专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高考真题演练-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3作业与测评word（苏教版2019）

高考真题演练 1．(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(　　) A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 答案　D 解析　K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，且反应物K和L的化学计量比为1∶1，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误。 2．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH===CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 答案　B 解析　CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成； CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成，B不正确。 3．(2022·天津高考)下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是(　　) A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6 答案　A 解析　该有机物含有—NH2，具有碱性，A正确；该有机物含有酯基，能发生水解反应，B错误；连有—NH2的碳原子为手性碳原子，C错误；苯环和酯基中碳原子均为sp2杂化，所以采取sp2杂化的碳原子数目为7，D错误。 4．(2022·北京高考)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是(　　) A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 答案　B 解析　高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误。 5．(2023·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是____________。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。 (3)D中官能团的名称为________、________。 (4)E与F反应生成G的反应类型为________。 (5)F的结构简式为______________。 (6)I转变为J的化学方程式为______________________________________________。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________。 答案　(1)3­甲基苯酚(间甲基苯酚)　(2)2　 (3)氨基　羟基　(4)取代反应　 (5) (6) ＋H2O＋HCl＋N2↑ (7)9　 解析　根据流程，A与2­溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为。 (7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为、、、 、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。 6．(2022·江苏高考)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为________。 (2)B→C的反应类型为________。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为__________________。 (5)已知： (R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；＋。 写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 答案　(1)sp2和sp3　(2)取代反应 (3) (4) (5) 解析　A()和CH3I发生取代反应生成B()；B和SOCl2发生取代反应生成C()；C和CH3OH发生取代反应生成D()；D和NH2OH发生反应生成E()；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。 (3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。 7．(2021·山东高考)一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ. ＋ Ⅱ. 回答下列问题： (1)A的结构简式为________；符合下列条件的A的同分异构体有________种。 ①含有酚羟基　②不能发生银镜反应　③含有四种化学环境的氢 (2)检验B中是否含有A的试剂为________；B→C的反应类型为________。 (3)C→D的化学方程式为____________________________________________________；E中含氧官能团共________种。 (4)已知：，综合上述信息，写出由和制备 的合成路线。 答案　(1) 　4 (2)FeCl3溶液　氧化反应 (3)＋CH3OH　3 (4) 　 解析　由信息反应Ⅱ以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D与E的分子式相同，又由D到E的条件可知，D发生信息反应Ⅰ得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H＋，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。 (1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、 、，共有4种。 (4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应Ⅰ得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40 ℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息反应Ⅰ推出反应生成。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$