4.1醇和酚 同步练习 -2024-2025学年高二化学下学期苏教版（2019）选择性必修3

4.1醇和酚 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题 1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A． B． C． D． 2．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是 A．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 B．苯在50~60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时发生硝化反应 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 3．只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为 A．水 B．溴水 C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液 4．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是 A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B．跟FeCl3溶液作用显紫色 C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D．常温下苯酚在水中溶解度不大 5．乙醇分子中不同的化学键如图，关于乙醇在各自种不同反应中断裂键的说明错误的是 A．和金属钠反应键①断裂 B．和氢溴酸反应时键①断裂 C．和浓硫酸共热170℃时键②⑤断裂 D．在Cu催化下和反应键①③断裂 6．实验室可用浓硫酸和乙醇加热制取乙烯：，实验中会同170℃时生成炭而显黑色。下列叙述正确的是 A．如上反应属于加成反应 B．可用双氧水制氧气的反应装置来发生如上反应 C．生成炭的反应中，浓硫酸表现强氧化性 D．乙烯密度比空气小，可用向下排空气法收集 7．有机物M具有优良的生理活性，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．M分子中苯环上的一氯代物有4种 C．M分子中所有原子可能共平面 D．可发生取代反应和加成反应 8．下列对实验事实的解释不正确的是 选项 实验事实 解释 A 甲苯能使酸性溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分H活化 B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化 C 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯不能 羟基使苯环上的部分H活化 D 常温下苯酚与NaOH反应而环己醇不能 苯环使羟基的O-H键极性增强 A．A B．B C．C D．D 二、填空题 9．物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 ，苯酚易溶于 。 (3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用水冲洗。 10．羟基中氢的反应 (1)与活泼金属的反应 2C2H5OH+2Na→ 。 (2)与羧酸的反应 CH3COOH+CH3CH2OH 。 11．乙醇分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型 C2H6O 羟基： 12．苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称 ，是有特殊气味的 晶体，熔点为 。 (2)常温下，苯酚在水中的溶解度 ，温度高于65℃时，能与水 。 (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。 13．常见反应举例 (1)苯的硝化反应： 。 (2)乙醇与溴化氢反应： 。 (3)丙烯的α-H的取代反应：CH3-CH=CH2+Cl2 。 三、解答题 14．乙醇的沸点是，能与水以任意比例互溶。乙醚的沸点为，难溶于水，在饱和溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。 实验室制乙醚的反应原理如下： (1)如图所示是两套实验室制乙醚的装置，装置 (填“甲”或“乙”)最合理，理由是 。 (2)反应液中应加入碎瓷片，其作用是 。 (3)用上述装置制得的乙醚中可能含有大量的杂质，该杂质是 ，除去这种杂质的方法是 。 (4)如果温度升高到，将会发生一个副反应，反应的化学方程式为 。 实验室可用乙醇、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验过程中有许多副反应发生，会生成等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与溴单质的反应。 15．从实验安全的角度思考，应按怎样的顺序向烧瓶内添加反应物 。 16．从尽量减少副产物的角度分析，应怎样调节反应温度 。 17．为达到上述实验目的，怎样连接上述反应装置(各装置限用一次)？简述你的理由 。 18．怎样利用实验现象分析乙烯与溴单质的反应是加成反应还是取代反应 。 19．苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称 ；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。 (5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。 (6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表： R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因 。 《4.1醇和酚》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 答案 B A B C B C D A 1．B 【详解】A．甲醇不能发生消去反应，可以发生催化氧化得到甲醛，A错误； B．能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成醛类，B正确； C．不能发生消去反应，也不能发生催化氧化反应，C错误； D．可以消去反应，也可以发生催化氧化，但催化氧化产物为酮，D错误； 故选B。 2．A 【详解】A．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中没有双键，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故A符合题意； B．苯、甲苯均不含官能团，甲苯中甲基影响苯环，苯环上H易被取代，则甲苯易发生硝化反应，与有机物分子内基团间的相互作用有关，故B不符合题意； C．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，能用基团间的相互作用解释，故C不符合题意； D．受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，能用基团间的相互作用解释，故D不符合题意； 故选A。 3．B 【详解】A．苯、己烯分别与水混合的现象相同，均分层，且有机层在上层，不能鉴别，故A不符合题意； B．乙醇、苯、己烯、苯酚溶液分别与溴水混合的现象为：无现象、分层后有机层在上层、溴水褪色、生成白色沉淀，现象不同可鉴别，故B符合题意； C．乙醇、己烯、苯酚均能使高锰酸钾褪色，现象相同，不能鉴别，故C不符合题意； D．苯、己烯与氯化铁溶液的分层现象相同，不能鉴别，故D不符合题意； 故答案选B。 4．C 【详解】A．苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠，说明苯酚可能具有酸性，A项不符合； B．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，是特征反应，不能证明苯酚的酸性，B项不符合； C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚，有白色沉淀生成，说明苯酚的酸性比碳酸弱，符合题意； D．在水中溶解度与酸性无关，D项不符合； 故选C。 5．B 【详解】A．乙醇和金属钠反应生成CH3CH2ONa、H2，是O-H键断裂，即键①断裂，A正确； B．乙醇和氢溴酸反应生成溴乙烷，键②断裂，B错误； C．乙醇和浓硫酸共热170℃时，生成乙烯，键②⑤断裂，C正确； D．在Cu催化下和O2反应时，生成乙醛，C-H、O-H键断裂，即键①、③断裂，D正确； 本题选B。 6．C 【详解】A．浓硫酸和乙醇加热制乙烯的反应是消去反应，不是加成反应，A错误； B．浓硫酸和乙醇制乙烯需要加热，而用双氧水制氧气的反应不需要加热，则反应装置不同，B错误； C．乙醇生成炭发生氧化反应，则浓硫酸发生还原反应，表现出强氧化性，C正确； D．乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，则乙醇密度与空气密度相差不大，不能用排气法收集，D错误； 故答案为：C。 7．D 【详解】A．烃是仅由碳、氢元素组成的有机化合物，该有机物中还含有氧元素，故M不属于芳香烃，A项错误； B． M分子中苯环上有5种环境的H原子，苯环上的一氯代物有5种，B项错误； C．M分子中含有饱和碳原子，sp3杂化的C原子呈四面体结构，所有原子不可能都共平面，C项错误； D．该有机物中含有苯环，可发生加成反应，含羟基，可发生取代反应，D项正确； 故选D。 8．A 【详解】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，推出苯环使甲基活化，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A错误； B．甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低，说明甲基使苯环邻位、对位上的H活化，容易被取代，故B正确； C．苯酚能与浓溴水生成白色沉淀，生成 ，而苯不行，说明羟基使苯环的邻位、对位上的H活化，容易被取代，故C正确； D．苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠，而环己醇则不行，说明苯环使O-H键极性增强，容易断裂，故D正确； 故选A。 9．(1) 无色 特殊 粉红 (2) 混溶 酒精 (3) 腐蚀性 酒精 【详解】（1）苯酚为无色晶体，有特殊气味，易氧化呈粉红色； 故答案为：无色；特殊；粉红； （2）苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于酒精； 故答案为：混溶；酒精； （3）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗； 故答案为：腐蚀性；酒精。 10．(1)2C2H5ONa+H2↑ (2)CH3COOC2H5+H2O 【解析】略 11． CH3CH2OH或C2H5OH -OH 【解析】略 12．