专题6 第2单元 第1课时 氨基酸-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（苏教版2019）

第二单元　蛋白质 第1课时　氨基酸 1.认识氨基酸和蛋白质的关系，以及它们对人体健康的影响。2.能列举简单氨基酸的组成、结构、主要的化学性质和典型的检验方法。3.能判断氨基酸的缩合产物。 一　氨基酸的组成和结构 1.定义：羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。 2.官能团：—NH2和—COOH。 3.α­氨基酸的结构通式： 说明：（1）α­C为手性碳（R为烃基）。 （2）天然蛋白质的氨基酸都是α­氨基酸。 4.常见的氨基酸 俗名 结构简式 甘氨酸 H2N—CH2—COOH 脯氨酸 二　氨基酸的性质 1.物理性质 固态氨基酸主要以内盐形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为无色结晶，熔点在200 ℃以上。 2.化学性质 （1）两性 在氨基酸分子中，—COOH是酸性基团，—NH2是碱性基团，氨基酸在不同酸碱性溶液中的存在形态如下： 。 （2）成肽反应（脱水缩合反应） ―→＋H2O。 （3）茚三酮反应 凡含有—NH2的α­氨基酸遇茚三酮均显紫色反应。该反应非常灵敏，常用来鉴定氨基酸。 1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性。（　　） （2）成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H。（　　） （3）氨基酸分子、烃分子中的氢原子数均为偶数。（　　） （4）氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应。（　　） （5）天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水。（　　） （6）两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键。（　　） 答案：（1）√　（2）√　（3）×　（4）×　（5）√　（6）× 2.下列关于氨基酸的叙述正确的是（　　） A.氨基酸是天然高分子化合物 B.在一定条件下，氨基酸发生水解反应合成蛋白质 C.氨基酸是形成多肽、蛋白质的基础物质 D.丙氨酸（）和谷氨酸（）是同系物 答案：C 3.苯丙氨酸的结构简式如图所示，下列有关苯丙氨酸的说法错误的是（　　） A.分子中含有苯基、氨基和羧基三种官能团 B.既能与酸反应，又能与碱反应 C.在常温下是晶体，能溶于水 D.遇茚三酮显紫色反应 答案：A 知识点　氨基酸的性质 1.氨基酸的两性 氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2。氨基酸分子中的氨基能结合H＋，能与酸反应；而羧基能电离出H＋，能与碱反应。 2.氨基酸的缩合反应（肽键的形成） （1）两分子间缩合 ①1种氨基酸脱水可形成1种二肽。例如，两分子甘氨酸脱水缩合形成二肽： ―→ ②2种氨基酸脱水可形成4种二肽（可以是相同分子之间脱水，也可以是不同分子之间脱水）。例如，甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽： 、、 、。 （2）分子间或分子内缩合成环 ―→＋2H2O ―→＋H2O （3）缩聚成多肽或蛋白质 ―→＋（n－1）H2O 3.成肽规律 （1）在成肽反应中，羧基断键位置为碳氧单键，即脱去羟基，氨基断键位置为氮氢键，即脱去氢。 （2）由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成（n－1）个水分子和（n－1）个肽键。 1.亮氨酸和苯丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成的二肽化合物共有（　　） A.4种 B.3种 C.2种 D.1种 答案：A 2.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下： （1）酪氨酸能发生的化学反应类型有　　　　（填字母）。 A.取代反应 B.氧化反应 C.酯化反应 D.中和反应 （2）在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有　　　　种。 ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基（—NH2）不与苯环直接相连。 （3）已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案：（1）ABCD　（2）5 （3）＋2NaOH ―→＋2H2O 解析：（2）由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于侧链的邻位、间位，有2种，侧链变为“”与—OH处于邻、间、对位，有3种，共5种。 本课归纳总结 课时作业 一、选择题（每小题只有1个选项符合题意） 1.关于生物体内氨基酸的叙述中错误的是（　　） A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C.人体内所有氨基酸均可以互相转化 D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 答案：C 2.α－丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α－丙氨酸的分子结构模型图，下列对α－丙氨酸的叙述不正确的是（　　） A.α－丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成 B.α－丙氨酸中氧元素的质量分数最大 C.α－丙氨酸的分子式为C3H7O2N D.α－丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体 答案：B 3.天然蛋白质水解的最终产物是α­氨基酸，结构如图所示，下列有关α­氨基酸的说法中错误的是（　　） A.α­氨基酸既能与酸反应，又能与碱反应 B.α­氨基酸在酸溶液中主要以阳离子形式存在 C.α­氨基酸在碱溶液中主要以阴离子形式存在 D.α­氨基酸难溶于水 答案：D 解析：α­氨基酸含有氨基，能与酸反应，含有羧基，能与碱反应，A正确；酸溶液中—NH2与H＋反应生成—NH，主要以阳离子形式存在，B正确；碱溶液中—COOH与OH－反应生成—COO－，主要以阴离子形式存在，C正确；α­氨基酸易溶于水，D错误。 4.科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是（　　） A.半胱氨酸属于α­氨基酸 B.半胱氨酸是一种两性化合物 C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为 D. 与过量NaOH 溶液在加热条件下反应，放出一种碱性气体 答案：C 解析：两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为，C错误。 5.结构简式如图所示的物质是药物多巴的主要成分。下列对该物质的描述不正确的是（　　） A.分别与氢氧化钠和盐酸反应，均生成盐 B.能发生加成、取代、缩聚、酯化等反应 C.1 mol该物质最多能和3 mol NaHCO3反应 D.该物质需隔绝空气保存 答案：C 解析：该物质中只有羧基可以和NaHCO3反应放出二氧化碳，即1 mol该物质只能和1 mol NaHCO3反应，C错误。 6.青霉素是医学上一种常用的抗生素，在人体内经酸水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示（分子中的—SH与—OH具有类似性质），下列关于青霉氨基酸的推断合理的是（　　） A.青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上 B.青霉氨基酸只有酸性，没有碱性 C.青霉氨基酸分子间能形成多肽 D.1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2 答案：C 解析：A项，青霉氨基酸分子中碳原子间均为碳碳单键，所有碳原子呈锯齿状排列，不在同一直线上；B项，分子中含有—NH2，所以有碱性；D项，除了—COOH外，还有—SH可以与Na反应，所以1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1 mol H2。 7.含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的球棍模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是（　　） A.可以与强碱反应，但不能与强酸反应 B.能发生取代反应，但不能发生加成反应 C.属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物 D.其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面 答案：D 解析：由球棍模型图可知，该有机物的结构简式为，该有机物分子中含有氨基，可以与强酸反应，A错误；分子中含有羧基，可以发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故B错误；分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误；由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正确。 8.得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨苄，其分子式：C16H17N3O4S·H2O，其化学结构式为 下列有关说法正确的是（　　） A.在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸 B.1 mol该分子最多能与7 mol H2反应 C.该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应 D.头孢氨苄易溶于水，能使溴水褪色 答案：A 解析：1 mol该分子只能与4 mol H2反应，B不正确；氨基的存在使得它有碱性，能与盐酸反应，C不正确；该分子中亲水基不多，水溶性不大，D不正确。 9.某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体有（　　） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案：C 解析：C4H9NO2属于氨基酸，既有—NH2又有—COOH，同分异构体有、、、和共5种结构。 10.苯丙氨酸（）有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件：①有带两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连接在苯环上的同分异构体有（　　） A.3种 B.5种 C.6种 D.10种 答案：C 解析：苯丙氨酸的同分异构体中，符合条件的为含有苯环、一个硝基（—NO2）、一个丙基（—C3H7）。硝基与丙基的位置有邻、间、对三种，丙基又有两种结构，所以符合条件的同分异构体有2×3＝6种。 11.某蛋白质充分水解后，能分离出有机物R，R能与等物质的量的KOH或HCl完全反应。3.75 g R可与50 mL 1 mol·L－1的NaOH溶液完全反应， 则R的结构简式为（　　） A. B. C. D. 答案：A 解析：有机物R能与等物质的量的KOH或HCl完全反应，说明R分子中氨基和羧基的数目相同且均只有一个。由题意可知此有机物R的摩尔质量M＝＝75 g·mol－1，由75－16－45＝14，可知R中含有一个—CH2—基团，则R的结构简式为，故选A。 二、非选择题 12.有机物A的分子式为C3H7O2N，有机物B的分子式为C3H9O2N，这两种有机物分子中都有一个与碳原子连接的甲基，它们都能与NaOH溶液反应，也能与盐酸反应。 （1）有机物A、B的结构式：A　　　　　　　　　，B　　　　　　　　。 （2）A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　 　　　；　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案：（1） CH3CH2COONH4 （2）＋NaOH―→＋H2O CH3CH2COONH4＋NaOHCH3CH2COONa＋NH3↑＋H2O 解析：对比A的分子式，再结合A既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应，可推知A应为氨基酸；又知A分子中含有一个甲基，故A的结构简式为。B的分子式中比A多2个H，且B既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应，可推知B为羧酸的铵盐，故B的结构简式为CH3CH2COONH4。 13.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子组成。取W g该种氨基酸样品放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现用如图所示装置进行实验，请回答有关问题。 （1）实验开始时，首先打开止水夹a，关闭止水夹b，通一段时间的纯氧，这样做的目的是　　　　　　　　　　　　　　，之后则需关闭止水夹　　　　，打开止水夹　　　　。 （2）以上装置中需要加热的有（填装置代号）　　　　，操作时应先点燃　　　　处的酒精灯。 （3）装置A中发生反应的化学方程式为_________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________。 （4）装置D的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）读取N2所排水的体积时，要注意：①　　　　　　　　　　；②　　　　　　　　　。 （6）实验中测得N2的体积为V mL（已换算成标准状况）。为确定此氨基酸的分子式，还需得到的数据有　　　　（填字母）。 A.生成二氧化碳气体的质量 B.生成水的质量 C.通入氧气的体积 D.该氨基酸的摩尔质量 （7）如果将装置中B、C的连接顺序变为C、B，能否达到该实验的目的？简述理由。　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　　　　　　　。 答案：（1）将装置中的空气排干净　a　b （2）A和D　D （3）CxHyOzNp＋O2xCO2＋H2O＋N2 （4）吸收未反应的氧气（保证最终收集到的气体是反应生成的N2） （5）量筒中液面应与广口瓶中液面相平　视线应与液体的凹液面相切 （6）ABD （7）不能；因为碱石灰是碱性干燥剂，将同时吸收H2O和CO2两种气体，使实验结果缺少必要的数据，而无法确定该氨基酸分子的组成 11 学科网（北京）股份有限公司 $$