第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦苯、苯的同系物的组成结构、命名规则及化学性质，涵盖氧化、取代、加成反应及溴苯、硝基苯制备实验，通过对比烷烃、烯烃结构差异搭建学习支架，帮助学生衔接烃类知识脉络。 其亮点在于融合化学观念（结构决定性质）与科学探究，通过同分异构体“定二移一”法培养科学思维，结合硝基苯制备实验的温度控制、产率计算等实践环节。学生能提升逻辑推理与实验能力，教师可借助系统知识点与多样化训练素材优化教学效率。

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.能描述和分析苯、苯的同系物的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。 学习目标 目 录 知识点一　苯及其同系物的结构特点及命名 知识点二 苯及其同系物的性质 能力培养 溴苯和硝基苯的制备实验（探究与创新） 随堂演练 课时作业 知识点一　 苯及其同系物的结构特点及命名 目 录 1. 苯及其同系物的组成和结构比较 　　类别 项目 苯 苯的同系物 化学式 C6H6/（CnH2n－6，n＝ 6） CnH2n－6（n＞6） 结构简式 ⁠ 苯环上的6个氢原子被1至6个烷 基取代 化学·选择性必修3（LK） 目 录 　　类别 项目 苯 苯的同系物 结构特点 碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键 只有 个苯环，侧链均 为 ⁠基 各原子的位 置关系或分子的空间结构 相邻键角均 为 ，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有 原子与苯环 ⁠ 一　 烷　 120°　 共平面　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 苯及其同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物 苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如 ： ⁠ 、 ： ⁠。 ②当有两个取代基时，取代基在苯环上有“邻”“间”“对”三种相对位 置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 如二甲苯有三种结构，即 、 、 ，名称分别 为 、 、 ⁠。 甲 苯　 乙苯　 邻二甲苯　 间二甲苯　 对二甲苯　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）系统命名法（以二甲苯为例） 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置 编为1号，按顺时针或逆时针方向使支链的编号和最小给其他取代基编 号，例如： ： ， ： ⁠， ： ⁠。 1，2-二甲苯　 1，3-二甲苯　 1，4-二甲苯　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 苯同分异构体的书写 （1）侧链有一个取代基——当苯环上只有一个取代基时，侧链烃基有几 种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体，例如 ，侧链丁基 （—C4H9）有4种同分异构体，故 的同分异构体有4种。 （2）侧链有2个取代基——当苯环上有两个取代基时，可固定一个，移动 另一个，位置关系有“邻”“间”“对”三种。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）侧链有3个取代基——采取“定二移一”的方法 ①三个相同取代基——先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一 个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分 异构体的书写与数目的判断，先写出三种二甲苯的结构，再加另一个甲 基，共三种。 A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。 相对位置描述为“连”“偏”“均”三种。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②两个取代基相同，一个不同——先固定两个相同的取代基，即邻、间、 对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。 例如判断二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种 （邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有 （3＋2＋1＝6）六种。 ③三个取代基均不同——“定二移一”，这时间位和邻位的四种位置完全 不同，对位有两种，共十种。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 芳香烃多元取代物同分异构体的判断 （1）等效氢法——画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或“定一移 一”法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。 （2）找取代基法 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列物质属于苯的同系物的是（　　） ① 　② ③ 　④ 　 ⑤ 　⑥ 　⑦ 　⑧ A. ③④⑧ B. ①⑥ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥⑦ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：③分子中含有氮元素，④分子中含有氧元素，二者均不是烃；其他均为烃，但②分子结构中，苯环侧链取代基为不饱和烃基，不属于苯的同系物，⑤分子结构中含有2个苯环，不属于苯的同系物，⑦⑧分子结构中不含苯环，不属于芳香烃，也不属于苯的同系物；只有①⑥分子结构中含有1个苯环且侧链为饱和烃基，属于苯的同系物。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 苯有多种同系物，其中一种结构简式为 ，则它的名称为 （　　） A. 2，4-二甲基-3-乙基苯 B. 1，3-二甲基-2-乙基苯 C. 1，5-二甲基-6-乙基苯 D. 2-乙基-1，3-二甲基苯 解析：与甲基碳原子相连的碳原子为1号碳原子，根据最低系列的原则，与乙基相连的碳原子为2号碳原子，因此该物质的名称为1，3-二甲基-2-乙基苯。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 已知分子式为C8H10的芳香烃，其苯环上的一个氢原子被氯原子取代， 生成物有（　　） A. 7种 B. 8种 √ 解析：　分子式为C8H10的芳香烃的结构 有 、 、 、 。以上各芳香烃的对称结 构和苯环上不同化学环境的氢原子种类如 下： 、 、 、 。