(1) 石炭酸 无色 40.9℃ (2) 不大 互溶 (3) 腐蚀 酒精 【详解】（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃； （2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶； （3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性；因为苯酚易溶于酒精，若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 13．(1)+HNO3(浓)+H2O (2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O (3)Cl-CH2-CH=CH2+HCl 【详解】（1）苯在浓硫酸催化作用下，与浓硝酸发生取代反应，生成硝基苯。反应方程式为：+HNO3(浓)+H2O （2）乙醇在加热条件下与溴化氢发生取代反应生成溴乙烷和水。反应方程式为：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3）丙烯分子的α-H是指与双键直接相连的碳原子上的氢原子，在高温下，与氯气发生自由基取代反应，主要产物为3-氯-1-丙烯。反应方程式为：CH3-CH=CH2+Cl2Cl-CH2-CH=CH2+HCl。 14．(1) 乙 冷却效果好，乙醚远离火源 (2)防止液体暴沸 (3) 乙醇 将其与饱和溶液混合，然后静置分液 (4) 【分析】140℃时，乙醇分子在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，乙醚的沸点为，易挥发，为防止乙醚挥发，制取乙醚应有冷凝装置；并且乙醚极易燃烧，故收集装置不能离火源太近，否则会有危险，则应选择装置乙制取乙醚；反应过程中，由于乙醇的沸点()较低，随着反应温度的升高，会有较多的乙醇挥发出来，故产物中含有乙醇和乙醚两种物质，而乙醇能与水以任意比例互溶，乙醚在饱和溶液中几乎不溶，故可用饱和溶液将乙醚与乙醇分离。 【详解】（1）由分析可知，应选择装置乙制取乙醚，原因是冷却效果好且乙醚远离火源； （2）反应液中应加入碎瓷片，可以防止暴沸； （3）由分析可知，产物中含有乙醇和乙醚两种物质，故杂质是乙醇；乙醇能与水以任意比例互溶，乙醚在饱和溶液中几乎不溶，故可向产物中加入饱和溶液，然后静置分液，得到乙醚； （4）温度升高到时，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水得到乙烯，反应的化学方程式为。 15．先向烧瓶内加入乙醇，然后将浓硫酸慢慢注入烧瓶中 16．迅速升温至 17．F→A→B→E→C→D；为了得到纯净的乙烯，应用溶液除去，并用澄清石灰水检验是否除尽，然后用浓硫酸干燥；乙烯与溴单质之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若发生取代反应，则会有生成，与溶液反应会生成浅黄色沉淀 18．当C中观察到溴的溶液褪色时，表明溴单质能与乙烯反应；若D中硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀，表明C中生成了溴化氢，则乙烯与溴单质发生的是取代反应；若D中没有明显变化，则乙烯与溴单质发生的是加成反应 【分析】F装置中浓硫酸和乙醇加热制取乙烯，乙烯中含有SO2和CO2杂质，先通过浓的NaOH溶液除去CO2和SO2，再通过澄清的石灰水，检验CO2和SO2被全部除去，再通过浓硫酸干燥，干燥后气体通过溴的四氯化碳溶液发生反应，反应后再用硝酸银溶液检验发生的反应类型，若是取代反应，会有HBr生成，硝酸银溶液生成黄色沉淀，若发生加成反应，不会有沉淀生成。 15．浓硫酸和乙醇混合放热，应先向烧瓶内加入乙醇，然后将浓硫酸慢慢注入烧瓶中； 16．制取乙烯的条件是乙醇与浓硫酸加热到170℃，所以应调节温度迅速升温至170°C； 17．根据分析，连接顺序为：F→A→B→E→C→D；为了得到纯净的乙烯，应用溶液除去，并用澄清石灰水检验是否除尽，然后用浓硫酸干燥；乙烯与溴单质之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若发生取代反应，则会有生成，与溶液反应会生成浅黄色沉淀； 18．当C中观察到溴的CCl4溶液褪色时，表明溴单质能与乙烯反应；若D中硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀，表明C中生成了溴化氢，则乙烯与溴单质发生的是取代反应；若D中没有明显变化，则乙烯与溴单质发生的是加成反应。 19． 2−羟基苯甲醛(水杨醛) 乙醇、浓硫酸/加热 羟基、酯基 2 随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大 【分析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()，据此分析解答问题。 【详解】(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)； (2)根据上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：； (3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；； (4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2； (5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为，故答案为：； (6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。 学科网（北京）股份有限公司 $$