内容正文:
第二节 醇和酚
课时1 醇
鲁科版选择性必修3
第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.了解醇的分类、物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的醇进行命名。
壹
2.能够设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。
贰
学习目标
Xue xi mu biao
本节重点
壹
醇的化学性质和反应机理
醇的转化在有机合成中的应用
本节难点
贰
重点难点
Zhong dian nan dian
醇和酚都是重要的有机化合物
常用作燃料和饮料的酒精 (乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇含有醇羟基
茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羟基
一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上 10 种 有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定会有醇。有了醇,他就能合成出各种各样的有机化合物。
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这些是生活中对化学反应的调控,实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛,我们以工业合成氨生产条件的为例,来进行研究。
4
醇和酚的区分
壹
醇的概述
贰
知识导航
醇的化学性质
叁
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢?
醇羟基
羟基与链烃基,脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连
羟基与苯环上的碳原子直接相连
酚羟基
醇类
酚类
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01
醇和酚的区分
一、醇和酚的区分
1.脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。
2.芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
虽然醇和酚的官能团均为羟基,但由于分子中与羟基相连的基团不同,醇和酚在性 质上存在着较大差别。
乙醇
苯酚
苯甲醇
萘酚
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02
醇的概述
二、醇的概述
1.醇的定义:脂肪烃烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。
2.醇的官能团:名称:羟基 结构简式:—OH 电子式:
3.醇分类:
①根据分子所含羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇等
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meiyangyang8602
二、醇的概述
3.醇分类:
②按烃基是否饱和,醇可分为饱和醇,不饱和醇。
如CH3CH2OH
如CH2==CHCH2OH
饱和一元醇通式CnH2n+1OH,可简写为R-OH
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
甲醇
乙醇
丙醇
丁醇
?
?
CH2==CHCH2OH
③醇可分为脂肪醇,芳香醇。
?
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二、醇的概述
4.醇的命名
⑴选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链做主链,按主链所含碳原子数称为某醇。
丁醇
⑵对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。
1
2
3
4
⑶命名时,羟基的位次号写在“某醇”的前面,其他取代基的名称和位次号写在母体名称 的前面。
取代基位置→取代基名称→羟基位次→母体名称
阿拉伯数字
阿拉伯数字
某醇
3-甲基-2-丁醇
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练习1、给下列醇命名
1—丙醇
2—丙醇
CH2==CHCH2OH
2-甲基-1-丙醇
2-甲基-2-丙醇
4 —氯 —2—丁醇
1,2,3-丙三醇
2-甲基-1,3-丁二醇
苯甲醇
丙烯醇
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二、醇的概述
5.几种重要的醇
⑴ 甲醇是组成最简单的一元醇;最早由木材干馏得到,故也称木醇。
甲醇是无色、具有挥发性的液体,沸点为 65 ℃;有毒,误服会损伤视神经,甚至会致人死亡。
CH3OH
甲醇是一种重要的化工原料,广泛用于化工生产,也可直接 用作燃料。
⑵乙二醇是无色、无臭、具有甜味的黏稠液体,熔点为 -16 ℃,沸点为 197 ℃,能与水以任意比例互溶,能显著降低水的凝固点。
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二、醇的概述
5.几种重要的醇
乙二醇是目前汽车发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。
⑶丙三醇俗称甘油,是无色、无臭、具有甜味的黏稠液体,沸点为 290 ℃,能与水以任意比例互溶,具有很强的吸水能力。
丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝 酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油,主要用于制造炸药, 还是治疗心绞痛药物的主要成分之一。
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观察表格中的数据总结醇的物理性质
饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高
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观察表格中的数据总结醇的物理性质
饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高
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6.醇的物理性质
二、醇的概述
①饱和一元醇,随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。
②碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越高。
③饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高
(1)沸点
(2)溶解性
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶
②碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅可部分溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体,不溶于水。
③含羟基较多的醇易溶于水。
原因是什么?
原因是什么?
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这主要是 因为一个醇分子中羟基上的氢原子与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键 ,增强了醇分子之间的相互作用。
醇的沸点远远高于烷烃,乙醇与水以任意比互溶的原因
多元醇分子中的羟基较多,一方面增大了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高;另一方面增大了醇与水分子之间形成氢键的概率,使多元醇具有易溶于水的性质。
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练习2、今有四种有机物:①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。它们的沸点由高到低排列顺序正确的是 ( )
A.①②③④ B.④③②①
C.①③④② D.①③②④
C
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根据乙醇结构推测乙醇可能具有的化学性质!
氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大,醇分子中羟基上的氧原子对共用电 子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,使碳氧键和氢氧键都显出极性,成为反应的活性部位。
R—CH2—CH2—OH
δ+
δ-
α
β
δ+
δ-
R—CH2—CH2—OH
α
β
醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使 α-H 和 β-H 都较为活泼。
δ-
δ+
δ+
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03
醇的化学性质
三、醇的化学性质
以 1-丙醇为例,结合上述资料,分析醇的分子结构,预测反应的断键部位及相应的反应类型等,并将讨论结果填入下表。
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三、醇的化学性质
分析结构 预测性质
断键部位 反应类型 反应试剂和条件 反应产物
官能团:
是否含不饱和键:
键的极性:
基团之间的相互影响:
-OH 羟基
否
羟基使α-H 和 β-H 都较为活泼
C-H O-H C-O极性键
α-H
β-H
O-H
取代反应
消去反应
C-O
浓硫酸,加热
浓硫酸,加热
酯类
氧化反应
O-H
丙醛
丙烯
C-O
取代反应
催化剂,加热
浓氢卤酸
卤代烃
C-C 非极性键
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1. 羟基的反应
三、醇的化学性质
⑴取代反应
醇与浓的氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时,分子中的碳氧键发生断裂,羟基被 卤素原子取代,生成相应的卤代烃和水。
①醇和氢卤酸的反应
②
②处C-O键断开
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三、醇的化学性质
1. 羟基的反应
⑴取代反应
②醇分子间脱水生成醚
①
②
在酸做催化剂及加热的条件下,醇可以发生分子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取代另一个醇分子中的羟基],生成醚和水。
乙醇在浓硫酸做催化剂的 情况下加热到 140 ℃时,会生成乙醚和水。
CH3CH2–OH+H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3+H2O
浓H2SO4
140℃
乙醚
① 处O-H键②处C-O键断开
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三、醇的化学性质
1. 羟基的反应
⑵消去反应
不仅乙醇能发生消去反应,其他分子中有 β-H 的醇在一定温度下也能发生消去反应 并生成相应的烯烃。例如,丙醇发生消去反应能生成丙烯。
①
②
③
④
②处C-O键④ 处C-H键断开
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三、醇的化学性质
2. 羟基中氢的反应
⑴醇和金属的反应
δ+
δ-
α
β
R—CH2—CH2—OH
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大,羟基中氢氧键的极性比较强,所以羟基中的 氢原子比较活泼,分子中有羟基的有机化合物能与钠、钾等活泼金属发生反应。
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2,可计算分子中-OH数目
①
① 处O-H键断开
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三、醇的化学性质
2. 羟基中氢的反应
⑵与羧酸的反应
醇与羧酸可以发生酯化反应生 成酯和水。
该反应 中脱掉羟基的是乙酸分子,脱掉羟基氢原子的是乙醇分子。
①
① 处O-H键断开
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三、醇的化学性质
3. 醇的氧化
回忆乙醇催化氧化反应!
①
③
① 处O-H键③处C-H键断开
1-丙醇和 2-丙醇的 催化氧化反应分别为:
①醇的催化氧化
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练习3、乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.与金属钠反应时键①断裂
B.与浓硫酸共热到170 ℃时,键②与键⑤断裂
C.与浓硫酸共热到140 ℃时,仅有键②断裂
D.在铜催化下与O2反应时,键①和键③断裂
C
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三、醇的化学性质
3. 醇的氧化
②醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化
RCH2CH2OH RCH2COOH
KMnO4(H+)溶液
K2Cr2O7溶液
③醇的燃烧反应
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
点燃
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醇转化为其他类别有机化合物示意图
卤代烃
醚
烯烃
醇
醛或酮
醇具有上述性质且便宜易得,所以在有机化合物转化中占有非常重要的地位。
酯
醇钠
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练习4、丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A.①②③ B.①②③④
C.①②③④⑤ D.①③④
C
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知识总结
ZHI SHI ZONG JIE
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我们小结一下今天的研究思路,要完成化学反应的调控,首先要明确研究目的,针对目的进行可行性研究,确定具体的反应,接下来从理论(化学平衡和化学反应速率)和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的,会随着技术、理论的发展不断改进,越来越优,更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之,化学反应的调控,就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。
今天的学习就到这里,同学们再见!
35
练习5、下列醇既能被催化氧化生成醛,又能发生消去反应生成烯烃的是( )
A.CH3OH B.
C. D.
D
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练习6、某有机物的结构简式为
下列关于该有机物的叙述中,不正确的是( )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
C
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