专题1 微专题1 有机物分子式及结构式的确定-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（苏教版）

微专题1　有机物分子式及结构式的确定 优化探究 专题1　有机化学的发展及研究思路 1.等效氢原子 有机化合物中,处于相同化学环境中的氢原子,可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效,如CH4中4个H等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效,如新戊烷 ( )中12个H等效。 (3)处于对称位置上的氢原子等效,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效。 2.等效氢原子的应用 (1)一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物,即烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 (2)二元取代物同分异构体的种类数 二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类,剔除重复结构后,即为二元取代物的种类数。 3.有机物分子式的确定 (1)不饱和度(Ω) 不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n+2)比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1。 (2)确定有机物分子式的方法 ①单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数,推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子的个数,最后确定有机物的分子式。 ②最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式),分子式为最简式的整数倍,利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=a∶b∶c(最简整数比),最简式为CaHbOc,则分子式为(CaHbOc)n,得n=(Mr为有机物的相对分子质量)。 (3)商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12,看商和余数,即=x……y,则分子式为CxHy。在此基础上,由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断,其规律如下: CxHy(可能分子式Ⅰ)　　 Cx-1Hy+12(可能分子式Ⅱ) 注意:原子数最多不能超过饱和。 4.有机物结构式、结构简式的确定 (1)图谱法 红外光谱、1H核磁共振谱图分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 (2)价键规律法 可根据不饱和度,判断可能含有的化学键或结构。 如:CH4O中的碳原子已饱和,其结构简式只能是CH3OH;C4H8的Ω=1,可能为烯烃或环烷烃。 (3)化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气,则说明1个该醇分子中含2个—OH 方法 依据 结论或实例 ③ 进行“组 装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目,联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 1.有机化合物 的一氯代物共有(　　) A.3种　　　　　　　　　 B.4种 C.5种 D.7种 C 解析:该有机化合物具有一定的对称性,其“等效氢原子”的种类如图,故其一氯代物共有5种。 2.A、B两种有机物都属于烃类,都含有6个氢原子,它们的1H核磁共振谱如图。下列说法一定错误的是(　　) A.A是C2H6,B是 B.A是C2H6,B是CH3CH==CH2 C.A是△,B是CH3CH==CH2 D.A是△,B是HC≡C—CH2—C≡CCH3 A 解析:A是C2H6,只有1种氢原子,B是 ,只有1种氢原子,A符合题意;A是C2H6,只有1种氢原子,B是CH3CH==CH2,含有3种氢原子,且3种氢原子数之比为1∶2∶3,B不符合题意;A是△,只有1种氢原子,B是CH3CH==CH2,含有3种氢原子,且3种氢原子数之比为1∶2∶3,C不符合题意;A是△,只有1种氢原子,B是HC≡C—CH2—C≡CCH3,含有3种氢原子,且3种氢原子数之比为1∶2∶3,D不符合题意。 3.(2024·江苏苏州高二检测)2015年10月,中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素,获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是(　　) A.通过1H核磁共振谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子 B.通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量 C.通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D.通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—) A 解析:青蒿素分子结构不对称,除了甲基上的氢原子,还有其他类型的氢原子,不止三种,A项错误;含有过氧基的物质在高温下易分解,通过检验青蒿素的热稳定性可以证明其中含有过氧基,故D正确。 4.(2024·江苏常州高二检测)回答下列问题。 (1)研究有机物的方法有很多,常用的有①1H核磁共振谱　②蒸馏　③重结晶　④萃取　⑤红外光谱　⑥过滤,其中用于分子结构确定的有 　　　　(填序号)。  (2)下列物质中,其1H核磁共振谱中只有一个吸收峰的是　　(填字母)。  A.CH3CH3 B.CH3COOH C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3 (3)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则甲的实验式(最简式)是 　　　　。  ①如图是有机物甲的质谱图,则其相对分子质量为　　　　,分子式为 　　　　。  ②确定甲的官能团:通过实验可知甲中一定含有羟基,写出羟基的符号 　　　　;甲可能的结构有　　　　种。  ③确定甲的结构简式: a.若测定有机物甲的1H核磁共振谱如图所示,则甲的结构简式为 　　　　。  b.若甲的某种同分异构体的红外光谱如图所示,则该有机物的结构简式为 　　　　。  答案:(1)①⑤　(2)AD　(3)C4H10O　①74　C4H10O　②—OH　4　 ③C(CH3)3OH　CH3CH2OCH2CH3 解析:(1)在题述各种研究方法中,蒸馏、重结晶、萃取、过滤是有机物分离或提纯的方法,1H核磁共振谱、红外光谱常用于分子结构确定。(2)其1H核磁共振谱中只有一个吸收峰,说明有机物分子中只有一类氢原子, CH3CH3分子中只有一类氢原子,A正确;CH3COOH分子中含有两类氢原子,B错误;CH3COOCH3分子中含有两类氢原子,C错误;CH3OCH3分子中只有一类氢原子,D正确。(3)碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,因此氧的质量分数是21.63%,则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶≈4∶10∶1,所以其实验式为C4H10O。①根据质谱图知,其相对分子质量是74,结合其实验式知,其分子式为C4H10O。 ②由题意知,甲为一元饱和醇,可能的结构有4种,结构简式为HOCH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH。③甲的1H核磁共振谱图中出现2组峰,说明该结构中有2种氢原子,则结构简式为C(CH3)3OH;甲的同分异构体的红外光谱中含有对称—CH3,对称—CH2—和C—O—C结构,故有机物的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 如:Ω=1,—C≡C—:Ω=2,:Ω=1,:Ω=1,苯环:Ω=4。 $$