专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺【B卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（江苏专用，苏教版2019选择性必修3）

专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共42分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．（2025·广东湛江·一模）从科技前沿到人类的日常生活，化学无处不在。下列说法不正确的是 A．海水原位电解制氢技术的关键材料是多孔聚四氟乙烯，其单体属于卤代烃 B．食品外包装材料使用的聚乳酸可在自然界自然降解 C．“天问一号”使用的SiC-Al (新型铝基碳化硅)属于复合材料 D．我国华为公司自主研发的5G芯片巴龙5000与光导纤维是同种材料 2．向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链的影响易被氧化 C．侧链受苯环的影响易被氧化 D．由于苯环和侧链之间的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化 3．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(　　) A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 B．取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 C．取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D．取氯代烃少许与NaOH的醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 4．有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺，则关于胺的说法正确的是 ①；②CH3CH2NHCH3；③；④ A．胺是烃分子中氢原子被氨基取代的产物 B．胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物 C．凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺 D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N 5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　) ①　②　③(CH3CH2)3C—CH2Cl　④CHCl2—CHBr2　 ⑤ A．①③ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 6．（2025·广东江门·一模）药物奈玛特韦的分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．属于脂环烃 B．含有3种官能团 C．能发生水解反应和加成反应 D．碳原子的杂化方式有、和 7．（2025·江苏·一模）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中最多有12个原子共平面 B．可以用溶液鉴别 C．分子不存在顺反异构体 D．最多能与发生加成反应 8．（2025·山东日照·一模）药物巴洛沙韦的主要成分M的结构如图所示。下列说法错误的是 A．可与酸性KMnO4溶液反应 B．含有4种含氧官能团 C．可发生加成反应和取代反应 D．在酸性条件下水解的有机产物有3种 9．（23-24高二下·河北保定·期中）下列实验方案设计、现象和结论都正确的是 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 检验甲酸中是否混有甲醛 向样品中加入氢氧化钠溶液中和甲酸，再加入新制的氢氧化铜加热煮沸 有砖红色沉淀生成，证明甲酸中混有甲醛 B 检验中的氯原子 取少量与水溶液共热，冷却，加盐酸酸化，再加溶液 有白色沉淀生成，证明中有氯原子 C 证明甲基对苯环性质有影响 向甲苯中加入酸性溶液 酸性溶液褪色，证明甲基对苯环性质有影响 D 判断乙酸乙酯是否已水解完全 用胶头滴管取少量水解后的混合液，滴加到盛有水的烧杯中 水表面没有油膜，说明乙酸乙酯已水解完全 A．A B．B C．C D．D 10．（24-25高三下·山东青岛·开学考试）有机物M是合成镇静药物氯硝西泮的中间体，其结构式如图所示，下列关于有机物M的说法错误的是 A．含有3种含氧官能团 B．分子中的碳原子可能全部共平面 C．与足量H2加成后，产物分子中含6个手性碳原子 D．1mol有机物M最多可与2molNaOH反应 11．（24-25高二上·上海·期末）聚酯纤维如图，下列说法中，正确的是 A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同 B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 C．该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇 D．聚酯纤维和羊毛都属于天然高分子材料 12．（24-25高三上·山东青岛·期末）奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．1mol奥司他韦分子最多可加成2mol H2 B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子只有sp2杂化 C．分子式为C16H29N2O4 D．该分子可发生取代、加成、氧化反应 13．（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 14．（2025·黑龙江吉林·一模）化合物e是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成路线如下图。下列说法正确的是 A．c分子一氯代物有6种 B．a和d都能与溴水发生反应 C．d和c反应生成e，反应类型是缩聚反应 D．e分子中采用杂化的原子共有个 第II卷 非选择题（共58分） 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（13分）已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5 ℃，密度为1.23 g·mL－1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78.5 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置(加热装置已略)。请回答下列问题： (1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (2)向装置A中大试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入________，目的是________，并向装置C中试管里加入适量稀溴水。 (3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是_____________________________________。 (4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是 ________，装置B的作用是________。 (5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是________________________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为________________________________________________； ______________________________________________________________________________。 16．（14分）（24-25高三上·江西抚州·期末）氯霉素是一种常见的抗生素，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是 。 (3)的反应类型为 。 (4)E中含氮官能团的名称为 。 (5)F分子中手性碳原子的个数为 。 (6)B发生银镜反应的化学方程式为 。 (7)满足下列条件A的同分异构体共有 种。 a．分子结构中含有 b．能发生银镜反应 c．能与溶液发生显色反应 17．（16分）（24-25高二上·江苏南京·期末）乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答： 已知：①其中F为高分子化合物。 ②。 (1)物质E的结构简式为 ，分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)反应①、⑥所涉及的反应类型是 、 。 (3)写出反应④的化学方程式为 。 (4)物质F的结构简式为 。 (5)利用下列实验检验中含有醛基，请补充完整实验方案：向洁净的试管中加入 ，则说明乙醛中含有醛基。(实验中可使用的试剂有：2%溶液、2%的氨水、乙醛溶液) (6)结合已有知识和已知条件，写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛()的合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 18．（15分）（24-25高二上·江苏盐城·期末）氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下： (1)C中所含含氧官能团有 、 (填名称)。 (2)试剂X的分子式为，写出X的结构简式： ，的过程可以看作先发生了加成反应，后发生了 反应。 (3)的反应类型为 。 (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应； ②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 测试卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共42分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．（2025·广东湛江·一模）从科技前沿到人类的日常生活，化学无处不在。下列说法不正确的是 A．海水原位电解制氢技术的关键材料是多孔聚四氟乙烯，其单体属于卤代烃 B．食品外包装材料使用的聚乳酸可在自然界自然降解 C．“天问一号”使用的SiC-Al (新型铝基碳化硅)属于复合材料 D．我国华为公司自主研发的5G芯片巴龙5000与光导纤维是同种材料 【答案】D 【解析】A．聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，结构简式是CF2=CF2，CF2=CF2属于卤代烃，A正确；B．聚乳酸在自然环境下可以自然降解变为乳酸，B正确；C．复合材料是人们运用先进的材料制备技术将不同性质的材料组分优化组合而成的新材料，SiC-Al属于复合材料，C正确；D．芯片的主要成分是晶体硅，光导纤维主要成分是二氧化硅，二者所用材料不同，D错误；故合理选项是D。 2．向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链的影响易被氧化 C．侧链受苯环的影响易被氧化 D．由于苯环和侧链之间的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化 【答案】C 【解析】把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。 3．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(　　) A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 B．取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 C．取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D．取氯代烃少许与NaOH的醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 【答案】C 【解析】检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。 4．有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺，则关于胺的说法正确的是 ①；②CH3CH2NHCH3；③；④ A．胺是烃分子中氢原子被氨基取代的产物 B．胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物 C．凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺 D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N 【答案】B 【解析】A．由题目信息可知胺中含有-NH2、-NH-等，可知胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物，A错误 ；B．由题目信息可知胺中含有-NH2、-NH-等，可知胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物，B正确；C．