第三章 烃的衍生物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（湖南专用，人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 考点3 酚 考点4 乙醛 考点5 甲醛 考点6 酮 考点7 羧酸 考点8 酯 考点9 油脂 考点10 胺和酰胺 考点11 碳骨架的构架和官能团的引入 考点12 有机合成路线的设计 考点1 卤代烃 1．有机物M、N、Q的转化关系如下图： 下列说法正确的是 A．N到Q发生反应的条件为浓硫酸加热 B．Q的名称为3-甲基-2-丁烯 C．N和Q中均存在立体异构 D．Q可发生加聚反应生成 2．实验小组探究卤代烃的性质。 实验1：取一支试管，滴入15滴1−溴丁烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1−溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。 (1)甲同学进行如下操作：将1−溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1−溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式 。 ②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是 。于是，乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。 (2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是 。 (3)综合上述实验，检测实验1中 的生成可判断发生取代反应，实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。 实验2： 向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1−溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) (4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。 (5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应， 改进后A中物质为 。 3．下列化学反应的有机产物只有一种的是 A．乙烷与光照条件下的反应 B．与HBr的加成反应 C．与NaOH的乙醇溶液共热反应 D．少量在NaOH水溶液中加热反应 考点2 醇 4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是 A． 2-甲基-1-溴丙烷 B． 2-甲基-3-丁烯 C． 3-丁醇 D． 1，3，4-三甲苯 5．下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液虫加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀，过滤 B 探究乙醇消去反应的产物 取4mL乙醇，加入12mL浓硫酸、少量沸石，迅速升温到140℃，将气体产物通入2mL溴水中，观察现象 C 欲证明某卤代烃中含有氯原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管，加入AgNO3溶液 D 探究乙醇和水中O-H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 A．A B．B C．C D．D 6．某教师设计的乙醇氧化一体化实验装置如图（夹持装置省略），下列说法错误的是 已知：希夫试剂可用于检验醛类物质，常温下，无色的希夫试剂与醛类发生显紫色的显色反应。 A．反应一段时间后，铜粉会出现红黑交替的现象，无水变蓝，希夫试剂变紫 B．应先点燃甲处酒精灯，再点燃乙处酒精灯 C．乙中黑色变红时发生的反应为 D．该实验的不足之处为使用的玻璃仪器实验室一般较难获得且加料也存在诸多不便 7．按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是 A．Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140℃ B．Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液 C．Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，其褪色原理相同 D．收集乙烯可采用排空气法 考点3 酚 8．儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是 A．Y存在二元芳香酸的同分异构体 B．可用酸性溶液鉴别X和Z C．X分子中所有原子可能共平面 D．Z与足量的溴水反应消耗 考点4 乙醛 9．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关黄芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 10．宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一。下列物质性质实验对应的反应方程式不正确的是 A．乙烯通入溴水，溴水褪色：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br B．向银氨溶液中加入少量乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁产生一层光亮的银镜：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O C．苯酚钠溶液中通入少量CO2，溶液变浑浊：2+CO2+H2O→2+Na2CO3 D．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃时产生不溶于水的淡黄色针状晶体：+3HO-NO2↓+3H2O 11．乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢又称为 反应，化学方程式为 。 ②与HCN加成 a．化学方程式为 。 b．反应原理： (2)氧化反应 ①与银氨溶液的反应方程式为 。 ②与新制的Cu(OH)2反应方程式为 。 ③与O2的催化氧化反应方程式为 。 考点5 甲醛 12．某醇和醛的混合物0.25 mol，能从足量的银氨溶液中还原出81 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛为饱和一元醛，下列结论正确的是 A．此混合物中的醛一定不是甲醛 B．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1 C．此混合物中的醛、醇可以是任意比 D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶3 13．下列化学方程式书写不正确的是 A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾： B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热： C．向苯酚钠溶液中通入：+CO2+H2O+NaHCO3 D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热： 14．甲醛是一种重要的有机原料，它主要用于有机合成、合成材料、涂料、橡胶、农药以及用作消毒、杀菌、防腐剂等行业。为探究甲醛的结构与性质之间的关系，某兴趣小组开展了以下探究。 【资料卡片】： i．； ii．； iii．HCuCl2是一种弱酸；新制氢氧化铜是一种常见的弱氧化剂。 探究一：甲醛的物理性质。 甲醛的物理性质 实验数据 甲醛在常温下是无色有强烈刺激性气味的气体。 沸点：-19.5℃。 甲醛易溶于水。 