专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 整理与提升-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（苏教版2019）

热点一　羟基氢原子的活泼性比较 乙醇 水 苯酚 碳酸 乙酸 分子结构 C2H5OH H—OH CH3COOH 与石蕊试液 不变红 不变红 不变红 变浅红 变红 与Na 产生H2 产生H2 产生H2 产生H2 产生H2 与NaOH 不反应 — 反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 — 不反应 不反应 产生CO2 与Na2CO3 不反应 — 反应 反应 反应 羟基氢的活泼性 CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH 　(1)醇、水、苯酚、羧酸均能与钠反应，其中—OH上的氢原子被置换，产生氢气。定量关系式：2—OH～2Na～H2，2—COOH～2Na～H2。 (2)酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO，故苯酚与NaHCO3溶液不反应，但能与Na2CO3溶液反应生成C6H5ONa和NaHCO3。 　为了确定CH3COOH、及H2CO3的酸性强弱，某化学兴趣小组设计了如图所示的装置进行实验： (1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为______________________________。 (2)装置B中盛放的试剂是____________，它的作用是______________________________。 (3)实验中观察到C中出现的主要现象是________________________。 [解析]　由于酸性CH3COOH>H2CO3> ，则可用CH3COOH与Na2CO3混合产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，产生的在水中的溶解度较小，溶液变浑浊，从而验证其酸性强弱顺序。 [答案]　(1)2CH3COOH＋CO===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O (2)饱和NaHCO3溶液　除去CO2中混有的CH3COOH (3)C中溶液变浑浊 1．1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(　　) A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 答案：A 解析：根据有机物结构简式知，1 mol有机物含有1 mol酚羟基、2 mol酚酯基，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol该有机物消耗5 mol NaOH。 2．有机物M的结构简式是，下列有关M的性质的叙述中错误的是(　　) A．M与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．M与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．M能与碳酸钠溶液反应 D．M既能与羧酸反应，又能与醇反应 答案：B 解析：M中羟基、羧基均能与钠反应，故1 mol M能与3 mol钠反应，A正确；M中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，醇羟基不能与NaOH发生反应，故1 mol M能与2 mol氢氧化钠反应，B错误；M中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C正确；M中含羟基、羧基，能分别与羧酸、醇发生酯化反应，D正确。 3．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V L氢气，取另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V L二氧化碳，则此有机物可能是(　　) A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 答案：A 解析：根据关系式：—COOH～NaHCO3～CO2、2—COOH～2Na～H2和2—OH～2Na～H2可知，A物质符合要求。 热点二　有机化学反应中的氧化反应和还原反应 1．氧化反应 在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。主要包括：①所有的有机物的燃烧；②烯烃的催化氧化(加氧，生成醛或酮)；③烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)使酸性KMnO4溶液褪色；④醇→醛→羧酸。 2．还原反应 在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。主要包括：①烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢；②醛、酮的催化加氢。 3．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的物质及其原因 物质类别 试剂 烯烃 炔烃 能否褪色 原因 能否褪色 原因 溴水 能 加成反应 能 加成反应 酸性KMnO4溶液 能 氧化反应 能 氧化反应 物质类别 试剂 苯的同系物 醇 能否褪色 原因 能否褪色 原因 溴水 能 因萃取使水层褪色 否 — 酸性KMnO4溶液 能(与苯环直接相连的碳原子上含有H) 氧化反应 能(与—OH相连的碳原子上含有H) 氧化反应 物质类别 试剂 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 溴水 能 取代反应 能 氧化反应 酸性KMnO4溶液 能 氧化反应 能 氧化反应 　A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与氢氧化钠溶液反应，以下说法正确的是(　　) A．A可以是丙炔，B可以是丙烯 B．A可以是丙烯，B可以是丙烷 C．A可以是1－丙醇，B可以是丙醛 D．A是环己烷，B是苯 [解析]　A的相对分子质量比B大2，说明A发生去氢(两个氢原子)反应生成B，C的相对分子质量比B大16(一个氧原子)，C能与氢氧化钠溶液反应，则C可能为羧酸，逆推得B为醛，A为醇，则C符合题意。 [答案]　C 4．关于有机反应类型，下列判断不正确的是(　　) A．2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应 B．＋===―→　加成反应 C．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反应 D．　取代反应 答案：D 5．已知下图中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为(　　) A．甲醇 B．甲醛 C．甲酸 D．乙醛 答案：C 6．在乙醛溶液中加入溴水，溴水褪色，分析乙醛的结构和性质，其反应原理有三种可能：①溴在不饱和键上发生加成反应；②溴与甲基上的氢原子进行取代；③乙醛具有还原性，被溴水氧化。为此同学们作了如下探究： (1)向反应后的溶液中加入硝酸银溶液，有沉淀产生，则上述第________种可能被排除，有同学提出采用测反应后溶液酸碱性的方法进一步进行验证，就可确定究竟是何种反应原理，请指出此方案是否可行？________(填“可行”或“不可行”)。理由是__________________ __________________。 (2)分析可能的反应，若乙醛被溴水氧化，氧化后的主要产物应是________。 (3)若反应物Br2与生成物Br－的物质的量关系是1∶2，则乙醛与溴水反应的化学方程式为____________________________________。 答案：(1)①　不可行　②③反应都有酸生成　(2)乙酸 (3)CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2HBr 解析：假设乙醛溶液中加入溴水，溴在不饱和键上发生加成反应，则加成产物不能电离出Br－，从而不可能与硝酸银溶液反应生成沉淀；而如果是溴与甲基上的氢原子进行取代，则除了有机产物外，还产生HBr，可以与硝酸银溶液反应生成AgBr沉淀；如果是乙醛被溴水氧化，还原产物应该为HBr，同样可以与硝酸银溶液反应生成AgBr沉淀。因为第②③种反应都有HBr生成，故采用测反应后溶液的酸碱性的方法是不能确定究竟是何种反应原理的。虽然二者都有HBr生成，但HBr的物质的量是不同的，如果是取代反应，反应物Br2与生成物Br－的物质的量关系是1∶1；若乙醛被溴水氧化，氧化产物为乙酸，反应物Br2与生成物Br－的物质的量关系是1∶2。 6 学科网（北京）股份有限公司 $$