专题5 第2单元 胺和酰胺-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（苏教版2019）

第二单元　胺和酰胺 1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质。2.能对胺类化合物进行命名。3.能运用胺的性质解释某些制药工艺。4.认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质。5.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。 一　胺的结构与应用 1．概念及结构 (1)胺：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物。 (2)结构：三甲胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。 2．胺的分类 (1)根据胺分子中氢原子被烃基取代的数目，可将胺分为一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)和三级胺(叔胺)。 如：R—NH2　 R—NH—R′　 伯胺 仲胺 叔胺 (2)根据胺分子中氮原子上所连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。 如：CH3CH2NH2(乙胺)属于脂肪胺， (苯胺)属于芳香胺。 (3)根据胺分子中含有氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和三元胺等。 如：一元胺：CH3—CH2—NH2 二元胺：H2N—CH2—CH2—NH2(乙二胺)。 3．胺的性质 胺具有弱碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。如：CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHCl－，铵盐与强碱反应可得到胺。如：CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O。 4．常见胺的应用 (1) (2)己二胺——用于高分子合成，是合成“尼龙­66”的主要原料。 (3)苯胺——染料工业中最重要的原料之一。 二　酰胺的结构与应用 1．酰胺的概念、结构及分类 (1)酰胺：由羧酸中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成的。 (2)结构： (3)分类：根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2．酰胺的性质 (1)物理性质 酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体，酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，且相对分子质量越大溶解度越小。 (2)化学性质 ①酰胺的水解反应(以乙酰胺为例) a．酸性条件下： 2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO42CH3COOH＋(NH4)2SO4。 b．碱性条件下： CH3CONH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑。 ②乙酰胺的合成 CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O。 3．常见的酰胺及应用 (1) (2) ——解热镇痛药。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1) 名称苯胺。(　　) (2)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐。(　　) (3)H2NCH2—CH2NH2属于二级胺。(　　) (4)酰胺与胺属于同类化合物，官能团均为—NH2。(　　) (5)胺可以转化为酰胺，酰胺水解生成胺，利用这种转化可以保护氨基。(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√ 2．食品中含有过量的 (丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是(　　) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能与氢气发生加成反应 C．是高分子化合物 D．能发生加聚反应 答案：C 3．按氮原子所连烃基数目分析，环己胺可归类为________(填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”，下同)，三甲胺可归类为________，二苯胺可归类为________。 答案：伯胺　叔胺　仲胺 4．以乙醇为原料制备乙酰胺，写出有关的化学方程式(无机试剂任选)。 (1)________________________________________________________________________ (2)________________________________________________________________________ (3)________________________________________________________________________ 答案：(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (2)2CH3CHO＋O22CH3COOH (3)CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O 知识点一　胺类化合物的命名 1．简单的胺以胺为母体，按烃基的名称称为某胺。 例如：CH3—NH2　　　 CH3—CH2—CH2—NH2 甲胺　 丙胺 2．仲胺和叔胺的氮原子上连的烃基相同时，用二或三标明烃基数目，写在烃基名称前；烃基不同时，从简单到复杂依次写出烃基的名称。例如： (CH3)2NH　　(CH3CH2)3N　　(C6H5)3N 二甲胺 三乙胺 三苯胺 CH3—NH—CH2—CH3 甲乙胺 3．芳香仲胺和芳香叔胺的氮原子上连有烃基时，以芳香胺为母体，在烃基前标“N­”，以区别连接在芳环上的烃基。例如： 4．多元胺可参照多元醇命名，二元胺称为某二胺。例如： NH2—CH2—CH2—NH2 H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2 乙二胺 1，4­丁二胺 5.对于结构复杂的胺，则以烃为母体，氨基为取代基命名。例：, 1.下列胺类化合物命名不正确的是（　　） A.（CH3）3N　三甲胺 B.H2NCH2CH2NH2　乙二胺 C.CH3NHC2H5　甲乙胺 D. 　对二苯胺 答案：D 解析：正确命名应为对苯二胺。 2.请为下列胺类物质进行命名。 （1）　　　　　　　　 （2）NH（C2H5）2　　　　　　　　　 （3）　　　　　　　 （4）　　　　　　　　　 答案：（1）吡咯烷　（2）二乙胺　 （3）2，6­二氨基己酸 （4）N，N­二甲基环己胺 知识点二　酰胺与酯类的性质比较 　　　　　　　　　　　 酯类(以CH3COOC2H5为例) 酰胺(以CH3CONH2为例) 官能团 状态 一般为无色液体 大部分是白色晶体 水溶性 难溶于水 低级酰胺能溶于水 水解 反应 酸性条件 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4 2CH3COOH＋(NH4)2SO4 碱性条件 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH CH3CONH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑ 制备 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O 类别 羧酸衍生物 3．已知柳胺酚的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　) A．分子式为C13H11NO3 B．分子中所有原子可能共面 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol柳胺酚最多能与3 mol NaOH反应 答案：B 解析：由柳胺酚的结构知该有机物分子式为C13H11NO3，A正确；该分子中N原子采用sp3杂化，则所有原子不可能共面，B错误；该物质含有酚羟基，因此能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；1 mol柳胺酚含有2 mol酚羟基和1 mol酰胺基，因此最多能与3 mol NaOH反应，D正确。 4．下列关于家庭常备药物阿司匹林和扑热息痛(结构如图所示)的描述不正确的是(　　) A．FeCl3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 B．1 mol阿司匹林最多消耗2 mol的NaOH C．在一定条件下，扑热息痛可与HCHO发生缩聚反应 D．二者都能发生水解反应 答案：B 解析：只有扑热息痛含酚羟基，与氯化铁发生显色反应，可鉴别，故A正确；阿司匹林中—COOH、—COO—及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1 mol阿司匹林最多消耗3 mol的NaOH，故B错误；扑热息痛含酚羟基(邻位含H)可与HCHO发生缩聚反应，故C正确；阿司匹林含—COO—，扑热息痛含—CONH—，均可发生水解反应，故D正确。 本课归纳总结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于胺的说法错误的是(　　) A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为 D．三聚氰胺()具有碱性 答案：B 2．辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，其中一种分子的结构如图所示，下列有关该分子的说法不正确的是(　　) A．分子式为C18H27NO3 B．含有氧原子的官能团有3种 C．能发生加聚反应、水解反应 D．该分子不存在顺反异构 答案：D 解析：碳碳双键上的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，故D错误。 3．(2024·福州市高三年级第一次质量检测)某解热镇痛药，其主要化学成分的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的叙述正确的是(　　) A．分子式为C8H8NO2 B．碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化 C．1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应 D．能发生氧化、还原、水解、消去反应 答案：C 解析：该物质的分子式为C8H9NO2，A错误；该物质分子中甲基上的碳原子杂化轨道类型为sp3，B错误；该物质分子中含有的酚羟基、酰胺基均可以与NaOH反应，因此1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，C正确；该物质不能发生消去反应，D错误。 4．X、Y分别是两种药物，其结构如图。 下列说法不正确的是(　　) A．1 mol X与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH B．X、Y都有较强的水溶性 C．X、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X、Y的水解产物有可能发生聚合反应 答案：B 解析：1 mol X水解生成的酚羟基也与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，故A正确；X、Y的烃基均较大，且X属于酯类化合物，不易溶于水，故B错误；与苯环相连的甲基、羟基以及碳碳双键，均能被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，故C正确；X、Y的水解产物中均含，则均可发生聚合反应，故D正确。 5．Indinavi可用于病毒感染的治疗，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．该分子中有6个手性碳原子 B．虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面 C．该物质在一定条件下能发生氧化、消去和取代反应 D．该分子中的N原子均采用sp3杂化 答案：C 解析：A项，，该分子中有5个手性碳原子(标*号的碳原子)，错误；B项，虚线框内，带*号的碳原子与周围的两个碳原子、一个氧原子不在同一平面，错误；D项，该分子 ()中带*号的N原子价层电子对数为2＋1＝3，采用sp2杂化，错误。 6．化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．化合物X分子中含有两种官能团 B．化合物X分子中所有碳原子可能共平面 C．化合物X与氢气加成后的分子中含有3个手性碳原子 D．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH反应 答案：A 解析：该物质中含有3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，故所有碳原子不可能共面，B错误；X中只有苯环能与氢气发生加成反应，加成后的产物为，只有“*”所标碳原子为手性碳原子，C错误；酯基水解生成的羧基、酰胺基水解生成的羧基都能和NaOH反应，则1 mol X最多能和3 mol NaOH反应，D错误。 7．关于三种有机物叙述错误的是(—SH的性质类似于—OH)(　　) A．都能发生酯化反应 B．都能与NaOH反应 C．甲的苯环上的一氯代物有4种 D．丙的分子式为C10H15ON，能与酸反应 答案：B 解析：甲和乙含有羧基、丙含有羟基，所以三种物质都能发生酯化反应，故A正确；丙中不含酰胺基、酯基、羧基或酚羟基，不能和NaOH反应，故B错误；甲的苯环上氢原子有4种，所以甲的苯环上一氯代物有4种，故C正确；丙的分子式是C10H15ON，丙含有—OH和—NH—，能和酸反应，故D正确。 8.卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是（　　） A.分子式为C11H16O3N3F B.分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键 C.该物质既能发生加成反应又能发生取代反应 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH 答案：D 解析：该物质中的酰胺基、氟原子均可与NaOH反应，1 mol该物质可与6 mol NaOH发生反应，D错误。 9.（2024·北京市海淀区高三期中）葫芦脲是一类大环化合物，在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦[7]脲的合成路线如图。其中，试剂a和试剂b均能发生银镜反应。 下列说法正确的是（　　） A.试剂a的1H核磁共振谱有两组峰 B.E与试剂a的化学计量数之比是1∶2 C.试剂b为甲醛 D.E→1 mol G时，有21 mol H2O生成 答案：C 解析：试剂a能发生银镜反应，则分子结构中含醛基，对比E、F的结构简式可知试剂a为OHC—CHO，其中只有一种环境的H原子，则1H核磁共振谱中只有一组峰，A错误；由F的结构简式可知，E和OHC—CHO的化学计量数之比为2∶1，B错误；由题知试剂b含有醛基，对比F、G的结构简式可知，F中的2个各脱去1个H与中的O结合生成H2O，故试剂b为HCHO，C正确；由题给合成路线知存在关系式：2n（E）～n（F）～2n（H2O）、7n（F）～n（G）～14n（H2O），则14n（E）～n（G）～28n（H2O），故生成1 mol G时，有28 mol H2O生成，D错误。 10.K. Barry Sharpless等人因在点击化学和生物正交化学领域做出的贡献获得了2022年诺贝尔化学奖。“叠氮－炔环点击反应”如下： 下列说法正确的是（　　） A.X与H2加成最多消耗2 mol H2 B.该反应类型属于取代反应 C.Z分子中含有1个手性碳原子 D.X与Y反应可生成另一产物 答案：D 解析： 二、非选择题 11.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： （1）D中的含氧官能团名称为　　　　　　。 （2）F→G的反应类型为　　　　。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。 （4）E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：　　　　　　　　。 （5）已知：①苯胺（）易被氧化； ② 。 请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 答案：（1）羟基、羰基、酰胺基　（2）消去反应 （3）或或 （4） （5） 12.曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物，下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线： 已知：D分子中有2个六元环； ；  请回答： （1）化合物A的结构简式　　　　　　。 （2）下列说法不正确的是　　　　（填字母）。 A.B既能表现碱性又能表现酸性 B.1 mol C在碱溶液中完全水解最多可以消耗4 mol OH－ C.D与POCl3的反应属于取代反应 D.G的分子式为C16H18O3N4 （3）写出C→D的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）X是比A多2个碳原子的A的同系物，写出符合下列条件的X可能的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①1H­NMR谱显示分子中有3种氢原子； ②IR谱显示分子中有苯环与—NH2相连结构。 答案：（1）　（2）AB （3）＋CH2（COOH）2―→＋2H2O （4）、、、 解析：根据G结构简式及A分子式知，A为，A和乙酸以1∶1反应生成B为，B发生反应生成C，根据C分子式及已知信息知，C为，C和丙二酸发生反应生成D，D含有2个六元环，则D为，甲醇和氨气反应生成F，结合F分子式知，F为CH3NH2，根据E与F反应生成G，再结合F、G的结构简式和E的分子式，则E为。 （2）B为，氨基表现碱性，没有羧基，所以不表现酸性，A错误；C为 ，分子中含酰胺基，水解生成的羧基能和氢氧化钠反应，1 mol C在碱溶液中完全水解最多可以消耗3 mol OH－，B错误。 16 学科网（北京）股份有限公司 $$