第三章 烃的衍生物【B卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（湖南专用，人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共42分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是 A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能 B．苯在50~60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可反应 C．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 D．甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色而甲烷不能 2．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法不正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH 3．氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙星的说法正确的是 A．属于苯的同系物 B．可发生取代、加成、氧化、消去反应 C．能与溶液反应 D．分子中所有原子可能处于同一平面 4．阿莫西林是常见的抗生素，其结构如图所示，下列说法错误的是 A．阿莫西林与溶液共热时最多可消耗 B．阿莫西林的分子式为 C．阿莫西林与反应时最多消耗 D．阿莫西林能与浓溴水反应 5．实验室中初步分离环己烷、苯酚、苯甲酸混合液的流程如下。下列说法错误的是 A．环己烷、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得 B．若试剂a为碳酸钠，可以通过观察气泡现象控制试剂用量 C．“操作X”为蒸馏，“试剂b”可选用盐酸或 D．试剂c可以选用盐酸或硫酸 6．下列有关实验装置及用途叙述完全正确的是（） A．a装置检验消去反应后有丙烯 B．b装置检验酸性：盐酸>碳酸>苯酚 C．c装置用于实验室制取并收集乙烯 D．d装置用于实验室制硝基苯 7．用下列实验装置进行相应实验，能达到实验目的的是 A．用图1所示装置从a口进气收集纯净的CH4 B．用图2所示装置制取并收集乙酸乙酯 C．用图3所示装置比较Fe、Cu的金属活动性 D．用图4所示装置进行石油的蒸馏实验 8．下列离子方程式中，错误的是 A．甲醛与足量银氨溶液反应： B．丙烯醛与足量溴水反应： C．醋酸除水垢： D．水杨酸( )稀溶液中加入过量溶液：++CO2↑+H2O 9．在无水环境中，醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应，其机理如图所示。下列说法错误的是 A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为+2ROH+H2O B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构 C．加入干燥剂或增加的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率 D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基 10．化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 11．增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是 A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种 B．环己醇分子中的所有原子可能共面 C．DCHP能发生加成反应、取代反应、消去反应 D．与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗 12．2020年以来，新型冠状病毒肺炎席卷全世界，中国传统中药“连花清瘟胶囊”助力世界抗疫。连花清瘟胶囊配方中含传统中药金银花，绿原酸是金银花主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，结构简式如图所示，关于绿原酸的下列推测不合理的是 A．分子中有4个手性碳原子 B．结构中含有3种含氧官能团 C．1mol绿原酸最多可和1mol碳酸钠反应 D．一定量的绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶2 13．根据下列操作及现象，所得结论正确的是 操作及现象 结论 A 向可能含有少量苯酚的苯中滴加过量的浓溴水，未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 B 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象，钠与水产生气泡更剧烈 水中的O-H键极性强于乙醇中的O-H C 取4mL乙醇，加入12mL浓硫酸及少量沸石，迅速升温至170℃，将产生的气体进入2mL溴水中，溴水褪色 说明乙醇消去反应的产物为乙烯 D 向丙烯醛中加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖红色沉淀，静置，向上层清液滴加溴水，溴水褪色 说明丙烯醛中含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 14．Beckmann重排是酮肟在一定条件下生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示： 已知：R、代表不同烷基。下列说法不正确的是 A．物质I存在顺反异构体 B．物质VII能与溶液反应 C．物质III→物质IV有配位键的形成 D．