专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 阶段检测-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评word（苏教版2019）

阶段检测(四) 时间：75分钟　满分：100分 一、选择题(本题共14小题，每小题3分，共42分。每小题只有1个选项符合题意) 1．下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　) A． B． C． D． 答案　A 解析　D项，卤代烃分子中没有β­氢原子，不能发生消去反应；B项，卤代烃发生消去反应后可得到两种单烯烃：、；C项，卤代烃发生消去反应可得到三种单烯烃：、、；只有A项的卤代烃发生消去反应后得到一种单烯烃： 。 2．下列说法正确的是(　　) A．乙醇分子中有—OH基团，所以乙醇溶于水后溶液显酸性 B．甲苯与液溴发生的取代反应，溴原子的取代位置以甲基的间位为主 C．乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应生成CH3CH(OH)CN D．1­溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热主要生成1­丙醇(CH3CH2CH2OH) 答案　C 解析　乙醇羟基上的氢不能电离，溶于水后溶液显中性，故A错误；甲苯与液溴发生的取代反应，溴原子的取代位置以甲基的邻、对位为主，故B错误；1­溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热主要生成丙烯，故D错误。 3．近期，我国科学家合成了一种高能量密度材料，该成果发表在《Nature》上。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是(　　) A．分子中含有三种官能团 B．具有碱性 C．完全水解可得2种有机化合物 D．与联二脲()互为同系物 答案　B 解析　含有氨基、酰胺基两种官能团，故A错误；含有氨基，为碱性基团，具有碱性，故B正确；可水解生成肼、草酸两种物质，但肼不是有机物，故C错误；与联二脲 ()分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。 4.氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示，下列有关描述错误的是(　　) A．均可以与盐酸反应形成离子化合物 B．分别取两种化合物，加入NaOH溶液并加热，加入AgNO3溶液，均有白色沉淀产生，则证明两化合物中均含有氯原子 C．与足量的H2发生加成反应后，分子中的手性碳原子数均发生了改变 D．羟基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快 答案　B 解析　两种物质的分子中均含有—NH—，均可以与盐酸反应形成离子化合物，A正确；检验有机物中的氯原子，应加入硝酸中和NaOH后再加入AgNO3溶液，B错误；与足量的H2发生加成反应后，分子中的手性碳原子数均增加了，C正确；羟基氯喹中有亲水的羟基，比氯喹的水溶性更好，D正确。 5．波立维是一种用于治疗中风、心肌梗死等疾病的药物。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是(　　) A．该物质的化学式为C16H15ClNO2·H2SO4 B．1 mol该物质最多可与6 mol H2反应 C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 D．该物质可以发生氧化、还原、加成、取代、消去反应 答案　C 解析　由结构简式可知，该物质的化学式为C16H16ClNO2S·H2SO4，A错误；1 mol该物质最多可与5 mol H2反应，B错误；由结构简式可知，该物质含有碳碳双键，可与酸性KMnO4溶液反应使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该物质不能发生消去反应，D错误。 6．如图所示，利用有机物X可制备有机物Y。下列说法正确的是(　　) A．X分子中有2个手性碳原子 B．X可以发生氧化、取代、加聚、缩聚反应 C．Y遇FeCl3溶液显色，Y可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，1 mol Y与足量H2反应，最多消耗4 mol H2 答案　B 解析　X分子中只有与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子，A错误；X中含有碳碳双键，可以发生氧化反应、加聚反应，含有羧基、羟基，可以发生取代(酯化)反应，也可以发生缩聚反应，B正确；Y中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显色，C错误；酰胺基和酯基在碱性条件下均能发生水解，1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH，D错误。 7．某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　) A．1∶1∶1 B．2∶4∶1 C．1∶2∶1 D．1∶2∶2 答案　B 解析　金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。 8．一种新药物结构如图所示，下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A．分子式为C17H17N2O6 B．能发生水解反应、聚合反应、取代反应 C．能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液反应 D．分子中含有三种不同的官能团 答案　B 解析　从分子结构可知其分子式为C17H18N2O6，A错误；该有机物中含有酯基，能够发生水解、取代反应，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，B正确；含有碳碳双键，既能与氢气发生加成反应，又能与溴发生加成反应，C错误；分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团，D错误。 9．多巴胺是一种神经传导物质，这种脑分泌物和人的情欲、感觉有关，其部分合成路线如图，下列说法错误的是(　　) A．1 mol乙与H2发生加成，最多消耗4 mol H2 B．多巴胺的分子式为C8H10NO2 C．甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香族化合物 D．