第2章 微专题(二) 限制条件同分异构体的书写（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

本高中化学讲义聚焦有限制条件的同分异构体书写，以确定组成元素及不饱和度为起点，通过限制条件推断官能团种类与数目，结合结构对称性分析，构建“组成-官能团-结构”的有序书写模型，梳理从组成分析到结构确证的完整思维脉络。 通过典型例题的思维拆解（如含酚羟基、醛基等官能团的同分异构体书写），培养科学思维中的证据推理与模型建构能力，归纳总结的方法规律助力科学探究与实践中的自主学习。课中辅助教师系统授课，课后学生可依此回顾书写流程，弥补知识盲点。

[学科素养]　1.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。2.通过分析、推理等方法认识同分异构体的本质特征、构成要素及其相互关系，建立书写模型，并运用模型突破有限制条件同分异构体的书写。 　写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。 【思维流程】 (1)根据()确定 除苯环外 C O 不饱和度 3 3 1 (2)根据限制条件确定官能团 ①能发生银镜反应→、 ②能发生水解反应→ ③与FeCl3溶液发生显色反应→ ④分子中只有4种不同化学环境的氢原子 　　　　　　　↓ 　　　　　结构高度对称 (3) 　　　　⇩ C O 不饱和度 1 3 1 　　　　⇩ 剩余2个饱和碳原子 (4) [答案]　 、 【归纳总结】 (1)根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。 (2)根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。 (3)结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。 (4)检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。 【方法规律】 同分异构体常见限制条件与结构的关系 1．T是与R()组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的T有________种结构。 ①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③能发生银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为________________________________________________(写出符合题意的一种即可)。 解析　R为，T是与R组成元素种类相同的芳香族化合物，相对分子质量比R多14，说明T比R多一个CH2原子团；能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应，说明含有羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO三种不同结构，则有10种结构；若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO，则有邻、间、对3种结构；若苯环上取代基为—CH(OH)CHO，则只有1种结构，若苯环上的取代基为—CH2OH、—CHO，则有邻、间、对3种结构，因此满足条件的T有17种结构。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为 或。 答案　17　(或) 2．R为M()的同分异构体，同时满足下列条件的R的结构有________种(不含立体异构)。 ①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基； ②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应； ③核磁共振氢谱有6组吸收峰。 解析　M的同分异构体中①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明其中存在酚羟基；②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明有6种化学环境的氢原子；满足上述条件的M的同分异构体为、、共有3种。 答案　3 3．写出下列特定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：______________。 ①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_________。 ①苯环上有两个取代基 ②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子 ③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应 解析　(1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。 (2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是或。 答案　(1) (2) (或) 学科网（北京）股份有限公司 $