则其苯环上的一氯代物依次 有3种、2种、3种、1种，共9种。 C. 9种 D. 10种 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二 苯及其同系物的性质 目 录 1. 物理性质 物质 物理性质 苯 无色、有毒的液体；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比 水 ； 溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机 溶剂 苯的同 系物 甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯稍 ⁠ 小　 不　 小　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）氧化反应 ①均能燃烧，燃烧的通式： CnH2n－6＋ O2 nCO2＋（n－3）H2O。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色；在苯的同系物中，如果侧链烃基与 苯环直接相连的碳原子上有 ，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶 液氧化为 ⁠。 a. ⁠。 b. ⁠。 不能　 氢原子　 羧基　 　 　 2. 化学性质 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 ①与卤素单质反应 a.化学方程式 ＋Cl2 ⁠； ＋Cl2 （或 ）＋HCl。 b.苯及其同系物与卤素单质发生苯环上的取代反应的催化剂是卤化铁，而 不是铁粉，但在实验中往往使用铁粉，原因是Fe与卤素单质先反应生成卤 化铁；苯的同系物与Cl2或Br2反应取代侧链上的氢需要光照条件。 ＋HCl　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②与硝酸反应 a.化学方程式 ＋HNO3 ⁠； ＋3HO—NO2 ＋3H2O。 [2，4，6-三硝基甲苯（TNT）] b.苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基 性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原 子更活泼而易被取代。 ＋H2O　 ③与浓硫酸反应 ＋H2SO4（浓） ⁠。 ＋H2O　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）与氢气的加成反应 ①苯： ⁠。 ②甲苯： ⁠。 ＋3H2 　 ＋3H2 　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 苯及其同系物和芳香烃的性质比较 液溴 溴水 酸性KMnO4溶液　　 苯 在催化剂作用下，发生 苯环上氢原子的取代反 应 不发生化学 反应，可萃 取溴 不反应 苯的 同系物 在催化剂作用下，发生 苯环上氢原子的取代反 应 不发生化学 反应，可萃 取溴 侧链被氧化为羧基，使酸 性KMnO4溶液褪色（侧链 烷基中与苯环直接相连的 碳原子上有氢原子） 在光照条件下，发生侧 链上氢原子的取代反应 化学·选择性必修3（LK） 目 录 液溴 溴水 酸性KMnO4溶液　　 芳 香 烃 侧链为饱和烃基 在催化剂作用下，发生苯环上氢原子的取代反应 不发生化学反应，可萃取溴 侧链被氧化为羧基，使酸 性KMnO4溶液褪色（侧链 烷基中与苯环直接相连的 碳原子上有氢原子） 在光照条件下，发生侧链上氢原子的取代反应 侧链为不 饱和烃基 考虑碳碳双键或碳碳三键的加成反应及被酸性KMnO4溶液氧化的反应 化学·选择性必修3（LK） 目 录 提醒：与苯有关的常见信息反应 （1） ＋RCl ，取代反应。 （2） ＋RCH CH2 ，加成反应。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. （2025·上海期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响是（　　） A. 甲苯可与氢气发生加成反应 B. 甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C. 甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D. 甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：甲苯可与氢气发生加成反应，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意；甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意；甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意；甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. （2025·河南郑州期中）有机物M与酸性KMnO4溶液反应后的产物 为 ，则有机物M不可能是（　　） A. B. C. D. √ 解析：　苯甲醇、乙苯、苯甲醛均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 生成苯甲酸， 分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子，不能 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. （2025·上海期末）苯乙烯转化为乙苯的反应为 ＋ H2 ，下列相关分析正确的是（　　） A. Ⅰ→Ⅱ属于加成反应 B. 可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物 C. Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物 D. 可以用酸性高锰酸钾鉴别Ⅰ和Ⅱ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　反应中C C生成C—C，为加成反应，A正确；Ⅰ和Ⅱ都易溶于 四氯化碳，不能用四氯化碳分离，B错误；苯乙烯含有碳碳双键，与苯的 结构不同，不是同系物，C错误；苯乙烯、乙苯都能与酸性高锰酸钾发生 氧化还原反应而褪色，不可鉴别，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 能力培养 溴苯和硝基苯的制备实验（探究与创新） 目 录 　某化学学习小组设计如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和 邻硝基甲苯）： 实验步骤如下： ①配制浓硫酸和浓硝酸的混合物（混酸）； ②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯（密度为0.866 g·cm－3）； ③装好其他药品，并组装好仪器； ④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌； ⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底有大量液体（淡黄色油 状）出现； ⑥分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到一硝基甲苯共15 g。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，则会产 生 　　（填物质名称）等副产品。 提示：甲苯和浓硝酸反应可以生成一硝基甲苯或二硝基甲苯、三硝基甲 苯，温度升高，会产生更多的二硝基甲苯或三硝基甲苯等副产品。 （2）如何配制混酸？ 提示：浓硫酸和浓硝酸混合时，应注意将浓硫酸加入浓硝酸中，具体过程 为取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断 搅拌。 （3）A仪器的名称是 　　，作用是 　　。 提示：A为球形冷凝管，起冷凝、回流、导气的作用。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）分离产品方案如下： 操作2的名称是 　　。经测定，产品2的分子中有5种类型氢原子，它的名 称为 　　。 提示：混合液分液后得有机混合物和无机混合物。互溶的有机混合物只能 利用沸点的不同，采用蒸馏的方法分离；邻硝基甲苯的分子中有5种类型 氢原子。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 本实验中一硝基甲苯的产率为 　　　　　 　 （结果保留三位有效数 字）。 提示： ＋HNO3 ＋H2O；甲苯的质量为15 mL×0.866 g·cm－3≈13 g，根据方程式分析理论产生的一硝基甲苯的质量 为137 g·mol－1× ≈19.4 g，则产率为 ×100％≈77.3％。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【规律方法】 溴苯与硝基苯的实验室制法比较 溴苯的制备 硝基苯的制备 实验 原理 ＋Br2（液 溴） ＋HBr ＋HNO3 ＋ H2O 实验 装置 化学·选择性必修3（LK） 目 录 溴苯的制备 硝基苯的制备 实 验 原 理 ＋Br2（液 溴） ＋HBr ＋HNO3 ＋ H2O 实 验 装 置 化学·选择性必修3（LK） 目 录 溴苯的制备 硝基苯的制备 实 验 现 象 ①常温时，很快看到在导管口 附近出现白雾 ②反应完毕后，向锥形瓶内的 液体中滴入AgNO3溶液，有淡 黄色沉淀生成 ③把烧瓶中的液体倒入盛有冷 水的烧杯中，烧杯底部有褐色 不溶于水的液体出现 将反应后的液体倒入一个盛有冷水 的烧杯中，可以观察到烧杯底部有 黄色油状物质生成 化学·选择性必修3（LK） 目 录 溴苯的制备 硝基苯的制备 注 意 事 项 ①该反应要用纯溴，苯与溴水不反应 ②用Fe或FeBr3作催化剂 ③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面以下 ④长导管的作用是导气和冷凝回流 ⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色，可以用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液的方法除去溴苯中的溴，得到纯净的溴苯 ①浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 ②必须用水浴加热，且在水浴中插 入温度计测量温度 ③玻璃管的作用是冷凝回流 ④硝基苯是无色油状液体，因为溶 解了NO2而呈黄色 ⑤粗硝基苯先用蒸馏水和5％ NaOH 溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤， 最后将用无水CaCl2干燥后的粗硝基 苯进行蒸馏，得到无色油状、有苦 杏仁味的液体 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【迁移应用】 1. 实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的 是（　　） A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C. 装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下，A正确；装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色，B正确；装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，C正确；反应后的混合液用稀碱溶液洗涤除去溴苯中的溴，然后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏，获得溴苯，不用结晶法提纯溴苯，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回 答下列问题： （1）反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴 加热，其优点是 和 ⁠。 解析：图中给反应物加热的方法是水浴加热，水浴加热便于控制温度，受热均匀。 便于控制温度 受热均匀 （2）在配制混合酸时应将 加入 中去。 解析：配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入密度小的浓 硝酸中去，并不断振荡，以防止溅出伤人。 浓硫酸 浓硝酸 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）该反应的化学方程式是 ⁠； 反应类型： ⁠。 ＋HNO3　 ＋H2O 取代反应 解析：苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成硝基苯与水，反应方程式为 ＋HNO3 ＋H2O。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）分离反应后试管中有机物和无机物的方法是 ，从有机混合 物中获得硝基苯的方法是 ⁠。 解析：分离反应后试管中有机物硝基苯和苯不溶于水，而无机物为硝酸和硫酸易溶于水，故分离互不相溶的液体的方法是分液，由于苯和硝基苯互溶且沸点相差较大，故从有机混合物中获得硝基苯的方法是蒸馏。 分液 蒸馏 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. （2025·江苏徐州期中）有机物a和苯通过反应合成b的过程如图所示 （无机小分子产物略去）。 ＋ 下列说法错误的是（　　） A. 该反应是取代反应 B. 若R为烃基，则b一定是苯的同系物 C. 若R为—C4H9，则a有4种同分异构体 D. 