第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 核心素养 学业要求 宏观辨识与微观探析 1.从化学键的特殊性了解苯分子的结构特点，进而了解苯及其同系物的特殊性。 2.了解有机反应类型与结构的关系，认识苯及其同系物之间性质的差异及其原因。 1.能对苯的同系物进行正确的命名。 2.能描述苯及其同系物的主要物理性质。 3．能描述与分析苯及其同系物发生的重要反应，能写出相应的反应方程式。 证据推理与模型认知 根据平面正六边形模型，判断苯及其同系物中原子间的位置关系。 苯的同系物命名 1．苯分子中1个氢原子被取代 苯的同系物以苯为母体来命名，苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名，如命名为甲苯，命名为乙苯，依次类推。 2．苯分子中多个氢原子被取代 (1)习惯命名法：取代基的位置可用“邻”“间”或“对”来表示。 (2)系统命名法：给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。 如命名为邻二甲苯或1，2­二甲苯，命名为间二甲苯或1，3­二甲苯，命名为对二甲苯或1，4­二甲苯。 苯及其同系物的物理性质 苯是无色、有毒的液体，沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃，密度比水小，不溶于水，常用作有机溶剂。甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小。 苯及其同系物的化学性质 1．苯的化学性质 2．苯的同系物的化学性质 苯的同系物也能与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应，以为例。 (1)发生卤代反应 ①在催化剂作用下，取代反应发生在苯环上 ②在光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上 (2)发生硝化反应 甲苯在约30 ℃的温度下能与硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6－三硝基甲苯。 (3)发生加成反应 ＋3H2(7个碳原子不共平面) (4)与酸性KMnO4溶液的反应 在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化，通常被氧化为羧基。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团。(　　) (2)苯能使溴水褪色，其原理是发生了加成反应。(　　) (3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能被氧化。(　　) (4)甲苯与都属于的同系物。(　　) (5)苯的同系物均能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　) (6) 与Br2在光照条件下与在铁粉做催化剂条件下反应的产物相同。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× 2．下列有机物的命名正确的是(　　) 答案　D 3．能发生加成反应，也能发生取代反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，同时也能使溴水因反应而褪色的是(　　) 答案　D 4．下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　) A．甲苯在30 ℃时与硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯 B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 答案　B 5．对于有机物，下列说法正确的是(　　) A．该物质的分子式为C10H14 B．该物质能与4 mol Br2完全加成 C．该物质能发生加聚反应 D．该物质苯环上的一氯代物有3种 答案　C 探究　苯及其同系物的结构、性质比较 1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 概念 含有苯环的化合物 含有苯环的烃 分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃 实例 关系 2.苯及其同系物的比较 苯 苯的同系物 结构 苯分子呈平面结构，碳碳键键长相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键 苯的同系物可视为由苯环和侧链两部分组成，它们相互影响从而使苯的同系物的性质与苯略有不同 取代 卤代 当铁存在时，取代苯环上的氢原子 当铁存在时，取代苯环上的氢原子，光照时取代侧链烃基上的氢原子 硝化 浓硫酸做催化剂，50～60 ℃时，苯环上的H被硝基取代 浓硫酸做催化剂，一定温度下，苯环上的H被硝基取代 磺化 加热条件下发生可逆反应 加成 在催化剂、加热条件下与氢气加成 氧化 在空气中燃烧；不能被酸性KMnO4溶液氧化 在空气中燃烧；与苯环直接相连的碳原子上有H的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化成羧基 注意：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。 若侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子[如]，则该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色。 芳香烃的分类 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6(n>6)。 (2)多环芳烃：分子中有多个苯环的芳香烃，如 (二苯甲烷，C13H12)。 (3)稠环芳烃：通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃(属于多环芳烃)，如 (萘，C10H8)。 1．下列关于苯及其同系物的说法正确的是(　　) A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应 B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应 D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是苯环对侧链烃基影响的结果 答案　C 2．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，按下列各题要求填空： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_______，生成的有机物名称是_______，反应的化学方程式为________________ ____________________，此反应属于________反应。 (2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。 (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。 答案　(1)苯　溴苯　 　取代 (2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯 不同类型烃的比较 溴单质 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃或炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 催化条件下可发生取代反应 不反应，发 生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发 生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 一般氧 化褪色 应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。 本课小结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于苯的性质的叙述不正确的是(　　) A．常温下苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体 C．苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应 D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应 答案　D 2．下列关于苯和甲苯的叙述正确的是(　　) A．都能与溴水发生取代反应 B．分子中所有碳原子都在同一平面上 C．甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2，4，6­三氯甲苯 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强 答案　B 解析　苯和甲苯均与溴水不反应，在催化条件下可与液溴发生取代反应，故A错误；甲苯与氯气在光照条件下主要发生的是侧链上氢原子的取代反应，不能得到2，4，6­三氯甲苯，故C错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于甲基被氧化为羧基，体现的是甲基的性质，说明甲苯中苯环使甲基的活性增强，故D错误。 3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　) A．③④ B．②⑤ C．①⑥ D．①②⑤⑥ 答案　B 4．下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟 D．1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应 答案　A 解析　甲苯和苯都能与浓硝酸发生取代反应，但苯只能引入1个硝基，而甲苯可以引入3个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响。 5．中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，这是因为涂改液里主要含有二甲苯等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合症(白血病的前期)。下列说法不正确的是(　　) A．二甲苯有三种结构 B．二甲苯和甲苯互为同系物 C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上 D．1 mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等 答案　D 解析　二甲苯分子式为C8H10，1 mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量之比为8∶5，故D不正确。 6．对和的叙述错误的是(　　) A．常温下都是液态 B．和Cl2发生取代反应的条件不同 C．在一定条件下可转化为 D．二氯代物都有三种 答案　D 7．实验室制备硝基苯的装置图如下(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　) A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度 B．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中 C．实验过程中发现仪器b中未加入碎瓷片，可冷却后补加 D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品 答案　D 解析　蒸馏操作中，要用蒸馏烧瓶和直形冷凝管，故D错误。 8．分子式为C9H12的芳香烃，其可能的结构有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　D 解析　分子式为C9H12的芳香烃，当只有一个支链时，该支链为丙基，有正丙苯和异丙苯两种结构；当有两个支链时，支链为一个甲基和一个乙基，有邻、间、对三种结构；当有三个支链时，三个支链均为甲基，有连三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯三种结构，共有8种结构。 9．PX是对二甲苯(英文名称p­xylene，缩写为PX)，它是化学工业的重要原料。下列有关PX的说法不正确的是(　　) A．PX的结构简式为 B．PX的同分异构体有2种(不包含自身) C．PX能发生取代反应和加成反应 D．PX不能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　B 10．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　) A．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 答案　B 解析　加入浓硫酸与浓硝酸后加热难以证明甲苯是否存在，A错误；先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，证明混有甲苯，B正确；二者均可燃烧，点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色，无法确定甲苯是否存在，C错误；己烯和甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，再加入溴水无法确定甲苯是否存在，D错误。 11．下列叙述错误的是(　　) A．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 B．甲苯与氯气在光照条件下发生一元取代反应，主要生成2­氯甲苯或4­氯甲苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸) D．苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷 答案　B 12．某有机物的结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．与乙苯互为同系物 B．分子中共直线的碳原子最多有4个 C．分子中共平面的原子最多有21个 D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构共有4种 答案　A 解析　此有机物苯环侧链的烃基含不饱和烃基，与乙苯不互为同系物，A错误；苯环对称轴上共有4个原子在一条直线上，其中有2个碳原子，又因为乙炔为直线形结构，故此分子中共直线的碳原子最多有4个，B正确；分子中碳碳双键是平面结构，碳碳三键是直线形结构，单键可以旋转，则分子中共平面的原子最多有21个，C正确；与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，则该侧链为丙基，丙基有2种，故满足条件的同分异构体共有4种，分别为、、、， D正确。 二、非选择题 13．现有下列六种物质： (1)不属于芳香族化合物的是________(填标号，下同)。 (2)属于芳香烃的是_______________________________________________。 (3)属于苯的同系物的是___________________________________________。 (4)属于多环芳烃的是____________________________________________。 (5)属于稠环芳烃的是____________________________________________。 答案　(1)④　(2)②③⑤　(3)③　(4)②⑤ (5)②⑤ 14．现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格。 (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________________________。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有________种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式：________________、____________(写两种)。 答案　(1) 　(2)6　 (3) 　 　 (任写两种) 解析　(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，表明苯环上有3个侧链且与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子，故3个侧链为2个甲基和1个乙基，2个甲基处于邻位时，乙基的位置有2种；2个甲基处于间位时，乙基的位置有3种；2个甲基位于对位时，乙基的位置有1种，则乙可能的结构共有6种。 15．1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸和石灰的混合物得到一种液体物质，将其命名为苯。 (1)请写出符合条件的结构简式。 ①分子式为C6H6，含有一个三键，其余为双键，且双键和双键不相邻的无支链的结构简式：___________________________________________________。 ②分子式为C6H6，含有2个四元环的结构简式(不含三键)：________。 (2)苯乙烯在常温下用镍作催化剂与足量氢气加成得到乙苯，很难得到乙基环己烷。这说明：__________________________________。 (3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质。请你用一些事实说明苯环上的化学键不是一般的碳碳单键和碳碳双键。如：____________________、_____________________、_____________________。 (4)甲苯是苯的同系物，写出下列反应的化学方程式： ①甲苯与溴单质在光照条件下发生取代反应：__________________________； ②甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热制备TNT：__________________________。 答案　(1)①CH≡C—CH==CH—CH==CH2或CH2==CH—C≡C—CH==CH2　 ② (2)苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定得多 (3)不能与溴水发生加成反应　不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应(或不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)　邻二卤代物只有一种结构 (4)① ② 16．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式：_____________________________________ ________________________。 (2)观察到A中的现象是____________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________，写出有关的化学方程式：____________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是______________________。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是__________________。 答案　(1) (2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A (3)除去溶于溴苯中的溴　Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊溶液　溶液变为红色(或其他合理答案) 解析　(5)若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验试管D中是否有大量H＋或Br－即可。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$