内容正文:
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
微专题(四) 烃及其衍生物之间的相互转化
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
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[学科素养] 1.兼顾正向合成和逆向合成任务,关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。通过合成路线的评价体会官能团保护、绿色设计等思想。2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体,有关物质的转化关系如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)写出B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式:_______________
____________________________________________________________________。
(3)下列说法不正确的是________(填字母)。
a.E是乙酸乙酯的同分异构体
b.可用碳酸钠鉴别B和C
c.B生成D的反应为酯化反应
d.A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应
e.与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色
(4)B可由丙烯醛(CH2===CHCHO)制得,请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂:稀盐酸、稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH溶液。所选试剂为________________________________________;其中醛基被氧化时的化学方程式为______________________________________。
[解析] A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B(CH2===CHCOOH),说明A为乙炔,E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体,说明其为酯类。因为C与甲醇反应生成E,所以C的分子式为C3H6O2,为丙酸,D与氢气反应生成E,说明D的结构为CH2===CHCOOCH3。(1)根据以上分析可知A为乙炔。(2)B为CH2===CHCOOH,发生加聚反应生成聚合物,
方程式为nCH2===CHCOOH
后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠,再加入酸性高锰酸钾溶液,故选的试剂为稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液。醛基被氧化的方程式为CH2===CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(―→,\s\up17(△))CH2===CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。
[答案] (1)乙炔
(2)nCH2===CHCOOHeq \o(――→,\s\up17(一定条件))
(3)be
(4)稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液 CH2===CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(――→,\s\up17(△))CH2===CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
【方法规律】
烃的衍生物之间的转化与反应类型的关系
1.某一有机物A可发生下列变化:
已知C可以使紫色石蕊溶液变红,且C、E不发生银镜反应,则下列说法正确的是( )
A.A也可以与NaHCO3反应生成CO2
B.C、D互为同系物
C.A可能有两种结构
D.B与HCl生成C的反应属于取代反应
解析 A是酯,不能与NaHCO3反应生成CO2,A错误;C、D分别为羧酸和醇,不是同系物,B错误;A的可能结构有CH3COOCH(CH3)CH2CH3,CH3CH2COOCH(CH3)2,C正确;B与HCl生成C的反应属于复分解反应,D错误。
答案 C
2.有下列一系列反应,最终产物为草酸(乙二酸)。
Aeq \o(――――――→,\s\up17(NaOH,醇),\s\do15(△))Beq \o(――――――→,\s\up17(Br2),\s\do15(△))Ceq \o(――――――→,\s\up17(NaOH,H2O),\s\do15(△))Deq \o(――――――→,\s\up17(O2,催化剂),\s\do15(△))Eeq \o(――――――→,\s\up17(O2,催化剂),\s\do15(△))
已知A为某一溴代物。
请回答下列问题:
(1)推测下列化合物的结构简式:
B________________;E________________。
(2)写出下列转化过程的化学方程式:
A→B:__________________________________________________________。
D→E:_________________________________________________________。
(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为_____________。
答案 (1)CH2===CH2 OHC—CHO
(2)CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up17(醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O +O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))OHC—CHO+2H2O
(3)
3.近年来,蜂胶已成为保健品的宠儿,其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯:
已知:A的分子中有4种不同化学环境的氢原子,A能与FeCl3溶液发生显色反应。
请回答下列问题:
(1)丙二酸的结构简式为________________。
(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为______、________、________。
(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________,D的结构简式为_________________。
(4)反应类型:B→C_______________________________________________。
(5)A→B的化学方程式为___________________________________________
____________________________________________________________________。
(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):_______________________________________________________________。
a.属于酯类
b.能发生银镜反应
c.与FeCl3溶液发生显色反应
解析 本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为,再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为,比较D和A的结构简式,可推出B为,则C为。
(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。(2)由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其含有的官能团为(酚)羟基、酯基和碳碳双键。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4,D的结构简式为。(4)B到C的反应,①是水解反应(或取代反应),②是中和反应。(6)属于酯类,则应含有酯基(—COO—R),能发生银镜反应,则应含有醛基(—CHO),与FeCl3溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,再结合C的分子式,符合以上条件的C的同分异构体有、、三种。
答案 (1)HOOCCH2COOH
(2)酯基 碳碳双键 (酚)羟基
(3)C17H16O4
(4)水解反应(或取代反应)、中和反应
(5)
(6)
$$