只由C、H、N三种元素组成的有机物统不一定为胺，如CH3-NH-NH2不是氨分子中氢原子被烃基取代的产物，C错误；D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+3N，D错误；故选B。 5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　) ①　②　③(CH3CH2)3C—CH2Cl　④CHCl2—CHBr2　 ⑤ A．①③ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 【答案】A 【解析】卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在，据此②④⑤能发生消去反应。 6．（2025·广东江门·一模）药物奈玛特韦的分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．属于脂环烃 B．含有3种官能团 C．能发生水解反应和加成反应 D．碳原子的杂化方式有、和 【答案】A 【解析】A．奈玛特韦的分子中除C、H原子外还含有N、O、F，不属于烃，A错误；B．奈玛特韦的分子中含有肽键、氰基、碳氟键3种官能团，B正确；C．奈玛特韦的分子中含有肽键可以发生水解反应，含有氰基可以发生加成反应，C正确；D．奈玛特韦的分子中碳原子有形成共价三键、共价双键、共价单键，碳原子的杂化方式有、和，D正确；故选A。 7．（2025·江苏·一模）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中最多有12个原子共平面 B．可以用溶液鉴别 C．分子不存在顺反异构体 D．最多能与发生加成反应 【答案】B 【解析】A．苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面，X分子中苯环以及直接连在苯环上的原子共12个原子可以共平面，同时中部分原子也可能通过单键旋转与苯环共面，所以X分子中最多共平面的原子数大于12个，A错误；B．X分子中含有羧基，能与溶液反应生成二氧化碳气体；Y分子中含有醛基和酚羟基，酚羟基酸性弱于碳酸，不能与溶液反应，所以可以用溶液鉴别X、Y，B正确；C．Z分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同，存在顺反异构体，C错误；D．Z分子中能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1个苯环与3个加成，1个碳碳双键与1个)加成，Z分子中有2个苯环和1个碳碳双键，则1molZ最多能与发生加成反应，D错误； 故选B。 8．（2025·山东日照·一模）药物巴洛沙韦的主要成分M的结构如图所示。下列说法错误的是 A．可与酸性KMnO4溶液反应 B．含有4种含氧官能团 C．可发生加成反应和取代反应 D．在酸性条件下水解的有机产物有3种 【答案】D 【解析】A．该有机物结构中含有的碳碳双键和羟基都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此M可与酸性KMnO4溶液反应，A正确；B．从结构中可知，M中的含氧官能团有酰胺基、羰基、醚键、酯基4种，B正确；C．M结构中含有碳碳双键，可以发生加成反应，同时，结构中有羟基和酯基，可以发生取代反应，C正确；D．M结构中含有酯基，在酸性条件下水解，生成物为、和另一种醇，有机产物有2种，D错误；答案选D。 9．（23-24高二下·河北保定·期中）下列实验方案设计、现象和结论都正确的是 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 检验甲酸中是否混有甲醛 向样品中加入氢氧化钠溶液中和甲酸，再加入新制的氢氧化铜加热煮沸 有砖红色沉淀生成，证明甲酸中混有甲醛 B 检验中的氯原子 取少量与水溶液共热，冷却，加盐酸酸化，再加溶液 有白色沉淀生成，证明中有氯原子 C 证明甲基对苯环性质有影响 向甲苯中加入酸性溶液 酸性溶液褪色，证明甲基对苯环性质有影响 D 判断乙酸乙酯是否已水解完全 用胶头滴管取少量水解后的混合液，滴加到盛有水的烧杯中 水表面没有油膜，说明乙酸乙酯已水解完全 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．甲酸中含有醛基，也能和新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，则不能证明甲酸中混有甲醛，故A项错误；B．加盐酸酸化，引入氯离子，干扰CH3CH2Cl中的氯原子的检验，故B项错误；C．甲苯与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸，也能使高锰酸钾溶液褪色，故C项错误；D．用胶头滴管取少量水解后的混合液，滴加到盛有水的烧杯中，若水表面没有油膜，说明乙酸乙酯已水解完全，故D项正确；故本题选D。 10．（24-25高三下·山东青岛·开学考试）有机物M是合成镇静药物氯硝西泮的中间体，其结构式如图所示，下列关于有机物M的说法错误的是 A．含有3种含氧官能团 B．分子中的碳原子可能全部共平面 C．与足量H2加成后，产物分子中含6个手性碳原子 D．1mol有机物M最多可与2molNaOH反应 【答案】D 【解析】A．有机物M含有硝基（-NO2）、羰基（C=O）、酰胺基（-CONH-）3种含氧官能团，该选项正确；B．苯环是平面结构，羰基及相连原子也可共平面，通过单键旋转，分子中的碳原子有可能全部共平面，该选项正确；C．与足量H2加成后，苯环变成环己烷结构，羰基变为羟基，产物分子中含6个连有不同原子或原子团的手性碳原子，该选项正确；D．1mol有机物M中，氯原子水解消耗1mol NaOH，水解后生成的酚羟基又消耗1mol NaOH，酰胺基水解消耗1mol NaOH，硝基不与NaOH反应，所以1mol M最多可与3mol NaOH反应，该选项错误；综上所述，正确答案是D。 11．（24-25高二上·上海·期末）聚酯纤维如图，下列说法中，正确的是 A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同 B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 C．该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇 D．聚酯纤维和羊毛都属于天然高分子材料 【答案】B 【解析】A．羊毛是动物纤维，主要成份是蛋白质，属于天然有机高分子材料（天然纤维），而聚酯纤维是由乙二醇和对苯二甲酸通过缩聚形成的，所以其化学成分不同，故A错误；B．聚酯纤维链节中含有酯基，可以发生水解．羊毛是动物纤维，主要成份是蛋白质，分子中存在肽键，也可以水解，故B正确；C．链节中含有酯基，聚酯纤维是由乙二醇和对苯二甲酸通过缩聚形成的，故C错误；D．聚酯纤维属于合成高分子，其单体为对苯二甲酸和乙二醇；羊毛属于天然高分子，故D错误；答案选B。 12．（24-25高三上·山东青岛·期末）奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．1mol奥司他韦分子最多可加成2mol H2 B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子只有sp2杂化 C．分子式为C16H29N2O4 D．该分子可发生取代、加成、氧化反应 【答案】D 【解析】A. 奥司他韦分子中含有1mol碳碳双键，1mol碳碳双键可与1mol氢气加成，酯基和酰胺键不能和H2加成，所以1mol奥司他韦分子最多可加成1mol H2，A项错误；B. 奥司他韦中C原子的杂化方式有sp2 、sp3杂化两种，氨基中N原子为sp3杂化，酰胺基中N原子为sp2杂化，B选项错误；C. 根据奥司他韦的结构简式，数出各原子的个数，其分子式应为C16H28N2O4 ，C项错误；D. 该分子中含有酯基、酰胺基、碳碳双键、氨基等官能团，所以该分子可发生取代、加成、氧化反应，D选项正确；答案选D。 13．（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 【答案】B 【解析】A．乙烯先加成后水解，路线设计合理简洁，A项不符合题意；B．溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意；C．1-溴丁烷先发生消去反应后再发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，C项不符合题意；D．乙烯先发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，D项不符合题意；答案选B。 14．（2025·黑龙江吉林·一模）化合物e是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成路线如下图。下列说法正确的是 A．c分子一氯代物有6种 B．a和d都能与溴水发生反应 C．d和c反应生成e，反应类型是缩聚反应 D．e分子中采用杂化的原子共有个 【答案】A 【解析】A．化合物c中氢原子有6种，则一氯代物有6种，如图所示，A正确；B．a含酚羟基，在邻对位上可与溴发生取代反应，d不能与溴水发生反应，B错误；C．d和c反应生成e，该反应无小分子生成，是E开环后发生的加聚反应，C错误；D．e分子中，链节内有3个C采用杂化，2个单键的氧原子采用杂化，链节外有1个C采用杂化，则共有个，D错误；故选A。 第II卷 非选择题（共58分） 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（13分）已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5 ℃，密度为1.23 g·mL－1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78.5 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置(加热装置已略)。请回答下列问题： (1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (2)向装置A中大试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入________，目的是________，并向装置C中试管里加入适量稀溴水。 (3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是_____________________________________。 (4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是 ________，装置B的作用是________。 (5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是________________________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为________________________________________________； ______________________________________________________________________________。 【答案】(1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置气密性良好(其他合理加热方式也可)（2分） (2)碎瓷片（1分）　防止暴沸（1分） (3)水浴加热（1分） (4)冷凝、回流（1分）　防止倒吸（1分） (5)装置C中溴水褪色（2分）　CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O) （2分）　CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2) （2分） 【解析】(1)由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热，并将导管末端插入水中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置气密性良好。 (2)为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片。 (4)长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2-二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中的溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸现象，因此装置B的作用是防止倒吸。 (5)CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使其褪色，因此能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)、CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)。 16．（14分）（24-25高三上·江西抚州·期末）氯霉素是一种常见的抗生素，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是 。 (3)的反应类型为 。 (4)E中含氮官能团的名称为 。 (5)F分子中手性碳原子的个数为 。 (6)B发生银镜反应的化学方程式为 。 (7)满足下列条件A的同分异构体共有 种。 a．