内容正文:
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第2课时 糖类和核酸
优化探究
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
[学习目标] 1.认识糖类的组成和性质。2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。4.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。
任务一 糖类的概述 单糖
任务二 双糖 多糖
课时作业 巩固提升
任务三 五碳醛糖与核酸
任务一 糖类的概述 单糖
1.糖类的概念
分子中有两个或两个以上 的醛或酮以及水解后可以生成
或多羟基酮的有机化合物。
2.组成
元素;其组成大多可用通式 表示,官能团为
、 和酮羰基。
羟基
多羟基醛
碳、氢、氧
Cn(H2O)m
羟基
醛基
3.分类
糖类
4.糖类与生命活动
糖类是人类重要的 来源,并参与复杂的生命活动;也是植物合成其他化合物的基本原料。
不能水解为更小糖分子
葡萄糖
2~10 mol
蔗糖
n mol (n>10)
淀粉
能量
5.单糖
(1)葡萄糖和果糖的结构与物理性质
项目 葡萄糖 果糖
分子式
最简式
结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)3COCH2OH
官能团 酮羰基、羟基
物理
性质 无色晶体, 溶于水,有甜味 无色晶体,容易吸收水分,自然界中甜度 的单糖
相互关系 葡萄糖和果糖互为
C6H12O6
CH2O
醛基、羟基
易
最高
同分异构体
(2)葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有 和—OH,具有醛和醇的性质,可以发生
反应、还原反应和酯化反应。
①氧化反应
a.被弱氧化剂氧化——银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应
—CHO
氧化
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论 化学方程式
用银
氨溶
液检
验醛
基 水浴加热后试管内壁出现一层
___________ 葡萄糖分子中含有 ,具有还原性,银氨溶液被葡萄糖还原,有Ag生成 _____________________________________________________________________________
光亮的银镜
醛基
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag
(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论 化学方程式
用新制氢
氧化铜悬
浊液检验
醛基 a试管中出现蓝色絮状沉淀,c试管中出现砖红色沉淀 Cu(OH)2被葡萄糖还原,有
的Cu2O生成 _____________________________________________________________________________
砖红色
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
b.与强氧化剂反应
可使溴水和酸性KMnO4溶液 。
②加成反应(还原反应)
葡萄糖分子中含有醛基,醛基中的碳氧双键能够与H2发生加成反应,葡萄糖可被催化加氢还原成己六醇。
③酯化反应
1个葡萄糖分子中有5个羟基,故1 mol葡萄糖可与5 mol 反应生成相应的酯。
褪色
(1)糖类的化学式均可写成Cn(H2O)m。( )
(2)可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验病人是否患有糖尿病。( )
(3)葡萄糖和果糖都可以与H2发生还原反应,与羧酸发生取代反应。
( )
(4)葡萄糖与银氨溶液反应时,轻轻震荡试管。( )
×
√
√
×
根据下列要求完成实验,并回答下列问题:
(1)在一支洁净的试管中配制2 mL银氨溶液,加入1 mL 10%的葡萄糖溶液,水浴加热,观察到的实验现象是 ,反应的化学方程式是__________________________________________________________
___________________________________________________。
(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加热,观察到的实验现象是 ,反应的化学方程式是
。
试管内壁有银镜生成
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
有砖红色沉淀生成
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
归纳总结
葡萄糖与果糖
葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6(互为同分异构体)
结构特点 多羟基醛 多羟基酮
存在 自然界分布最广,
葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜
物理性质 无色晶体,溶于水 不易结晶,常为黏稠性液体,纯净的果糖为无色晶体,易溶于水
葡萄糖 果糖
化学
性质 羟基性质:酯化反应;醛基性质:还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性;生物作用:氧化反应 果糖中的酮羰基在碱性条件下转化为醛基,可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应,不与溴水反应
用途 制药、制糖果、制镜 食物
制法 淀粉水解
1.对于下列反应,其中葡萄糖不能发生的是( )
A.酯化 B.氧化
C.加成 D.水解
解析:葡萄糖含有羟基可以发生酯化反应;有醛基可以发生加成、氧化反应;属于单糖,不能水解。
D
2.有关葡萄糖与果糖的下列说法中,不正确的是( )
①两者互为同分异构体 ②两者都易溶于水 ③两者都能与金属钠反应放出氢气 ④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤
C.④⑥ D.⑥
C
解析:二者分子式相同,结构不同,①正确;单糖都易溶于水,②正确;两者都含有羟基,所以都可以与金属钠反应放出氢气,③正确;二者都含有羟基,所以都能发生酯化反应,④错误;二者都能与H2发生加成反应,⑤正确;葡萄糖也有甜味,⑥错误。
任务二 双糖 多糖
1.双糖——蔗糖与麦芽糖
(1)组成与物理性质
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11
物理性质 白色晶体、易溶
于水、有甜味 白色晶体、易溶
于水、有甜味
有无醛基
来源 甘蔗、甜菜 发芽的谷粒和麦芽
无
有
(2)化学性质
①氧化反应
实验结论:麦芽糖分子中 醛基;蔗糖分子中 醛基。
无银镜
有银镜产生
无砖红色沉淀
有砖红色沉淀
含
不含
②水解反应
操作
现象 加入银氨溶液的试管中都产生 ;加入新制Cu(OH)2悬浊液的试管中都出现
银镜
砖红色沉淀
实验
结论 蔗糖的水解产物分子中含有 ;麦芽糖的水解产物分子中含有
化学
方程式 +H2O ;
+H2O +
醛基
醛基
葡萄糖
葡萄糖
果糖
2.多糖——淀粉与纤维素
(1)组成与物理性质
名称 淀粉 纤维素
存在 存在于植物种子、
块根、谷类等中 存在于棉
花、木材等中
通式
物理
性质 白色粉末,不溶于冷水,有些可溶于热
水,无甜味 白色、无味的物质,不溶于水
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
(2)化学性质
①淀粉
水解
反应 操作
现象 产生
砖红色沉淀
水解
反应 结论、
解释及
应用 淀粉水解的最终产物为葡萄糖;
化学方程式: ;
且水解产物葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇,化学方程式为_________________________________
特征
反应 淀粉遇碘溶液显 色,利用这一特性可以检验淀粉的存在
+nH2O
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑
蓝
②纤维素
水解
反应 操作
现象 试管内壁产生光亮的
银镜
水解
反应 结论及
解释 纤维素水解的最终产物为葡萄糖;
化学方程式:__________________________________
酯化
反应 纤维素分子中的葡萄糖单元中含有 ,可以发生酯化反应,得到硝酸纤维和醋酸纤维等
+nH2O
(醇)羟基
(1)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程。( )
(2)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示,所以二者互为同分异构体。
( )
(3)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未变蓝色,说明淀粉没有发生水解。( )
(4)纤维素在人体内水解生成葡萄糖。( )
√
×
×
×
方案丁:
结论:淀粉部分水解。
根据上述操作现象,判断设计、结论是否正确,简要说明理由。
(1)甲方案: 。
(2)乙方案: 。
(3)丙方案: 。
(4)丁方案: 。
提示:(1)设计和结论都不正确。因为水解液加入NaOH溶液后呈碱性,再加入I2,I2会与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下,加入的银氨溶液被破坏,不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计,无银镜现象,淀粉可能是完全水解,也可能是部分水解或尚未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验,溶液变蓝又有银镜现象,说明既有淀粉剩余又有葡萄糖生成,淀粉部分水解
特别提醒 在具体设计实验时,要注意两点:一是在检验葡萄糖存在时,水解液加银氨溶液之前一定要加碱中和水解液,否则不会产生银镜;二是检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘能与NaOH反应,所以水解液可以直接加碘水检验,不必先中和。若淀粉完全水解,在溶液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;若淀粉尚未水解,加入银氨溶液,水浴加热,溶液不会出现银镜现象;若淀粉部分水解,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。
归纳总结
1.蔗糖与麦芽糖
蔗糖 麦芽糖
相似点 组成相同,化学式均为C12H22O11,互为同分异构体
都属于双糖,每分子水解后都生成两分子单糖
水解产物都能发生银镜反应,且都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应
都具有甜味(蔗糖更甜)
蔗糖 麦芽糖
不同点 官能团 不含醛基(非还原糖) 含醛基(还原糖)
化学性质 不能发生银镜反应,不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 能发生银镜反应,能和新制Cu(OH)2悬浊液反应
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
用途 甜味食品,制红糖,白糖 甜味食品,制饴糖
2.淀粉与纤维素
淀粉[(C6H10O5)n] 纤维素[(C6H10O5)n]
结构
特征 由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物,n值小于纤维素 由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物,每个葡萄糖单元中含三个—OH
物理
性质 白色粉末,不溶于冷水,在热水中部分溶解 白色、无味的固体,不溶于水和有机溶剂
淀粉[(C6H10O5)n] 纤维素[(C6H10O5)n]
化学
性质 ①无还原性,为非还原糖;
②水解的最终产物为葡萄糖
+nH2O ;
③遇碘变蓝色 ①无还原性,为非还原糖;
②能水解,但比淀粉难
+nH2O ;
