2025届高三化学一轮复习 《有机物的合成与推断》专题训练

高中化学《有机物的合成与推断》专题训练 一、单选题（本大题共10小题，共30分） 1.化合物X结构简式为 ，下列关于X的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．一氯代物有3种 C．分子中所有原子处于同一平面 D．能与NaOH溶液发生水解反应 2.丙烯可发生如下转化 下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最多6个原子共平面 B．X的结构简式为CH2BrCH=CH2 C．该转化中，得到Y的反应为加成反应 D．聚合物Z的链节为 3.维生素C的结构如图所示。下列说法正确的是 A．可以发生取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应 B．维C中含有的含氧官能团有3种 C．检验维C分子中的碳碳双键，可加入酸性 溶液，若褪色则可证明分子中含碳碳双键 D．维生素C分子中碳原子杂化方式有1种 4.芬太尼为一种麻醉、镇痛药物，超剂量使用该药物会导致严重后果，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．芬太尼分子可发生加成反应和水解反应 B．芬太尼分子中含手性碳原子 C．芬太尼的一氯取代物有13种 D．芬太尼的分子式为 5.一种高分子丙的合成路线如图 下列说法正确的是 A．甲属于芳香烃 B．乙分子的核磁共振氢谱有3组峰，不含手性碳原子 C．生成丙的反应为缩聚反应，同时有H2O生成 D．若用18O标记甲中的O原子，则丙中一定含有18O 6.茺蔚子是一味草药，主明日、益精、除水气，其化学成分中含有水苏碱（结构简式如图所示）下列有关水苏碱的说法错误的是（    ） A．有种一氯取代物 B．含极性键和非极性键 C．常温常压下，水苏碱不能与发生加成反应 D．水苏碱含手性碳原子 7.某有机物X的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是 A．1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应 B．含有两种官能团 C．既可以发生加成反应又可以发生取代反应 D．分子中所有碳原子共面 8.化合物X 是一种药物合成的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X 的说法正确的是 A．化合物X的分子式为C16H12O6 B．能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．化合物X的所有碳原子可能共平面 D．1mol化合物X最多可与8molH2发生反应 9.化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图。 下列说法正确的是（    ） A．分子中最多有个原子共平面 B．可以用溶液鉴别、 C．分子不存在顺反异构体 D．最多能与发生加成反应 10.如图为一种有机酸的结构简式，下列关于该有机酸的说法正确的是（    ）  A．分子中所有原子一定共平面 B．该物质最多能与发生加成反应 C．分子中含有种官能团 D．该有机物属于芳香族衍生物 二、有机推断题（本大题共8小题，共72分） 11. 化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：① RCHO+R′CHO； ②RCHO+R′CH2CHO +H2O ③ ； 请回答下列问题： (1)化合物B是芳香族化合物，名称为       。 (2)由E生成F的反应类型为       ，F分子中所含官能团的名称是     。 (3)X的结构简式为       。 (4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：       。 (5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有    种，写出其中任意一种的结构简式：       。 ①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。 (6) 根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线( (7) 无机试剂任选)       。 12.化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A 可由 R( ) 合成， R 的化学名称是         。 （2）由 A 生成 B 的化学方程式为         。 （3）D 中含氧官能团的名称是         。 （4）F 生成 G 的反应类型为         。 （5）符合下列条件的 C 的含苯环同分异构体共有         种，其中能与 NaHCO 3 溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为         ( 任写一种 ) 。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 （6）上述路线中用 保护酚羟基，某同学用乙酸酐 ( ) 代替 ，设计了如下更简短的合成路线，由 J 推出 K 的结构简式为         。该设计路线中 A→J 的转化         ( 填“合理”或“不合理” ) ，理由是         。 13.有机物F()是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如下图所示： 已知：i.； ii. 回答下列问题： （1）A 的名称为         ， D 中含有的含氧官能团的名称为         。 （2）B 的结构简式为         （3）C→D 的反应类型为         （4）写出 D→E 的化学方程式         （5）有机物 G 是 B 的同分异构体，符合下列条件的 G 有         种，写出核磁共振氢谱有 5 组峰且面积之比为 3 ∶ 2 ： 2 ∶ 2 ∶ 1 的同分异构体的结构简式         ( 仅写一种即可 ) 。 ①分子中除苯环外不含其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个取代基相同； ②仅含有一种官能团，且能与新制 悬浊液反应生成砖红色沉淀。 （6） 下列关于有机物 A 的说法正确的是 _______( 填序号 ) 。 A. 有机物A可与 溶液作用产生紫色沉淀 B. 有机物A分子中所有原子可能共面 C. 有机物A可发生加成、取代和消去反应 D. 1mol有机物A在一定条件下可与 发生加成反应 14.涤纶是应用最广泛的合成纤维，有一种合成路线如下； 已知：一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基： 回答下列问题： （1）A 的化学式为         ，写出一种其同分异构体的物质名称         。 （2）F 的结构简式为         。 （3）B 与 G 可按 2 ： 1 的比例反应，化学方程式是         。 （4）写出生成 H 的化学方程式         。 （5）已知： RCN RCOOH 可以利用I和HCN等无机化合物为原料制备氨基乙酸(甘氨酸)，I的结构简式是       。 （6）写出甘氨酸的一种同分异构体         ，甘氨酸易溶于水的原因         。甘氨酸和丙氨酸最多能形成         种二肽。 15. 化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知①RCHO+R′CHO ②RCHO+R′CH2CHO +H2O ③ 请回答下列问题： （1）芳香化合物B的名称为       ，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为       。 （2）由F生成G的第①步反应类型为       。 （3）X的结构简式为       。 （4）写出D生成E的第①步反应的化学方程式         （5）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有    种，写出其中任意一种的结构简式         ①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2； ②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。 （6）写出用为原料制备化合物的合成线路，其他无机试剂任选        。 16.    一种新型药物的合成路线如图所示。     据如图合成路线，回答下列问题： （1）化合物的分子式为                    ，化合物中含氧官能团的名称是                    。 （2）关于路线图中的相关物质及转化，下列说法正确的是                    。 a．由化合物到的转化中，有键的断裂和形成 b．由化合物到的转化中，、原子杂化方式均改变 c．化合物易溶于水，是因为其能与水形成分子间氢键 d．化合物中含有手性碳原子 （3）化合物的同分异构体能与溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱只有组峰，写出一种符合上述条件的同分异构体的结构简式                    。 （4）根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成图表。 序号 反应试剂、条件 反应形成新的有机结构 反应类型 a                                                             b                                                             氧化反应 （5）以甲苯和为有机原料，合成基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为                                        。 ②相关步骤涉及氧化反应，其化学方程式为                                        。 17.内酰胺是有机化合物中常见一种环状结构，能维持某些化合物的抗菌活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件己简化)： 已知：。 回答下列问题： （1）H的名称为           。 （2）D所含官能团的名称为           。 （3）B→C的反应类型是           。 （4）写出C→D的化学方程式           。 （5）酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是           (用序号表示)。 ①   ②   ③ （6）(吡啶)是一种重要的化工原料，该分子与苯相似，含有芳香环结构。满足下列条件的C的同分异构体有           种。 a．含六元芳香环结构                 b．不含N—F （7）参照上述合成路线，以对二甲苯和J为原料，设计合成的路线           (无机试剂任选)。 18.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备： 已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。 如： 试回答下列问题： （1）B的键线式为           。 （2）金刚烷的分子式为           ，其一氯代物有           种。 （3）A(环戊二烯)可由下列路线制备，这些反应中属于取代反应的是           (填字母)。 （4） 如果要合成，所用的起始原料可以是___________(填字母)。 ①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔                 ②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔            ④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 A. ①④ B. ②③ C. ①③ D. ②④ . 一、单选题（本大题共10小题，共30分） 【答案】 1.D 【解析】 1.A．化合物X中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； B．