室温下甲醛在水中的溶解度为37%，35～40%的甲醛水溶液即为人们所熟知的福尔马林溶液。 (1)请你从甲醛分子的结构角度进行解释可能的原因： ①解释甲醛的沸点比水低的原因： 。 ②解释甲醛易溶于水的原因： 。 探究二：甲醛的化学性质。 (2)甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应。请你结合电负性，分析甲醛分子与蛋白质分子(以R-NH2表示)中化学键的电荷分布，并写出甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式 。 为验证甲醛的还原性，兴趣小组探究了甲醛与新制氢氧化铜的反应，过程如下： 实验序号 实验操作 实验现象 实验Ι 步骤1：向6 mL 6NaOH溶液中滴加 2% 8滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 mL 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有红黑色固体生成，上层溶液呈无色。 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡；倾倒上层清液，洗净剩余的沉淀，并向沉淀中加入浓氨水，在空气中放置一段时间。 加入浓盐酸后，沉淀部分消失，溶液呈浅蓝绿色；加入浓氨水后，开始没有现象，一段时间后固体消失，溶液逐渐变成深蓝色 实验Ⅱ 步骤1：向6 mL10NaOH溶液中滴加15% 20滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 滴 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有砖红色固体生成，上层溶液仍为较深的蓝色 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡。 沉淀完全消失，溶液呈黄绿色 (3)根据实验Ι回答： ①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，请用化学方程式解释原因 。 ②步骤2中，不溶于盐酸的固体，可以溶解在浓氨水中，请结合化学用语，解释其原因 。 ③综合实验I的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是 。 (4)实验ΙΙ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，请你帮助小组完成下面的框图，来说明两组实验所得到的结论。 提示：i.在箭头上方的长框中填入“少量甲醛”或“过量甲醛”① ；② 。 ii.其他方框中填入相应物质的化学式_③ ；④ 。 考点6 酮 15．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：，它可与羰基发生加成反应，其中的“-MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丁醇，选用的有机原料正确的一组是 A．一氯乙烷和乙醛 B．一氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和丁醛 16．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   考点7 羧酸 17．有机物A的结构简式如图： 已知：A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。 (1)A的分子式为 ； (2)当有1molA发生反应时，最多消耗 molNaOH； (3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为 ； (4)D与乙醇反应的化学方程式为 ； (5)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 18．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应为，该反应达到平衡后，加入少量的，重新达到平衡后，含有的物质有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 19．阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸（）。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是 A．对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．③中加热时发生的反应为 C．对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基 D．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 考点8 酯 20．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程： 已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有 A．4种 B．8种 C．12种 D．16种 21．乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体，是重要的有机合成原料，广泛应用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备，反应原理：，其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起到催化剂的作用。 物质 沸点/℃ 相对分子质量 水中溶解性 乙酸乙酯 77.2 88 难溶 乙酰乙酸乙酯 181 130 微溶 乙酸 118 60 易溶 注：含有烯醇式结构()的有机物遇溶液会变紫色。 实验步骤： I.物质制备：向三颈烧瓶中加入10.0mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8g和少量乙醇)，迅速加入0.1g切细的金属钠(钠颗粒)。水浴加热反应液，缓慢回流约2h至金属钠全部反应完。停止加热，冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。 II.分离、提纯： ①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水，分离得到有机层。 ②水层用3mL无水乙酸乙酯萃取两次，分液。 ③将①②所得有机层合并，加入5mL5%的碳酸钠溶液洗涤(中和乙酸)至中性，再用无水硫酸镁干燥酯层。先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯(回收)，用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽；将剩余液减压蒸馏(若常压蒸馏，乙酰乙酸乙酯很易分解而降低产量)，收集产品乙酰乙酸乙酯5.1g。 请回答下列有关问题： (1)仪器A的优点是 ；分离、提纯操作①中使用的分离仪器是 。 (2)本实验中迅速加入切细的金属钠(钠颗粒)；有的实验是在圆底烧瓶中将金属钠与二甲苯(沸程138～145℃)共热，待钠熔化后，再用力来回振摇圆底烧瓶，制得细粒状钠珠。这样做的目的是 。 (3)加入饱和氯化钠溶液的目的为 。 (4)分离、提纯操作③洗涤时的溶液能否换成溶液，并简述其理由： 。 (5)室温下，乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式的混合物所形成的平衡体系(如图乙所示)，若用实验方法证明，可选用的化学试剂为 (写出一种即可)。 (6)上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为 (保留两位有效数字)。 考点9 油脂 22．