内容正文:
第三章
提升课5
有机物的推断与合成
路线解题突破
核心素养
发展目标
1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系,学会根据有机物的典型性质推断有
机物。
2熟知典型的有机合成路线,学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断
有机物。
内容索引
一、有机物推断的突破方法
二、有机合成路线设计的思路
课时对点练
有机物推断的突破方法
1.根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或一CH0
(2)能使酸性KMO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键
CHO或为苯的同系物
(③)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键
碳碳三键、一CHQ
C-
或苯环,其中一CHO
C和苯环一般只与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物
必含CHO
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有
一OH(醇羟基或酚羟基)
或
-COOH
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的
有机物必含COOH
(T)遇FeCl,溶液显紫色的有机物含酚羟基
(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃
。
(9)能发生连续氧化的有机物具有一CHOH
结构。
(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
2.根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16,可能是加进了一个
氧原子
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出羟基或
羧基的个数。
(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数:一CHO~2Ag。
(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出一OH或一COOH的个数:
2OH~H2、2COOH~H2
3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破
反应条件
常见结构及反应
①醇的消去反应(OH
浓H2S04,加热
②羧酸和醇的酯化反应(一C0OH和一OHD)
卤代烃
NaOH的乙醇溶液,加热
的消去反应(C一X)
卤代烃
①
的水解反应(C-X)
NaOH水溶液,加热
酯
C-OR
②
的水解反应(
Cu/Ag,O2,△
醇的催化氧化反应(CH一OH)
光照
烷烃或苯环侧链的取代反应
Fe/FeX3作催化剂
苯环与卤素单质的取代反应
银氨溶液或新制Cu(OH田)2
醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应