多巴胺分子中所有原子不可能处在同一平面 答案　B 解析　乙中含有苯环可以与3 mol 氢气发生加成，含有一个碳氧双键可以与1 mol氢气发生反应，故最多消耗4 mol氢气，A正确；根据多巴胺的结构可知，多巴胺的分子式为C8H11NO2，B错误；甲、乙、多巴胺三种物质均含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；多巴胺分子中含有两个亚甲基结构，故所有原子不可能处在同一平面，D正确。 10．某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。检测出兴奋剂的某种同系物X的结构如图所示，关于X的说法正确的是(　　) A．X分子中所有原子不可能都在同一平面上 B．X遇FeCl3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．1 mol X与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2 D．1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H2 答案　B 解析　根据苯环和乙烯的平面结构分析X分子中所有原子可能都在同一平面上，A错误；酚羟基邻、对位上的氢原子能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1 mol X与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C错误；苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗7 mol H2，D错误。 11．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基(，产物苯胺还原性强，易被氧化)；②苯环上有—CH3时，苯环上的取代反应发生在—CH3的邻、对位，苯环上有—COOH时，苯环上的取代反应发生在—COOH的间位。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 答案　A 解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在还原硝基前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意已知信息②。综上所述，步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，A正确。 12．环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是(　　) A．Ⅰ中所有原子均可共平面 B．Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种 C．Ⅲ可以在浓硫酸作用下发生消去反应 D．Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应 答案　D 解析　A项，Ⅰ中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，错误；B项，中环上的H共有4种，故一氯代物共有4种，错误；C项，卤代烃在NaOH的醇溶液中加热，可发生消去反应，错误；D项，Ⅱ中含有羟基、Ⅳ中含有羧基，二者在一定条件下可以发生酯化反应，正确。 13．头孢羟氨苄(结构简式如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性极小，因而被广泛应用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是(　　) A．头孢羟氨苄的化学式为C16H17N3O6S B．1 mol头孢羟氨苄分别与足量NaOH溶液和溴水反应时，最多消耗4 mol NaOH和3 mol Br2 C．一定条件下，1 mol头孢羟氨苄最多可与7 mol H2发生反应 D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在 答案　B 解析　根据头孢羟氨苄的结构简式可知，其化学式为C16H19N3O6S，A错误；酚羟基、—COOH及酰胺基均能与NaOH反应，酚羟基的两个邻位氢原子、碳碳双键均能与溴水反应，则1 mol头孢羟氨苄分别与足量NaOH溶液和溴水反应时，最多消耗4 mol NaOH和3 mol Br2，B正确；苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气加成，则在一定条件下，1 mol头孢羟氨苄最多消耗4 mol H2，C错误；头孢羟氨苄分子中含有酚羟基，在空气中可被氧化，不能稳定存在，D错误。 14．四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得： 已知：R1X＋R2OH＋R1OR2＋HX 下列说法不正确的是(　　) A．C中含有的官能团为醚键和碳溴键 B．A的结构简式是CH3CH===CHCH2OH C．D和E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应 答案　B 解析　A的分子式是C4H8O，且能和Br2/CCl4反应，说明A中含有一个C===C，由题中已知卤代烃和醇反应生成醚，所以A中含有一个羟基，根据四氢呋喃的结构可知A的结构简式为CH2===CH—CH2—CH2OH，由路线图知，B为CH2Br—CHBr—CH2—CH2OH，C为，D、E分别为、的一种。由分析知，B错误。 二、非选择题(本题共4小题，共58分) 15．(14分)分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化： (1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题。 ①试确定有机物甲的结构简式：__________； ②用化学方程式表示下列转化过程。 甲→A：________________________________________________________________________， B和银氨溶液反应：________________________________________________________。 (2)若B不能发生银镜反应，请回答下列问题： ①试确定A的结构简式：____________； ②用化学方程式表示下列转化过程。 