第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦医用胶的结构与性能关系及有机化学反应的创造性应用，从性能需求（如常温快速固化、黏合强度等）出发，探究分子结构特点（含碳碳双键、氰基等官能团及相互影响），再通过聚合、酯交换等反应实现结构转化以改进性能，构建宏观性能与微观结构的联系。 该资料以真实医用胶为情境载体，体现“结构决定性质”的化学观念，通过探究活动（如分析氰基对碳碳双键的活化作用、设计接骨胶结构）培养科学思维与创新意识，课中促进互动探究，课后习题助力巩固知识，提升解决实际问题的能力。

微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 项目活动一　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1.医用胶的概念和性能 （1）概念：也称医用黏合剂，和胶水一样具有黏合的功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的物质。 （2）性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2.医用胶的性能需求 （1）在　血液　和　组织液　存在的条件下可以使用。 （2）常温、常压下可以快速固化实现黏合。 （3）具有良好的黏合　强度　及　持久性　。 （4）黏合部分具有一定的　弹性　和　韧性　。 （5）安全，可靠，无毒性。 3.用作医用胶的有机化合物的分子结构应具有的特点 α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构： （1）含有能够发生　聚合反应　的官能团，如碳碳双键等。 （2）含有对聚合反应具有　活化　作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等。 （3）含有能够与蛋白质大分子形成　氢键　的官能团，如氰基等。 4.从性能需求上探究医用胶的分子结构 医用胶的性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 单组分、无溶剂、黏结时无需加压、黏结后无需特殊处理 有能发生聚合反应的官能团，且有对聚合基团具有活化作用的官能团 具有良好的黏合强度及持久性 有较快的聚合速率，能与人体组织强烈结合，无毒 具有氰基，氰基能深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键 5.研究有机化合物结构的几个关注点 （1）官能团。 （2）官能团与相邻基团之间的相互影响。 （3）官能团中化学键的极性和饱和程度。 【探究活动】　 1.根据氰基（—CN）的电子式，判断反应中氰基是否稳定。 提示：氰基的电子式是·C︙︙N︰，由电子式可知其原子间通过三键相连，使氰基相当稳定。 2.当氰基与碳碳双键相连时对碳碳双键有何影响？当氰基深入人体蛋白质的内部时有什么作用？ 提示：氰基具有较强的极性，当与碳碳双键相连时对其有活化作用，使其能在常温、常压下发生加聚反应。氰基深入蛋白质内部，能与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。 3.α-氰基丙烯酸酯的结构是，根据其结构判断，α-氰基丙烯酸酯能不能作为医用胶？ 提示：能。氰基连接碳碳双键，使其在常温下就能快速聚合、固化实现黏合，氰基能和蛋白质以氢键较好地融合，与创面紧密镶嵌。 1.α-氰基丙烯酸酯（）是一类瞬时胶黏剂的单体，下列有关α-氰基丙烯酸酯的说法错误的是（　　） A.α-氰基丙烯酸酯是一类物质 B.α-氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团 C.α-氰基丙烯酸酯是高分子化合物 D.α-氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面 解析：C　α-氰基丙烯酸酯是α-氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物，属于酯类物质，故α-氰基丙烯酸酯是一类物质，A项正确；α-氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，B项正确；α-氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体，是小分子化合物，不是高分子化合物，C项错误；α-氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子和碳碳双键中的2个碳原子一定共平面，故至少有4个碳原子处于同一平面，D项正确。 2.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下： 已知：R1COOR2＋OHR1CO18OR3＋R2OH 下列说法不正确的是（　　） A.单体M1可用于配制化妆品 B.改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量 C.该合成反应为缩聚反应 D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有 解析：C　单体M1为丙三醇，可用于配制化妆品，A正确；改变M1在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质量也会改变，B正确；缩聚反应有小分子产物生成，而题述反应无小分子产物生成，C错误；根据已知信息的反应原理，X、Y、Z中包含的结构片段可能有，D正确。 项目活动二　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量 （1）黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。 （2）聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 2.医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。 3.应用有机化学反应的思路和方法 【探究活动】　 　利用“资料卡片”提供的信息，讨论下列关于医用胶安全性及改性的问题。 [资料卡片] 资料1　研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。例如，增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热；在酯基部位引入易水解的官能团（图A、B）有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键（图C），则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 资料2　羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生如下反应，从而生成新的酯。 RCOOR'＋R″OHRCOOR″＋R'OH（R'、R″为不同的烃基） 此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。 【交流讨论】 1.增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用？α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基对其性能有何影响？ 提示：增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。 2.比较α-氰基丙烯酸正丁酯（）和A、B、C三种物质的结构，推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变。 提示：A、B在酯基部位引入易水解的官能团，有利于加快其降解速率。C在氰基丙烯酸部分的结构中增加了碳碳双键，可以发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 3.如何实现从α-氰基丙烯酸正丁酯到A的转化？ 提示：利用酯交换反应：＋＋。 1.在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发，进行修饰后的新型医用胶分子： 下列说法不正确的是（　　） A.新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N B.新型医用胶分子Y有利于加快降解速率 C.新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物 D.X、Y含有相同的官能团 解析：D　根据X的结构简式可知其分子式为C7H9O3N，A正确；Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，B正确；Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物，C正确；X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，D不正确。 2.α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。 资料卡片： Ⅰ.分子中“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。 Ⅱ.分子中“—R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。 Ⅲ.分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。 回答下列问题： （1）502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是。 ①该分子中含有的官能团是氰基（—CN）、碳碳双键和　酯基　。 ②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应（在微量水蒸气作用下），化学方程式是　n　。 ③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是　—CN和酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应　。 （2）科学家已将502医用胶改良为504医用胶（），504医用胶相对于502医用胶的优点是　耐水性增强　。 （3）用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简式：　。 解析：（1）①由502医用胶主要成分的结构简式可知，其分子中含氰基、碳碳双键和酯基三种官能团。②在微量水蒸气作用下，碳碳双键可发生加聚反应，反应的化学方程式为n。③由于502医用胶分子中含有的氰基、酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应，所以常温下丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。 （2）对比504医用胶和502医用胶的结构简式可知，504医用胶分子中酯基碳链增长，则其耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。 （3）根据资料卡片可知，分子中“—R1” 部分碳链适当增长，有助于延长固化时间；分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，形成体型聚合物，使胶膜硬度、韧性均增强，则设计的“接骨胶”要满足固化时间不能太短，且黏合后强度要高的性能，其分子结构可以是。 1 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $