第2章 第4节 第1课时 羧酸-【优化探究】2025-2026学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套PPT课件（鲁科版）单选

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 优化探究 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 [学习目标]　1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。 任务一　羧酸概述 任务二　羧酸的化学性质 课时作业　巩固提升 任务一　羧酸概述 1.定义:分子由烃基(或氢原子)与 相连构成的有机化合物称为羧酸。 2.官能团 名称: ,结构简式为 或 。 羧基 羧基 —COOH 3.分类 4.命名 如 的名称为 　　　 　。  羧基 羧基 4-甲基戊酸 5.物理性质 (1)水溶性:分子中碳原子数在　　　以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度　　　　,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。  (2)熔、沸点:比相应的醇　　　　,原因是羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇　　　　;随着分子中碳链的增长,羧酸的熔、沸点逐渐　　　　。  4 减小 高 多 升高 6.常见的羧酸 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 　　  　　 　　  　　　  结构简式 　 　　  　　　　  　　　  色、态、味 无色液体,有刺激性气味 白色针状晶体,易升华 无色透明晶体 蚁酸 安息香酸 草酸 HCOOH 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 溶解性 溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 溶于水、 乙醇　 用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 7.饱和一元羧酸 (1)结构特点:　　　　烃基(或氢原子)与羧基相连的有机物。  (2)通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2,与相同碳原子数的饱和一元酯互为同分异构体。 烷 8.取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。 (1)乙酸的沸点低于1-丙醇的沸点。(　　) (2)苯甲酸常温下为液体,易溶于乙醇等。(　　) (3)冰醋酸就是无水乙酸,它是纯净物。(　　) (4)饱和一元羧酸随碳原子数增加,酸性减弱。(　　) (5) 的名称为2-羟基丙酸,俗名乳酸。(　　) × × √ √ √ 苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药 效。其主要成分为苹果酸( )。 (1)苹果酸中含有的官能团的名称是　　　　、　　　　。  (2)苹果酸的分子式是　　　　。  (3)下列关于苹果酸的叙述正确的是　　 　　(填序号)。  ①苹果酸属于烃的衍生物　②苹果酸属于取代羧酸　③苹果酸的系统命名为2-羟基丁二酸　④苹果酸分子中有一个不对称碳原子　⑤苹果酸易溶于水,熔点比丁二醇的高 羟基 羧基 C4H6O5 ①②③④⑤ 归纳总结 羧酸酸性强弱的比较 (1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与 H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。 (2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。 B 2.辛酸的键线式如图,下列有关辛酸的叙述正确的是(　　) A.辛酸在常温下呈气态 B.辛酸的酸性比醋酸强 C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物 D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸 D 解析:辛酸的相对分子质量大于乙酸,熔、沸点高于乙酸,乙酸常温下呈液态,则辛酸在常温下不呈气态,A错误;随着碳原子数的增加,饱和一元羧酸的酸性逐渐减弱,故辛酸的酸性比醋酸弱,B错误;辛酸分子式为C7H15COOH,为饱和一元酸,油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸,二者结构不相似,分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团,不互为同系物,C错误;将羧基上的碳原子编号为1,则(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为3,4,4-三甲基戊酸,D正确。 3.甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是(　　) A.碳酸、苯酚、甲酸、乙酸 B.甲酸、乙酸、碳酸、苯酚 C.甲酸、碳酸、苯酚、乙酸 D.苯酚、碳酸、乙酸、甲酸 B 解析:饱和一元羧酸随着碳原子个数增加,酸性依次减弱,则甲酸的酸性强于乙酸;羧酸的酸性强于碳酸,则乙酸的酸性强于碳酸;碳酸的酸性强于苯酚,则酸性由强到弱的顺序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚,故选B。 任务二　羧酸的化学性质 1.预测丙酸的化学性质 丙酸分子的结构式如下,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请推测其可能发生化学反应的部位,及可能发生什么类型的化学反应。 取代 酸性 取代 (2)具有酸的通性(强于碳酸) RCOOH+NaHCO3→ 。 (3)还原反应 RCOOH RCH2OH。 RCOONa+CO2↑+H2O (1)甲酸是一种羧酸,具有酸的通性,能与醇发生酯化反应;甲酸中含有醛 基,也能发生银镜反应。(　　) (2)能与碳酸钠、碳酸氢钠反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。 (　　) (3)丙酸与氯气不能发生取代反应。(　　) (4)乙酸与LiAlH4发生还原反应,生成乙醇。(　　) √ √ × √ 1.下列各有机物中都含有多个官能团 (1)能与Na反应的是　　　 　(填字母,下同)。  (2)能与NaOH反应的是　　　　。  (3)能与Na2CO3反应的是　　　　。  (4)能与NaHCO3反应的是　　　　。  ABCD ABC ABC B 解析:A、C中含酚羟基,能与Na、NaOH和Na2CO3反应;B中含有醇羟基、酚羟基和羧基,能与题中四种物质都反应;D中只含醇羟基,只能与Na反应,据此分析。 2.由于甲酸( )的特殊结构使其表现特有的性质。 (1)甲酸中加入新制氢氧化铜悬浊液,可能的现象: 　 ,  反应的化学方程式: 　 。  (2)若在新制氢氧化铜悬浊液中滴入少量甲酸并加热,产生砖红色沉淀,其原因是________________________________________________________   　。  蓝色的悬浊液变为蓝色溶液 2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2O 甲酸中含有醛基结构,具有还原性,能将新制氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的Cu2O沉淀 归纳总结 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH   CH3COOH 羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离   酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 名称 乙醇 苯酚 乙酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 1.某有机物的空间填充模型为 ,3种原子的原子序数均小于10。关于该有机物的说法正确的是(　　) A.含有两种官能团 B.能与溴水发生加成反应 C.能与碳酸钠反应生成CO2 D.难溶于水 C 解析:空间填充模型为 ,3种原子的原子序数均小于10,则该有机物为CH3COOH,据此分析。该有机物为CH3COOH,含有羧基1种官能团,A项错误;CH3COOH不能与溴水发生反应,B项错误;CH3COOH可以和碳酸钠反应生成二氧化碳,C项正确;CH3COOH为乙酸,易溶于水,D项错误。 2.下列物质中不可用来鉴别丙酸溶液和乙醇溶液的是(　　) A.氢氧化钠溶液　　　　　　 B.CuO C.石蕊溶液 D.碳酸钠溶液 A 解析:丙酸溶液与NaOH虽然能反应,但现象不明显,和乙醇与NaOH溶液混合现象相似,不能鉴别。 3.某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是(　　) A.该有机物的分子式为C21H24O4 B.该有机物共有四种官能团,分别是羟基、羧基、苯环、碳碳双键 C.该有机物最多消耗NaOH与NaHCO3的物质的量比为2∶1 D.1 mol该有机物与足量金属钠反应,生成33.6 L氢气(标准状况下) D 解析:该有机物的分子式为C21H26O4,A项错误;该有机物中含有羟基、碳碳双键、羧基三种官能团,B项错误;该有机物中只有—COOH能与NaOH和NaHCO3反应,该有机物最多消耗NaOH与NaHCO3的物质的量之比为1∶1,C项错误;该有机物分子中有2个—OH和1个—COOH能与金属Na反应,1 mol该有机物与足量金属Na反应生成1.5 mol H2,标准状况下体积为33.6 L,D项正确。 课时作业　巩固提升 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 解析:乳酸为取代羧酸,分子式为CH3CH(OH)COOH。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　) A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2 B.其分子中所有碳原子共面 C.苯甲酸俗称蚁酸,易升华 D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2,A错误;苯甲酸俗称安息香酸,C错误;苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,不能用作奶粉中的抗氧化剂,D错误。 11 12 3.下列有关常见羧酸的说法正确的是(　　) A.甲酸是一元羧酸 B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇 C.苯甲酸属于脂肪酸,易溶于水　 D.乙二酸俗称草酸,草酸盐均易溶于水 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲酸分子中含有一个羧基,为一元羧酸,A项正确;乙酸的沸点高于丙醇,B项错误;苯甲酸属于芳香酸,微溶于水,C项错误;草酸钙难溶于水,D项错误。 11 12 题组二　羧酸的化学性质 4.下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是(　　) A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸还弱 B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应 C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基 D.羧酸不能被还原为相应的醇 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:羧酸的酸性一般比碳酸要强,故A项错误;酯化反应中,羧酸中的羟基被醇中的—OCH2R所取代,故B项正确;羧酸中的α-H也能被其他基团所取代,故C项错误;羧酸在还原剂LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇,故D项错误。 11 12 5.下列物质中,既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,又可与Na2CO3溶液反应的是(　　) A.甲酸　　　　　　　　 B.苯甲酸 C.乙二酸 D.乙醛 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 A 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:甲酸分子中含有—COOH,可与Na2CO3溶液反应,含有—CHO,能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,A符合题意;苯甲酸和乙二酸分子中均含有—COOH,均可与Na2CO3溶液反应,但二者均不含—CHO,不可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,B、C不符合题意;乙醛分子中只含有—CHO,可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,不能与Na2CO3溶液反应,D不符合题意。 11 12 6.某一元饱和羧酸与CH3CH2CH2OH反应,消耗该一元醇15 g,得到25.5 g 酯,则该一元饱和羧酸的结构简式是(　　) A.HCOOH B.CH3COOH C.C2H5COOH D.C3H7COOH 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:15 g醇的物质的量为=0.25 mol,设该羧酸的摩尔质量为 x g·mol-1,则有15+0.25x-18×0.25=25.5,解得x=60。 11 12 7.某有机化合物的结构简式如图所示,Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　) A.3∶3∶2　　　　　　　　 B.3∶2∶1 C.1∶1∶1 D.3∶2∶2 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:酚羟基、醇羟基、羧基均能与Na反应,则1 mol该有机化合物反应消耗3 mol Na;酚羟基、羧基能与NaOH反应,则1 mol该有机化合物反应消耗2 mol NaOH;只有羧基能与NaHCO3反应,则1 mol该有机化合物反应消耗1 mol NaHCO3,所以Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1,故选 B。 11 12 [B组　培优训练] 8.分子式为C4H8O3的有机物,在浓硫酸存在的条件下具有下列性质: ①能分别与乙酸、乙醇发生反应; ②能脱水生成一种只存在一种结构形式、使溴水褪色的物质; ③也能生成一种分子式为C4H6O2的无支链环状化合物。 根据上述性质,确定C4H8O3的结构简式为(　　) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 C 解析:由题中所给信息推断,即可得出正确答案。由①得:该有机物中含“—OH”和“—COOH”,由②③可得,脱水只生成一种烯烃类衍生物,或无支链环状化合物,显然“—OH”与“—COOH”在3个C的两端为 ,C正确。 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 9.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示,下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是(　　) A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4 B.与乳酸(结构如图b)互为同系物 C.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应 D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 B 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:由结构简式可知,二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4,故A正确;同系物必须是含有相同数目、相同种类官能团的同类物质,由结构简式可知,二羟基甲戊酸与乳酸的官能团不完全相同,不是同类物质,不互为同系物,故B错误;由结构简式可知,二羟基甲戊酸分子含有羧基,在一定条件下能与乙醇发生酯化反应,同时其含有羟基,在一定条件下能与乙酸发生酯化反应,故C正确;由结构简式可知,二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应,则1 mol二羟基甲戊酸消耗金属钠的物质的量为3 mol,含有的羧基能与碳酸氢钠反应,则1 mol二羟基甲戊酸消耗碳酸氢钠的物质的量为1 mol,所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1,故D正确。 11 12 10.(2024·山东聊城高三模拟)脱落酸是一种植物激素,其结构简式如图所示。下列关于ABA的说法中,错误的是(　　) A.分子式为C15H20O4 B.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 C.1 mol ABA与金属钠反应最多可生成1 mol H2 D.可发生分子内酯化反应,所得的分子中具有两个六元环 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 D 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:由结构简式可知,ABA的分子式为C15H20O4,A正确;ABA中含有羟基、羧基,可以发生取代反应,含有碳碳双键和酮羰基,可以发生加成反应,且碳碳双键可以发生氧化反应,B正确;羟基、羧基都能与金属钠反应生成H2, 1 mol ABA与金属钠反应最多可生成1 mol H2,C正确;ABA中含有羟基和 羧基,可发生分子内酯化反应并形成七元环,D错误。 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11.已知咖啡酸的结构如图所示: 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (1)咖啡酸中含氧官能团有羟基和　　　　(填名称)。  (2)咖啡酸一定条件下可与乙醇反应,该反应类型是　　　　 　　　。  (3)写出咖啡酸和饱和NaHCO3溶液反应的化学方程式:   　 。  (4)咖啡酸溶液能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明咖啡酸具有　　　性。  11 12 羧基 取代(酯化)反应 还原性 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 12.有机物A的结构简式是 ,它可以通过不同的反应得到下列物质: 11 12 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 (1)A中含氧官能团的名称:　 。  (2)写出由A制取B的化学方程式: 　 。  (3)写出由A制取C、D两种物质的反应类型: A→C:　　　　　　,A→D:　 。  (4)写出两种既可以看作酯类又可以看作酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体分子中苯环 上的取代基至少有一种不同):　 、_______________  　　　　　　　　　　　　。  11 12 羟基、羧基 消去反应 取代反应 (答案合理即可) 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 解析:A中所含的含氧官能团有羧基(—COOH)、羟基(—OH)。结合B、C、D的结构简式可知,它们分别由A通过酯化反应(或取代反应)、消去反应和取代反应(与HBr)制得。根据同分异构体的要求可知,A的同分异构体的苯环上的取代基一定有—OH,酯基可以是HCOO—或CH3COO—,对应的烃基只能是乙基(CH3CH2—)或甲基(—CH3),至于这三个取代基在苯环上的位置可随意书写。 11 12 1.下列有机物,属于羧酸的是(　　) A.C3H8　　　　　　　 B.CH3COOH C. D. 解析:C3H8为烃;CH3COOH含有羧基,属于羧酸类物质;含有醇羟基,属于醇类;含有酚羟基,属于酚类。 2.化学性质 (1)取代反应 ①酯化反应 +R'OH+H2O。 ②生成酰胺 +NH3+H2O。 ③α-H的取代 R—CH2COOH+Cl2+HCl。 A　　　　　　 B　　　　　　　　C D [A组　基础落实] 题组一　羧酸概述 1.下列有关物质的名称或组成错误的是(　　) A.:苯甲酸 B.(CH3)2CHCH2COOH:3-甲基丁酸 C.:乙二酸 D.乳酸:CH3CH2COOH A. B. C.HOCH2CH2CH2COOH D. +NaHCO3→+H2O+CO2↑ 解析:(1)咖啡酸中含氧官能团有羟基(—OH)和羧基()。 (2)咖啡酸中含有羧基,乙醇中含有羟基,在一定条件下,两者可以发生酸脱羟基醇脱氢的反应,即酯化反应,也是取代反应。 (3)咖啡酸中羧基能与NaHCO3发生反应,化学方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑。 (4)酸性高锰酸钾具有强氧化性,咖啡酸溶液能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明咖啡酸具有还原性。 B　　 C D +H2O $$