③能发生酯化反应:与HNO3、乙酸反应分别生成纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯
淀粉[(C6H10O5)n] 纤维素[(C6H10O5)n]
存在 植物种子、块根、谷类中 棉花、木材中
用途 制造葡萄糖、酿造酒和醋 造纸,制造硝酸纤维(火棉、胶棉)、醋酸纤维、人造丝、人造棉、炸药等
注意
点 淀粉、纤维素的分子式都是(C6H10O5)n,但两者的n值不同,所以不是同分异构体
1.下列关于双糖的说法中不正确的是( )
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C.蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同
D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
C
解析:蔗糖和麦芽糖分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;蔗糖和麦芽糖的分子式相同,都是C12H22O11,B正确;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖水解只生成葡萄糖,C错误;麦芽糖是还原糖,蔗糖是非还原糖,D正确。
2.如图所示,在熟苹果切片上分别滴上1滴碘水和银氨溶液,颜色变化如图所示,根据这些实验现象下列推断正确的是( )
A.熟透的苹果中含有淀粉
B.熟透的苹果中不含淀粉
C.熟透的苹果中含有还原性的淀粉
D.熟透的苹果中不含还原性的糖
A
解析:根据滴加碘水呈现蓝色,证明苹果中含有淀粉;滴加银氨溶液后有黑色物质产生,该黑色物质是银,说明苹果中含有还原性的糖。
3.对于淀粉和纤维素两物质,下列说法中正确的是( )
A.二者都能水解,且水解的最终产物相同
B.它们都属于糖类,而且分子组成相同,结构相同
C.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体
D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能
A
解析:淀粉和纤维素虽然都用通式(C6H10O5)n表示,但结构不同,n值不同,且二者都不能发生银镜反应。
任务三 五碳醛糖与核酸
1.五碳醛糖
种类 核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式 链式
结构
环式
结构
种类 核糖 脱氧核糖
联系 均为生命遗传物质——核酸的重要组成部分
区别 核糖为四羟基五碳醛糖,脱氧核糖为三羟基五碳醛糖
2.核酸
(1)概念:核酸是一类含 的生物高分子化合物。
(2)分类
磷
(1)核糖、脱氧核糖既有醇的性质,又有醛的性质。( )
(2)鸟嘌呤、尿嘧啶都能发生水解。( )
(3)核糖、脱氧核糖都属于糖类。( )
√
√
√
1.以下关于核酸的论述正确的是( )
A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸残基组成的
B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C.核酸、核苷酸都是高分子化合物
D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
D
解析:核酸是由多个核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的,故A错误;核酸水解的最终产物是磷酸、五碳醛糖和碱基,故B错误;核酸是高分子化合物,但核苷酸不是高分子化合物,故C错误;核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,分别是RNA和DNA,它们共同对蛋白质的合成和生物遗传起到重要作用,故D正确。
2.下列关于核糖和脱氧核糖的说法正确的是( )
A.二者含有的官能团相同,互为同系物
B.二者分子式相同,互为同分异构体
C.核糖为五碳醛糖,脱氧核糖为五碳酮糖
D.二者均为生命遗传物质的重要组成部分
D
解析:1个核糖分子中含4个羟基,1个脱氧核糖分子中含3个羟基,二者均含1个醛基,不互为同系物,A项错误;核糖的分子式是C5H10O5,脱氧核糖的分子式是C5H10O4,二者分子式不同,不互为同分异构体,B项错误;核糖和脱氧核糖均为五碳醛糖,C项错误;核糖、脱氧核糖均是生命遗传物质——核酸的重要组成部分,D项正确。
3.图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2,下列说法正确的是( )
A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应
C.胞嘧啶分子式为C4H3N3O,含有的官能团是氨基、碳碳双键和酰胺基
D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
答案:D
解析:根据脱氧核糖核酸的结构可知,其中含有的化学键既有不同原子间形成的极性共价键,也有碳原子之间形成的非极性共价键,A错误;2-脱氧核糖(C5H10O4)无醛基,不能发生银镜反应,与葡萄糖结构不相似,不互为同系物,B错误;胞嘧啶的分子式为C4H5N3O,C错误;图1为脱氧核糖核酸结构片段,由其结构片段可知脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成,D正确。
课时作业 巩固提升
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1
[A组 基础落实]
题组一 糖类的概述 单糖
1.下列关于糖类的说法错误的是( )
A.糖类在自然界中分布广泛,如粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素
B.糖类又称碳水化合物,其组成一定符合通式Cm(H2O)n
C.可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖
D.根据能否与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂反应,可将糖类分为还原糖和非还原糖
9
10
B
