的加成 ③烷烃、芳香烃的取代 ④烯烃、羧酸α-H的取代 +Br2 FeBr3 +HBr Br ⑤酚的取代 +3Br2 3HBr + ↓ OH OH Br Br Br 问题3.如何引入羟基？ ①卤代烃的水解取代 ②烯烃和水的加成 ③醛、酮和氢气的加成（还原反应） ④醛、酮和氢氰酸的加成 ⑤酯的水解 CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 ⑥羧酸的还原 问题4.如何引入醛基和酮羰基？ 醇的催化氧化 问题5.如何引入羧基？ ①醛的氧化反应 ②苯的同系物的氧化反应 ③酯的水解 ④醇的氧化 ⑤-CN的水解 小结 【练习】合成亚克力 利用CH3OH、 CH3CH(OH)CH3 以及Cu HCN、浓硫酸等无机材料，合成 有机化合物的合成 碳骨架的构建 引入官能团 增长碳链 减短碳链 卤代烃的取代反应 醛或酮与氢氰酸加成反应 羟醛缩合反应 烯烃、炔烃的氧化反应 羧酸或羧酸盐脱羧反应 引入碳碳双键 引入卤素原子 引入羟基 引入醛基（或酮羰基） 引入羧基 $