内容正文:
第二单元
蛋白质
学习目标
1.认识蛋白质的组成和性质特点。
2.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。
4.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
重点难点
重点 1.氨基酸、多肽、蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质。
2.脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。
难点 氨基酸、蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质。
第1课时 氨基酸、蛋白质
目录
新知探究(一)——氨基酸的组成、结构与性质
新知探究(二)——蛋白质的结构与性质
课时跟踪检测
5
新知探究(一)
氨基酸的组成、结构与性质
1.氨基酸的组成和结构
(1)定义
羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被______________取代生成的化合物称为氨基酸。
氨基(—NH2)
(2)结构
α⁃氨基酸的结构通式可以表示为_______________,R代表不同的基团,α⁃氨基酸的结构相似,不同的α⁃氨基酸只是R基不同。如甘氨酸的结构简式为________________;丙氨酸的结构简式为
H2NCH2COOH
。
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2COOH __________
丙氨酸 2⁃氨基丙酸
谷氨酸 ______________
氨基乙酸
2⁃氨基戊二酸
苯丙氨酸 2⁃氨基⁃3⁃苯基丙酸
半胱氨酸 2⁃氨基⁃3⁃巯基丙酸
续表
3.氨基酸的物理性质
固态氨基酸主要以_____的形式存在,熔点较高,不易挥发,难溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为无色结晶,熔点在200 ℃以上。
内盐
4.氨基酸的化学性质
(1)两性
①氨基酸分子中既含有氨基(显碱性),又含有羧基(显酸性),因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。反应方程式:
②氨基酸在酸、碱性不同条件下的存在形态
_______________________________________________________。
③当溶液中氨基酸主要以两性离子的形态存在时,在水中的溶解度最小,可形成晶体析出,利用此性质可控制溶液的pH分离氨基酸。同理也可分离多肽和蛋白质分子。
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有
______( )的化合物,称为成肽反应。如:
肽键
(3)氨基酸缩合的反应规律
①两分子间缩合
②分子间或分子内缩合成环
(4)茚三酮反应:凡含有—NH2的α⁃氨基酸遇茚三酮均显______反应。该反应非常灵敏,是鉴定氨基酸最简便的方法。
[微点拨] 常见的显色反应
①苯酚与Fe3+显紫色
②淀粉遇碘单质显蓝色
③含有—NH2的α⁃氨基酸遇茚三酮均显紫色
紫色
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性,—NH2能结合H+显碱性。( )
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH,—NH2脱—H。( )
(3)肽键易水解生成羧基与氨基。 ( )
[题点多维训练]
√
√
√
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应。 ( )
(5)天然氨基酸都是晶体,一般都能溶于水。( )
(6)因氨基酸能形成内盐,因此熔点较高。( )
(7)n肽是由n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子形成的,其中含有(n-1)个肽键。( )
×
√
√
√
2.下列说法正确的是 ( )
A.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不相同
B.蛋白质不能发生水解反应
C.用甘氨酸( )和丙氨酸
( )缩合最多可形成4种二肽
D.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
√
解析:如1分子H2N—CH2—COOH和1分子H2N—CH2CH2—COOH可以形成2种二肽,这2种二肽互为同分异构体:
H2NCH2CONHCH2CH2COOH和HOOCCH2NHOCCH2CH2NH2,它们的水解产物相同,A错误。蛋白质可发生水解反应生成氨基酸,B错误。甘氨酸( )和丙氨酸( )分别自身缩合可形成2种二肽,交叉缩合可形成2种二肽,C正确。氨基酸不属于高分子化合物,D错误。
3.苯丙氨酸的结构简式为 。
(1)该分子的酸性基团是___________________,苯丙氨酸与NaOH
溶液反应的化学方程式:__________________________________
____________________________。
—COOH(或羧基)
(2)该分子的碱性基团是 ,苯丙氨酸与盐酸反应的
化学方程式:_______________________________________________。
—NH2(或氨基)
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式:
__________________________________________________________。
→
+H2O
(4)在一定条件下,两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物,请
写出反应的化学方程式:_____________________________________
__________________________________。
→
+2H2O
新知探究(二)
蛋白质的结构与性质
1.蛋白质的概念
由氨基酸通过______等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。
肽键
2.蛋白质的结构
氨基酸残基
生物活性
肽链
多肽链
3.蛋白质的性质
(1)两性:形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的,在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有碱性或酸性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有______,能与酸、碱反应。
两性
(2)盐析和变性
①实验探究
②盐析和变性的比较
盐析 变性
原理 加入无机盐溶液使蛋白质从溶液中析出 一定条件下,使蛋白质失去原有的活性