若R为—CH CH—CH3，b中所有碳原子可能都共平面 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：有机物a中的烃基取代苯环的氢原子生成b，为取代反应，A正确；R为烃基，若含有不饱和键，则b和苯的官能团不同，结构不相似，不一定是同系物，B错误；—C4H9有4种，则a有4种同分异构体，C正确；R为—CH CH—CH3，则R为平面结构，所有碳原子共面，苯环为平面结构，所有碳原子共面，两平面结构通过单键相连，所有的碳原子可能共平面，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 以下物质：①甲烷　②苯　③聚乙烯　④聚乙炔　⑤2-丁炔　⑥环己烷　 ⑦邻二甲苯　⑧苯乙烯。既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因发生 化学反应而褪色的是（　　） A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧ C. ④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧ 解析：能与KMnO4反应的有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类，所以能使酸性KMnO4溶液褪色的有④⑤⑦⑧。能与溴水加成的物质含有不饱和的碳碳键如烯烃、炔烃等，有④⑤⑧。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是（　　） A. 甲苯在加热条件下能与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B. 甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C. 甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D. 1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：甲苯和苯都能与浓硝酸发生取代反应，苯生成一硝基苯，甲苯生成三硝基甲苯，说明了甲基对苯环的影响，A错误；苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸， 苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正 确；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环 对侧链的性质产生影响，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 下列关于苯的叙述正确的是（　　） A. 反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟 C. 反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D. 反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有 三个碳碳双键 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：反应①为取代反应，有机产物为溴苯，其不溶于水，密度比水的大，在下层；反应②为苯的燃烧反应，属于氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，有机产物为硝基苯，硝基苯属于烃的衍生物；苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键，苯分子中并不含有碳碳双键。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。 按下列要求填空： （1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应 的是 ，生成的有机物名称是 ，反应的化学方程式为 ⁠ ，此反应属于 反应。 苯 溴苯 ＋Br2 （2）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 ⁠。 （3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 ⁠。 取代 苯、己烷 己烯 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是 ⁠。 解析：己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性 KMnO4溶液反应的只有己烯，均不能与二者反应的为己烷和苯，不能与溴 水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯，苯在铁屑的催化作用下能与 液溴发生取代反应生成溴苯。 甲苯 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1. 下列实验能获得成功的是（　　） A. 用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯 B. 加浓溴水然后过滤，可除去苯中少量己烯 C. 苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D. 用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：溴水与苯混合后苯会萃取溴水中的溴使溴水褪色，溴的苯溶液在上层，溴水与CCl4混合后分层，CCl4会萃取溴水中的溴使溴水褪色，溴的CCl4橙红色溶液在下层，己烯与溴发生加成反应使溴水褪色，现象各不相同，所以用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯，A正确；溴水与己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，B错误；苯与溴水不反应，苯、液溴、铁粉混合制成溴苯，C错误；己烷和苯互溶，不可用分液法分离，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 某芳香烃分子式为C10H14，经测定分子中除含苯环外还含两个—CH3和 两个—CH2—，则符合条件的同分异构体有（　　） A. 3种 B. 4种 C. 6种 D. 9种 解析：芳香烃分子式为C10H14，分子式符合通式CnH2n－6（n≥6），可知该芳香烃分子中只有一个苯环，侧链为饱和烃基，属于苯的同系物；除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—，则苯环上含2个侧链，若为—CH3、—CH2CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对3种位置关系，有3种；若为—CH2CH3、—CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对3种位置关系，有3种；共6种，故选C。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3. 〔多选〕甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确 的是（　　） A. 