第四章 微专题13 常见有机物的检验和分离提纯-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（人教版）单选

微专题13　常见有机物的检验和分离提纯 优化探究 第四章　生物大分子 一、常见有机化合物的检验 1.利用有机物的物理性质 (1)利用液态有机物的密度 烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水,而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水,故它们在水中的分层情况不同,可以加水鉴别。 (2)利用有机物的溶解性 通常加水观察有机物是否溶于水,例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来,使液体分层,这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。 2.利用有机物中所含官能团的性质 思维方式:官能团→性质→方法的选择 物质 试剂与方法 现象或结论 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是 不饱和烃 与   加酸性KMnO4溶液 褪色的是   物质 试剂与方法 现象或结论 含醛基的化合物 加银氨溶液,水浴加热 有银镜产生 加新制Cu(OH)2,加热 有砖红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色 加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出 物质 试剂与方法 现象或结论 酯 闻气味 有芳香气味 加稀NaOH溶液 开始分层,一段时间后溶液不再分层 酚类 加FeCl3溶液 显紫色 加浓溴水 有白色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色 灼烧 有烧焦羽毛气味 二、有机物分离、提纯的常用方法 有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同,可采用分馏或蒸馏的方法;根据溶解性的不同,可采取萃取、分液、结晶或过滤的方法;有时也可采用水洗、酸洗或碱洗的方法进行有机物的分离、提纯。例如: 被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法 甲烷 乙烯或乙炔 溴水 洗气 苯 苯酚 NaOH溶液 分液 乙醇 水 CaO 蒸馏 乙酸乙酯 乙醇或乙酸 饱和Na2CO3溶液 分液 被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法 溴苯 溴 NaOH溶液 分液 硝基苯 HNO3 NaOH溶液 分液 乙醇 乙酸 NaOH或CaO 蒸馏 乙酸乙酯 少量水 无水Na2SO4 过滤 苯酚 苯甲酸 NaHCO3溶液 分液 被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法 苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 甲烷 甲醛 H2O 洗气 乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液 洗气 1.乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是(　　) A.不能用溴水检验 中是否含有碳碳双键 B.乙醇、甘油和苯酚都能与NaOH溶液反应 C.只用水就能鉴别乙醇、乙酸、苯酚 D.对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基 A 解析:碳碳双键、—CHO均能与溴水反应,应先利用银氨溶液氧化—CHO,再利用溴水检验碳碳双键,A正确;乙醇、甘油中都含有醇羟基,苯酚中含有酚羟基,只有苯酚能与NaOH溶液反应,B错误;乙醇、乙酸均与水互溶,用水不能鉴别乙醇、乙酸,C错误;与苯环相连的甲基、—CHO均能被酸性高锰酸钾氧化,则酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明它含有醛基,D错误。 2.下列实验能达到预期目的的是(　　) A.用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末 B.用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃 C.用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉 D.用乙醇从碘水中萃取碘 B 解析:葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末均溶于水,A不能达到目的;不饱和脂肪烃可与溴发生加成反应而使溴水褪色,可用溴水检验,B能达到目的;碘单质能使淀粉变蓝色,碘离子不能使淀粉变色,C不能达到目的;乙醇能与水互溶,D不能达到目的。 3.根据下列实验操作与现象所得出的结论正确的是(　　) 选项 实验操作与现象 结论 A 向油脂皂化反应后的溶液中滴入酚酞,溶液变红 油脂已经完全皂化 B 淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加热一段时间后,加适量NaOH溶液使溶液呈弱碱性,再与银氨溶液混合加热,有光亮的银镜生成 淀粉已经水解完全 答案:D 选项 实验操作与现象 结论 C 在2 mL 0.1 mol·L-1的CuSO4溶液中滴加6滴0.1 mol·L-1 NaOH溶液,配制成新制氢氧化铜。向其中加入麦芽糖溶液,加热,无砖红色沉淀生成 麦芽糖为非还原糖 D 向鸡蛋清溶液中滴加浓硝酸,微热,产生黄色沉淀 蛋白质发生了显色反应 解析:油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐,溶液显碱性,所以不能根据溶液显碱性判断油脂是否完全皂化,故A错误;有光亮的银镜生成,只能证明淀粉已经水解,无法证明水解完全,故B错误;新制的氢氧化铜在碱性环境下具有弱氧化性,因此滴加6滴0.1 mol·L-1 NaOH溶液,NaOH明显不足,则不能检验麦芽糖中醛基的存在,故C错误。 4.物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰,否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是(　　) A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色说明有乙炔生成 B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色说明有CH2==CH2生成 C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中,溴水褪色,说明有乙烯生成 D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生,说明有HBr生成 C 解析:乙炔中混有H2S等还原性气体,这些还原性气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙炔的检验,A错误;乙醇易挥发,则气体中混有乙醇,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,B错误;苯与液溴的反应是放热反应,液溴易挥发,因此气体中混有溴蒸气,溴蒸气也能与AgNO3溶液反应产生淡黄色沉淀,干扰HBr的检验,D错误。 5.为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　) C 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤 C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 解析:A项,酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2,应该用溴水除去甲烷中的乙烯,错误;B项,氢氧化钠和溴单质反应,苯不溶于水,应该分液分离,错误;C项,水和氧化钙反应生成氢氧化钙,然后蒸馏即可得到乙醇,正确;D项,饱和碳酸钠溶液和乙酸反应,乙酸乙酯不溶于水,应该分液分离,错误。 6.根据如图所示转化关系判断下列说法正确的是(　　)   A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体 B.可以利用银镜反应证明葡萄糖为还原糖 C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸 D.向反应②得到的混合物中加入饱和氢氧化钠溶液振荡、静置后分液可得到纯净的乙酸乙酯 B 解析:(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,但是二者的n值不同,不互为同分异构体,A错误;葡萄糖可以发生银镜反应,在反应中葡萄糖表现还原性,B正确;将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛,C错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可水解,除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇可用饱和碳酸钠溶液,D错误。 7.2-硝基-1,3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料,经磺化、硝化、去磺酸基三步合成: 部分物质相关性质如下表: 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1, 3-苯二酚 155 桔红色针 状晶体 87.8 难溶 制备过程如下: 第一步:磺化。称取77.0 g间苯二酚,碾成粉末放入烧瓶中,慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌,控制温度在一定范围内搅拌15 min(如图1)。 第二步:硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中,充分冷却后加入“混酸”,控制温度继续搅拌15 min。 第三步:蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中,然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来,从而达到分离提纯的目的),收集馏出物,得到2-硝基-1,3-苯二酚粗品。 请回答下列问题: (1)图1中仪器a的名称是　　　　　;磺化步骤中控制温度最合适的范围为　　　　　(填字母)。  A.30~60 ℃　　　　　　　 B.60~65 ℃ C.65~70 ℃ D.70~100 ℃ (2)已知:酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼,均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是  　。  (3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是  　。  (4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一,被提纯物质必须具备的条件正确的是　　　　　(填字母,下同)。  A.具有较低的熔点 B.不溶或难溶于水,便于最后分离 C.难挥发性 D.在沸腾下与水不发生化学反应 (5)下列说法正确的是　　　　　。  A.直形冷凝管内壁中可能会有桔红色晶体析出 B.反应一段时间后,停止蒸馏,先熄灭酒精灯,再打开旋塞,最后停止通冷凝水 C.烧瓶A中长玻璃管起稳压作用,既能防止装置中压强过大引起事故,又能防止压强过小引起倒吸 (6)蒸馏所得2-硝基-1,3-苯二酚中仍含少量杂质,可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2-硝基-1,3-苯二酚已经洗涤干净:  　。  (7)本实验最终获得15.5 g桔红色晶体,则2-硝基-1,3-苯二酚的产率约为 　　　　　(结果保留3位有效数字)。  答案:(1)三颈烧瓶　B　(2)防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子　(3)在烧杯中加入适量的浓硝酸,沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸,边加边搅拌　(4)BD (5)AC　(6)取最后一次洗涤液少量于试管中,滴加氯化钡溶液,若无沉淀产生,证明已经洗涤干净,反之则没有洗涤干净　(7)14.3% 解析:(1)由题中信息可知,在磺化步骤中要控制温度低于65 ℃。若温度过低,磺化反应的速率过慢;间苯二酚具有较强的还原性,而浓硫酸具有强氧化性,若温度过高,间苯二酚易被浓硫酸氧化,并且酚羟基的所有邻位均可被磺化,这将影响下一步硝化反应的进行,因此,在磺化步骤中控制温度最合适的范围为60~65 ℃。(2)已知:酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼,均易被取代,故第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子。(4)由题中信息可知,被提纯物质必须具备的条件是其在一定的温度范围内有一定的挥发性,可以随水蒸气一起被蒸馏出来;不溶或难溶于水,便于最后分离;在沸腾条件下不与水发生化学反应。(5) 由于2-硝基-1,3-苯二酚的熔点是87.8 ℃,且其难溶于水,因此, 冷凝管C中有2-硝基-1,3-苯二酚析出,可能看到的现象是直形冷凝管内壁有桔红色晶体析出,A正确;反应一段时间后,停止蒸馏,应先打开旋塞,再熄灭酒精灯,B错误。(7) 77.0 g间苯二酚的物质的量为=0.7 mol,理论上可以制备出2-硝基-1,3-苯二酚0.7 mol,其质量为0.7 mol×155 g·mol-1 =108.5 g。 本实验最终获得15.5 g桔红色晶体,则2-硝基-1,3-苯二酚的产率为×100% ≈14.3%。 (C6H10O5)n葡萄糖―→乙醇乙酸乙酯 $$