发生上述反应生成 第II卷 非选择题（共58分） 二、非选择题（本大题共5个小题，共58分） 15．（8分）丁子香酚(，)M1=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子由强到弱的顺序为>>，回答下列问题： (1)丁子香酚的分子式为 ，其中含有 种官能团。 (2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是 (填选项字母)。 a.NaOH溶液      b.溶液        c.溶液      d.的溶液 (3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上连有两个对位取代基 ②能与溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (4)丁子香酚的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填选项字母) a.质谱仪            b.红外光谱仪            c.元素分析仪            d.核磁共振仪 (5)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为 。 16．（13分）1-溴丁烷可用于合成麻醉药盐酸丁卡因，也用于生产染料和香料，是稀有元素萃取的溶剂及有机合成的中间体，其制备如图(夹持装置略)： 已知：i． ⅱ． ⅲ． 请回答下列问题：制备装置 (1)仪器a的名称是 。装置b的作用是吸收尾气防止污染空气且能 。 (2)制备过程中，加热回流，在此期间要不断地摇动反应装置，其原因为 。 (3)若选用较浓的硫酸作为反应物，得到的产品会呈黄色，为除去颜色，最好选择下列的_______(填标号)溶液来洗涤产品。 A．四氯化碳 B．硫酸钠 C．氢氧化钠 D．亚硫酸钠 (4)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验： ①对比i、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是 。 ②实验ⅲ的有机化学反应方程式是 。 ③为深入研究1-溴丁烷与溶液是否能发生消去反应，小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去)：加热圆底烧瓶一段时间后，试管中酸性高锰酸钾溶液褪色。 Ⅰ．甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断圆底烧瓶中发生消去反应，理由是 ； II．乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是 。 17．（11分）盐酸羟胺(NH2OH•HCl是一种重要的分析试剂，化学性质与铵盐相似。实验室以丁酮肟()、盐酸为原料制备盐酸羟胺的装置如图所示(加热、夹持装置省略)。 已知：①盐酸羟胺易溶于水，溶解度随温度升高显著增大。 ②盐酸羟胺的熔点为152℃，丁酮肟的沸点为153℃，丁酮的沸点为79.6℃。回答下列问题： (1)直形冷凝管的进水口为 (填“a”或“b”)。 (2)甲装置中生成盐酸羟胺和丁酮的化学反应方程式为 ；该反应为可逆反应，反应过程中，将丁酮不断蒸出的主要原因是 ；乙装置接真空系统，采用减压蒸馏，其目的是 。 (3)从反应后的溶液中获取盐酸羟胺的方法为 ，洗涤干燥。 (4)测定产品纯度。 称取mg盐酸羟胺产品，配制成100mL溶液，量取25.00mL于锥形瓶中，加入适量稀硫酸酸化，再加入过量硫酸铁溶液，发生反应：2[NH3OH]++4Fe3+=4Fe2++N2O↑+6H++H2O，充分反应后，用cmol•L-1K2Cr2O7标准溶液滴定Fe2+(滴定过程中转化为Cr3+，Cl-不反应)，滴定达终点时消耗K2Cr2O7溶液VmL。则样品中NH2OH•HCl的质量分数为 ；滴定达终点时，发现滴定管尖嘴内有气泡生成，则测定结果 (填“偏高”、“偏低”或“无影响”)。 18．（12分）某化学兴趣小组设计图甲装置制备苯甲酸异丙酯，其反应原理如下： 物质的性质数据如下表所示： 物质 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水溶性 苯甲酸 122 1.27 249 微溶 异丙醇 60 0.79 82 易溶 苯甲酸异丙酯 164 1.08 218 不溶 实验步骤： 步骤i．在图甲干燥的仪器a中加入24.4g苯甲酸、20mL异丙醇和10mL浓硫酸，再加入几粒沸石； 步骤ii．加热至70℃左右保持恒温半小时； 步骤iii．将图甲的仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品： 步骤iv.将粗产品用图乙所示装置进行精制。 回答下列问题： (1)图甲中仪器a的名称为 ，步骤i中选择的仪器a的容积大小为 (填标号)。 A．    B．    C．    D． (2)实验中，加入的异丙醇需过量，其目的是 。判断酯化反应接近反应限度的现象为 。 (3)本实验一般可采用的加热方式为 。 (4)操作Ⅰ中饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是 ，操作Ⅱ中加入无水硫酸镁的作用为 。 (5)步骤iv操作时应收集的馏分，如果温度计水银球位置偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为 (填物质名称)。 (6)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为，那么该实验的产率为 %(保留3位有效数字)。 19．（14分）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ii) (iii) 回答下列问题： (1)①的反应类型为 。 (2)B的化学名称为 。 (3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)红外光谱显示有 (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1 (4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。 (5)H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。 (6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共42分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是 A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能 B．苯在50~60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可反应 C．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 D．甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色而甲烷不能 【答案】C 【详解】A．受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，能用基团间的相互影响解释，故A不选； B．苯、甲苯均不含官能团，甲苯中甲基影响苯环，苯环上H易被取代，则甲苯易发生硝化反应，与有机物分子内基团间的相互作用有关，故B不选； C．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故C选； D．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链影响，故D不选； 故选：C。 2．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法不正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH 【答案】B 【详解】A．七叶亭分子中含有碳碳双键、羟基、酯基3种官能团，A正确； B．依据苯和乙烯的结构，七叶亭分子中，红框内的碳原子一定共平面，蓝圈内的碳原子一定共平面，但两个平面只共用两个碳原子，则所有碳原子不一定共平面，B不正确； C．七叶亭分子中，羟基邻位的两个氢原子可以被Br2取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，则1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2，C正确； D．七叶亭分子中，2个羟基、1个酯基都能与NaOH发生反应，且1mol该酯基可以与2molNaOH发生反应，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH，D正确； 故选B。 3．氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙星的说法正确的是 A．属于苯的同系物 B．可发生取代、加成、氧化、消去反应 C．能与溶液反应 D．分子中所有原子可能处于同一平面 【答案】C 【详解】A．该物质除含有苯环外还含有O、N、F原子，不是苯的同系物，A项错误； B．该物质中F原子连接的碳相邻的碳上没有H原子，没有醇羟基等，不可发生消去反应，B项错误； C．分子中含有羧基，羧基能与溶液反应，C项正确； D．该物质的分子中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D项错误； 答案选C。 4．阿莫西林是常见的抗生素，其结构如图所示，下列说法错误的是 A．阿莫西林与溶液共热时最多可消耗 B．阿莫西林的分子式为 C．阿莫西林与反应时最多消耗 D．阿莫西林能与浓溴水反应 【答案】C 【详解】A．阿莫西林分子中有1个酚羟基、2个酰胺键和1个羧基能与反应，故最多消耗，A正确； B．阿莫西林的分子式为，B正确； C．阿莫西林中仅苯环结构能与氢气发生加成反应，阿莫西林最多消耗氢气，C错误； D．阿莫西林中含有酚羟基结构，邻位有氢，能与浓溴水发生取代反应，D正确； 故选：C。 5．实验室中初步分离环己烷、苯酚、苯甲酸混合液的流程如下。下列说法错误的是 A．环己烷、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得 B．若试剂a为碳酸钠，可以通过观察气泡现象控制试剂用量 C．“操作X”为蒸馏，“试剂b”可选用盐酸或 D．试剂c可以选用盐酸或硫酸 【答案】B 【详解】A．由分析，产品①、②、③依次为环己烷、苯酚、苯甲酸，A正确； B．由分析，有机相I中有环己烷和苯酚，苯酚和碳酸钠反应得碳酸氢钠，不会产生CO2，没有气泡产生，B错误； C．操作X是分离出环己烷，液态有机物分离，且沸点相差较大，可以用蒸馏，试剂b是将苯酚钠转化为苯酚，可以用盐酸或CO2，C正确； D．试剂c是将苯甲酸钠转化为苯甲酸，强酸可以实现，故试剂c可以选用盐酸或硫酸，D正确； 故错误的选B。 6．下列有关实验装置及用途叙述完全正确的是（） A．a装置检验消去反应后有丙烯 B．b装置检验酸性：盐酸>碳酸>苯酚 C．c装置用于实验室制取并收集乙烯 D．d装置用于实验室制硝基苯 【答案】D 【详解】A．挥发出的乙醇蒸气和生成的丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则a装置不能检验消去反应后有丙烯，故A错误； B．浓盐酸具有挥发性，盐酸和碳酸均能和苯酚钠反应生成苯酚，则b装置无法说明和苯酚钠反应的是盐酸还是碳酸，故B错误； C．温度计应伸入到液面中，且乙烯不能用排空集气法，故C错误， D．苯和浓硝酸反应用水浴加热，用温度计控制反应温度，故D正确； 答案D。 7．用下列实验装置进行相应实验，能达到实验目的的是 A．用图1所示装置从a口进气收集纯净的CH4 B．用图2所示装置制取并收集乙酸乙酯 C．用图3所示装置比较Fe、Cu的金属活动性 D．用图4所示装置进行石油的蒸馏实验 【答案】C 【详解】A．CH4密度比空气轻，可用向下排空气法收集，应从图1中右侧进气，A错误； B．收集乙酸乙酯时右侧试管应该装有碳酸钠溶液，不能用氢氧化钠，因为酯在强碱性溶液中会水解，B错误； C． Fe、Cu和硫酸组成原电池，金属活泼性强的金属做负极，C正确； D．蒸馏时温度计的水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口处，D错误； 故答案选C。 8．下列离子方程式中，错误的是 A．甲醛与足量银氨溶液反应： B．丙烯醛与足量溴水反应： C．醋酸除水垢： D．水杨酸( )稀溶液中加入过量溶液：++CO2↑+H2O 【答案】A 【详解】A．甲醛的结构简式为HCHO，1molHCHO与足量银氨溶液反应生成4molAg，反应的离子方程式为HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-2++4Ag↓+6NH3+2H2O，A项错误； B．丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，其中碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基能被溴水氧化成羧基，丙烯醛与足量溴水反应的离子方程式为CH2=CHCHO+2Br2+H2O→CH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-，B项正确； C．醋酸与CaCO3反应生成(CH3COO)2Ca、H2O和CO2，反应的离子方程式为2CH3COOH+CaCO3→2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑，C项正确； D．水杨酸中只有羧基能与NaHCO3反应，水杨酸与过量NaHCO3反应的离子方程式为+→  +CO2↑+H2O，D项正确； 答案选A。 9．在无水环境中，醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应，其机理如图所示。下列说法错误的是 A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为+2ROH+H2O B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构 C．加入干燥剂或增加的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率 D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基 【答案】C 【详解】 A．根据以上反应机理可知，总反应的化学方程式为+2ROH+H2O，A正确； B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，聚乙烯醇链节含多个醇羟基，产物中可含有六元环结构，B正确； C．加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率，H+是催化剂，增加H+的浓度，不能提高醛或酮的平衡转化率，C错误； D．根据上述反应机理，在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化，缩醛再与水反应可恢复醛基，D正确； 故选：C。 10．化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【详解】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误； C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误； D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确； 故选D。 11．增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是 A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种 B．环己醇分子中的所有原子可能共面 C．DCHP能发生加成反应、取代反应、消去反应 D．与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗 【答案】A 【详解】A．邻苯二甲酸酐的二氯代物可采用定一移一的方法判断有4种，A正确； B．环己醇分子中的C原子是四面体结构，所以H原子不可能与C原子共面，B错误； C．DCHP中含有苯环、酯基能发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，C错误； D．1个DCHP中含有2个酯基，所以1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH溶液反应，D错误； 答案选A。 12．2020年以来，新型冠状病毒肺炎席卷全世界，中国传统中药“连花清瘟胶囊”助力世界抗疫。连花清瘟胶囊配方中含传统中药金银花，绿原酸是金银花主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，结构简式如图所示，关于绿原酸的下列推测不合理的是 A．分子中有4个手性碳原子 B．结构中含有3种含氧官能团 C．1mol绿原酸最多可和1mol碳酸钠反应 D．一定量的绿原酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3∶2 【答案】C 【详解】 A.连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，所以该物质含有如图所示4个手性碳原子：，A正确； B.