分子结构中含有 b．能发生银镜反应 c．能与溶液发生显色反应 【答案】(1)对硝基甲苯或4-硝基甲苯（2分） (2)酸性溶液氧化性强，会将对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸（2分） (3)还原反应（2分） (4)氨基和酰胺基（2分） (5)2（2分） (6) （2分） (7)10（2分） 【解析】根据分析，A是对硝基甲苯，A到B发生氧化反应，甲基被氧化成醛基，B到C发生加成反应，C到D发生还原反应，硝基还原成氨基，D到E发生取代反应，E到F发生氧化反应，氨基被氧化成硝基。 （1）依据有机物的命题规则，A的名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯； （2）酸性溶液氧化性强，会将对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸； （3）由分析可知，C到D硝基被还原成氨基，反应类型是还原反应； （4）E中的含N官能团的名称是氨基和酰胺基； （5）手性碳原子是指一个碳上连接4个不同的原子或原子团，因此在F分子中存在2个手性碳原子：； （6）B中含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为； （7）依据要求可知满足条件的同分异构体中含有酚羟基、和醛基，三个不同的取代基在苯环上进行位置异构的数目为10。 17．（16分）（24-25高二上·江苏南京·期末）乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答： 已知：①其中F为高分子化合物。 ②。 (1)物质E的结构简式为 ，分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)反应①、⑥所涉及的反应类型是 、 。 (3)写出反应④的化学方程式为 。 (4)物质F的结构简式为 。 (5)利用下列实验检验中含有醛基，请补充完整实验方案：向洁净的试管中加入 ，则说明乙醛中含有醛基。(实验中可使用的试剂有：2%溶液、2%的氨水、乙醛溶液) (6)结合已有知识和已知条件，写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛()的合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) CH3COOH （2分） sp3、 sp2（2分） (2) 加成反应（2分） 酯化(取代)反应（2分） (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（2分） (4) （2分） (5)向洁净试管中先加入适量2％AgNO₃溶液，滴加2％氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加热，若出现银镜（2分） (6)CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。（2分） 【解析】（1）由题图可知，D为CH3CH2OH，E 由乙醛(CH3CHO)发生氧化反应而得，E为乙酸，结构简式为CH3COOH。D与E发生酯化反应生成的G为CH3COOCH2CH3；E可写为 ， 分子中甲基上的C原子为sp3杂化，羧基(-COOH)中的C原子为sp2杂化。 （2）反应①是溴与乙烯发生的加成反应，反应⑥是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯），即反应类型属于酯化(取代)反应。 （3）反应④是在Cu作催化剂、O2作氧化剂条件下，乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为  2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 （4）由乙烯经反应⑦加聚生成的高分子 F 即聚乙烯，结构简式为   。 （5）检验乙醛中醛基的常用方法是银镜反应：向洁净试管中先加入适量2％AgNO₃溶液，滴加2％氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加热，若出现银镜，则说明其中含醛基。 （6）由乙醇制备2‐丁烯醛(CH3CH=CHCHO)的典型路线是：   先将乙醇在Cu、O2等条件下氧化为乙醛，然后乙醛在稀碱溶液下经“羟醛缩合”并脱水即可得到2‐丁烯醛。合成路线为   CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。 18．（15分）（24-25高二上·江苏盐城·期末）氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下： (1)C中所含含氧官能团有 、 (填名称)。 (2)试剂X的分子式为，写出X的结构简式： ，的过程可以看作先发生了加成反应，后发生了 反应。 (3)的反应类型为 。 (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应； ②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) 醚键（1分） 酮羰基（1分） (2) （2分） 消去反应（2分） (3)还原反应（2分） (4) （2分） (5) （5分） 【解析】对比A和B的结构简式， X的结构简式，A→B发生的是先醛基加成，后羟基消去反应；B到C的反应中，发生碳碳双键的加成反应；C到D的反应中，氰基水解生成羧基；D到E的反应中，D中的羰基被还原成；E到F的反应中，E中羧基脱去羟基，与苯环中取代基邻位的H原子断键结合成环，如； （1）C的结构简式：可知，所含官能团有氰基、醚键和酮羰基，其中含氧官能团有醚键和酮羰基； （2）由分析可知， X的结构简式；A→B发生的是先醛基加成，后羟基消去反应，中间产物为； （3）的反应中失去氧原子，得到氢原子，可知反应类型为还原反应； （4）A的分子式为，其同分异构体同时满足下列条件：①能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应，说明含有酚羟基，但不含有醛基；②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3，说明还有酯基。得到的酸假如为甲酸，不满足条件①；得到的酸假如为乙酸，核磁共振氢谱图中峰个数为2，对应的另一有机产物核磁共振氢谱图中峰个数不为3，不满足条件②；得到的酸假如为丙酸，核磁共振氢谱图中峰个数为3，对应的另一有机产物核磁共振氢谱图中峰个数为2，只能为对苯二酚，则该同分异构体的结构简式：； （5）根据合成路线E→F可知羧基可以在、作用下成环，可以将转化为，依次发生题目中E→F、D→E的反应得到，其合成路线为 。。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$