根据X的结构简式可知，其分子中共含有4种等效氢，因此其一氯代物共有4种，B错误； C．分子中含有饱和碳原子，因此分子中的所有原子不可能处于同一平面，C错误； D．化合物X中含有酯基，可与NaOH溶液发生水解反应，D正确； 答案选D。 【答案】 2.A 【解析】 2.A．丙烯分子中碳碳双键为平面结构，则最多7个原子共平面，A错误； B．根据分析，X为，结构简式为CH2BrCH=CH2，B正确； C．根据分析，丙烯与溴的四氯化碳溶液加成反应生成Y，C正确； D．聚合物Z为聚丙烯，链节为，D正确； 答案选A。 【答案】 3.A 【解析】 3.A．维生素C中含有羟基可以发生取代反应和氧化反应，含有碳碳双键能发生加成反应和还原反应，含有羟基且与羟基碳原子相邻的碳原子上有氢原子能够发生消去反应，故A正确； B．维C中含氧官能团有2中——羟基、酯基，B错误； C．维C中除了碳碳双键还有羟基，使用酸性高锰酸钾时，羟基对碳碳双键的检验产生干扰，C错误； D．维C中碳原子杂化方式有sp3和sp2两种，D错误； 故选A。 【答案】 4.B 【解析】 4.A． 芬太尼分子含苯环可发生加成反应，含酰胺键可发生水解反应，故A正确； B． 芬太尼分子中单键碳原子都有对称结构，故没有手性碳原子，故B错误； C． 根据结构对称性可知，分子中含有13种H，则一氯取代物有13种，故C正确； D． 由结构简式可知，芬太尼的分子式为 ，故D正确； 故选B。 【答案】 5.D 【解析】 5.A．甲为，则甲由C、H、O三种元素组成，所以甲不属于芳香烃，A不正确； B．乙分子为，核磁共振氢谱有4组峰，B不正确； C．生成丙的同时，有CH3OH生成，所以反应为缩聚反应，C不正确； D．若用18O标记甲中的O原子，不管脱去CH3OH的方式如何，碳链最左端的-OH一定来自苯酚，所以丙中一定含有18O，D正确； 故选D。 【答案】 6.A 【解析】 6.水苏碱中有种（不包含羧基上的）不同环境的原子，其一氯取代物大于种，A项错误； 存在、等极性键，非极性键，B项正确； 常温常压下，水苏碱不能与发生加成反应，C项正确； 水苏碱含手性碳原子，D项正确。 【答案】 7.C 【解析】 7.A．该有机物中只含有1个羧基，则1mol该有机物能与1molNaOH恰好完全反应，故A错误； B．在该物质分子中含有-COOH、-OH、碳碳双键三种官能团，故B错误； C．该物质分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羧基、羟基，可以发生取代反应，故C正确； D．分子中含有4个饱和碳原子，与该碳原子连接的原子构成的是四面体结构，因此不可能所有C原子都在同一个平面上，故D错误； 故选：C。 【答案】 8.C 【解析】 8.A．根据结构简式可知，化合物X的分子式为C16H14O6 ，A错误； B．苯环能够与氢气发生加成，酯基能够发生水解反应，但是酚羟基不能发生消去反应，B错误； C．苯环是平面结构，与苯环相连的羰基碳、酯基中的碳都可以和苯环共平面，C正确； D．1mol化合物X最多可与7molH2发生反应，D错误； 正确选项C。 【答案】 9.B 【解析】 9.中苯环及与苯环直接相连的原子共平面，故至少有个原子共面，A项错误； 含有羧基，能与溶液反应，不与溶液反应，可以用溶液鉴别，B项正确； 中碳碳双键的两个碳原子各连有个不同的原子或原子团，故分子存在顺反异构体，C项错误； 含有苯环、碳碳双键，最多能与发生加成反应，D项错误。 【答案】 10.B 【解析】 10.苯环与6mol氢气发生加成反应，酮羰基与1mol氢气发生加成反应。 二、有机推断题（本大题共8小题，共72分） 11.【答案】 苯甲醛 加成反应 羧基、溴原子 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 4 （或、、中任一种） 11.【解析】 (1)化合物B是芳香族化合物，结构简式为，名称为B为苯甲醛； (2)E为，E与溴发生加成反应生成F，F为，F分子中所含官能团的名称是羧基、溴原子； (3)由以上分析可知X为； (4)D生成E的第①步反应化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； (5)G（）与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体：①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可能的结构简式有：、、、，共有4种； (6)由乙醛和苯甲醛制备，可由乙醛和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，氧化生成苯丙烯酸，与氢气发生加成反应生成苯丙酸，流程为 。 12.【答案】 （1）邻二溴苯(或1，2-二溴苯) （2）++K2CO3 +KCl+KHCO3 （3）醚键和酮羰基 （4）还原反应 （5）8 或   或(任写一种) （6） 不合理 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3 12.【解析】 （1）R为，R的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。 （2）A()与在K2CO3作用下发生取代反应生成B()和HCl，K2CO3和HCl反应生成KCl和KHCO3，化学方程式为++K2CO3 +KCl+KHCO3。 （3）由D的结构简式，可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。 （4）F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。 （5）C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、   、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或   或(任写一种)。 （6）参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。 13.【答案】 （1）对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 醚键、醛基 （2） （3）取代反应 （4） +H2O （5）6 或 （6）BD 13.【解析】 （1）(1)根据有机物A的结构简式()及命名法知，A的名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛； (2)根据有机物A和C的结构简式和信息①知，B的结构简式为； (3)结合C和D的结构简式和C→D的反应条件知，C→D的化学方程式为＋ ，故该反应的反应类型为取代反应； CHO (4)根据信息②可推出E的结构简式为，故反应D→E的化学方程式为 ； (5)有机物B的分子式为 及同分异构体的两个限制条件，有机物G的同分异构体可能含有2个 和1个 ，有6种同分异构体； (6)A．根据有机物A的结构简式()知，A分子中含有苯环、酯基和酚羟基，含有酚羟基可与 溶液作用使溶液显紫色，不是产生紫色沉淀，A项错误； B．根据苯环和醛基共面以及碳碳单键可以旋转知，有机物A分子中所有原子可能共面，B项正确； C．根据有机物A中含有苯环、醛基以及酚羟基，A可发生加成反应、取代反应，不能发生消去反应，C项错误； D．有机物A中含有苯环和酸基，二者均可与 发生加成反应，则 有机物A在一定条件下可与 发生加成反应，D项正确。 故选D 14.【答案】 （1）C6H12O6 果糖 （2） （3）2CH3CH2OH+ +2H2O （4）n+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O （5）HCHO （6）CH3CH2NO2 甘氨酸为极性分子，氨基与羧基能与水分子形成氢键 4 14.【解析】 （1）由分析可知，A为葡萄糖，分子式为C6H12O6，其一种同分异构体的物质名称为果糖。 （2）由分析可知，F的结构简式为：。 （3）B为CH3CH2OH，G为，B与G按2:1的比例发生酯化反应，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+ +2H2O。 （4）G为，HOCH2CH2OH与G发生缩聚反应生成H，反应的化学方程式为：n+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。 （5）由 可知，HOCH2COOH与氨气反应生成H2NCH2COOH，由 和RCN RCOOH可知，HCHO与HCN加成生成HOCH2CN，HOCH2CN酸性条件下水解生成HOCH2COOH，故I为HCHO。 （6）甘氨酸的结构简式为：H2NCH2COOH，其同分异构体可为：CH3CH2NO2；甘氨酸中氨基、羧基均可与水分子形成分子间氢键，且甘氨酸为极性分子，因此甘氨酸易溶于水；2个甘氨酸分子之间形成二肽，2个丙氨酸分子之间形成二肽，1个甘氨酸分子和1个丙氨酸分子之间形成二肽，可以是甘氨酸中的羧基与丙氨酸中的氨基之间形成肽键，也可以是甘氨酸中的氨基和丙氨酸中的羧基之间形成肽键，所以甘氨酸和丙氨酸最多能形成4种二肽。 15.【答案】 苯甲醛 HCHO 消去反应 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 4 、、、（任写一种） 15.【解析】 (1) 根据提供信息 ① ，可知 A 发生信息 ① 反应的产物为 、 CH 3 CHO ，故芳香族化合物 B 的名称为苯甲醛， CH 3 CHO 的同系物中相对分子质量最小的为 HCHO ； (2)根据信息②，可知B和C发生信息②反应的产物D为，与新制氢氧化铜反应后酸化，-CHO转化为-COOH，E为，E与Br2发生加成反应得到的F为，根据F→G的第①步反应条件，可知该反应为消去反应。 (3)F发生消去反应后酸化得到G为，根据G+X→H，结合信息③可以推断X为； (4)D生成E的第①步反应为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； (5)G为，与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为，根据①能与饱和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，可知含有羧基。根据②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则符合条件的同分异构体有、、、。 (6)与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，在加热条件下与氢氧化钾醇溶液发生消去反应生成，在催化剂作用下与发生加成反应生成，合成线路。 16.【答案】 （1）    羟基 （2）ac （3）或 （4），催化剂，加热    加成反应或还原反应    银氨溶液，加热或新制的溶液，加热或氧气，催化剂，加热    或 （5）① ② 17.【答案】 （1）对溴甲苯或4-溴甲苯 （2）碳氟键、酰胺基 （3）还原反应 （4） （5）③>①>② （6）15 （7） 17.【解析】 （1）由H的结构简式可知，其名称为对溴甲苯或4-溴甲苯； （2）由D的结构简式可知其官能团为：碳氟键、酰胺基； （3）结合B和D可推知B→C过程是对-NO2还原，转化为-NH2，C的结构简式为，故为还原反应； （4）C的结构简式为，其与(CH3CO)2O发生取代反应生成D和CH3COOH，反应方程式为：； （5）根据信息，①②③中含-NH2，均显碱性。-CH3为推电子基，-CF3为吸电子基，分别可增大和减小N的电子云密度，故碱性顺序由强到弱：③>①>②。 （6）C为，六元芳香环的结构有和两种情况，再考虑位置异构：，共15种。 （7）分析原料及产物，采用逆推法，要合成内酰胺，可类比K→L，先产生，与原料联系，可类比A→B→C过程，在苯环上先硝化，再还原得到，再与作用，生成酰胺结构，左右关联再成环得到目标产物， 18.【答案】 （1） （2）C10H16 2 （3）a （4）A 18.【解析】 （1）2个环戊二烯分子间发生信息反应生成B，则B的键线式为。 （2）根据结构简式，金刚烷的分子式为C10H16，分子内有2种氢、则其一氯代物有2种。 （3）A(环戊二烯)可由下列路线制备，a中环戊烷发生取代反应得到一氯代环戊烷，b为消去反应，c为加成反应，d为消去反应，则这些反应中属于取代反应的是a。 （4）如果要合成，把产物中的键按图所示断开，得所用的起始原料可以是和，即为①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔；把产物中的键按图所示断开，得所用的起始原料可以是和，即为④丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯； 选A。 第 23 页，共 23 页 学科网（北京）股份有限公司 $$