第1章 第3节 第2课时 烯烃和炔烃及其性质-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

第2课时　烯烃和炔烃及其性质 核心素养 学业要求 宏观辨识与微观探析 从化学键的饱和性等微观角度分析烯烃、炔烃的结构与性质的关系。 1.学会对烯烃、炔烃进行命名。 2．掌握烯烃、炔烃的物理性质。 3．理解加成反应、氧化反应、取代反应和加聚反应的特点，并对其进行归纳与论证。 证据推理与模型认知 知道烯烃、炔烃的加成反应、氧化反应和加聚反应，并据此推断烯烃、炔烃的结构及鉴别方法。 烯烃、炔烃的组成与命名 1．烯烃、炔烃的组成 链烃 烯烃 炔烃 概念 分子中含有碳碳双键的链烃 分子中含有碳碳三键的链烃 通式 (单烯烃)CnH2n(n≥2) (单炔烃)CnH2n－2(n≥2) 2.烯烃、炔烃的命名 (1)选主链：选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链。 (2)定编号：从靠近双键或三键的一端开始编号。 (3)写名称：必须标明双键或三键碳原子的位置，把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。 例：① 名称：3－乙基－2－己烯 ② 名称：3－甲基－1－丁炔 烯烃、炔烃的性质 1．物理性质 烯烃、炔烃的熔点、沸点一般也随分子中碳原子数的增加而升高。烯烃和炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂；密度比水小。 2．加成反应与加聚反应 (1)烯烃 (2)炔烃 (3)共轭二烯烃 ①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1，3­丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2。 ②1，3­丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： a．1，2­加成： 。 b．1，4­加成： 。 3．氧化反应 (1)燃烧反应：烯烃和炔烃完全燃烧均生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。燃烧时乙炔的火焰比乙烯的更明亮且有黑烟产生。 (2)与酸性KMnO4溶液反应 ①将乙炔通入酸性KMnO4溶液中，可以观察到酸性KMnO4溶液逐渐褪色，这是乙炔被酸性KMnO4溶液氧化的缘故。 ②烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂，可生成羧酸、二氧化碳或酮。用酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短碳链。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。(　　) (2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。(　　) (3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。(　　) (4)可用CH2==CH2与HCl加成制备CH3CH2Cl。(　　) (5)CH4与CH2==CH2的混合气体通入酸性KMnO4溶液得到的气体为纯净物CH4。(　　) (6)可用溴水鉴别CH4与CH≡CH。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√ 2．下列关于乙炔的物理性质的说法不正确的是(　　) A．乙炔和乙烯一样，是无色气体 B．乙炔和乙烯一样，密度和空气接近 C．乙炔和乙烯一样，都微溶于水 D．乙炔和乙烯一样，没有强烈的气味 答案　C 3．下列四种烃的名称所表示的物质，命名正确的是(　　) A．2­甲基­2­丁炔 B．2­乙基丙烷 C．3­甲基­2­丁烯 D．2­甲基­2­丁烯 答案　D 4．CH4中混有CH2==CH2，欲除去CH2==CH2得到纯净、干燥的CH4，最好的方法是将混合气体依次通过下列哪组试剂(　　) A．澄清石灰水、浓硫酸 B．酸性KMnO4溶液、浓硫酸 C．溴水、浓硫酸 D．浓硫酸、酸性KMnO4溶液 答案　C 解析　CH2==CH2能与溴水发生反应生成1，2­二溴乙烷留在溶液中；若使用酸性KMnO4溶液，乙烯会变为CO2气体，而产生新的杂质。甲烷不能与溴水发生反应，所以将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶就可以除去乙烯，然后把气体通过盛有浓硫酸的洗气瓶，从而得到纯净、干燥的甲烷。 5．有关烯烃的下列说法中正确的是(　　) A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内 B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应 C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键 D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　D 6．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式为 。则此炔烃可能的结构有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案　B 探究一　乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较 乙烷 乙烯 乙炔 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，非平面形分子 碳碳双键，碳原子不饱和，平面形分子 碳碳三键，碳原子不饱和，直线形分子 取代反应 卤代 — — 加成反应 不能发生 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 加聚反应 不能发生 能够发生 能够发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟 1．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(　　) A．都难溶于水，且密度比水小 B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C．分子中各原子都处在同一平面内 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物 答案　A 2．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是(　　) A．燃烧有浓烟 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与溴发生1∶2加成反应 D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 答案　D 探究二　烯烃加成反应、氧化反应产物的判断 1．不对称烯烃的加成反应规律 当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H2O)加成时，氢原子主要加到连有较多氢原子的碳原子上，如： 2．烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同： 烯烃被氧化的部分 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 3．某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，则该烃的结构简式为(　　) 答案　A 解析　1 mol该烃可与2 mol H2反应说明该烃分子中含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。由该烃被酸性KMnO4溶液氧化后得到丁酮、丙酮和琥珀酸可知该烃分子中含两个碳碳双键，将琥珀酸还原为“==CH—CH2—CH2—CH==”，可知A符合该烃的结构简式。 4．(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为________________________________。 (2)有机物A的结构简式为。 ①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。 ②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的分子，有顺、反两种结构。 a．写出A的该种同分异构体的结构简式：_____________________________。 b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：__________________________。 答案　(1)C5H10　、、 (2)①5　 ②a.(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3 b．(顺式)、(反式) 解析　(1)由单烯烃的相对分子质量为70，可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个取代基，当主链为4个碳原子时，取代基为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。 (2)①有机物A的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①②③④⑤五个位置。 根据氧化产物确定烯烃结构的基本步骤 (1)还原：将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2==、RCH==、。 (2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。 本课小结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．关于烷烃和烯烃的比较，不正确的是(　　) A．能用CnH2n＋2通式表示的烃一定是烷烃，而符合CnH2n的烃一定是烯烃 B．烷烃不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应而使它们褪色，但烯烃可以 C．烷烃属于饱和链烃，烯烃属于不饱和链烃 D．乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子中的碳、氢原子不都处在同一平面上 答案　A 解析　环烷烃的通式也为CnH2n，A错误。 2．对有机物的命名正确的是(　　) A．3­甲基­4­乙基­4­己烯 B．4­甲基­3­丙烯基­己烯 C．2，3­二乙基­2­戊烯 D．4­甲基­3­乙基­2­己烯 答案　D 3．某炔烃经催化加氢后，得到2­甲基丁烷，该炔烃是(　　) A．2­甲基­1­丁炔 B．2­甲基­3­丁炔 C．3­甲基­1­丁炔 D．3­甲基­2­丁炔 答案　C 4．制取一氯乙烷最好采用的方法是(　　) A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应 C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烷和氯化氢反应 答案　C 解析　A项，乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，因此不是最好的方法；B项，乙烯和氯气发生加成反应，得到1，2－二氯乙烷，不是目标产物一氯乙烷；C项，乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，产物纯净；D项，乙烷和氯化氢不反应。 5．下列各组有机物中，能形成顺反异构的是(　　) A．1，2­二氯丙烯 B．2­氯丙烯 C．1，1­二氯丙烯 D．1­丁烯 答案　A 解析　有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团。A存在顺反异构体和。 6．棒碳是一种新发现的含碳量极高的链式炔烃，若其分子中含有交替连接的碳碳单键和三键，且每个分子中含300～500个碳原子。下列推测正确的是(　　) A．棒碳是乙炔加聚反应的产物 B．棒碳分子中既有极性键又有非极性键 C．常温下，棒碳是一种气态物质 D．棒碳与乙炔互为同系物 答案　B 7．两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是(　　) A．该物质既是CH2==CH2的同系物，又是HC≡CH的同系物 B．该物质既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色 C．该物质与足量的H2加成后，只能生成一种物质 D．该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶()的主要成分 答案　A 解析　乙烯基乙炔分子中既有又有—C≡C—，根据同系物概念，A错误。 8．已知某炔烃与卤素单质按物质的量为1∶2发生加成反应后，生成的有机物1 mol至少需6 mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代，则该炔烃可能是(　　) A．丙炔 B．1­丁炔 C．3­己炔 D．2­庚炔 答案　B 9．下列烷烃既能由烯烃加氢得到也能由炔烃加氢得到的是(　　) A．2­甲基丙烷 B．2­甲基丁烷 C．2，2­二甲基丙烷 D．2，3­二甲基丁烷 答案　B 解析　能由炔烃加氢得到的烷烃，其两个相邻碳原子至少连有2个H原子，只有B符合。 10．一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体密度是相同状况下H2密度的12.5倍，混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4 g，组成该混合气体的可能是(　　) A．乙烯和乙烷 B．乙烷和丙烯 C．甲烷和乙烯 D．丙烯和甲烷 答案　C 解析　由于混合气体密度是相同状况下H2密度的12.5倍，则混合气体的平均摩尔质量为25 g·mol－1，则混合气体中一定有甲烷。混合气体的总物质的量为＝0.4 mol；由于混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4 g，即烯烃的质量为8.4 g，则甲烷的质量为10 g－8.4 g＝1.6 g，则甲烷的物质的量为＝0.1 mol，则烯烃的物质的量为0.3 mol，故烯烃的摩尔质量为＝28 g·mol－1，故该烯烃为乙烯。 11．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) ①2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔　②1，3­戊二烯和2­丁炔　③2，3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔　④2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 答案　A 解析　由信息知：断键后可得到和。的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2，3­二甲基­1，3­丁二烯)；若按②断键可得到(2­甲基­1，3­丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2­丁炔)。 二、非选择题 12．烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾氧化断裂，通常情况下，CH2==与高锰酸钾反应生成CO2，CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH，(CH3)2C==与高锰酸钾反应生成丙酮。 (1)下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是________(填字母)。 A．CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3 B．CH2==CH(CH2)2CH3 C．CH3CH==CH—CH==CHCH3 D．CH3CH2CH==CHCH2CH3 (2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性 KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和，试推测该烯烃的结构简式为____________________，名称为______________。 答案　(1)D (2) 　2­甲基­1­丁烯 13．某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题： (1)烃A的分子式为________。 (2)若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯取代物只有一种。 ①A的结构简式为____________，名称为______________。 ②链烃A与Br2的CCl4溶液反应生成B，写出由A生成B的化学方程式：__________________________________。 ③与A互为同分异构体，且主链碳原子个数与A相同的链烃有________种(不包括A)。 (3)若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为________。 答案　(1)C6H12 (2)①　2，3­二甲基­2­丁烯 ②　③3 (3) 解析　(1)烃A的相对分子质量为84，则该烃可能为烯烃或环烷烃，分子式应为C6H12。 (2)①若烃A为链烃，应含有一个碳碳双键，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯取代物只有一种，则A为，名称为2，3­二甲基­2­丁烯；③与A互为同分异构体，且主链碳原子个数与A相同的链烃有CH2==C(CH3)CH(CH3)2、CH2==CHC(CH3)3、CH2==C(CH2CH3)2。 14．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中A～E的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。 A______________；B______________；C______________；D______________；E________________。 反应①________________________________； 反应②________________________________； 反应③________________________________； 反应④________________________________； 反应⑤________________________________； 反应⑥________________________________； 反应⑦________________________________。 答案　CH2==CH—Cl　CH2==CH—CN　CH2==CH—C≡CH　 　 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN 2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH CH2==CH—C≡CH＋HCl―→ 1 学科网（北京）股份有限公司 $$