解析:大多数糖类的组成符合通式Cm(H2O)n,但有些糖类的组成不符合该通式,如脱氧核糖的分子式是C5H10O4,B错误。
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1
9
10
2.下列关于葡萄糖的说法错误的是( )
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6,是一种多羟基醛,因而具有醛和醇的性质
B.葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子(C6H12O6)是由6个碳原子和6个水分子构成的
C.葡萄糖是提供给人体能量的营养物质,它在人体中主要发生氧化反应
D.葡萄糖不能发生水解反应,它和果糖互为同分异构体
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1
9
10
B
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6
7
8
1
9
10
解析:葡萄糖是由C、H、O三种元素组成的多羟基醛,分子中含有醛基和羟基,具有醛和醇的性质,A正确;葡萄糖分子是由碳、氢、氧三种原子构成的,B错误;葡萄糖在人体内发生氧化反应释放能量,供给人体,C正确;葡萄糖是单糖,不能发生水解反应,与果糖的分子式相同但结构不同,互为同分异构体,D正确。
A.过程①、②中化学能转化为电能
B.葡萄糖分子中含有醛基、羧基
C.在酒化酶的催化下,葡萄糖能发生水解反应生成乙醇
D.CH3COOH和C17H35COOH互为同系物
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D
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7
8
1
9
10
解析:过程①、②均为电解过程,将电能转化为化学能,故A错误;葡萄糖分子中含醛基和多个羟基,不含羧基,故B错误;葡萄糖为单糖,不能发生水解反应,在酒化酶的催化下,葡萄糖能发生分解反应生成乙醇,故C错误;
CH3COOH和C17H35COOH均为饱和一元羧酸,两者是同系物,故D正确。
题组二 双糖 多糖
4.下列关于验证蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是 ( )
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10
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①②④⑤
答案:D
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10
解析:探究糖类是否属于还原糖,可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热,故不能选择③,同时考虑到银镜反应应该在碱性条件下进行,故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸,才能进行银镜反应,综上所述,D项正确。
5.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.四千余年前用谷物酿造出酒和醋,酿造过程中只发生水解反应
B.淀粉溶液中加入硫酸,加热4~5 min,再加入少量银氨溶液,加热,有光亮银镜生成
C.淀粉和纤维素互为同分异构体
D.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
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D
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9
10
解析:谷物中的淀粉在酿造过程中发生水解反应只能得到葡萄糖,葡萄糖要在酒化酶作用下发生分解反应得到酒精和二氧化碳,酒精与氧气发生氧化反应产生乙酸,A错误;淀粉溶液中加入硫酸,加热4~5 min,加入氢氧化钠溶液中和硫酸后,再加入少量银氨溶液,加热,有光亮银镜生成,B错误;淀粉和纤维素的n值不同,所以不互为同分异构体,C错误;淀粉水解最终生成葡萄糖,然后在酒化酶的作用下生成乙醇,进而制备乙酸,最后再制备乙酸乙酯,D正确。
题组三 五碳醛糖与核酸
6.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为 。下列关于核糖的叙述正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.跟氯化铁溶液作用显色
C.与银氨溶液作用形成银镜
D.可以使紫色石蕊溶液变红
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10
C
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10
解析:核糖的分子式是C5H10O5,葡萄糖的分子式是C6H12O6,二者分子式不同,不互为同分异构体,A错误;酚类物质与氯化铁溶液作用显紫色,核糖分子中不含有酚羟基,不能跟氯化铁溶液作用显色,B错误;核糖分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,形成银镜,C正确;核糖分子中不含有能使紫色石蕊溶液变红的基团,D错误。
7.某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法错误的是( )
A.氢键的强度:①>②
B.该片段中所有参与形成氢键的原子都共平面
C.在构成该DNA片段的所有元素中,O的电负性
最大
D.胞嘧啶与鸟嘌呤分子中酰胺基的化学活性并不完全相同
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10
B
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5
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7
8
1
9
10
