专题1.2.2 有机化合物组成、结构的研究-【步步高】2023-2024学年高二化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　有机化合物组成、结构的研究

[核心素养发展目标]　1.了解研究有机化合物组成的意义及常用方法，并能够利用燃烧法确定有机物的最简式。2.知道李比希提出的基团理论，能认识并正确书写有机物中常见的基团。3.会应用1H核磁共振谱图分析简单有机物的结构，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法在研究有机物结构中的应用。

一、有机化合物组成的研究

1．定性分析有机物的组成元素

 

2.确定最简式(李比希定量分析)

(1)测定原理及步骤

(2)确定最简式

Error!―→C、H、O最简式实验式)

(3)有机物最简式(实验式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。

3．仪器分析法

元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。

(1)某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则该有机物的最简式为CH2(　　)

(2)李比希定量分析有机物中各元素的质量分数的目的是确定有机物的分子式(　　)

(3)确定有机物的实验式就能直接得出该有机物的分子式(　　)

(4)某有机物在氧气中完全燃烧生成了CO2和H2O，可推断该有机物一定含C、H、O三种元

素(　　)

(5)不同的有机物，其实验式、分子式一定不同(　　)

答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×

某有机物仅由碳、氢、氧三种元素组成，为测定其分子组成做以下实验：取该有机物样品

1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物依次通过浓H2SO4和碱石灰，两者分别增重1.08 g和

2.64 g。

(1)该有机物的最简式是什么？

(2)若该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45，则该有机物的分子式是什么？

答案　(1)CH2O　(2)C3H6O3

解析　(1)据题意，该有机物完全燃烧生成的H2O和CO2的物质的量分别为n(H2O)＝＝0.06 mol，n(CO2)＝＝0.06 mol，故1.8 g该分子中含H和C的物质的量分别为0.12 mol和0.06 mol，则该分子中含O的物质的量为n(O)＝ mol＝0.06 mol，故该有机物分子中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.06∶0.12∶0.06＝1∶2∶1，故该有机物的最简式为CH2O。

(2)根据该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45，则该有机物的相对分子质量为45×2＝90，设该有机物的分子式为(CH2O)n，则30n＝90，n＝3，故该有机物的分子式为C3H6O3。

1．为了确定某有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，应将该有机物样品与下列哪种金属混合熔融后，再进行定性分析(　　)

A．Fe  B．Si  C．Cu  D．Na

答案　D

2．一定条件下，6.0 g某有机物在密闭容器内完全燃烧，生成二氧化碳和水。该反应中所有物质的分子数随反应过程的变化如图所示。下列说法不正确的是(　　)

A．消耗的有机物与氧气的分子个数比为1∶2

B．该有机物的分子式为C2H4O2

C．该反应生成的二氧化碳和水的质量比为1∶1

D．反应结束后，密闭容器内消耗氧气的质量为6.4 g

答案　C

解析　由图可知，参加反应的有机物和氧气的分子个数比为n∶2n＝1∶2，故A正确；由题图分析可知，该有机物的分子式为C2H4O2，故B正确；由图可知，生成二氧化碳和水的分子个数比为2n∶2n＝1∶1，即物质的量之比为1∶1，则质量比为44∶18＝22∶9，故C错误；6.0 g该有机物的物质的量为＝0.1 mol，参加反应的有机物和氧气的分子个数比为＝1∶2，即物质的量之比为1∶2，故消耗的氧气的物质的量为0.2 mol，质量为0.2 mol×

32 g·mol－1＝6.4 g，故D正确。

(1)李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H2SO4或无水CaCl2替代；烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。

(2)利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式，若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。确定有机物相对分子质量的常用方法如下：

①标准密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。

②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度为D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。

③混合物的平均相对分子质量：＝。

二、有机化合物结构的研究

1．有机物的结构特点和性质关系

(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成的物质在性质上的差异。

(2)“基团理论”是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团具有不同的结构和性质特点。

2．现代化学测定有机物结构的分析方法

(1)核磁共振波谱

①作用：推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。