第2章 第1节 烷 烃-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

化学选择性必修3课堂学案 第二章 烃 第一节烷烃 答案精解P [学习目标] 1.从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。（宏观瓣识与 微观探析) 2.能通过模型假设，证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，会判断有机化合物分子中原子间的位置关 系。（证据推理与模型认知） 4.烷烃的化学性质 课前 教材预案 比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧 知识点烷烃的结构和性质 化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液 反应。 1.烃和脂肪烃的概念 (1)氧化反应一 可燃性 (1)烃：回 的有机化合物称 烷烃(CH+2)能在空气中燃烧，化学方程式 为碳氢化合物，又称烃。 为☑ (2)脂肪烃：链状的烃。烷烃是饱和脂肪烃。 (2)取代反应—特征反应 2.烷烃的结构特点 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应，如 (1)结构：烷烃的结构与甲烷相似，其分子中的 乙烷与氯气反应可生成一氯乙烷，化学方程 碳原子都采取回 杂化，以伸向四面体 式为国 4个顶点方向的回 杂化轨道与其他碳 知识点2烷烃的命名 原子或氢原子结合，形成团 键。 1.烃基 (2)烷烃的通式：回 (1)概念：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。 (3)同系物：回 如甲基（一CH),乙基(4 ),正丙基 的化合物。甲烷、乙烷和丙烷互称为同系物。 (固 )和异丙基（固 )o 3.烷烃的物理性质 (2)特点：中性基团，不能独立存在，短线表示 物理性质 变化规律 一个电子。 常温下，碳原子数小于或等于回 2.烷烃的习惯命名法 状态 时烷烃呈气态，大于☒ 时呈液 (1)以烃分子中的碳原子数命名，称为某烷。 态或固态（新戊烷常温下为气态） 碳原子数()及表示 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 12 34 5 6 7 8910 10 随碳原子数的增加，溶、沸点逐渐 甲乙丙丁回四辛王癸 熔，沸点 回 :碳原子数相同的烃，支链 n>10 用汉字数字表示，如CH命名为十八烷 越多，沸点回 (2)将直链的烷烃称为“正某烷”，把带有一个 随碳原子数的增加，相对密度逐渐 支链甲基CH一CH一的烷烃称为“异某 密度 :但都小于水的密度 CH ·22 第二章经 CHs (2)常温下，碳原子数大于4的烷烃都呈液态 烷”，把具有CH 结构的烷烃称为“新 或固态。 () CHs (3)在光照条件下，等物质的量的乙烷和氯气 某烷”。如CH CH-CHCHCH(四 混合反应，生成的有机物只有一氯乙烷。 CHCH一CHCH(囫 ( CH (4)CHCH一CHCH命名为2-乙基丁烷。 CH CH2 CH一C一CH(2☑ CHs CH (5)CH一CHCH一CH命名为3,4二甲基 3.烷烃的系统命名法 CH CH2 (1)选主链：选定分子中☒ 的碳链为 主链，按主链中碳原子数目对应的烷烃称为 CH “某烷”。选择连有取代基数目四 的 戊烷。 ( 碳链为主链 (6)CH一CH一CH命名为3甲基丁烷。 (2)编序号：选定主链中离取代基圆 C.Hs 的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字给主链 上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中 「。名师提醒 的位置。 。1.烷烃的氯代反应 (3)定名称：将取代基名称写在主链名称的前 (1)烷烃光照条件下与氯气的取代反应是连锁 面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主 反应，二者等物质的量反应时，生成的有机物 链上所处的位置，并在数字和名称之间用 有多种，不可能仅有一氯代物。 (2)每1mol氢原子被取代，消耗1mol氯气分 团 隔开。 子，同时生成1 mol HCI分子。 (4)如果主链上有相同的取代基，可以将取代 2.