反应①的主要产物是 B. 反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C. 反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D. 反应④的产物的一氯代物有5种 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析：由题图可知，反应①为甲苯在光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位上的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯的密度小于水，高锰酸钾溶液层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的熔、沸 点如表： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 －25 －47 6 下列说法正确的是（　　） A. 该反应属于加成反应 B. 甲苯的沸点高于144 ℃ C. 用分液的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D. 从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：根据题意，该反应属于取代反应，A错误；苯的同系物中，其沸点与相对分子质量有关，相对分子质量越大，沸点越高，甲苯的沸点应该在80～138 ℃之间，B错误；苯属于有机溶剂，与甲苯、二甲苯互溶，不能用分液的方法分离，可以用蒸馏的方法分离，C错误；根据表中数据可知，对二甲苯在常温下为液态，温度低于13 ℃时为固态，且熔点均高于其他有机成分，可以用冷却结晶的方法分离出来，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 烷基取代苯（ ）可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 （苯 甲酸），但若烷基（—R）中直接与苯环相连接的碳原子上没有氢原子， 则不能被氧化得到苯甲酸。据此判断，分子式为C11H16的一烷基取代苯可 以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有（　　） A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由题意可知，分子式为C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个 侧链，即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构，即分子式为C11H16的一烷 基取代苯有8种同分异构体，其中 不能被氧化为苯甲酸，选B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 向苯的同系物乙苯（ ）中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振 荡后褪色；而向苯（ ）中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷（C2H6）通 入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是（　　） A. 苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B. 苯环受侧链的影响易被氧化 C. 侧链受苯环的影响易被氧化 D. 由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 解析：乙烷（C2H6）和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烷、苯不能被其氧化，而乙苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，并被氧化为 ，说明苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. 蒽 与苯炔 反应生成化合物X（立体对称图形）的过程 如图所示： （1）蒽与X都属于 （填字母）。 a.环烃　　　b.烃　　　c.不饱和烃 abc 解析：蒽和X都只含C、H两种元素，都有环状结构，且都含有不饱和碳原子，故a、b、c项均正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）苯炔的分子式为 ，苯炔不具有的性质是 （填字 母）。 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 C6H4 ad 解析：由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4。烃都不溶于水，常温常压下是气体的烃的碳原子数一般不超过4，因苯炔分子内含有不饱和键，可以发生氧化反应、加成反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）下列属于苯的同系物的是 （填字母）。 A. B. C. D. D 解析：苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是（　　） A. ①是加成反应 B. 乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物最多有6种 C. 鉴别乙苯与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液 D. 乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：根据苯和乙烯反应生成乙苯可得到该反应是加成反应，A正确；乙苯和氢气加成后的产物为 ，该物质有6种位置的氢 即 ，则一氯代物最多有6种，B正确；乙苯和苯乙烯都能使酸 性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯与苯乙烯， 可以用溴水，使溴水褪色的为苯乙烯，使溴水分层的为乙苯，C错误；乙 烯含有碳碳双键，聚苯乙烯含有苯环，两者均可以和H2发生加成反应，D 正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 9. 〔多选〕化合物甲可在一定条件下发生分子内反应生成乙，如图所示。 下列说法正确的是（　　） A. 甲中碳原子均采取sp2、sp3杂化 B. 乙分子含2种官能团，属于芳香族化合物 C. 1 mol甲最多能与7 mol H2发生加成反应 D. 