甲＋NaOHD：_______________________________________________________ _________________， A→B：________________________________________________________________________， D→E：________________________________________________________________________。 答案　(1)①CH3CH2CH2Br ②CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O (2)① ②＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O ＋O2＋2H2O nCH3CH===CH2 解析　分子式为C3H7Br的卤代烃有两种：和，但二者的消去产物均为CH2===CH—CH3。 (1)若B能发生银镜反应，说明甲的结构简式为CH3CH2CH2Br。 (2)若B不能发生银镜反应，说明甲的结构简式为。 16．(14分)(1)将1­溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过F(内盛少量的水)，最后在G中可以收集到一种无色气体X。 ①写出生成气体X的化学方程式：________________________________________________。 ②如果在G中先盛放少量溴的CCl4溶液，再通入气体X后，出现的现象为____________________________，写出反应的化学方程式：______________________________________。 (2)溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热一段时间后，要证明溴乙烷已经发生了反应，甲、乙、丙三位同学分别选用了三种不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。按要求回答下列问题： ①第一种试剂的名称是________________，作用是____________________________________ ______________________________________________________，有关反应的离子方程式为________________________________。 ②第二种试剂的名称是________，作用是________________。 ③第三种试剂的名称是________________，作用是________________。 答案　(1)①CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O ②溴的CCl4溶液颜色褪去或变浅　 CH3CH===CH2＋Br2―→ (2)①稀硝酸和AgNO3溶液　稀硝酸可中和NaOH溶液，防止OH－干扰实验；AgNO3溶液的作用是检验生成的Br－　H＋＋OH－===H2O、Ag＋＋Br－===AgBr↓ ②溴水　检验生成的烯烃 ③酸性高锰酸钾溶液　检验生成的烯烃 解析　(1)CH3CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热时，发生消去反应生成丙烯气体、NaBr和水。F中的水可吸收丙烯中混有的少量乙醇蒸气，丙烯进入G中与Br2发生加成反应。 (2)检验Br－可用AgNO3溶液，但加AgNO3溶液之前应加入稀硝酸中和NaOH溶液，现象是生成淡黄色沉淀；检验乙烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，现象是溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，且在用酸性高锰酸钾溶液检验前必须先除掉挥发出的醇。 17．(15分)甲氧氯普胺也叫灭吐灵，是常用的止吐药。其一条合成路线如下： (1)C中含有的官能团名称为________、________、________。 (2)F→G的反应类型为________。 (3)X的分子式为C6H16N2，写出X的结构简式：________。 (4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：______________________________。 ①是能发生银镜反应的α­氨基酸； ②1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应； ③分子中只有6种不同化学环境的氢。 答案　(1)酯基　羟基　酰胺基　 (2)取代反应 (3) (4) 或 解析　(3)X的分子式为C6H16N2，对比E、F的结构可知，E的酯基中的—OCH3被 —NHCH2CH2N(C2H5)2取代生成F，故X的结构简式为。 (4)该同分异构体满足条件①是能发生银镜反应的α­氨基酸，说明含有结构，且含有的羧基与氨基连接在同一个碳原子上；②1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，说明含有与苯环直接相连的—OOCH；③分子中只有6种不同化学环境的氢，说明存在对称结构，故符合条件的同分异构体的结构简式为或。 18．(15分)某研究小组按下列路线合成抗帕金森病药物罗匹尼罗： 已知：R—Cl＋X－―→R—X＋Cl－ (X－＝OH－、CN－、CH3O－) 请回答： (1)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 B．B→C、E→F的反应均为取代反应 C．罗匹尼罗的分子式是C16H22N2O D．罗匹尼罗可制成盐酸盐，增强水溶性 (2)化合物M的结构简式是________。 (3)补充完整F→G的化学方程式： ________＋CCl3CHO＋NH3OH·HCl―→＋________。 (4)设计从甲苯合成A的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)。 答案　(1)BC　 (2) (3)　4HCl (4) 解析　根据B的分子式，结合A的结构简式，由D逆推，可知B是；和SOCl2反应生成C，根据C的分子式可知，C是；C和M反应生成D，由C和D的结构简式可知M是；D被还原为E，根据E的分子式可知E是；E中硝基被还原为氨基，F是。 (1)A→B苯环上引入硝基，发生硝化反应，反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸，故A正确；B→C是B中羟基被Cl原子代替、E→F是E中的硝基被还原为氨基，B→C是取代反应、E→F是还原反应，故B错误；根据罗匹尼罗的结构简式，可知分子式是C16H24N2O，故C错误；罗匹尼罗中N原子可通过配位键与H＋结合，可制成盐酸盐，增强水溶性，故D正确。 13 学科网（北京）股份有限公司 $$