烷烃命名“六注意” 基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有 (1)烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基， 一个取代基时将取代基的个数省略)，表示位 2号碳原子上不能有乙基。 置的阿拉伯数字之间用回 隔开。 (2)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、 例如，以下有机化合物的命名图示如下： 4、…”表示。 23-二卫座已丝 (3)相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、 en,-in-Gn-cn,-in,En. 四…”表示其数目。 主链名称 (4)位号2,3、4等相邻时，必须用“，”相隔（不 CH,CH 取代基名称 取代华个数 能用“、”)。 收代基位置 (5)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用 1自主测评 短线“”隔开。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (6)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都 必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 (1)符合通式CH。+2的烃一定是烷烃。( 13 化学选择性必修3课堂学案 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式， 课堂 深度拓展 其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支 探究点烷烃的系统命名法 链，所以方式a正确。 【第二步】编位号：遵循“近”“简”“小”原则 互动探究 (1)“近”：从离支链最近的一端开始编号，定为1 辛烷值是交通工具所使用的燃料（汽油）抵抗震 号位。如： 爆的指标。汽油中的正庚烷在高温和高压下较 5 7 容易引发自燃，造成震爆现象，减低引擎效率，更 CH,-CH-CH.-CH-C-CH-CH, 可能导致汽缸壁过热甚至活塞损裂。因此正庚 CIL 支链远 CH.+ 烷的辛烷值定为零，而异辛烷的震爆现象很小， 选近 CH. 其辛烷值定为100。 CH, (2)“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等 距离，从简单支链的一端开始编号（即：基异、等 2出 距选简单)。如： CH (1)庚烷的一种同分异构体的键线式为义Y,你能 1 CH.-CH.-C-CH.-CH-CH.- CH 用系统命名法为其命名吗？ 等矩离 CH+ 等距离 C山，选简单支 (3)“小”：使支链位号之和最“小”。若有两个取 代基相同（等“简”），且各自离两端有相等的距离 (2)异辛烷的球棍模型为。 。,你能 (等“近”)时，才考虑“小”。如： 4.56 方式一：CH-CH-CH-CH一CH一H 用系统命名法为其命名吗？ I一CH一CH CIL 方式二：GH,-H,-CH一CH,-CH一H, GH、-GH-CH,CTI 65 (3)辛烷的一种同分异构体的名称为2甲基3-乙 方式一的位号和为2+5+3=10，方式二的位号 基戊烷，你能写出它的结构简式吗？ 和为2+5十4=11,10<11，所以方式一正确。 【第三步】写名称，要按照如下格式： 位分一支链名-位分-支链名某烷 小支锁大支链 I深度拓展 时基合并 烷烃系统命名法的“三步骤” 如8H,-8,-H,-6H--&H-m-CH 2 【第一步】定主链：遵循“长”“多”原则 CH,CH.CH.CH, “长”即主链必须是最长的：“多”即同“长”时，含 CH: CH CII 支链最多的为主链（支链即取代基）。如： 取代基名称，数字 CH, 向用“一”相连 3.4.6 甲华5内基览 CH 1H 主链名称 阿拉竹数 取代基名称 字间川 取代数日 CH 开 收代基位置 ·24· 第二章经 注意：若烷烃名称中出现“1甲基”“2乙基”“3丙 学习小结 基”，则不必再查其他部分，此名称一定是错误 的，因为主链选错。 结构组城 w港、CH 【例题】烷烃(CH)CHC(CH)CH CHCH C 物理性质 状态、密度、溶解性 (CH)CH的正确名称为 烷经 化学性质 稳定性、可燃性、取代反应 A.3,4,6,6,7-五甲基3-乙基辛烷 系统命名长，多、近、简、小 B.2,3,3,5,6-甲基-6-乙基辛烷 C.3,5,5,6-四甲基-2,2-二乙基庚烷 课末 随堂演练 D.2,3,3,5,6-五甲基6-乙基辛烷 思维导引：解答有关烷烃命名问题的思维流 1.