条件 浓的轻金属盐或铵盐,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、
________盐、强酸、强碱、甲醛、酒精等
重金属
特点 可逆,蛋白质仍保持原有活性 不可逆,蛋白质失去原有活性
实例 蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 消毒、灭菌、给果树使用波尔多液
续表
[微点拨] 误服铅、汞等重金属盐而中毒的患者,可口服牛奶、蛋清或豆浆,其目的是吸收重金属盐,减少人体蛋白质变性。
(3)颜色反应
①实验探究
②颜色反应的应用
蛋白质可与多种试剂作用显示特殊的颜色,常用于检验蛋白质的存在。
黄
紫蓝
(4)水解反应
蛋白质 多肽 氨基酸
4.酶
(1)概念
是活细胞产生的一类具有催化功能的生物分子,绝大多数的酶是蛋白质。
(2)催化特点
酶催化反应具有条件温和、效率高、高度专一等特点。
(3)使用条件
使用酶作催化剂时,反应温度不能过高,原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性,溶液的pH太高或太低,以及重金属离子的存在都会降低酶的催化活性。
√
1.下列关于蛋白质的叙述中不正确的是 ( )
A.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质会析出,若再加入水也不溶解
B.蛋白质具有两性
C.重金属盐使蛋白质变性,但吞服“钡餐”不会引起中毒
D.浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应
[题点多维训练]
解析:硫酸铵加入蛋白质溶液中会使蛋白质盐析而不是变性,加水会溶解。
√
2.下列关于酶的叙述不正确的是 ( )
A.酶是一种糖类物质
B.大多数的酶是蛋白质
C.酶是生物体内产生的催化剂
D.酶受到高温或重金属盐作用时会变性
解析:绝大多数酶是蛋白质,而不是糖类物质,具有蛋白质的性质,当受到高温或重金属盐作用时会变性;酶还是生物体内产生的高效催化剂。
√
3.(2025·北京卷)下列说法不正确的是 ( )
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
解析:糖类中的单糖和二糖不是高分子,油脂也不是高分子,A错误;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,B正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,酶作为催化剂促进反应,C正确;植物油含不饱和脂肪酸,催化加氢可减少双键,提高饱和度,D正确。
4.人体内蛋白质约占体重的16%,人体丢失体内20%以上的蛋白质,生命活动有可能会被迫停止,蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关,人体摄入的蛋白质,在酶的催化作用下发生水解,最终生成氨基酸,这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖类或脂类物质,另一部分则发生氧化反应,释放能量,以满足各种生命活动的需要。
(1)蛋白质属于天然____________化合物,是由氨基酸通过____键构成的。
有机高分子
肽
(2)天然蛋白质水解得到的都是α⁃氨基酸,与酸或碱反应都生成盐,所以具有_____。
两性
(3)蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液,会析出沉淀,这个过程称为______。
盐析
解析: (2) α⁃氨基酸既能与酸反应也能与碱反应,属于两性化合物。(3)滴加浓(NH4)2SO4溶液,可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,该过程称为蛋白质的盐析。
(4)蛋白质遇到酸、碱、重金属盐,失去原来的活性,这个变化称为______。
变性
解析:酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性,使蛋白质失去生理活性。
(5)食物中的蛋白质来源分为两种:植物性蛋白质和动物性蛋白质,下列食物富含植物性蛋白质的是___(填字母)。
A.鱼肉 B.黄豆
C.羊肉 D.大米
B
解析:黄豆中富含植物性蛋白质,鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质,大米中富含淀粉,故答案为B。
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1.化学与生活、生产、环境等密切相关。下列说法错误的是 ( )
A.棉、丝、毛都是天然有机高分子化合物
B.蛋白质、油脂、糖类一定条件下都能发生水解反应
C.煤的液化、石油的裂化和油脂的皂化都属于化学变化
D.向鸡蛋清溶液中加入硫酸铜产生沉淀,是蛋白质发生了变性
一、选择题
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解析:相对分子质量在一万以上的是高分子化合物,棉的主要成分是纤维素,丝和毛的主要成分是蛋白质,两者均为天然的有机高分子化合物,故A正确;糖类中的单糖是最简单的糖,不能水解,故B错误;煤的液化,石油的裂化,油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应,三者均有新物质生成,均为化学变化,故C正确;硫酸铜是重金属盐,能使蛋白质变性而析出,此过程是不可逆的,故D正确。
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2.下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 ( )
A.构成天然蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C.人体内所有氨基酸均可以互相转化
D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
解析:部分氨基酸可以在人体内相互转化,但是有几种氨基酸在人体内不能合成,必须从食物中获得,称为必需氨基酸,故C错误。
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3.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.酪氨酸所有原子共平面
B.1 mol对羟基苯丙酮酸最多与含3 mol NaOH的水溶液完全反应
C.1 mol尿黑酸最多可与含2 mol Br2的溴水完全反应
D.酪氨酸既可与盐酸反应又可与氢氧化钠溶液反应
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解析:酪氨酸含有饱和碳原子,所有原子一定不在同一平面内,A错误;酚羟基和羧基都能与NaOH反应,1 mol对羟基苯丙酮酸最多与含
2 mol NaOH的水溶液完全反应,B错误;溴水能够与酚羟基的邻对位发生取代反应,1 mol尿黑酸最多可与含3 mol Br2的溴水完全反应,C错误;酪氨酸含有羧基和酚羟基,可以与氢氧化钠溶液反应,含有氨基可以与盐酸反应,D正确。