结构中含氧官能团有羟基、酯基、羧基，B正确； C.酚羟基、羧基都可以和反应，所以绿原酸最多消耗，C错误； D.绿原酸分子中含1个，5个，可与反应，绿原酸消耗，分子中含、、2个酚羟基可与反应，绿原酸消耗，消耗二者物质的量之比为，D正确； 故选C。 13．根据下列操作及现象，所得结论正确的是 操作及现象 结论 A 向可能含有少量苯酚的苯中滴加过量的浓溴水，未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 B 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象，钠与水产生气泡更剧烈 水中的O-H键极性强于乙醇中的O-H C 取4mL乙醇，加入12mL浓硫酸及少量沸石，迅速升温至170℃，将产生的气体进入2mL溴水中，溴水褪色 说明乙醇消去反应的产物为乙烯 D 向丙烯醛中加入足量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖红色沉淀，静置，向上层清液滴加溴水，溴水褪色 说明丙烯醛中含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．生成的三溴苯酚虽然是不溶于水白色沉淀，但却可溶于苯，所以无法用来验证是否有苯酚，A错误； B．因为水中O-H键的极性强于乙醇中的O-H，故钠与水反应更剧烈，B正确； C．乙醇发生消去反应的同时，还被浓硫酸氧化为碳、进一步反应有二氧化硫产生，二氧化硫能使得溴水褪色，C错误； D．过量的氢氧化铜可以与溴水发生反应，使得溴水褪色，加溴水前应先酸化，D错误； 故答案为：B。 14．Beckmann重排是酮肟在一定条件下生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示： 已知：R、代表不同烷基。下列说法不正确的是 A．物质I存在顺反异构体 B．物质VII能与溶液反应 C．物质III→物质IV有配位键的形成 D．发生上述反应生成 【答案】D 【详解】 A．物质I存在顺反异构体，如图，故A正确； B．物质VII含有酰胺基，能与溶液反应，故B正确； C．物质III中碳正离子上有空轨道，N原子提供孤电子对形成配位键，故物质III→物质IV有配位键的形成，故C正确； D．发生Beckmann重排可以得到或，不能生成，故D错误； 故选D。 第II卷 非选择题（共58分） 二、非选择题（本大题共5个小题，共58分） 15．（8分）丁子香酚(，)M1=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子由强到弱的顺序为>>，回答下列问题： (1)丁子香酚的分子式为 ，其中含有 种官能团。 (2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是 (填选项字母)。 a.NaOH溶液      b.溶液        c.溶液      d.的溶液 (3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上连有两个对位取代基 ②能与溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (4)丁子香酚的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填选项字母) a.质谱仪            b.红外光谱仪            c.元素分析仪            d.核磁共振仪 (5)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为 。 【答案】 （除标注外，每空2分） （1分） 3（1分） b （1分） 、、、、中的一种 c （1分） n 【详解】(1)丁子香酚的分子式为，其中含有酚羟基、碳碳双键和醚键3种官能团。故答案为：；3； (2)丁子香酚含有酚羟基，可以与NaOH溶液、溶液、的溶液反应，不能与溶液反应。故答案为：b； (3)苯环上连有两个对位取代基且含酚羟基和醛基的丁子香酚的同分异构体的结构简式为)、、、、。故答案为：、、、、中的一种； (4)质谱仪根据带电粒子在磁场中偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测的一类仪器；红外光谱仪用来分析分子中含有的化学键和官能团；元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同；核磁共振谱仪判断氢原子种类，故选c。故答案为：c； (5)丁子香酚能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为n，故答案为：n。 16．（13分）1-溴丁烷可用于合成麻醉药盐酸丁卡因，也用于生产染料和香料，是稀有元素萃取的溶剂及有机合成的中间体，其制备如图(夹持装置略)： 已知：i． ⅱ． ⅲ． 请回答下列问题：制备装置 (1)仪器a的名称是 。装置b的作用是吸收尾气防止污染空气且能 。 (2)制备过程中，加热回流，在此期间要不断地摇动反应装置，其原因为 。 (3)若选用较浓的硫酸作为反应物，得到的产品会呈黄色，为除去颜色，最好选择下列的_______(填标号)溶液来洗涤产品。 A．四氯化碳 B．硫酸钠 C．氢氧化钠 D．亚硫酸钠 (4)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验： ①对比i、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是 。 ②实验ⅲ的有机化学反应方程式是 。 ③为深入研究1-溴丁烷与溶液是否能发生消去反应，小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去)：加热圆底烧瓶一段时间后，试管中酸性高锰酸钾溶液褪色。 Ⅰ．甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断圆底烧瓶中发生消去反应，理由是 ； II．乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是 。 【答案】（除标注外，每空2分） (1) 球形冷凝管（1分） 防止液体倒吸（1分） (2)使反应物充分接触，充分反应，提高正溴丁烷的产率 (3)D（1分） (4) 1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快 A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液（或溴水），若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生（或在烧瓶与试管之间加入一个装有水的装置） 【详解】（1）仪器a的名称是球形冷凝管；实验得到尾气中含有污染性气体二氧化硫、溴化氢、溴蒸气等，装置b的作用是吸收尾气防止污染空气且能防止液体倒吸； （2）不断地摇动反应装置，其原因为使反应物充分接触，增大反应物接触面积，使之充分反应，提高正溴丁烷的产率； （3）由题干可知，反应中会得到溴单质而使产品呈黄色，溴单质、1-溴丁烷都会溶于四氯化碳，溴单质和硫酸钠、氢氧化钠均不反应，溴单质具有强氧化性能和还原性物质亚硫酸钠反应，故选择D； （4）①i中几分钟后出现黄色沉淀、ii中立刻出现黄色沉淀，对比i、ii的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是碱性环境会促进1-溴丁烷的水解反应。 ②实验ⅲ中1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液环境中加热发生消去反应生成1-丁烯，有机化学反应方程式是。 ③Ⅰ．装置中1-溴丁烷发生水解反应生成的正丁醇挥发，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰了实验的检验； Ⅱ. 正丁醇和溴单质不反应，而1-丁烯会和溴水反应；改进的方案是将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生。 17．（11分）盐酸羟胺(NH2OH•HCl是一种重要的分析试剂，化学性质与铵盐相似。实验室以丁酮肟()、盐酸为原料制备盐酸羟胺的装置如图所示(加热、夹持装置省略)。 已知：①盐酸羟胺易溶于水，溶解度随温度升高显著增大。 ②盐酸羟胺的熔点为152℃，丁酮肟的沸点为153℃，丁酮的沸点为79.6℃。回答下列问题： (1)直形冷凝管的进水口为 (填“a”或“b”)。 (2)甲装置中生成盐酸羟胺和丁酮的化学反应方程式为 ；该反应为可逆反应，反应过程中，将丁酮不断蒸出的主要原因是 ；乙装置接真空系统，采用减压蒸馏，其目的是 。 (3)从反应后的溶液中获取盐酸羟胺的方法为 ，洗涤干燥。 (4)测定产品纯度。 称取mg盐酸羟胺产品，配制成100mL溶液，量取25.00mL于锥形瓶中，加入适量稀硫酸酸化，再加入过量硫酸铁溶液，发生反应：2[NH3OH]++4Fe3+=4Fe2++N2O↑+6H++H2O，充分反应后，用cmol•L-1K2Cr2O7标准溶液滴定Fe2+(滴定过程中转化为Cr3+，Cl-不反应)，滴定达终点时消耗K2Cr2O7溶液VmL。则样品中NH2OH•HCl的质量分数为 ；滴定达终点时，发现滴定管尖嘴内有气泡生成，则测定结果 (填“偏高”、“偏低”或“无影响”)。 【答案】（除标注外，每空2分） (1)b（1分） (2) +HCl+H2O+NH2OH∙HCl 降低生成物浓度，促进平衡向正反应方向移动（1分） 在较低温度下分离出丁酮，防止盐酸羟胺受热分解 (3)冷却（降温）结晶，过滤 (4) % 偏低（1分） 【详解】（1）直形冷凝管中水流是下进上出，故直形冷凝管的进水口为b。 （2） 甲装置中丁酮肟与盐酸发生可逆反应生成丁酮和盐酸羟胺，反应的化学方程式为+HCl+H2O+NH2OH∙HCl；该反应为可逆反应，反应过程中，将丁酮不断蒸出的主要原因是：降低生成物浓度，促进平衡向正反应方向移动；盐酸羟胺的化学性质与铵盐相似，结合题目已知②，乙装置接真空系统，采用减压蒸馏，其目的是：降低压强、在较低温度下分离出丁酮，同时防止盐酸羟胺受热分解。 （3）盐酸羟胺的化学性质与铵盐相似，盐酸羟胺的熔点为152℃，盐酸羟胺易溶于水，溶解度随温度升高显著增大，故从反应后的溶液中获取盐酸羟胺的方法为：冷却（降温）结晶，过滤，洗涤，干燥。 （4）根据反应：2[NH3OH]++4Fe3+=4Fe2++N2O↑+6H++H2O、6Fe2+++14H+=6Fe3++2Cr3++7H2O可得3NH2OH∙HCl~K2Cr2O7，25.00mL溶液中含NH2OH∙HCl物质的量为3cmol/L×V×10-3L=3cV×10-3mol，样品中NH2OH∙HCl的质量分数为×100%=%；滴定达终点时，发现滴定管尖嘴内有气泡生成，消耗的K2Cr2O7溶液的体积偏小，则测定结果偏低。 18．（12分）某化学兴趣小组设计图甲装置制备苯甲酸异丙酯，其反应原理如下： 物质的性质数据如下表所示： 物质 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水溶性 苯甲酸 122 1.27 249 微溶 异丙醇 60 0.79 82 易溶 苯甲酸异丙酯 164 1.08 218 不溶 实验步骤： 步骤i．在图甲干燥的仪器a中加入24.4g苯甲酸、20mL异丙醇和10mL浓硫酸，再加入几粒沸石； 步骤ii．加热至70℃左右保持恒温半小时； 步骤iii．将图甲的仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品： 步骤iv.将粗产品用图乙所示装置进行精制。 回答下列问题： (1)图甲中仪器a的名称为 ，步骤i中选择的仪器a的容积大小为 (填标号)。 A．    B．    C．    D． (2)实验中，加入的异丙醇需过量，其目的是 。判断酯化反应接近反应限度的现象为 。 (3)本实验一般可采用的加热方式为 。 (4)操作Ⅰ中饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是 ，操作Ⅱ中加入无水硫酸镁的作用为 。 (5)步骤iv操作时应收集的馏分，如果温度计水银球位置偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为 (填物质名称)。 (6)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为，那么该实验的产率为 %(保留3位有效数字)。 【答案】（除标注外，每空2分） (1) 三颈烧瓶(或三口烧瓶)（1分） B（1分） (2) 使酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率（1分） 油水分离器中水面保持稳定(或油水分离器中水层高度不变) (3)水浴加热（1分） (4) 除去硫酸和苯甲酸等酸性杂质 除去残留的水（1分） (5)苯甲酸（1分） (6)85.0 【分析】由题中信息可知，苯甲醇和异丙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成苯甲酸异丙酯，得到的粗产品经水洗、饱和碳酸钠溶液洗涤、再水洗后，分液，有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，滤液经蒸馏得到较纯的产品，据此分析解题。 【详解】（1）由题干实验装置图可知，图甲中仪器a的名称为三颈烧瓶或三颈瓶，由题干信息可知，在仪器a中加入24.4g苯甲酸体积约为20mL、20mL异丙醇和10mL浓硫酸，则一共体积约为50mL，根据液体体积不超过容器容积的一半可知，步骤i中选择的仪器a的容积大小为100mL，故答案为：三颈烧瓶或三颈瓶；B； （2）该反应为可逆反应，由于异丙醇沸点低易挥发，要保证苯甲酸反应完全，所以异丙醇需过量，使异丙醇稍过量有利于酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率，当油水分离器中水面保持稳定，说明反应达到平衡即酯化反应接近反应限度；故答案为：使酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率；油水分离器中水面保持稳定(或油水分离器中水层高度不变)； （3）由题干操作步骤可知，实验温度为70℃低于水的沸点100℃，故本实验一般可采用的加热方式为水浴加热，故答案为：水浴加热； （4）苯甲酸微溶于水，所以用饱和碳酸钠溶液洗，除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质，然后第二次水洗的目的是除去残留的碳酸钠；再加入无水硫酸镁是为了除去残留的水， 故答案为：除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质；除去残留的水； （5）苯甲酸异丙酯的沸点为218℃，则对粗产品进行精制，蒸馏收集218℃的馏分，如果温度计水银球偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为苯甲酸，故答案为：苯甲酸； （6） 24.4g苯甲酸的物质的量为=0.2mol，20mL异丙醇的物质的物质的量为≈0.26mol，则醇过量，根据反应，理论上得到苯甲酸异丙酯的物质的量为0.2mol，则产率为×100%=85.0%，故答案为：85.0。 19．（14分）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ii) (iii) 回答下列问题： (1)①的反应类型为 。 (2)B的化学名称为 。 (3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)红外光谱显示有 (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1 (4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。 (5)H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。 (6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) 。 【答案】（除标注外，每空2分） (1)氧化反应（1分） (2)3，4-二氯苯甲酸 (3) (4) ⑥（1分） ⑨（1分） (5) 和 (6)（3分） 【详解】（1）据分析，①是 中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。故答案为：； （2）据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。故答案为：3，4-二氯苯甲酸； （3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。故答案为： ； （4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G( )、H( )、I( )和Sertraline( )，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。故答案为：⑥；⑨； （5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为： ；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和 。故答案为： ； 和 ； （6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线如下： 。故答案为： 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$