为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂 B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全 C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出 D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 23．下列化学反应与方程式不相符的是 A．黑火药爆炸： B．四氯化钛水解： C．硫化钠溶液在空气中氧化变质： 考点10 胺和酰胺 24．苯佐卡因能有效地吸收U·V·B区域280~320μm中波光线区域的紫外线，可用于防晒类化妆品，其结构简式如图所示。下列关于苯佐卡因的说法错误的是 A．其苯环上的二氯代物有6种 B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应 C．分子中可能共平面的碳原子最多为9个 D．能和H2发生加成反应，且1mol该物质最多消耗3molH2 25．我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．不能与NaOH溶液反应 C．羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性 D．带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合 26．丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 D．能与氢气发生加成反应 考点11 碳骨架的构架和官能团的引入 27．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是 A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 28．用丙醛制聚丙烯的过程中发生的反应类型为 ①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．②④⑤ D．⑥②③ 考点12 有机合成路线的设计 29．高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．a分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．1mol高分子b最多可与2mol NaOH反应 D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 30．G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如图： 已知： (1)B的结构简式为 ； (2)反应④的条件为 ；①的反应类型为 ；反应②的作用是 ； (3)下列对有机物G的性质推测正确的是 (填字母)； A．能发生消去反应、取代反应和氧化反应 B．能聚合成高分子化合物 C．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2 (4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 ； (5)符合下列条件的C的同分异构体有 种； ①属于芳香族化合物，且含有2个甲基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是 (写出其中一种的结构简式)。 (6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据提供的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)： (合成路线流程图示例如下：) 31．叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知：① ② (1)A的结构简式为 ； (2)，的反应类型分别是 ， ； (3)M中虚线框内官能团的名称为a ，b ； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构) ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ； (6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线 (其他试剂任选)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 考点3 酚 考点4 乙醛 考点5 甲醛 考点6 酮 考点7 羧酸 考点8 酯 考点9 油脂 考点10 胺和酰胺 考点11 碳骨架的构架和官能团的引入 考点12 有机合成路线的设计 考点1 卤代烃 1．有机物M、N、Q的转化关系如下图： 下列说法正确的是 A．N到Q发生反应的条件为浓硫酸加热 B．Q的名称为3-甲基-2-丁烯 C．N和Q中均存在立体异构 D．Q可发生加聚反应生成 【答案】D 【详解】A．N到Q是氯代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热，A错误； B．Q的母体是丁烯，官能团碳碳双键在2号碳上，取代基甲基在2号碳，Q的名称为2-甲基-2-丁烯，B错误； C．N和Q中仅N存在手性碳原子，如图，存在对映异构．Q中左边双键碳连接均为甲基，不存在顺反异构．C错误； D．Q存在碳碳双键，可发生加聚反应生成，D正确； 故选D。 2．实验小组探究卤代烃的性质。 实验1：取一支试管，滴入15滴1−溴丁烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1−溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。 (1)甲同学进行如下操作：将1−溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1−溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式 。 ②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是 。于是，乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。 (2)丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是 。 (3)综合上述实验，检测实验1中 的生成可判断发生取代反应，实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。 实验2： 向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1−溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) (4)甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。 (5)乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应， 改进后A中物质为 。 【答案】(1) CH3CH2CH2CH2Br +NaOH CH3CH2CH2CH2OH+NaBr NaOH溶液与AgNO3溶液反应会干扰Br－的检验 加HNO3酸化后，再加AgNO3溶液 (2)消去反应也会产生Br－ (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)A中挥发出来的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色 (5)水 【详解】（1）①1−溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式为：CH3CH2CH2CH2Br +NaOH CH3CH2CH2CH2OH+NaBr； ②乙同学认为甲同学设计不合理，NaOH与AgNO3也可以发生反应，会干扰Br－的检验；先用稀硝酸除去NaOH，再进行检验，因此乙同学的操作是：取反应后的上层清液，加HNO3酸化后，再加AgNO3溶液。 （2）发生取代反应和消去反应都会产生Br－。 （3）检测实验1中CH3CH2CH2CH2OH生成可判断发生取代反应。 （4）乙醇具有挥发性，加热过程中乙醇进入试管，乙醇也可以使KMnO4溶液褪色。 （5）改进后A中放水，除去乙醇，排除乙醇的干扰。 3．下列化学反应的有机产物只有一种的是 A．乙烷与光照条件下的反应 B．与HBr的加成反应 C．与NaOH的乙醇溶液共热反应 D．少量在NaOH水溶液中加热反应 【答案】D 【详解】A．乙烷与Cl2光照条件下的反应可以生成二氯代物，二氯代物有1，1-二氯乙烷和1，2-二氯乙烷，二者为同分异构体，反应的有机产物间存在同分异构现象，故A不符合题意； B．CH2=CHCH3与HBr的加成反应可生成1-溴丙烷或2-溴丙烷，二者为同分异构体，故B反应的有机产物间存在同分异构现象，故B不符合题意； C．CH3CHBrCH2CH3与NaOH的乙醇溶液共热反应可以生成1-丁烯或2-丁烯，二者为同分异构体，故C反应的有机产物间存在同分异构现象，故C不符合题意； D．少量在NaOH水溶液中加热反应只能生成甲醇这一种物质，故D反应的有机产物间不存在同分异构现象，故D符合题意； 答案选D。 考点2 醇 4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是 A． 2-甲基-1-溴丙烷 B． 2-甲基-3-丁烯 C． 3-丁醇 D． 1，3，4-三甲苯 【答案】A 【详解】A．符合卤代烃的系统命名方法，A正确； B．应该从离碳碳双键较近的一端为起点，给主链上C原子编号，以确定碳碳双键和支链连接在主链上的位置，该物质名称为3-甲基-1-丁烯，B错误； C．应该从离-OH较近的一端为起点，给主链上的C原子编号，以确定-OH在主链上的位置，该物质名称为2-丁醇，C错误； D．应该尽可能使取代基的编号最小，该物质名称应该为1，2，4-三甲苯，D错误； 故合理选项是A。 5．下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液虫加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀，过滤 B 探究乙醇消去反应的产物 取4mL乙醇，加入12mL浓硫酸、少量沸石，迅速升温到140℃，将气体产物通入2mL溴水中，观察现象 C 欲证明某卤代烃中含有氯原子 取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管，加入AgNO3溶液 D 探究乙醇和水中O-H键的极性强弱 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．向混合液中加入浓溴水，充分反应后，苯酚反应，同时溴单质易溶于苯中，引入新的杂质，故A错误； B．迅速升温至140℃时乙醇发生取代反应生成乙醚，应迅速升温至170℃制备乙烯，且需除去杂质后利用溴水检验乙烯，故B错误； C．溴乙烷水解后，没有加硝酸中和NaOH，不能生成淡黄色沉淀，则不能检验溴离子，故C错误； D．钠与水反应比与乙醇反应剧烈，则水中的O-H键极性强于乙醇中的O-H，故D正确。 答案选D。 6．某教师设计的乙醇氧化一体化实验装置如图（夹持装置省略），下列说法错误的是 已知：希夫试剂可用于检验醛类物质，常温下，无色的希夫试剂与醛类发生显紫色的显色反应。 A．反应一段时间后，铜粉会出现红黑交替的现象，无水变蓝，希夫试剂变紫 B．应先点燃甲处酒精灯，再点燃乙处酒精灯 C．乙中黑色变红时发生的反应为 D．该实验的不足之处为使用的玻璃仪器实验室一般较难获得且加料也存在诸多不便 【答案】B 【详解】A．乙醇被催化氧化时，铜先变成氧化铜，氧化铜与乙醇反应又变回铜，铜粉会出现红黑交替的现象，反应有水生成，无水CuSO4变蓝，有乙醛生成，希夫试剂变紫，A正确； B．酒精易挥发，如果先点燃酒精灯，易造成原料损失，B错误； B．铜做催化剂，铜先变成氧化铜，氧化铜与乙醇反应又变回铜，黑色变红时发生的反应为，C正确； D．该实验所用仪器比较特殊，实验室较难获得，且形状特殊导致加料不方便，D正确； 故答案为：B。 7．按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是 A．Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140℃ B．Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液 C．Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，其褪色原理相同 D．收集乙烯可采用排空气法 【答案】B 【详解】A．由分析可知，Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为170℃，A错误； B．由分析可知，Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液，吸收乙醇和SO2、CO2的气体，以免干扰实验，B正确； C．由分析可知，Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，但前者属于氧化还原反应，后者属于加成反应，即其褪色原理不相同，C错误； D．由于乙烯的密度与空气的密度非常接近，故收集乙烯不可采用排空气法，D错误； 故答案为：B。 考点3 酚 8．儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是 A．Y存在二元芳香酸的同分异构体 B．可用酸性溶液鉴别X和Z C．X分子中所有原子可能共平面 D．Z与足量的溴水反应消耗 【答案】A 【详解】A．Y的分子式为，不饱和度为6，存在二元芳香酸的同分异构体，A项正确； B．X中存在的、Z中存在的酚羟基均能被酸性溶液氧化，故无法鉴别，B项错误； C．X分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C项错误； D．Z的物质的量未明确，消耗的不能确定，D项错误； 本题选A。 考点4 乙醛 9．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关黄芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 【答案】B 【详解】A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5，选项A错误； B．分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显红色，选项B正确； C．酚羟基的邻位和对位能与浓溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2，选项C错误； D．与足量H2发生加成反应后，共减少2种官能团，分别为碳碳双键和酮羰基，选项D错误； 答案选B。 10．宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一。下列物质性质实验对应的反应方程式不正确的是 A．乙烯通入溴水，溴水褪色：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br B．向银氨溶液中加入少量乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁产生一层光亮的银镜：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O C．苯酚钠溶液中通入少量CO2，溶液变浑浊：2+CO2+H2O→2+Na2CO3 D．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃时产生不溶于水的淡黄色针状晶体：+3HO-NO2↓+3H2O 【答案】C 【详解】A．乙烯通入溴水，与溴水中的溴单质发生加成反应，生成无色的CH2BrCH2Br，从而使溴水褪色：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，A正确； B．