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4.下列对氨基酸和蛋白质的描述中正确的是 ( )
A.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α⁃氨基丙酸与α⁃氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中,生成的离子在电场作用下向阳极移动
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解析:A项,加热能使蛋白质发生变性,杀死流感病毒,正确;B项,蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸与重金属离子的作用不属于变性,错误;C项,α⁃氨基丙酸与α⁃氨基苯丙酸混合物脱水成肽可生成4种二肽,其中自身脱水可形成2种二肽,不同分子间脱水可形成2种二肽,错误;D项,氨基酸溶于过量NaOH溶液,其中羧基与NaOH反应生成酸根阴离子,在电场作用下向阳极移动,错误。
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5.市场上有一种加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶,它的催化活性很强,衣服上的汗渍、油渍、血迹及人体排出的蛋白质遇到它,皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是 ( )
①棉织品 ②羊毛织品 ③腈纶织品
④蚕丝织品 ⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A.①②③ B.②④
C.③④⑤ D.③⑤⑥
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解析:碱性蛋白酶能使蛋白质水解,而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质,因此不能用加酶洗衣粉洗涤。
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6.绿色荧光蛋白(简称GFP)在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是 ( )
A.重金属离子能使GFP变性
B.天然蛋白质属于纯净物
C.GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应
D.蛋白质通常用新制Cu(OH)2悬浊液检验
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解析:蛋白质是高分子化合物,高分子化合物都是混合物,B不正确;由题可知GFP在紫外线照射下发出绿光,不是蛋白质的颜色反应,C不正确;新制Cu(OH)2悬浊液检验的是醛基,D不正确。
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7.某有机物的结构简式如图所示:
下列关于该有机物的描述不正确的是( )
A.该有机物具有两性,可与酸、碱反应
B.该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽
C.形成该有机物的氨基酸不都是α⁃氨基酸
D. 是形成该有机物的其中一种氨基酸
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解析:该有机物中含有氨基、羧基,具有两性,可与酸、碱反应;该有
机物是由4种α⁃氨基酸分子(H2NCH2COOH、 、
、 )脱水形成的四肽,故选C。
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8.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是( )
A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点
B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应
D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性
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解析:由色氨酸的结构知,其分子中既含—NH2又含有—COOH,故具有两性,可以形成内盐(自身分子内羧基与氨基形成盐),羧基
(—COOH)与氨基(—NH2)也可以脱水聚合形成多肽等高分子化合物。而褪黑素中不含有—COOH,故不具有两性,A、C正确,D错误;调节pH,可使电离平衡向生成色氨酸的方向移动,溶解度降低而析出晶体,B正确。
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9.下列物质中可以使蛋白质变性的是 ( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液
⑤硫酸铜溶液 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A.除④⑦外 B.除③⑥外
C.①②⑤ D.除④外
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解析:①福尔马林是甲醛的水溶液,可以使蛋白质变性,正确;②酒精可以使蛋白质失去生理活性而变性,正确;③高锰酸钾溶液有强氧化性,有杀菌、消毒能力,可以使蛋白质变性,正确;④硫酸铵溶液不能使蛋白质变性,错误;⑤硫酸铜溶液是重金属盐溶液,能使蛋白质失去生理活性而变性,正确;⑥双氧水有强氧化性,有杀菌、消毒能力,可以使蛋白质变性,正确;⑦硝酸有强腐蚀性和强氧化性,可以使蛋白质变性,正确,故符合题意的是①②③⑤⑥⑦。
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10.已知半胱氨酸的结构简式为 ,则下列说法不正确的是( )
A.半胱氨酸属于α⁃氨基酸
B.半胱氨酸是一种两性化合物
C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为
D. 与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体
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解析:根据半胱氨酸的结构简式可知,其属于α⁃氨基酸;因为氨基为碱性基团,羧基为酸性基团,所以半胱氨酸是一种两性化合物;两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果,其结构简式应为
;因为 是氨基酸的铵盐,电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应,加热会放出氨气。
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11.室安卡因是一种抗心律失常药物,其结构简式为 。下列关于室安卡因的说法不正确的是( )
A.该分子只有2种官能团
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.既能与盐酸反应生成盐,也能与NaOH溶液反应
D.属于氨基酸
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解析:室安卡因的分子结构中有氨基和酰胺基2种官能团;含有氨基并且苯环上连有甲基,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化;含有氨基,可以与盐酸反应生成盐,含有肽键,可以与NaOH溶液发生水解反应;分子结构中没有羧基,不是氨基酸。
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12.得重感冒之后,常吃一种抗生素——头孢氨苄,其分子式:
C16H17N3O4S·H2O,其化学结构式为
下列有关说法正确的是( )
A.在一定条件下,能发生水解反应生成氨基酸
B.1 mol该分子最多能与7 mol H2反应
C.该分子能与碳酸钠反应,不能与盐酸反应
D.头孢氨苄不能使溴水褪色
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解析:头孢氨苄含有肽键,水解能生成氨基酸,A正确;1 mol该分子只能与4 mol的H2反应,B不正确;氨基的存在使得它有碱性,能与盐酸反应,C不正确;含有碳碳双键,能使溴水褪色,D不正确。
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二、非选择题
13.(12分) (1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有______和______。
(2)鸡蛋变质时,常闻到有刺激性气味的气体,该气体主要是______,说明蛋白质中含有____元素。
盐析
渗析
H2S
硫
解析:(1)提取蛋白质的方法有两种:盐析和渗析。(2)蛋白质变质分解放出H2S气体,H2S有臭鸡蛋气味。
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(3)蛋白质溶液中含杂质Cl-,有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl-,这样操作错误的原因是_________________________________________。
除去Cl-的方法是______。
Ag+能使蛋白质变性凝结,无法与AgCl沉淀分离
渗析
解析:Ag+能使蛋白质变性凝结,且Ag+与Cl-结合成AgCl沉淀,二者无法分离。蛋白质溶液是胶体,其中的Cl-可用渗析的方法除去。
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(4)浓HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈____色,这是由于浓HNO3和蛋白质发生了______反应的缘故。
黄
颜色
(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝,可取一小块进行_____,这是因为_______________________________________________。
灼烧
真丝的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味
解析: (4)蛋白质与浓HNO3发生颜色反应。(5)人造丝属于人造纤维,采用灼烧法区别真丝和人造丝。
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(6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是___________________________________________________
_____________________________, 要检验其中蛋白质的存在,可取混合液体少许,向其中加入1 mL____________________,加热,溶液中生成
___________________,说明有蛋白质存在。
向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4浓溶液,使蛋白质盐
析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质
浓硝酸(双缩脲试剂)
黄色固体(紫玫瑰色)
解析:利用颜色反应鉴别蛋白质,利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。
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14.(10分)下图是某蛋白质的结构片段:
(1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α⁃氨基酸的结构
简式是____________________。
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(2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中,某氨基酸碳氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为
____________________________________________。
②该氨基酸二分子缩合形成环状物质的分子式为___________。
+NaOH→
C16H14N2O2
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364,则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为_____。
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解析:根据蛋白质的水解规律,可得该蛋白质的结构片段水解生成如下的氨基酸: 、 、 、
H2N—CH2—COOH,其中 不属于α⁃氨基酸,在
分子中碳氢原子数比值最大,其分子式为C8H9NO2,两
分子缩合形成环状物质时应脱去两分子H2O,根据原子守恒可知所得缩合物的分子式为C16H14N2O2。水解生成了4种氨基酸,相应地增加了4个H2O分子的质量,即水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为364+72=436。
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