第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末复习方案-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

化学 选择性必修3 课堂学案 ............ 童末复习方案 。........... 全维梳理 构建体系口 sp键 成链方式 脂脑经一 5p键、链 状化合物 sp、键 脂防轻衍生物一 拨碳性架 结构特点 脂环化合物 环状化合物 一碳架异构 构选异构 -位置异构 芳香族化合物 同分异构现象 一官能团异构 分类 ### #仁 惋轻、炀轻。 立体异构 段异构 快烂、芳香怪 一对映异构 按官能团 分离、提纯一确定实验式 确定分子式 确定分子结构 代怪、醇、临。 研究方续 、醒、丽、酸、经的衍生物 蒸、取、 红外光谱、核 元素分析 质谱法 醋、按、雕暇 结晶 磁共振氢谱、 X射线衍射 体验高考 素能提升。 答案精解P 1.(海甫)下列各组化合物中不互为同分异构体 ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有笨环。 的是 C - 其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,目峰而积 比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构 A. 简式为 素能提升 同分异构体的书写、判断 B. (1)基本策略:判类别、写碳链、移官位、氢 饱和。 COOH C. (2)基本技巧:转换技巧、对称技巧 OH (3)基本方法:有序分析法、等效氢法、炕基异 构法、替代法。 D. -C00f HO OH 4.(潮事)下列玻璃仪器在相应实验中选用不合 理的是 2.(全国卷)分子式为C.H。BrCl的有机物共有 ~ (不含立体异构) ( _ A.8种 C.12种 B.10种 D.14种 3.(新课标)(节选)在 的同分异构体 OH ④ ② ③ ) _0 中,同时满足下列条件的共有 种(不 A. 重结晶法提纯笨甲酸:①②③ 考虑立体异构) B.蒸法分离CH.Cl.和CCL:③ .20. 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 C.浓疏酸催化乙醇制备乙唏:③ 先 ,而后将已称重的U型管c、d D. 酸减滴定法测定NaOH溶液浓度:④ 与石英管连接,检查 依次 5.(渐江)笨甲酸是一种常用的食品防腐剂。某 点燃煤气灯 ,进行实验。 实验小组设计粗本甲酸(含有少量NaCI和泥 (2)O的作用有 沙)的提纯方案如下: CuO的作用是 加水、加热溶解 悬浊液 粗笨甲酸 趁热过滤 (举1例,用化学 1 冷却结晶 过滤洗泽 方程式表示)。 滤液 *笨甲酸 II IV (3)c和d中的试剂分别是 下列说法不正确的是 (填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是 A.操作I中依据笨甲酸的溶解度估算加水量 A.CaCle B.操作II趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl B. NaCI C.操作II缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 C.碱石灰(CaO+NaOH) D. NaSO. D.操作IV可用冷水洗条晶体 (4)Pt堪坍中样品C.H.O.反应完全后,应进 6.(渐江)将3.00g某有机物(仅含C、H、0元 行操作: 素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充 取下c和d管称重。 分燃烧,依次通过吸水剂、CO。吸收剂,燃烧产 (5)若样品C.H.O. 为0.0236g,实验结束后 物被完全吸收。实验数据如下表; c管增重0.0108g.d管增重0.0352g。质谱测 吸水剂 CO.吸收剂 得该有机物的相对分子量为118,其分子式 20.00 实验前质量/g 26.48 为 实验后质量/g 21.08 30.00 素能提升 请回答: 确定有机化合物分子式、结构式的思维模型 (1)燃烧产物中水的物质的量为 mol. 特征官能团 (写 (2)该有机物的分子式为 反应种类 出计算过程)。 反应宫能团 +商余法 机理位 相对 7.(全国乙)元素分析是有机化合物的表征手段 团 #行 质是 之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机 晁简式洲 分析数目 化合物进行C、H元素分析。 分析题 各元素的 口信 产物 ! 质量比 结构 O C1I.0 和数据 结构 CO 各素原 各元素的 子的物局 质分数 的量之比 -= 比燃挠产物中 (H0)与nC) a(C)n(Ha(O) 回答下列问题 I反情提示 完成第一章综合测评 (1)将装有样品的Pt堪塌和CuO放入石英管中 .21.1.50g 物质的量为3050ol -0.05mol, 4.A 解粗笨甲酸中含有少量氛化纳和泥沙,需要利用重结 晶来提纯笨甲酸,具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结 有机物B分子中含有C:22.4L·mo1x0.05 mol-1, 1.12L 晶,此时利用的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒,A选项装置 H.0.05mol2-2. 不合理:蒸法雾要用到温度计以测量蒸汽温度,旅馅烧瓶 0.05mol 用来盛装混合溶液、锥形瓶用于盛装收集到的分,B项装 0.30g·mol1-12g. mol1×1-1g.mol1x2-1. 置合理;浓碗酸催化制乙需要控制反应温度为170C,需 16g·mol 要利用温度计测量反应体系的温度,C项装置合理;酸破滴 即该有机物的分子式为CH.O。 定法测定NaOH溶液浓度是用已知浓度的酸液滴定未知浓 (1)CHCoH(2)CHO 度的破液,酸液盛装在酸式滴定管中,D项装置合理。 章未复习方案 5.B 解操作1中,为减少能耗、减少笨甲酸的溶解损失,溶 1.B 二者分子式都是CH。,分子式相同,结构不同,二 解所用水的量需加以控制,可依据笨甲酸的大致含量、溶解 者是同分异构体,A项不符合题意;前者分子式是C.H。,后 度等估算加水量,A项正确;操作IlI趁热过滤的目的,是除去 者分子式是C。H。,分子式不相同,二者不是同分异构体,B 泥沙,同时防止笨甲酸结晶析出,NaC以含量少,通常不结晶 项符合题意:前者分子式是CH。O,后者分子式是 析出,B项错误;操作III缓慢冷却结晶,可形成较大的笨甲酸 C.H.O.,分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,C项不 晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C项正 符合题意;前者分子式是CH.O,后者分子式是CH.O。 确;笨甲酸微溶于冷水,易溶于热水,所以操作IV可用冷水洗 分子式相同,结构不同,二者是同分异构体,D不符合题意。 潦晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解 2.C C.H.ClBr可以看成丁炕中的2个H原子分别被1 损失,D项正确。 个C1、1个Br原子取代,丁炕只有2种结构,氧原子与澳原 6.(1)根据表格中的数据,吸水剂增加的质量全部为有机 子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子 物完全燃烧生成水的质量,则生成水的物质的量”(H.O) 上的H原子,据此分析进行判断。先分析碳骨架异构,分别 为C-C-C-C与C-C-C2种情况,然后分别对2种碳 18 g/mol _一 (2)n(H)=0.060 0mol×2-0.120 mol. 骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C-C-C-C有 n(C)30.0 g-26.48g-0.0800 mol. 44g.mol C {## n(o)-3. 00 g-0. 080 0 molx12g mol-0. 120 molx1 g mol 共8种,骨架C-C-C有 16g/mol -0. 120 mol. C1 则最简式为C。HO.,由于相对分子质量为150,则可以得到 有机物的分子式为CH。O.。 智o.0600 CHO. 一 7.解(1)实验前,应先通入一定的O。吹空石英管中的杂质 C.H。BrCl的有机物种类共8十4-12种,故选C项。 气体,保证没有其他产物生成,而后将已称重的U型管c、d 3.翻连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。 与石英管连接,检查装置气密性,随后先点燃b处酒精灯后 点燃a处酒精灯,保证当a处发生反应时产生的CO能被 的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、 CuO反应生成CO。(2)实验中O。的作用有:为实验提供氧 OH 化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U型管中;CuO的 作用是催化a处产生的(0.使CO反应为CO,反应方程式为 CO+Cuo-Cu+CO。(3)有机物燃烧后生成的cO.和 含有笨环的同分异构体有9种,分别为: H.O分别用碱石灰和无水CaC。吸收,其中c管装有无水 CaCl。,d管装有碱石灰,二者不可调换,因为减石灰能同时吸 收水蒸气和二氧化碳,影响最后分子式的确定。(4)反应完 全以后应继续吹入一定量的O,保证石英管中的气体产物 完全吹入两U行管中,使装置冷却。(5)c管装有无水 CaCl.,用来吸收生成的水蒸气,则增重量为水蒸气的质量, 由此可以得到有机物中H元素的物质的量n(H)一 2Xm(H.O) 2×0.0108g-0. 001 2 mol;d管装有减石 OH;其中,核磁共振氢谱显示为6组 M(HO)- 18gmol OH 灰,用来吸收生成的CO。