(烷烃的性质)下列性质不是烷烃所具有的是 程如下： () 选主链 编号位 取代基 标位置 A.常温下都为气态，都不溶于水 称某烷 定支链 写在前 短线连 B.完全燃烧时产物只有CO2和HO C.通常不与强酸，强碱及酸性高锰酸钾溶液 不同基 相同基 反应 简到繁 合并算 D.与卤素单质可以发生取代反应 【变式】下列烷烃的命名中，正确的是 ( 2.(烷烃的性质)根据以下数据推断丙烷的沸点 A.4甲基-4,5-二乙基己烷 可能是 ( B.3甲基-2,3-二乙基己烷 C.4,5二甲基-4-乙基庚烷 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 D.3,4二甲基-4乙基庚烷 沸点 -164℃ -89℃ -0.5℃ +36℃ 归纳总结 A.约-40℃ B.低于-164℃ 烷烃系统命名法的五原则 C.低于-89℃ D.高于+36℃ 最长原则一应选最长的碳链作主链 3.(烷烃的命名)在系统命名法中下列碳原子主 应从离支链最近的一端对主链 链名称是丁烷的是 () 最近原则 碳原子编号。 A.(CH)CHCH-CH-CH 最多原则一若存在多条等长主链时，应选择 B.(CH,CH2)CHCH 含支链较多的碳链作主链。 C.(CH)2CHCH(CH)2 最小原则一若有相同的取代基分别位于主 D.(CH3)CCH2CH2CH 链两端等近的位置，且中间还有 其他取代基，从主链两个方向编 4.(烷烃的命名)下列关于有机物的命名中不正 号可得两组不同的序列，依次比 确的是 () 较两序列中取代基的位次，先出 A.2,2-二甲基戊烷 现不同编号且最小者为正确 B.2-乙基戊烷 编号。 C.2,3-二甲基戊烷 最简原则一若不同的支链距主链两瑞等长 D.3-甲基己烷 时，应从靠近简单支链的一端对 主链碳原子编号。 5.(综合应用)(1)烹调油烟中含有十一烷，该烷 烃的分子式是 ·25· 化学选择性必修3课堂学案 (2)烷烃CH一CH一CH2一CH一CH的分 HC CH CH CH (4)CH一CCH一CH的名称是 子式为 ,它与甲烷是 。 请用 C.H 系统命名法对其命名 ,其一氯代物有 种。 (3)2,2,3,3四甲基丁烷的结构简式为 友情提示完成P课时作业（五》 ,其一氯代物有 种。 第二节 烯烃 炔烃 第1课时烯烃 答案精解P4 [学习目标] L.从化学键的不饱和性等微观角度理解烯烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。（宏观辩识 与微观探析) 2.能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机 化合物分子中原子间的位置关系。（证据推理与模型认知） 课前 教材预案 物理性质 变化规律 随碳原子数的增加，相对密度逐渐 知识点1儿 烯烃的结构和性质 密度 ☒ :烯烃的密度⑨ * 1.烯烃的结构特点 的密度 (1)烯烃的官能团是回 ,只含 3.烯烃的化学性质 个碳碳双键时，其通式为☑ (n≥2)。 (1)氧化反应 (2)乙烯 ①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，常用于 分子结构 官能团 碳原子 杂化方式 空间结构 C一C的检验 平面形， 2 分子中的 ②可燃性：单烯烃燃烧的通式为@ 所有原子 H 都处于同 133p 一平面内 (2)加成反应 2.烯烃的物理性质 烯烃可与X、HX(X表示卤素)、H、HO等在 物理性质 变化规律 定条件下发生加成反应。例如： 当碳原子数小于或等于回 时， CHCH一CH2+Br- 与Br加成 状态 烯烃在常温下呈气态，其他的烯烃常温 回 下呈液态或固态 CH,CH一CH+H,催化剂 △ 溶解性 一般难溶于水，易溶于有机溶剂 与H加成 CH CHCH 随碳原子数的增加，沸点逐渐 沸点 圆 :碳原子数相同的烃，支链越 CH-CH+HCl催化剂 与HCI加成 △ 多，沸点回 國 ·26(2)为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到 课末·随堂演练 U型管中CO+Cu0△Cu+C0, 1,A解析常温下，碳原子较多的，烷烃可能呈液态或固态。 (3)AC碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 2.A解析烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加，呈现规 (4)继续吹入一定量的O2,冷却装置 律性的变化。