第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

有机化学反应的创造性应用 项目活动　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理1.医用胶的结构与性质特征 医用胶性能需求 性质特征 结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 通过水的引发，可快速聚合，固化成膜 (1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等。 (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等 具有良好的黏合强度及持久性 与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能 含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等 2.以504医用胶(α­氰基丙烯酸正丁酯，)为例说明医用胶所含官能团及性质特点 官能团 性质特点及作用 碳碳双键() 能发生加聚反应，使医用胶从液态变为固态 氰基(—CN) (1)使碳碳双键活化，更易发生加聚反应。 (2)能形成氢键，增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，表现出强黏合性 酯基(—COOR) (1)使碳碳双键活化，更易发生加聚反应。 (2)增大聚合物分子间作用力。 (3)能发生水解反应，使用后能降解 项目活动　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能1.衡量医用胶安全性的标准 (1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。 (2)聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 2．对α­氰基丙烯酸酯类医用胶的改良 结构转化 医用胶性能 增长酯基碳链 固化胶柔韧性提升，聚合热降低 在酯基部位引入易水解的官能团 降解速率加快 氰基丙烯酸部分增加个数 易形成体型高聚物，增强耐水、耐热和抗冷热交替等性能 3.酯交换反应 羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生如下反应，从而生成新的酯。 RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R′、R″为不同的烃基) 微项目小结 学习效果检测 1．下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是(　　) A．在血液、组织液中能迅速溶解 B．常温、常压下可快速固化实现黏合 C．良好的黏合强度及持久性 D．黏合部位具有一定的弹性和韧性 答案　A 2．手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是(　　) A．聚乳酸 B．聚氨酯 C．氯纶 D．聚乙烯醇 答案　C 解析　据题给四种材料可知氯纶中含有氯元素，对人体有一定的危害。 3．甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用，下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是(　　) A．甲、乙所含官能团完全相同 B．甲、乙均能发生水解反应 C．甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合 D．甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键 答案　A 4. α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法不正确的是(　　) A．其分子式为C8H11NO2 B．分子中既含极性键又含非极性键 C．分子中可能共平面的碳原子最多有6个 D．α­氰基丙烯酸异丁酯含碳碳双键，能发生加聚反应 答案　C 解析　该分子中可能共平面的C原子最多有7个，可标号表示为，C错误。 5．GMA可用作涂料、离子交换树脂和油墨的黏合剂等，通过酯交换反应制备，反应如下： 下列说法错误的是(　　) A．与a互为同分异构体的羧酸只有1种 B．b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内，含有三种官能团 C．GMA的分子式为C7H10O3 D．GMA能与NaOH溶液、溴水、酸性KMnO4溶液反应 答案　B 解析　根据双键的位置可知，b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内，含有碳碳双键和酯基两种官能团，故B错误。 6．骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下： 已知：R1COOR2＋ROHR1CO18OR3＋R2OH 下列说法不正确的是(　　) A．单体M1可用于配制化妆品 B．改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量 C．该合成反应为缩聚反应 D．X、Y、Z中包含的结构片段可能有 答案　C 7．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如图所示。已知有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰。 请按要求回答下列问题： (1)A所含官能团的名称为________________。 (2)B的结构简式为__________________。 (3)反应②的反应类型为______________。 (4)反应④的化学方程式为__________________________________________ ___________________。 (5)G的结构简式为____________________。 答案　(1)酮羰基　(2) 　 (3)消去反应 (4) (5) 8．α­氰基丙烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。 资料卡片： 1．分子中“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。 2．分子中“—R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。 3．分子中“—R2”部分若再引入一个α­氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。 回答下列问题： (1)502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是。 ①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和________。 ②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应(在微量水蒸气作用下)，化学方程式是____________________________________________。 ③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是________________________________________________ ____________________。 (2)科学家已将502医用胶改良为504医用胶()，504医用胶相对于502医用胶的优点是___________________________________ ____________________。 (3)用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简式：______________________________ ________________。 答案　(1)①酯基　 ② ③—CN和酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应 (2)耐水性增强 (3) 解析　(3)根据资料卡片可知，分子中“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间；分子中“—R2”部分若再引入一个α­氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，形成体型聚合物，使胶膜硬度、韧性均增强，则设计的“接骨胶”要满足固化时间不能太短，且黏合后强度要高的性能，其分子结构可以是。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$