,则增重量为CO。的质量,由此可 以得到有机物中C元素的物质的量n(C)-MCO) n(O) 峰,且峰面积比为3:3:3:2.2:1的同分异构体的结构 0.0352g-0.0008mol;有机物中0元素的质量为 44g.mol 简式为 00 0.0128g,其物质的量n(O)- 0.0008mol;该有机物中C、H、O三种元素的原子个数比为 0.0008:0.0012:0.0008-2:3·2;质谱测得该有机物 的相对分子质量为118,则其化学式为CHO.。 (1)通入一定的O 装置气密性 b、a .173· (2)为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到 课末·随堂演练 U型管中co+Cuo△Cu+Co 1.A 常温下,碳原子较多的,炕怪可能呈液态或固态。 (3)A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 2.A 解炕经的物理性质随分子中碳原子数的增加,呈现规 (4)继续吹入一定量的0,冷却装置 律性的变化。随着炕怪碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高, (5)C.HO 故丙炕的沸点介于乙炕和正丁炕之间。 3.C 要求主链名称是丁炕,即分子中的最长碳链有4个 第二章 经 碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。 第一节 炕 烂 4.B 解2,2-二甲基茂炕、2.3-二甲基茂炕和3-甲基己炕均 符合炕经的系统命名方法,A、C、D项正确:B项中没有选择 课前·教材预案 分子中含有C原子数最多的碳链为主链,该物质最长碳链上 知识点一 含有6个C原子,物质名称应该为3-甲基已炕,B项错误。 1.口仅含碳和氢两种元素 5.(1)CH(2)CH 同系物 2,4-二甲基已完 2.②sp③sp④。同C.H 回结构相似、分子组成 (3)CHC(CH).C(CH).CH. 上相差一个或若干个CH:原子团 (4)2,3,3三甲基伐院 5 3.4 图4 回升高 越低 ]增大 第二节 经 快焰 2 第1课时 烂 CH.CH。+Cl.光CH. CH.C1+HC1 课前·教材预案 知识点二 知识点一 1.-CHCH CHCHCH -CH-CH 1.□碳碳双键 C- ②C. H ③碳碳双键 ④sp CH 2.戍 国已 庚 正戍煌 异戍煌 ②新戍院 2.同4 回升高 越低 图增大 回小于 3.③最长 最多 最近 短线 逗号 【白主测评】 (1/(2X CH CHBr-CH. Br CH.CH.CI CHCH.OH (3)X(4)×(5)X(6)X 催化剂。 nCHCH-CH CH-CH 课堂·深度拓展 CH. 探究点 【互动探究】 知识点二 1.同一侧 (1)2,2.3-三甲基丁完。 两侧 (2)2,2,4-三甲基戍完。 2.7CHBr-CHBr-CH-CH (3)CH-CH-CH-CH-CH。 CHBr-CH-CH-CHBr CHCH: 【自主测评】 (1X(2)x (3)(4)X(5)×(6)×(7)X CH 课堂·深度拓展 【深度拓展】 探究点一 [例题]D 先将选项中所述结构简式按照碳四价原则展 【互动探究】 开为带有短线的结构简式,以便确定支链的类型及其在主 1.(1)7个;否,丙院是锯齿形链状分子。 链上的位置。可以将其变形为 -. (2)丙/中含有甲基(烧经基),光照条件下能与氢气发生取 CH. 代反应。 光CH。-CH-CH.C1+HC CH.-CH-CH+Cl. Cu Cll CHCH.一CH. (3)丙唏能使酸性KMnO.溶液、澳水褪色。反应类型不同. 其名称为2.3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛炕。A项编号错误: 丙 使酸性KMnO.溶液褪色发生的是氧化反应,使澳水褪 B项甲基前漏掉“五”;C项主链选错;D项正确。 [变式]DA按 名 称写 出其结 构简 式为 色发生的是加成反应。 【深度拓展】 clI一Cll [例题1]D 解丙炜CH。一CHCH。中含饱和键,A项错 --. 误;稀怪中怪基中的氢原子也能发生取代反应,B项错误; 只有单炜经的通式才是C.H。,C项错误。 4-乙基庚炕;B按名称写出其结构简式为 [变式1]B 足量的澳的四氢化碳溶液可鉴别乙炕与乙 CII-CH ,但有机物易溶于四氛化碳,除杂效果不好,A项错误;乙 能与澳水反应,而乙炕不能,则足量的澳水既可以鉴别乙 CH-CHCll: 炕和乙,又可以除去乙炕中含有的乙嫦,B项正确;通过 4-乙基庚炕。本题A、B项均选错主链。C、D项是同一婉 有机物点燃时的现象可鉴别乙炕与乙,其中点燃时冒黑 怪,命名中,主链选择都正确,由于对主链碳原子编号时选 烟的为乙炜,但不能除杂,C项错误;乙唏与氢气反应的现 择的开始一端不同,出现两个名称,其中位号数字和为3十 象不明显,且易引入新杂质氢气,不能鉴别和除杂,D项 4+44十5十4,所以该炕怪的正确命名为D项。 错误。 .174·