随着烷烃碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高， (5)C HO 故丙烷的沸，点介于乙烷和正丁烷之间。 第二章烃 3.C解析要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个 碳原子。A、BD分子中的最长碳链均为5个碳原子。 第一节烷烃 4.B解析2,2二甲基戊烷、2,3二甲基戊烷和3甲基己烷均 符合烷烃的系统命名方法，A,C、D项正确；B项中没有选择 课前·教材预率 分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质最长碳链上 知识点 含有6个C原子，物质名称应该为3-甲基己烷，B项错误。 1.☐仅含碳和氢两种元素 5.答案(1)C:H4(2)CH8同系物2,4二甲基已烷 2.Zsp2☒sp32④g固C.H2m+2 固结构相似、分子组成 (3)CH C(CH)2C(CH)CHa 1 上相差一个或若干个CH2原子团 (4)2,3,3三甲基戊烷5 3.☑4☒4⑨升高四越低回增大 第二节烯烃炔烃 4EC,+3士0，点，c0,+(a十1DH0 第1课时烯烃 ECH,CH+CL,光照cH,CH,CI+HC 课前·教材预案 知识点二 知识点一 1.4-CHCH☒CHCH2CH国CH一CH 1.工碳碳双键 0-C ②C.H2囹碳碳双键 ④sp CH 2.团戊图己网庚四正戊烷团异戊烷网新戊烷 2.固4同升高☑越低☒增大习小于 3.☒最长☑最多因最近四短线团逗号 a圆CH+20,点s,c0,+n0 【自主测评】 ICH,CHBr-CH2Br区CH,CHCI☒CH,CHOH (1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)× 课堂·深度拓展 14nCH,CH-CH2 催化剂七CHCH,3 探究点 CH3 【互动探究】 知识点二 (1)2,2,3-三甲基丁烷。 1.固同一侧固两侧 (2)2,2,4-三甲基成烷。 2.☑CH2 Br-CHBr-CH--CH2 (3)CH-CH-CHCH2一CH。 18CH2 BrCH-CH-CH2 Br CHs CHa 【自主测评】 (1)×(2)×(3)/(4)×(5)×(6)×(7)× CH 课堂·深度拓展 【深度拓展】 [例题]D解析先将选项中所迷结构简式按照碳四价原则展 探究点一 开为带有短线的结构简式，以便确定支链的类型及其在主 【互动探究】 链上的位置。可以将其变形为 1.(1)7个；否，丙烷是锯齿形链状分子。 7 R (2)丙烯中含有甲基（烷烃基），光照条件下能与氯气发生取 CH CH,-CH 6 代反应。 CH,一CH-C一CH-CH-C一CH CH,-CHCH,+C,光cH。-CHCH,C1+HCl CH,CH CH,CH一CH (3)丙烯能使酸性KMO,溶液、溴水褪色。反应类型不同， 其名称为2,3,3,5,6五甲基-6-乙基辛烷。A项编号错误； 丙烯使酸性KMO,溶液褪色发生的是氧化反应，使溴水褪 B项甲基前漏掉“五”：C项主链选错：D项正确。 色发生的是加成反应。 [变式]D解析A按名称写出其结构简式为 【深度拓展】 CH:CH H-H-H,--己H-CH,正确名称应为3,4二甲基 4 [例题1]D解析丙烯CH2一CHCH中含饱和键，A项错 12 误：烯烃中烃基中的氢原子也能发生取代反应，B项错误： CHCH,一CH 只有单烯烃的通式才是CHm,C项错误。 4乙基庚婉；B按名称写出其结构简式为 [变式1]B解析足量的涣的四氟化碳溶液可鉴别乙烷与乙 CH,-CH 145 烯，但有机物易溶于四氯化碳，除杂效果不好，A项错误：乙 6 CH,一CH一G一CH,一CH一CH,正确名称应为3,4-二甲基 烯能与澳水反应，而乙烷不能，则足量的澳水既可以鉴别乙 CH,-CH,CH, 烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯，B项正确；通过 4-乙基庚烷。本题A、B项均选错主链。C、D项是同一烷 有机物，点燃时的现象可鉴别乙烷与乙烯，其中，点燃时冒黑 烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选 烟的为乙烯，但不能除杂，C项错误；乙烯与氢气反应的现 择的开始一端不同，出现两个名称，其中位号数字和为3十 象不明显，且易引入新杂质氢气，不能鉴别和除杂，D项 4十4<4十5十4，所以该烷烃的正确命名为D项。 错误。 ·174.