向银氨溶液中加入少量乙醛，水浴加热一段时间后，Ag(NH3)2OH被还原为银，从而在试管内壁产生一层光亮的银镜：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，B正确； C．因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性强，所以苯酚钠溶液中通入少量CO2，生成苯酚和NaHCO3，溶液变浑浊：+CO2+H2O→+NaHCO3，C不正确； D．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃时发生取代反应，生成和水，从而产生不溶于水的淡黄色针状晶体：+3HO-NO2↓+3H2O，D正确； 故选C。 11．乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢又称为 反应，化学方程式为 。 ②与HCN加成 a．化学方程式为 。 b．反应原理： (2)氧化反应 ①与银氨溶液的反应方程式为 。 ②与新制的Cu(OH)2反应方程式为 。 ③与O2的催化氧化反应方程式为 。 【答案】(1) 还原 (2) ； 【详解】（1）乙醛中的醛基加氢发生还原反应，生成乙醇；乙醛与HCN发生加成， 故答案为：还原；；； （2）乙醛与银氨溶液发生氧化反应，； 乙醛与新制氢氧化铜反应，； 乙醛与氧气反应，； 故答案为：；；。 考点5 甲醛 12．某醇和醛的混合物0.25 mol，能从足量的银氨溶液中还原出81 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛为饱和一元醛，下列结论正确的是 A．此混合物中的醛一定不是甲醛 B．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1 C．此混合物中的醛、醇可以是任意比 D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶3 【答案】D 【详解】81 g银的物质的量n(Ag)==0.75 mol。 假定不是甲醛，则由关系式1 mol R-CHO～2 mol Ag可知产生0.75 mol Ag需醛的物质的量是n(醛)=0.75 mol×=0.375 mol＞0.25 mol，说明假设不成立，该醛一定为甲醛。由1 mol HCHO～4 mol Ag可知，甲醛的物质的量n(HCHO)=0.75mol×=0.1875 mol，故醇的物质的量为n(醇)=0.25 mol-0.1875 mol=0.0625 mol，故混合物中醇与醛的物质的量之比n(醇)：n(醛)= 0.0625 mol：0.1875 mol=1：3，故合理选项是D。 13．下列化学方程式书写不正确的是 A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾： B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热： C．向苯酚钠溶液中通入：+CO2+H2O+NaHCO3 D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热： 【答案】D 【详解】A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热被氧化成乙酸钠，氢氧化铜被还原成氧化亚铜和水，故A正确； B．溴乙烷属于卤代烃，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯，故B正确； C．由于碳酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于碳酸氢根离子，则向苯酚钠溶液中通入，生成的是苯酚和碳酸氢钠，故C正确； D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热，甲醛被氧化生成碳酸铵，其反应的化学方程式为 ，故D错误； 答案D。 14．甲醛是一种重要的有机原料，它主要用于有机合成、合成材料、涂料、橡胶、农药以及用作消毒、杀菌、防腐剂等行业。为探究甲醛的结构与性质之间的关系，某兴趣小组开展了以下探究。 【资料卡片】： i．； ii．； iii．HCuCl2是一种弱酸；新制氢氧化铜是一种常见的弱氧化剂。 探究一：甲醛的物理性质。 甲醛的物理性质 实验数据 甲醛在常温下是无色有强烈刺激性气味的气体。 沸点：-19.5℃。 甲醛易溶于水。 室温下甲醛在水中的溶解度为37%，35～40%的甲醛水溶液即为人们所熟知的福尔马林溶液。 (1)请你从甲醛分子的结构角度进行解释可能的原因： ①解释甲醛的沸点比水低的原因： 。 ②解释甲醛易溶于水的原因： 。 探究二：甲醛的化学性质。 (2)甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应。请你结合电负性，分析甲醛分子与蛋白质分子(以R-NH2表示)中化学键的电荷分布，并写出甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式 。 为验证甲醛的还原性，兴趣小组探究了甲醛与新制氢氧化铜的反应，过程如下： 实验序号 实验操作 实验现象 实验Ι 步骤1：向6 mL 6NaOH溶液中滴加 2% 8滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 mL 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有红黑色固体生成，上层溶液呈无色。 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡；倾倒上层清液，洗净剩余的沉淀，并向沉淀中加入浓氨水，在空气中放置一段时间。 加入浓盐酸后，沉淀部分消失，溶液呈浅蓝绿色；加入浓氨水后，开始没有现象，一段时间后固体消失，溶液逐渐变成深蓝色 实验Ⅱ 步骤1：向6 mL10NaOH溶液中滴加15% 20滴CuSO4溶液振荡充分，然后滴加 1 滴 15% 甲醛水溶液，水浴加热2分钟，离心沉淀。 离心沉淀后，试管底部有砖红色固体生成，上层溶液仍为较深的蓝色 步骤2：过滤，洗净沉淀，向沉淀中加入足量的浓盐酸，充分振荡。 沉淀完全消失，溶液呈黄绿色 (3)根据实验Ι回答： ①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，请用化学方程式解释原因 。 ②步骤2中，不溶于盐酸的固体，可以溶解在浓氨水中，请结合化学用语，解释其原因 。 ③综合实验I的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是 。 (4)实验ΙΙ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，请你帮助小组完成下面的框图，来说明两组实验所得到的结论。 提示：i.在箭头上方的长框中填入“少量甲醛”或“过量甲醛”① ；② 。 ii.其他方框中填入相应物质的化学式_③ ；④ 。 【答案】(1) 水分子间存在氢键，而甲醛分子间不存在氢键；甲醛分子间只存在范德华力，且相对分子质量较小，沸点低 甲醛分子和水分子间存在氢键作用力；甲醛分子和水分子均为极性分子，相似相溶 (2) (3) ； 因为，使平衡中浓度下降，平衡正向移动，提高了铜的还原性 CuO、Cu2O、Cu (4) 过量甲醛 少量甲醛 Cu2O Cu 【详解】（1）①含有氢键的物质其沸点较高，甲醛的沸点比水低的原因是：水分子间存在氢键，而甲醛分子间不存在氢键，甲醛分子间只存在范德华力，且相对分子质量较小，沸点低； ②含氢键的物质能增大水溶液的溶解度，甲醛易溶于水的原因：甲醛分子和水分子间存在氢键作用力，甲醛分子和水分子均为极性分子，相似相溶； （2） 甲醛能使蛋白质变性，主要是因为甲醛能与蛋白质中的R—NH2发生化学反应，根据电负性，蛋白质分子(以R—NH2表示)中N显负电形，H显正电性，甲醛中O显负电形，C显正电，然后发生C=O双键的加成，则甲醛使蛋白质变性的化学反应方程式为：； （3）①步骤2加入足量的盐酸后，沉淀部分消失，即步骤1中得到的CuO溶于HCl生成CuCl2和H2O，Cu2O溶于HCl生成HCuCl2和H2O，方程式为：CuO+2HCl═CuCl2+H2O，Cu2O+4HCl═2HCuCl2+H2O； ②步骤2中，不溶于盐酸的固体为Cu，可以溶解在浓氨水中，原因是Cu2++4NH3•H2O═[Cu(NH3)4]2++4H2O，使Cu-2e-⇌Cu2+平衡中Cu2+浓度下降，平衡正向移动； ③综合实验Ⅰ的现象，得出步骤1中的红黑色沉淀的成分是CuO、Cu2O、Cu； （4） 实验Ⅱ通过调整新制氢氧化铜和甲醛的用量，实验现象与实验Ι出现了差异，新制氢氧化铜加入少量甲醛，首先被还原为Cu2O，再加入适量甲醛，Cu2O继续被还原为Cu，若新制氢氧化铜加入足量甲醛，氢氧化铜直接被还原为铜，由此可得：。 考点6 酮 15．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：，它可与羰基发生加成反应，其中的“-MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丁醇，选用的有机原料正确的一组是 A．一氯乙烷和乙醛 B．一氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和丁醛 【答案】A 【详解】A．一氯乙烷和乙醛两种反应物分子中含有C原子数为4个，反应生成产物是2-丁醇，A符合题意； B．一氯乙烷和丙醛两种反应物分子中含有C原子数为5个，生成物不能得到2-丁醇，B不符合题意； C．一氯甲烷和丙酮两种反应物分子中含有C原子数为4个，反应生成物是2甲基-2-丙醇，C不符合题意； D．一氯甲烷和丁醛两种反应物分子中含有C元素数为5个，生成物不能得到2-丁醇，D不符合题意； 故合理选项是A。 16．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   【答案】B 【详解】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意； B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意； D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意； 故答案选B。 考点7 羧酸 17．有机物A的结构简式如图： 已知：A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。 (1)A的分子式为 ； (2)当有1molA发生反应时，最多消耗 molNaOH； (3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为 ； (4)D与乙醇反应的化学方程式为 ； (5)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 【答案】(1)C12H13O4Cl (2)3 (3) (4)+C2H5OH +H2O (5)、、 【详解】（1）由结构可知，分子中含12个C原子、13个H原子、4个O原子、1个Cl原子，A的分子式为C12H13O4Cl，故答案为：C12H13O4Cl。 （2）羧基、酯基、碳氯键均与NaOH溶液反应，则1molA发生反应时，最多消耗3molNaOH，故答案为：3。 （3） A水解酸化生成的D为苯乙酸，B为HOOCCH2CHOHCH2OH，B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为，故答案为：。 （4） D含羧基，与乙醇发生酯化反应，该反应方程式为+C2H5OH +H2O ，故答案为：+C2H5OH +H2O 。 （5） 苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的同分异构体为甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯，结构简式分别为、、，故答案为：、、中任意一种。 18．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应为，该反应达到平衡后，加入少量的，重新达到平衡后，含有的物质有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】B 【详解】根据酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的结论，平衡后，加入少量的，反应逆向进行时，会生成含有18O的酸，故酸及加入的中含，B项符合题意。 19．阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸（）。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是 A．对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．③中加热时发生的反应为 C．对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基 D．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 【答案】D 【详解】A、观察乙酰水杨酸的结构可知，其在水中可能会部分水解为水杨酸和乙酸，②中的现象说明乙酰水杨酸并非遇水就水解，而是水解速率很慢，需要一定的时间，故可以排除水解产物乙酸对①中石蕊变色的影响，而酚羟基不会使石蕊变色，即①中石蕊变色只由乙酰水杨酸中的羧基引起，A正确； B、乙酰水杨酸中的酯基水解为酚羟基和乙酸，B正确； C、②③说明乙酰水杨酸在水中可以水解生成酚，且③中乙酰水杨酸水解速率加快，可以说明乙酰水杨酸中含有酯基，C正确； D、乙酰水杨酸在碱性溶液中水解生成和CH3COONa，结构中无酚羟基，加入FeCl3溶液不会变为紫色，所以产生红棕色沉淀并不能说明说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解，D错误； 故选D。 考点8 酯 20．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程： 已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有 A．4种 B．8种 C．12种 D．16种 【答案】C 【详解】 D和F互为同分异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳原子，且结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有，，和4种。含有5个碳的羧酸有，，和4种。因此，酯共有4×4=16种。其中，4种酯（，，和）形成的D和F是结构完全相同的羧酸，不符合D和F互为同分异构体题意。因此，符合题意的酯类有16-4=12种。 综上所述，答案为C。 21．乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体，是重要的有机合成原料，广泛应用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备，反应原理：，其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起到催化剂的作用。 物质 沸点/℃ 相对分子质量 水中溶解性 乙酸乙酯 77.2 88 难溶 乙酰乙酸乙酯 181 130 微溶 乙酸 118 60 易溶 注：含有烯醇式结构()的有机物遇溶液会变紫色。 实验步骤： I.物质制备：向三颈烧瓶中加入10.0mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8g和少量乙醇)，迅速加入0.1g切细的金属钠(钠颗粒)。水浴加热反应液，缓慢回流约2h至金属钠全部反应完。停止加热，冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。 II.分离、提纯： ①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水，分离得到有机层。 ②水层用3mL无水乙酸乙酯萃取两次，分液。 ③将①②所得有机层合并，加入5mL5%的碳酸钠溶液洗涤(中和乙酸)至中性，再用无水硫酸镁干燥酯层。先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯(回收)，用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽；将剩余液减压蒸馏(若常压蒸馏，乙酰乙酸乙酯很易分解而降低产量)，收集产品乙酰乙酸乙酯5.1g。 请回答下列有关问题： (1)仪器A的优点是 ；分离、提纯操作①中使用的分离仪器是 。 (2)本实验中迅速加入切细的金属钠(钠颗粒)；有的实验是在圆底烧瓶中将金属钠与二甲苯(沸程138～145℃)共热，待钠熔化后，再用力来回振摇圆底烧瓶，制得细粒状钠珠。这样做的目的是 。 (3)加入饱和氯化钠溶液的目的为 。 (4)分离、提纯操作③洗涤时的溶液能否换成溶液，并简述其理由： 。 (5)室温下，乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式的混合物所形成的平衡体系(如图乙所示)，若用实验方法证明，可选用的化学试剂为 (写出一种即可)。 (6)上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为 (保留两位有效数字)。 【答案】(1) 冷凝面积大，冷凝效果好，不容易堵塞 分液漏斗 (2)增大钠的表面积，加快与乙醇的反应速率 (3)降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度，减少损失，增加产率 (4)不能，溶液碱性强，会促进乙酰乙酸乙酯的水解，降低产率 (5)溶液、的溶液、溴水、溶液(任写一种即可) (6)78% 【详解】（1）仪器A是球形冷凝管，常用于冷凝回流，其优点是冷凝面积大，冷凝效果好，不容易堵塞；分液漏斗用来分离互不相溶且密度不同的两种液体，①中使用的分离仪器是分液漏斗。 （2）固体颗粒越小，其比表面积越大，与其他物质反应时反应速率越快。 （3）乙酰乙酸乙酯在水中微溶，加入饱和氯化钠溶液可降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度，减少损失，提高乙酰乙酸乙酯的产率。 （4）加入溶液，是利用其与反应生成的易溶于水，不溶于乙酰乙酸乙酯的性质达到分离的目的，而溶液碱性强，会促进乙酰乙酸乙酯的水解，降低产率。 （5） 乙酰乙酸乙酯中93%为酮式结构，若要证明含有烯醇式结构，只需用实验检验烯醇式结构即可。依据题目提供的信息：含有烯醇式结构()的有机物遇溶液会变紫色，可选用溶液检验，若遇到溶液变为紫色，即可证明含有该结构；烯醇结构中含有碳碳双键，可使的溶液、溴水、溶液等物质褪色，故也可用这些物质检验。 （6） 依据反应原理，，，理论上应生成，，实际生成的质量为，故乙酰乙酸乙酯的产率为。 考点9 油脂 22．为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂 B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全 C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出 D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 【答案】B 【详解】A．油脂和NaOH溶液都溶于乙醇，试剂I可以为乙醇，使得油脂和NaOH溶液都溶解在乙醇中，提供均相溶剂，A正确； B．检验油脂是否水解完全，应该用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有热水的试管中，若用冷水，则反应平衡会逆向移动，一定会见到油水分层从而得出错误的结论，B错误； C．盐析过程中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度，从而促使其析出，C正确； D．步骤Ⅲ中，为使得高级脂肪酸钠与液体充分分离同时减少高级脂肪酸钠的损失，可用多组纱布进行过滤操作，D正确； 故答案选B。 23．下列化学反应与方程式不相符的是 A．黑火药爆炸： B．四氯化钛水解： C．硫化钠溶液在空气中氧化变质： D．硬脂酸甘油酯在溶液中皂化：＋3NaOH＋3C17H35COONa 【答案】C 【详解】A．黑火药爆炸：，A正确； B．四氯化钛水解：，B正确； C．硫化钠强碱弱酸盐，溶液呈碱性，在空气中氧化变质：，C错误； D．硬脂酸甘油酯在溶液中皂化：＋3NaOH＋3C17H35COONa，D正确； 故选C。 考点10 胺和酰胺 24．苯佐卡因能有效地吸收U·V·B区域280~320μm中波光线区域的紫外线，可用于防晒类化妆品，其结构简式如图所示。下列关于苯佐卡因的说法错误的是 A．其苯环上的二氯代物有6种 B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应 C．分子中可能共平面的碳原子最多为9个 D．能和H2发生加成反应，且1mol该物质最多消耗3molH2 【答案】A 【详解】A．其苯环上的一氯代物有2种，如图：，第1种的第二个氯原子又有3种，第2种的第二个氯原子则增加一种同分异构体，故其苯环上的二氯代物有4种，A错误； B．由题干结构简式可知，分子中含有酯基故能发生水解等取代反应，含有苯环故能发生加成反应，有机物能够燃烧，能发生氧化反应，B正确； C．苯环是一个平面结构，碳共氧双键平面，故分子中可能共平面的碳原子最多为9个，C正确； D．分子中含有苯环故能和H2发生加成反应，且1mol该物质最多消耗3molH2，D正确； 故答案为：A。 25．我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．不能与NaOH溶液反应 C．羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性 D．带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合 【答案】B 【详解】A．由有机物的结构简式可知，分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键等，故能发生加成反应，A正确； B．由有机物的结构简式可知，分子中含有酯基和酰胺键，故能与NaOH溶液反应，B错误； C．由于O的电负性比C的大，故O吸引电子的能力强于C，则羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性，C正确； D．N原子最外层上有5个电子，带*的氮原子只形成了3个共价键，说明还有一对孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合，D正确； 故答案为：B。 26．丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 D．能与氢气发生加成反应 【答案】C 【详解】A．含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确； B．酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨，能发生水解反应，故B正确； C．酰胺可发生水解反应而羧酸不能，性质不相似，故C错误； D．含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确； 故选：C。 考点11 碳骨架的构架和官能团的引入 27．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是 A．①反应的目的是保护羟基 B．B中含有醛基 C．步骤③中有取代反应发生 D．E的消去产物有立体异构体 【答案】D 【详解】A．①反应将羟基转化为酯基，以防止醛基氧化时被氧化，故A正确； B．由以上分子可知B中含酯基和醛基，故B正确； C．反应③中包含羧基与NaOH的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确； D．E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不含立体异构，故D错误； 故选：D。 28．用丙醛制聚丙烯的过程中发生的反应类型为 ①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．②④⑤ D．⑥②③ 【答案】D 【详解】聚丙烯可由单体丙烯发生加聚反应制得，合成的关键是由CH3CH2CHO合成CH2=CHCH3，对比丙醛和丙烯的结构，碳干不变，主要是官能团的转化，结合所学知识合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH3聚丙烯，依次发生的反应类型为加成（或还原）反应、消去反应、加聚反应； 答案选D。 考点12 有机合成路线的设计 29．高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法正确的是 A．a分子的核磁共振氢谱有4组峰 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．1mol高分子b最多可与2mol NaOH反应 D．高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 【答案】D 【详解】A．a分子中只有两种化学环境的H，其核磁共振氢谱有两组峰，故A错误； B．从流程中可以看出，生成高分子c的反应为加成反应，故B错误； C．1mol高分子b中含有的酯基远大于2mol，故与NaOH反应时消耗的NaOH远大于2mol，故C错误； D．高分子b在碱性条件下水解得到高分子的醇，羟基属于亲水基，水溶性良好，聚乙烯不溶于水，故D正确； 故选D。 30．G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如图： 已知： (1)B的结构简式为 ； (2)反应④的条件为 ；①的反应类型为 ；反应②的作用是 ； (3)下列对有机物G的性质推测正确的是 (填字母)； A．能发生消去反应、取代反应和氧化反应 B．能聚合成高分子化合物 C．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2 (4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 ； (5)符合下列条件的C的同分异构体有 种； ①属于芳香族化合物，且含有2个甲基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是 (写出其中一种的结构简式)。 (6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据提供的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)： (合成路线流程图示例如下：) 【答案】 浓HNO3、浓H2SO4、加热 取代反应 保护酚羟基 B +3NaOH 16 或 【详解】 (1)由上述分析可知，B的结构简式为：； (2)根据分析，反应④为硝化反应，反应条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热，①的反应类型为取代反应，反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化； (3)根据G的分子式，含有氨基、羧基、酚羟基， A．G中含有氨基、酚羟基，可以发生氧化反应，含有苯环，可以发生取代反应，酚羟基连在苯环上，不能发生消去反应，故A不符合题意； B．含有羧基、氨基，能进行缩聚，形成高分子化合物，故B符合题意； C．羧基能与NaHCO3反应生成CO2，1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，故C不符合题意； 答案选B； (4)D中羧基，水解得到羧酸与酚羟基均与NaOH反应，反应化学方程式为：+3NaOH+CH3COONa+2H2O； (5)C为，符合下列条件的C的同分异构体； a．属于芳香族化合物，且含有两个甲基，说明含有苯环和2个−CH3； b．能发生银镜反应，说明含有−CHO； c．与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则苯环上有四个取代基：2个−CH3、1个−OH、1个−CHO； ①若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代，则当−OH在中1号位置，-CHO有3种位置；当-OH在2号位置，−CHO有3种位置，共6种同分异构体； ②若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代，则当−OH在中1号位置，-CHO有2种位置；当-OH在2号位置，-CHO有2种位置；当-OH在3号位置，-CHO有3种位置，共7种同分异构体； ③若为苯环上H原子被−OH、−CHO取代，−OH有1种位置，而−CHO有3种位置。所以符合条件的同分异构体共有6+7+3=16种； 其中核磁共振氢谱有4组峰，有四种环境不同的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，处于不同环境中的氢原子数目比为6∶2∶1∶1，符合题意的是或； (6)流程目的：→，要将-CH3氧化为-COOH，且要在邻位引入1个-NH2。苯环上-CH3可以在酸性高锰酸钾条件下被氧化为-COOH；据已知信息可知，可以先在甲苯上引入-NO2，即发生硝化反应；然后在Fe/HCl的条件下将-NO2还原为-NH2；而又已知-NH2极易被氧化，所以-CH3的氧化应在-NO2的还原之前。合成流程图为：。 31．叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知：① ② (1)A的结构简式为 ； (2)，的反应类型分别是 ， ； (3)M中虚线框内官能团的名称为a ，b ； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构) ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ； (6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线 (其他试剂任选)。 【答案】    还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15    n  +nHOCH2CH2OH  +(n-1)H2O    【详解】 1)由已知信息①可知，  与  反应时断键与成键位置为  ，由此可知A的结构简式为  ，故答案为：  。 (2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。 (3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。 (4)  的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：   、   共五种，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为  ，故答案为：15；  。 (5)丁二酸酐(  )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将  转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为n +nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O，故答案为：n+nHOCH2CH2OH +(n-1)H2O。 (6)以乙烯和  为原料合成  的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成  ，  中醛基可通过羟基催化氧化而得，  中溴原子可利用D→E的反应类型实现，因此合成路线为  ，故答案为：  。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$