解析:氧原子的电负性大于氮原子,半径小于氮原子,形成的氢键更强,则氢键的强度:①>②,故A正确;如图中“*”所标注的氮原子( )
形成三个价键,N原子的价电子对数为3+=4,因此采用sp3杂化,为四面体结构,单键可以旋转,因此该片段中所有参与形成氢键的原子不都共平面,故B错误;C、N、O、H中O的电负性最大,故C正确;胞嘧啶与鸟嘌呤分子中酰胺基的氮原子化学环境不同,故酰胺基的化学活性并不完全相同,故D正确。
[B组 培优训练]
8.下列说法正确的是( )
A.油脂、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
B.麦芽糖、蔗糖的分子式均为C12H22O11,二者水解产物相同
C.脱氧核糖、核糖均为单糖,都能与银氨溶液反应产生银镜
D.肌醇( )与葡萄糖( )的元素组成相同,化学式
均为C6H12O6,因此均属于糖类化合物
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10
C
解析:油脂、蔗糖在一定条件下可以水解,而葡萄糖是单糖,不能水解,A错误;麦芽糖、蔗糖的分子式均为C12H22O11,但二者水解产物不同,麦芽糖的水解产物只有葡萄糖,蔗糖的水解产物有葡萄糖和果糖,B错误;脱氧核糖、核糖均为单糖,都含有醛基,都能与银氨溶液反应产生银镜,C正确;由图示可知,肌醇和葡萄糖的元素组成相同,化学式均为C6H12O6,但肌醇属于醇类,不属于糖类,D错误。
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10
9.直链淀粉的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A.淀粉溶液遇碘水变蓝色
B.淀粉属于多糖,其组成满足通式Cx(H2O)y
C.淀粉能与银氨溶液反应生成银镜
D.淀粉的最终水解产物可表示为CH2OH(CHOH)4CHO
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1
9
10
C
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3
4
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7
8
1
9
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解析:淀粉溶液遇碘水中碘单质变蓝色,常用碘水来检验淀粉,A正确;淀粉能水解生成葡萄糖,属于多糖,分子式为(C6H10O5)n,其组成满足通式Cx(H2O)y,B正确;淀粉不能与银氨溶液反应生成银镜,其水解生成的还原糖能与银氨溶液反应生成银镜,C错误;淀粉的最终水解产物葡萄糖,可表示为CH2OH(CHOH)4CHO,D正确。
10.(1)某白色粉末a难溶于冷水,在热水中形成糊状物,滴入碘水呈蓝色。在一定条件下a与水作用生成b,经测定知b分子中氢、氧原子个数之比为2∶1,氢原子数比碳原子数多10个,b的相对分子质量为342,b能溶于水并能发生银镜反应。b经过一系列变化得到c,c能发生银镜反应但不能发生酯化反应,且碳、氧原子总数为3,则a是 (填名称,下同),b是
,c是 。
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(2)如图所示,淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知,相关物质被氧化的难易次序是
RCHO最易,R—CH2OH次之, 最难。
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请在下列横线上填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A ;B ;
C ;D ;
E ;F 。
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答案:(1)淀粉 麦芽糖 乙醛
(2)HOCH2(CHOH)4CHO
HOCH2(CHOH)4COOH
HOOC(CHOH)4COOH
HOCH2(CHOH)4CH2OH
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解析:(1)根据遇碘水呈蓝色,判断a是淀粉。根据题中信息列式:M(C2n-10H2nOn)
=342,解得n=11,结合b是淀粉水解的产物可知b是麦芽糖。根据c能发生银镜反应可以知道c中存在醛基,同时满足醛基和碳、氧原子总数为3的有机物只有乙醛和甲酸,但是甲酸可以发生酯化反应。(2)淀粉水解产物为葡萄糖(A),其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。由题给信息可知其中的—CHO先被氧化,然后是—CH2—OH被氧化。看官能团变化前后原子数目的多少,若是—CHO 被氧化,则相当于增加了一个氧原子,其他原子没变,则B(C6H12O7)是—CHO被氧化的产物。分析C(C6H10O8),其比A多了两个氧原子,少了两个氢原子,则是—CHO与—CH2OH都被氧化成了—COOH。再将D(C6H14O6)与原物质A(C6H12O6)相比较,
D比A多了两个氢原子,可认为是醛基被还原了(与H2加成)。
某学生设计了以下四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:淀粉液水解液中和液溶液不变蓝。
结论:淀粉完全水解。
方案乙:淀粉液水解液无银镜现象。
结论:淀粉尚未水解。
方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象。
结论:淀粉已经水解。
3.(2024·黑龙江齐齐哈尔一模)我国科研人员首次以CO2为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸,这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术。合成路线为CO2COCH3COOH葡萄糖、长链脂肪酸。下列说法正确的是( )
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