专题1 第2单元 第3课时 有机化学反应的研究-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（苏教版）

第3课时　有机化学反应的研究 新知探究——有机化学反应的研究 1.反应机理 又称　　　　　,指　　　　转变为　　　所经历的过程。有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成　　　　　。  2.甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理:甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应是一个自由基型链反应。 链引发:Cl2·Cl+·Cl 链增长:·Cl+CH4HCl+·CH3 ·CH3+Cl2CH3Cl+·Cl 链终止:·Cl+·ClCl2 ·Cl+·CH3CH3Cl 其中Cl2、CH4为反应物,·Cl、·CH3为自由基,HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物:共有　　　　　　　　　　　　　　　　和HCl五种。  [微点拨]　共价键的均裂产生自由基,碳自由基(如·CH3)中的碳原子周围有7个电子,其中一个为单电子,自由基一般不稳定。 3.同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法:将乙酸乙酯与O在硫酸催化下加热水解,检测18O的分布情况,判断酯水解时的断键情况。 (2)反应机理 +O+CH3CH2OH 由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的　　键,水中的—18OH连接在　　键上形成羧酸。  4.反应机理研究手段——仪器分析 利用质谱仪可以检测出乙烯与溴化氢发生的加成反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2),据此推断该反应为　　　反应,反应机理如下:  第一步:HBrH++Br-H++CH2CH2CH3H2 第二步:CH3H2+Br-CH3CH2Br 总反应的化学方程式:HBr+CH2CH2CH3CH2Br。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)Cl2在水中也能产生Cl-,因此氯水可以和CH4发生取代反应。 (　　) (2)根据CH4和Cl2反应的机理,反应不能得到纯净的CH3Cl。 (　　) (3)1 mol CH4和1 mol Cl2在光照条件下发生反应,得到1 mol CH3Cl和1 mol HCl。 (　　) (4)同位素示踪法是研究反应机理的唯一方法。 (　　) (5)CH3—CHCH2和HBr的加成反应中,利用质谱仪检测出反应过程中产生两种中间体,CH3—H—CH3和CH3—CH2—H2,则最终的加成产物应为2种。 (　　) 2.冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子,并进行下列反应:O3O2+O,Cl+O3ClO+O2,ClO+OCl+O2,下列说法不正确的是 (　　) A.反应后将O3转变为O2 B.Cl原子是总反应的催化剂 C.氟氯甲烷是总反应的催化剂 D.Cl原子反复起分解O3的作用 3.将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应,已知酯化反应是可逆反应,反应达到平衡后下列说法中正确的是 (　　) A.18O存在于所有物质中 B.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中 C.18O仅存在于乙醇和水中 D.有的乙醇分子可能不含18O 命题热点——有机催化反应机理分析 　　[典例]　(2025·无锡期末)碳酸二甲酯是一种重要的绿色化工产品。以Nb(OCH3)5催化甲醇和二氧化碳直接合成碳酸二甲酯的反应机理如图所示。下列有关说法错误的是 (　　) A.化合物X是H2O B.反应①中可能有Nb—O的形成 C.该反应的原子利用率为100% D.该催化循环过程中Nb元素的化合价发生了变化 听课记录: |思维建模|催化反应机理题的两步解题流程 　 第一步:通览全图,找准一“剂”三“物” 一“剂”指催化剂 催化剂在机理图中多数是以完整的循环出现的,以催化剂粒子为主体的多个物种一定在机理图中的主线上 三“物”指反应物、生成物、中间物种(或中间体) 反应物 通过一个箭头进入整个历程的物质是反应物 生成物 通过一个箭头最终脱离整个历程的物质一般多是生成物 中间体 通过一个箭头脱离整个历程,但又通过一个箭头进入历程或通过两个箭头参与整个历程的物质是中间体,中间体有时在反应历程中用“[　]”标出 第二步:逐项分析,获取正确答案 由第一步题给情境信息,找出催化剂、反应物、生成物、中间体,再结合每一选项设计的问题逐项分析判断,选出正确答案。 [题点多维训练] 1.我国科研人员提出了由CO2和CH4转化为高附加值产品CH3COOH的催化反应历程。该历程示意图如图。下列说法不正确的是 (　　) A.生成CH3COOH总反应的原子利用率为100% B.催化剂不能提高反应物的平衡转化率 C.①→②吸收能量并形成了C—C键 D.CH4→CH3COOH过程中,有C—H键发生断裂 2.(2025·唐山期末)利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels⁃Alder反应取得重要进展。某Diels⁃Alder反应催化机理如下, (1)由机理图可推知,化合物X的电子式为　　　　。  (2)反应的总反应为 　。  (3)若原料中混有丙烯,则有机副产物的结构简式为 　。  课下请完成课时跟踪检测(四) 第3课时　有机化学反应的研究 新知探究 1.反应历程　反应物　生成物　新化学键 2.(2)CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 3.(2)①　① 4.离子型 [题点多维训练] 1.(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ 2.选C　本反应是自由基反应,Cl原子是总反应的催化剂:2O33O2。氟氯甲烷只是提供这种催化剂的物质,因此C选项不正确。 3.选B　酯化反应的规律为酸脱羟基醇脱氢,后结合生成水,乙酸乙酯水解时的断键方式是从形成的酯基处断开,因此18O只能存在于乙醇和乙酸乙酯中。 命题热点 [典例]选C　根据反应前后各种元素的原子数目不变,根据图示可知:该反应总方程式是2CH3OH+CO2OC(OCH3)2+H2O,则化合物X是H2O,A正确; 反应①的方程式为(CH3O)4NbOCH3+CO2,该过程中有Nb—O键的断裂与形成,B正确; 总反应中有水生成,反应物中原子没有完全转化为碳酸二甲酯,原子利用率没有达到100%,C错误; 反应②中有机物中Nb与5个O成键,而在中间产物中Nb与6个O成键,Nb元素的化合价发生了变化,D正确。 [题点多维训练] 1.选C　CO2和CH4转化为高附加值产品CH3COOH,根据元素守恒,最终产物只有CH3COOH,总反应的原子利用率为100%,A正确;催化剂不能使平衡移动,催化剂不能提高反应物的平衡转化率,B正确;①的能量大于②,①→②放出能量,C错误;CH4→CH3COOH,甲烷选择性活化过程中有1个C—H键发生断裂,D正确。 2.解析:由催化机理可知,总反应为;Ⅰ+ⅥX+Ⅱ,由Ⅰ、Ⅵ、Ⅱ的结构简式可知,X为H2O,其电子式为H︰︰H。通过Diels⁃Alder反应的机理推出有机副产物为。 答案:(1)H︰︰H　 (2)　(3) 4 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $