专题3 第2单元 第2课时 芳香烃的来源与应用-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案课件PPT（苏教版2019）

0 专题3　石油化工的基础物质——烃 第二单元　芳香烃 第2课时　芳香烃的来源与应用 1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质。2.能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。3.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响与意义。4.认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。 2 学生自主学习 01 课时作业 03 目录 CONTENTS 师生课堂互动 02 学生自主学习 1．芳香烃的来源与应用 (1)芳香烃最初来源于_______中。 (2)现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的_________和______。 (3)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、对二甲苯、乙苯等。由芳香烃作为单体生成的高分子化合物越来越多地应用于生产、生活中，如生活中常见的___________、 __________、透明水杯、儿童玩具等。 煤焦油 催化重整 裂化 包装材料 泡沫塑料 学生自主学习 5 2．苯的同系物 (1)苯的同系物分子结构中只有__________，可看成是苯环上的氢原子被_____代替而得到的。 (2)物理性质 甲苯(_______)、乙苯(______________)等简单的苯的同系物在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是有机溶剂。 (3)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应 a．燃烧：____________________________________。 一个苯环 烷基 学生自主学习 6 b．使酸性KMnO4溶液褪色__________________________________________。 ②硝化反应(取代反应) __________________________________。 2，4，6­三硝基甲苯为不溶于水的___________晶体，简称___________，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。 3．乙苯的工业制备 化学方程式为__________________________________。 淡黄色针状 三硝基甲苯 学生自主学习 7 4．芳香烃的分类和实例(写出结构简式) 学生自主学习 8 1．下列物质属于苯的同系物的是(　　) A． B． C． D. 学生自主学习 9 2．下列叙述中，不正确的是(　　) A．天然气是以甲烷为主要成分的高效清洁燃料 B．煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃 C．石油中含有烷烃，因此由石油不可能获得芳香烃 D．通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃 解析：在石油化学工业中，通过石油的催化重整工艺可以获得芳香烃，故C错误。 学生自主学习 10 3．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是(　　) A．苯和水 B．苯和二甲苯 C．溴苯和水 D．汽油和水 4．分子式为C8H8的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，并且它的分子中碳上的一个氢原子被氯取代后的一氯代物只有一种，该有机物可能是(　　) A． B． C. (立方烷) D. (环辛四烯) 学生自主学习 11 5．现有下列六种物质： ① 　　 　② 　　　　③ 　　　　 ④ ⑤ 　　　　　⑥ (1)不属于芳香族化合物的是________。 (2)属于芳香烃的是________。 (3)属于苯的同系物的是________。 ④ ②③⑤ ③ 学生自主学习 12 师生课堂互动 知识点一　苯与苯的同系物化学性质的区别 师生课堂互动 14 师生课堂互动 15 师生课堂互动 16 1．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是(　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯　②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能　③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰　④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 解析：由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化。 师生课堂互动 17 2．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为　(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 师生课堂互动 18 知识点二　苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物的区别 1．判断苯的同系物的依据 (1)含一个苯环；(2)苯环上的取代基为烷基；(3)通式符合CnH2n－6(n≥7)。 2．芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别 分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。它们之间的关系可表示为 　　　　　　　　　。 师生课堂互动 19 3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　) ① 　　　　　② 　　　　　　　③ 　　　　　④ ⑤ 　　　　　　⑥ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 师生课堂互动 20 4．下列各芳香族化合物相关的说法中，错误的是(　　) A. 　　与　　 互为同分异构体 B． 　　　　　　　属于苯的同系物 C．　　　　　 命名为1，2，4­三甲苯 D．　　　 　　在1H核磁共振谱中有5组吸收峰 解析：　　　　　　 　　中苯环的侧链不全是烷基，不属于苯的同系物，B错误。 师生课堂互动 21 本课归纳总结 师生课堂互动 22 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列叙述中，错误的是(　　) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4­二氯甲苯 解析：甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子，而不是取代苯环上的氢原子，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 24 2．联苯的结构简式为 　　　　　，下列有关联苯的说法中正确的是(　　) A．分子中含有6个碳碳双键 B．联苯的一硝基取代产物有3种 C．它容易发生加成反应、取代反应，容易被强氧化剂氧化 D．它和蒽( 　　　　　　　)均属于芳香烃，两者互为同系物 解析：联苯分子中不含碳碳双键，A错误；联苯结构对称，分子中含3种不同化学环境的氢原子，则联苯的一硝基取代产物有3种，B正确；联苯分子中含苯环结构，易发生取代反应，较难发生加成反应，也不易被强氧化剂氧化，C错误；联苯和蒽(　　　　　 )均含苯环，只含C、H元素，则属于芳香烃，但环状结构不完全相同，故二者不互为同系物，D错误。 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 25 3．IBM的科学家借助原子力显微镜，拍摄到了单个并五苯分子。并五苯的分子模型如图所示。 下面关于并五苯的说法正确的是(　　) A．并五苯的分子式为C22H22 B．并五苯中含有五个苯环 C．并五苯的一氯代物有6种同分异构体 D．并五苯和苯互为同系物 解析：从分子模型可得出并五苯的分子式为C22H14，A错误；并五苯的一氯代物有4种同分异构体，C错误；同系物为结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2，并五苯和苯不符合同系物要求，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 26 4．已知某有机物的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　，判断下列说法中不正确的是(　　) A．它可以使酸性KMnO4溶液褪色 B．它可发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应 C．它与氢气发生加成反应，最多可以消耗5 mol氢气 D．1 mol该有机物完全燃烧消耗氧气18.5 mol 解析：该有机物的物质的量未知，无法计算消耗H2的量，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 27 5．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　) A．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 B．先加足量溴水，然后再加入少量酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后观察火焰的颜色 D．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 解析：先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，然后再加入少量酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，证明混有甲苯，B正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 28 6．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6­二苯基­1，3，5­己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机物的分子式为C18H18 C．1 mol该有机物在常温下最多能与6 mol Br2发生加成反应 D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 29 7．甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)组成的混合物中，若碳元素的质量分数为60%，那么可以推断氢元素的质量分数约为(　　) A．5% B．8.7% C．17.4% D．无法计算 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 30 8．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是(　　) A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响 B．苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100～110 ℃时才能生成二硝基苯，而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响 C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(分子式C10H8，俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂 D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可 解析：萘是一种有毒的物质，不属于绿色杀虫剂，C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 31 解析：N中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，故N不能用来萃取溴水中的溴，A错误；N的一氯代物有4种(不考虑立体异构)，B错误；M分子中有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 32 10．已知废旧橡胶含多环芳烃苯并芘，其结构如图所示，该物质高度致癌。下列说法正确的是(　　) A．该物质的分子式为C20H18 B．该分子中所有碳原子共面 C．该物质为苯的同系物 D．该分子能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析：由结构简式可知苯并芘的分子式为C20H12，A错误；该分子中含有多个苯环，而苯的同系物中只有1个苯环，结构不相似，则不是苯的同系物，C错误；该分子中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 33 11．“碳九”芳烃主要成分包含a、b、c等三种结构，如图所示，下列有关三种物质的说法错误的是(　　) A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．c中所有碳原子可以处于同一平面 D．1 mol b最多能与4 mol H2发生反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 34 解析：A项，a、c的分子式是C9H12，结构不同，互为同分异构体，而b的分子式是C9H8，不与a、c互为同分异构体，错误；B项，a、b、c三种物质中与苯环直接连接的碳原子上都有氢原子，且b中含碳碳双键，因此均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；C项，苯分子是平面分子，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，碳碳单键可以旋转，乙基中的两个碳可以处在苯环所在的平面内，所以c中所有碳原子可以处于同一平面，正确；D项，1个b分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol b最多能与4 mol H2发生反应，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 35 12．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知其苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(　　) A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有6种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 36 解析：苯环可发生加成反应，A错误。该有机物可表示为 　　　　　，—C3H7有—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2两种结构，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误。由于分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C错误。当苯环上的取代基为—CH2CH2CH3时，共有6种一溴代物；当苯环上的取代基为—CH(CH3)2时，共有5种一溴代物，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 37 二、非选择题 13．某有机物的结构简式为 　　　　　　　　，据此填写下列空格。 (1)该物质苯环上一氯代物有________种。 (2)1 mol该物质和溴水混合，最多消耗Br2的物质的量为________mol。 (3)1 mol该物质和H2完全加成，需H2________mol。 (4)下列说法不正确的是________。 A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应 B．和甲苯互为同系物 C．使溴水褪色的原理与乙烯相同 D．使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了加成反应 4 2 5 BD 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 38 14．芳香族化合物A是一种基本化工原料，可 以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系 如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是______________________； E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→B的反应类型是_________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的结构简式为____________________。 邻二甲苯(或1，2­二甲苯) 饱和烃 取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 39 (3)A→C的化学方程式为____________________________________________。 (4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：_______________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 课时作业 40 　　　　　　　　　　　　　 R ＋9O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))7CO2＋4H2O ＋3HNO3eq \o(――→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(100 ℃))＋3H2O eq \o(――→,\s\up17(氧化)) ＋CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) 1．侧链对苯环的影响 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50～60 ℃时生成硝基苯()；甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在30 ℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，在100 ℃时则主要生成2，4，6­三硝基甲苯(TNT)。 ＋HNO3eq \o(――――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(50～60 ℃))＋H2O ＋3HNO3eq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(100 ℃))＋3H2O 2．苯环对侧链的影响 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中，如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基；而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。用此法可鉴别苯和苯的同系物(与苯环直接相连的C上连有H)。 eq \o(―――――→,\s\up17(KMnO4（H＋）)) 3．苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，卤素原子取代氢原子的位置不同，如： ＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(光照))＋HCl ＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(FeCl3)) (或)＋HCl 解析：甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)的相对分子质量均为92，甲苯和甘油分子中H原子个数相等，所以两者H的质量分数均为eq \f(8,92)×100%≈8.7%，两物质混合后H的质量分数不变，所以混合物中H的质量分数约为8.7%。 9．已知： ，下列关于M、N两种有机物的说法正确的是(　　) A．M、N均可用来萃取溴水中的溴 B．N的一氯代物有6种(不考虑立体异构) C．M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．M分子中所有原子可能在同一平面上 ＋Br2eq \o(――→,\s\up17(FeBr3)) (或)＋HBr $$