能与 反应生成 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解析：　甲中含有甲基、碳碳双键、碳碳三键，碳原子采取sp、sp2、 sp3杂化，A错误；乙分子含醚键和碳碳双键2种官能团，属于芳香族化合 物，B正确；甲中含有2个碳碳双键、1个苯环、1个碳碳三键，1 mol甲最 多能与7 mol H2发生加成反应，C正确； 是共轭双烯体系，能够和 发生反应生成 或 ，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. （2025·湖南郴州期末）布洛芬（N）是一种非甾体抗炎退热类药物， 常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是（　　） 　　 A. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. M与苯甲醇互为同系物 C. N分子中存在1个手性碳原子 D. Y分子中最多有10个碳原子共平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由题干X的结构简式可知，X为苯的同系物且直接与苯环相连的碳原子上还有氢，故X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；M与苯甲醇具有相同的官能团即一个醇羟基，则结构相似组成上相差5个CH2，故互为同系物，B正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则N分子中存在1个手性碳原子即与羧基相连的碳原子，C正确；Y分子中含有苯环和酮羰基所在的平面，单键能够任意旋转，故Y分子中最多有11个碳原子共平面，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. 以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。 已知： 回答下列问题： （1）C中所含官能团名称为 ⁠。 碳溴键 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为 ，A与一氯甲烷发生取 代反应生成B，由B的还原产物结构可知A中引入的甲基在硝基的间位，故 B为 ，B发生还原反应生成 ；苯与溴发生取代反应生成 C，则C为 ，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生 成 ，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D 为 。 （1）C为溴苯，官能团名称为碳溴键。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）由D生成 的反应类型为 ⁠。 解析： D为 ，其在催化剂作用下与氢气发生加成反应生 成 。 （3） 分子中最多有 个原子共面。 解析：乙苯中最多有14个原子共面。 加成反应 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）D分子中苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物 有 种同分异构体。 解析： 苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有4 种： 、 、 、 。 （5）已知：R—Br R—OH（R表示烃基），苯环上原有的取代基对新 导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响，根据上述转化关系，若以苯 环为原料有以下合成路线，则F的结构简式为  。 F G 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由第一条转化链可知，若先硝化再取代，甲基在硝基的间位，由第 二条转化链可知，若先卤代再磺化，则—SO3H在—Br的对位，G水解生 成 ，说明G中—NO2位于—Br的对位，“苯→F→G”应是先 卤代再硝化，即得到苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成 ， 则F为 ； 发生硝化反应生成 ，则G 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 12. 某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并 分离提纯反应的产物。 回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）仪器A的名称是 ，冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气， 冷凝水从 （填“a”或“b”）口进入。 （2）实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混 合液，反应开始，Ⅲ中小试管内苯的作用是 ⁠ ⁠。 解析：实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，Ⅲ中小试管内苯的作用是吸收挥发的溴蒸气，防止后续实验中干扰HBr的检验。 分液漏斗 a 吸收挥发的溴蒸气，防止后 续实验中干扰HBr的检验 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是 ⁠ ；若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为 （填 试剂名称），当出现 现象也能说明发生取代反应。 解析：用小试管中的苯吸收溴蒸气后，若Ⅲ中AgNO3溶液中产生淡黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应，若把Ⅲ中洗气瓶中的硝酸银溶液换为碳酸氢钠溶液，产生大量气泡或换为石蕊溶液，溶液变为红色也能说明发生取代反应。 Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡 黄色沉淀 碳酸氢钠溶液 产生大量气泡 （4）四个实验装置中能起到防倒吸的装置有 （填装置编号）。 解析：由于HBr极易溶于水，容易产生倒吸，故四个实验装置中Ⅲ和Ⅳ能起到防倒吸的作用。 Ⅲ和Ⅳ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：将三颈烧瓶内反应后的液体先用蒸馏水洗涤、振荡、分液，可除去易溶于水的HBr、FeBr3；再用5％的NaOH溶液洗涤、振荡、分液，能够使Br2变为易溶于水的物质；然后用蒸馏水洗涤、振荡、分液，除去Br2与NaOH反应生成的钠盐及过量的NaOH溶液；再加入无水CaCl2粉末进行干燥处理，最后对苯与溴苯的液体混合物采用蒸馏的方法分离，就得到纯净的溴苯。 （5）将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净 的溴苯。 ①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5％的NaOH溶液洗涤，振荡，分液； ③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水氯化钙干燥；⑤ （填 操作名称）。 蒸馏 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $