专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（江苏专用，苏教版2019选择性必修3）

专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 考点1 卤代烃 考点2 胺和酰胺 考点3 有机物基团间的相互影响 考点4 重要有机物之间的转化 考点5 限定条件同分异构体判断 考点6 有机高分子化合物的合成 考点7 有机推断 考点8 有机合成 考点1 卤代烃 1．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是 A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色 B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　) A．CH3Cl B． C． D． 3．（24-25高二上·江苏无锡·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是 A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色 C．该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应 D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 4．全氟烷烃同系物，……。下列关于全氟烷烃同系物的表述不正确的是 A．全氟烷烃属于大气污染物，能破坏臭氧层 B．全氟烷烃属于卤代烃 C．全氟烷烃能发生加成反应 D．全氟烷烃的通式为 5．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是(　　 ) A．取代　加成　水解 B．消去　加成　取代 C．水解　消去　加成 D．消去　水解　取代 6．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 (1)A的名称是______，中官能团名称是_______________________________________。 (2)②的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是________________________________________________________。 考点2 胺和酰胺 7．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示(未画出其空间结构)。下列说法正确的是 A．茚地那韦属于芳香烃 B．茚地那韦在碱性条件下完全水解，最终可生成三种有机物 C．茚地那韦的分子式为C34H40O4N5 D．虚线框内的所有碳原子均处于同一平面 8．（23-24高二下·安徽宿州·期中）布洛芬为解热镇痛类、非甾体抗炎药，对感冒发烧有一定治疗效果，但口服该药对胃、肠道有刺激性，但可以对布洛芬进行修饰。布洛芬的部分合成路线和修饰(反应条件省略)如下，下列叙述不正确的是 A．1mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，标准状况下，可产生22.4L的CO2 B．布洛芬与CH3CH218OOH反应，可在产物中检测到H218O C．化合物Z能在NaOH溶液或者稀H2SO4溶液中发生水解反应 D．布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激 9．（2025·安徽滁州·一模）某抗菌药物的结构简式如图所示，下列关于该物质说法正确的是 A．分子中C原子的杂化方式有3种 B．1mol该物质最多能与发生加成反应 C．1mol该物质含有个手性碳原子 D．该有机物与盐酸或氢氧化钠溶液都能反应 10．（2025·山东烟台·一模）M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是 A．该反应类型是消去反应 B．N 分子可形成分子间氢键 C．一定条件下，G完全水解可得到M和N D．1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH 11．（2025·山东聊城·一模）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．存在顺反异构 C．核磁共振氢谱有9组峰 D．该化合物最多与反应 12．（2025·广东佛山·一模）水杨酰胺是合成医药、香料、液晶的重要中间体，其结构如图所示。下列有关水杨酰胺的说法不正确的是 A．属于氨基酸 B．能发生加成反应 C．能与FeCl3溶液作用显色 D．1mol水杨酰胺最多消耗2molNaOH 13．（24-25高三上·黑龙江哈尔滨·期末）“有机小分子不对称催化”曾获2021年诺贝尔化学奖。用脯氨酸()内的羟醛缩合反应如下，下列说法正确的是 A．反应中涉及的物质都难溶于水 B．中不存在手性碳原子 C．脯氨酸可发生加聚反应生成高分子化合物 D．与新制氢氧化铜共热能生成砖红色沉淀 考点3 有机物基团间的相互影响 14．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是(　　) A．乙烯相对分子质量比乙烷小 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大 D．乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团 15．（24-25高二上·江苏盐城·期中）构成有机物的基团之间存在相互影响。下列关于有机物基团影响的说法不正确的是 A．苯酚能与溴水反应而苯不能，是由于羟基使苯环上邻、对位上的氢原子更活泼 B．乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于碳碳三键更易断裂 C．乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于使O-H键的极性增强 D．HCOOH的酸性强于乙酸，是由于-CH3使羧基更难电离出氢离子 16．（24-25高二上·江苏徐州·期中）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同。以下事实不能支持该观点的是 A．HCOOH 的酸性比CH3COOH酸性强 B．甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 C．乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇与H2难反应 D．苯酚能与 NaOH 溶液反应，而乙醇与 NaOH 溶液难反应 17．已知(苯酚)＋3Br2―→＋3HBr。某同学做如下实验： 上面对照实验不能完成实验目的的是(　　) A．①和②对照，比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性 B．②和③对照，说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C．④和⑤对照，能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D．②和③、④和⑤对照，说明官能团对有机物的化学性质起决定作用 18．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 考点4 重要有机物之间的转化 19．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： ABC 则下列说法正确的是 A．A的名称是2-丁烯 B．B分子中不含不饱和键 C．C是一种二元醇，易溶于水 D．3的反应类型为取代反应 20．（23-24高二下·安徽宿州·期中）对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 21．根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是 A． B． C． D． 22．（24-25高二上·江苏南通·阶段检测）有机物生成酰胺的反应历程如图所示： 已知：、代表烷基。下列说法不正确的是 A．是反应中的催化剂 B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定 C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂 D．发生上述反应生成的主要产物是 23．（23-24高二下·北京·期末）下列物质转化中，所用的试剂、条件合理的是 物质转化 试剂、条件 A CH3CH2Br→CH2=CH2 NaOH溶液、加热 B 浓硝酸、加热 C 油脂→ NaOH水溶液、加热 D CH3CHO→CH3COOH 银氨溶液、加热 A．A B．B C．C D．D 24．（24-25高三下·北京·阶段检测）功能高分子P的合成路线如下。 已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烃基或氢) 下列说法正确的是 A．H中含有碳碳双键 B．F的结构简式为CH3CH=CHCHO C．C→D为消去反应 D．仅用蒸馏水不能区分A和E 25．（2025·广东佛山·一模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗与的物质的量之比为 考点5 限定条件同分异构体判断 26．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，等量的A分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应，生成的气体体积之比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有(　　) A．33种 B．31种 C．28种 D．19种 27．写出下列特定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________。 ①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种； ②与FeCl3溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应。 (2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________。 ①苯环上有两个取代基； ②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子； ③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。 考点6 有机高分子化合物的合成 28．（2025·河南郑州·模拟预测）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸()高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．在碱性条件下可发生降解反应 B．的化学名称是丙酸甲酯 C．的同分异构体中含羧基的有3种 D．可加聚生成高分子 29．（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 30． （24-25高三上·江苏盐城·阶段检测）聚乙烯吡咯烷酮(PVP)某种合成路线如下：。下列叙述错误的是 A．PVP 的结构简式为： B．B在酸或碱存在并加热的条件下可以稳定存在 C．4-羟基丁酸在一定条件下可以合成A D．A的同分异构体中，能和NaHCO3反应放出气体的链状化合物有三种(不考虑顺反异构) 31．（24-25高二下·全国·课后作业）某高分子的结构片段如下： 下列说法不正确的是 A．该高分子含有羧基、氨基、酰胺基 B．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境 C．其结构简式为 D．通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量，可得其聚合度 考点7 有机推断 32．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题： (1)指出下列反应的反应类型：A→B：____________，C→D：__________。 (2)写出下列反应的化学方程式： D→E：________________________________________________________________________； E与银氨溶液加热：_____________________________________________________________； B＋F→G：_____________________________________________________________________。 (3)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：_________________________________。 ①能与FeCl3发生显色反应； ②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③1H核磁共振谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子。 33．（24-25高三上·广东深圳·阶段检测）一种电催化二元醇与合成环状碳酸酯的方法广泛应用于电池电解液领域，其一种机理如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：化合物iii、iv和均为带电粒子。 回答下列问题： (1)化合物i的名称是 。 (2)化合物v的分子式为 ；化合物X是化合物v的同分异构体，满足下列条件的化合物X的结构简式为 。 a．化合物X是五元环状化合物            b．化合物X最多能与金属钠反应 c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上 (3)关于题图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填选项字母)。 A．反应②是电解过程中在阳极区发生的反应 B．化合物i和ii中C的杂化方式均相同 C．化合物v和vi均有对映异构体 D．反应⑤的另一生成物易溶于水 (4)根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机物结构 反应类型 ① ② Cu，O2，热 (5)以化合物ii和苯乙烯为有机原料合成化合物vii()，基于你设计的合成路线回答(无机试剂任选)： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 34．（24-25高三下·青海·开学考试）有机物H()是合成某种药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)D分子中含有的含氧官能团的名称是 。 (2)写出C→D的化学方程式： 。 (3)E的结构简式是 ，D→E的反应类型为 。 (4)上述流程中涉及的有机物(除DMSO，外)中，含有手性碳原子的是 (填标号)。 (5)K是H的同分异构体，写出满足下列条件的K的结构简式(不包括立体异构体)： (任写一种)。 a．除苯环外不含其他环状结构； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 (6)［三乙基胺，化学式为］是一种有机碱。 ①、、三者中碱性最弱的是 (填化学式)。 ②相比于三乙基胺，苯胺的碱性更弱，试解释其原因： 。 35．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。 (4)N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。 ①不能水解，能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为 (5)另一合成路线设计如下： 试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。 考点8 有机合成 36．根据下列合成路线判断反应类型正确的是(　　) A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于酯化反应 C．C→D的反应属于消去反应 D．D→E的反应属于加成反应 37．（24-25高二上·上海·期末）相对分子质量为92的某芳香烃是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中是一氯代物，是一种功能高分子，链节组成为。 已知：I． II．(苯胺，易被氧化) 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)X的分子中最多有 个原子共面。 (2)反应③、④的类型是 ； 。 (3)反应⑤的化学方程式是 。 (4)有多种同分异构体，试写出所有苯环上含有1个醛基和2个羟基，且有4种不同环境氢的芳香族化合物的结构简式 。 (5)1mol分别与足量的反应时，消耗三种物质的物质的量之比为 。 (6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物(溶剂任选)合成最合理的方案。在合成路线流程图的方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件 。 38．（24-25高三上·江苏盐城·阶段检测）CPAE是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合物的路线如下： 已知：。回答下列问题： (1)C中的官能团名称是 。 (2)反应②、反应⑤的反应类型分别是 、 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 。 (6)化合物I与C互为同分异构体，同时满足下列条件的I为 (填结构简式)。 ①含有苯环且苯环上有两个取代基 ②与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2 ③与 FeCl3溶液作用显紫色 ④核磁共振氢谱显示为六组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1 (7)设计由制备的合成路线： (其他试剂任选)。 39．（24-25高二上·江苏南京·期末）由芳香烃X为原料可以合成多种物质，其转化关系图如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A的结构简式是：。 已知：①。 ②(苯胺，易被氧化)。 (1)X的一氯代物有 种。B的结构简式是 。 (2)G的结构简式是 。反应③的反应类型是 。 (3)结合已有知识和已知条件，写出以A为原料制备的合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 40．（24-25高二上·江苏南京·期末）酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如下： (1)B→C的反应类型为 。 (2)C→D反应的化学方程式为 。 (3)物质F中含有的官能团的名称为 。 (4)从整个流程看，D→E的作用是 。 (5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 41．（24-25高三上·江苏无锡·期末）有机化合物G（）是天然抗肿瘤药物长春碱的重要结构片段，其合成路线如下： 已知： ①    ② (1)化合物G中的含氧官能团名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)A→B的反应中需控制A稍过量以防止产生有机副产物，该副产物的结构简式为 。 (4)E→F的反应中经历了E中间产物Ⅰ中间产物ⅡF，试写出中间产物Ⅱ的结构简式 。 (5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 该化合物只含有一个苯环。碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，均含有4种不同化学环境的氢原子，其中一种有机产物能与溶液发生显色反应。 (6)写出以和乙烯为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和题干流程条件中出现的有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 42．（24-25高三下·辽宁沈阳·阶段检测）大豆素(化合物C)的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)1mol D反应生成E至少需要 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。 a．含苯环的醛、酮 b．不含过氧键() c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 。 43．（24-25高三下·安徽·开学考试）依喜替康是一种水溶性的非前药六环喜树碱衍生物，研究证明在体内外均表现出较强的抗肿瘤活性，合成路线如下： (1)A的名称为 ；“条件a”是指 。 (2)依喜替康中含氧官能团的名称为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)F的分子式为，则F的结构简式为 。 (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族有机物②含有③含有手性碳 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以、为原料合成的路线(无机试剂任选)。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 考点1 卤代烃 考点2 胺和酰胺 考点3 有机物基团间的相互影响 考点4 重要有机物之间的转化 考点5 限定条件同分异构体判断 考点6 有机高分子化合物的合成 考点7 有机推断 考点8 有机合成 考点1 卤代烃 1．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是 A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色 B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 【答案】C 【解析】检验卤代烃中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液，加热，卤代烃在碱性条件下水解生成溴化钠和醇，冷却，加入稀HNO3酸化后加入AgNO3溶液，溴离子和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。故选C。 2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　) A．CH3Cl B． C． D． 【答案】B 【解析】卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。 3．（24-25高二上·江苏无锡·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是 A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色 C．该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应 D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 【答案】D 【解析】A．苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，则该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应，A正确；B．该有机物中含碳碳双键，因此既能与溴水发生加成褪色，也能使酸性溶液被还原褪色，B正确；C．该分子中存在碳碳双键，可发生加成反应，同时含可发生卤代烃的水解等取代反应，C正确；D．该有机物为非电解质，不能电离出氯离子，则与硝酸银不反应，D错误；故答案为：D。 4．全氟烷烃同系物，……。下列关于全氟烷烃同系物的表述不正确的是 A．全氟烷烃属于大气污染物，能破坏臭氧层 B．全氟烷烃属于卤代烃 C．全氟烷烃能发生加成反应 D．全氟烷烃的通式为 【答案】C 【解析】A．由氟利昂即氟氯代烃对臭氧层有破坏作用推断全氟烷烃属于大气污染物，能破坏臭氧层，故A正确； B．全氟烷烃属于氟代烃，故B正确；C．全氟烷烃中碳原子已经达到饱和，不能发生加成反应，故C错误；D．全氟烷烃是烷烃中的H原子全部被F原子替代，所以通式类比烷烃的通式为，故D正确；故选C。 5．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是(　　 ) A．取代　加成　水解 B．消去　加成　取代 C．水解　消去　加成 D．消去　水解　取代 【答案】B 【解析】碘乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，该产物在碱性条件下水解可得乙二醇。 6．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 (1)A的名称是______，中官能团名称是_______________________________________。 (2)②的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是________________________________________________________。 【答案】(1)环己烷　碳氯键　(2)消去反应　(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 【解析】(1)由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为，名称是环己烷，的官能团为碳氯键。 (2)反应②为卤代烃发生的消去反应。 (3)反应④为发生消去反应生成1,3-环己二烯，化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。 考点2 胺和酰胺 7．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示(未画出其空间结构)。下列说法正确的是 A．茚地那韦属于芳香烃 B．茚地那韦在碱性条件下完全水解，最终可生成三种有机物 C．茚地那韦的分子式为C34H40O4N5 D．虚线框内的所有碳原子均处于同一平面 【答案】B 【解析】A．茚地那韦分子中除含C、H元素外，还含有O、N元素，所以不属于芳香烃，A不正确；B．茚地那韦分子中含有2个酰胺基，在碱性条件下可发生完全水解，且水解的产物都不相同，所以最终可生成三种有机物，B正确；C．茚地那韦分子中含有36个C原子、47个H原子、4个O原子、5个N原子，分子式为C36H47O4N5，C不正确；D．虚线框中的五元环上含有饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此虚线框内的所有碳原子不可能处于同一平面，D不正确；故选B。 8．（23-24高二下·安徽宿州·期中）布洛芬为解热镇痛类、非甾体抗炎药，对感冒发烧有一定治疗效果，但口服该药对胃、肠道有刺激性，但可以对布洛芬进行修饰。布洛芬的部分合成路线和修饰(反应条件省略)如下，下列叙述不正确的是 A．1mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，标准状况下，可产生22.4L的CO2 B．布洛芬与CH3CH218OOH反应，可在产物中检测到H218O C．化合物Z能在NaOH溶液或者稀H2SO4溶液中发生水解反应 D．布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激 【答案】B 【解析】A．-COOH与NaHCO3以1:1反应，且存在关系式-COOH~CO2，所以1mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，可产生1molCO2，标况下的体积为22.4L，故A项正确；B．布洛芬与CH3CH218OH反应时，羧基去掉-OH、醇去掉醇羟基中的氢原子生成酯，所以可在产物酯中检测到18O，故B项错误；C．化合物Z中的酰胺基能在NaOH溶液或者稀H2SO4溶液中发生水解反应，故C项正确；D．布洛芬呈酸性对胃肠有刺激，而布洛芬修饰后产物Z不显酸性，所以洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激，故D项正确；故本题选B。 9．（2025·安徽滁州·一模）某抗菌药物的结构简式如图所示，下列关于该物质说法正确的是 A．分子中C原子的杂化方式有3种 B．1mol该物质最多能与发生加成反应 C．1mol该物质含有个手性碳原子 D．该有机物与盐酸或氢氧化钠溶液都能反应 【答案】D 【解析】A．分子中含有饱和碳原子，采取sp3杂化；苯环、碳碳双键和碳氧双键上的碳原子采取sp2杂化，则分子中C原子的杂化方式只有2种，A错误；B．苯环、酮羟基和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1mol 该物质最多能与5molH2发生加成反应，B错误；C．连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，即分子中只有与右侧甲基相连的碳原子为手性碳原子，则1mol该物质含有NA个手性碳原子，C错误；D．该有机物中含有羧基，能与氢氧化钠溶液发生中和反应；且该有机物中的氮原子有孤电子对，能与氢离子结合，即能与盐酸反应，所以该有机物与盐酸或氢氧化钠溶液都能反应，D正确；故选D。 10．（2025·山东烟台·一模）M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是 A．该反应类型是消去反应 B．N 分子可形成分子间氢键 C．一定条件下，G完全水解可得到M和N D．1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH 【答案】D 【解析】A．消去反应在一定条件下有机化合物脱去小分子并形成不饱和键，该反应类型不是消去反应，A错误；B．N 分子含醛基，氢原子与碳原子相连，不可形成分子间氢键，B错误；C．一定条件下，G水解可得到N和M，M可以继续水解，故G完全水解得不到M，C错误；D．G有两个酰胺键，水解后得到2个羧基，1mol G与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2mol NaOH，D正确； 故选D。 11．（2025·山东聊城·一模）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．存在顺反异构 C．核磁共振氢谱有9组峰 D．该化合物最多与反应 【答案】A 【解析】A．由图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团，其中含氧官能团只有2种，A错误；B．由图知，该分子中的碳链上的碳碳双键上的碳原子均连接不同基团，则存在顺反异构，B正确；C．存在9种不用环境的氢原子，则核磁共振氢谱有9组峰，如图所示：，C正确；D．酰胺基能和氢氧化钠溶液反应，1mol该化合物含有2mol酰胺基，最多消耗，D正确；故选A。 12．（2025·广东佛山·一模）水杨酰胺是合成医药、香料、液晶的重要中间体，其结构如图所示。下列有关水杨酰胺的说法不正确的是 A．属于氨基酸 B．能发生加成反应 C．能与FeCl3溶液作用显色 D．1mol水杨酰胺最多消耗2molNaOH 【答案】A 【解析】A．该有机物分子中没有羧基，不属于氨基酸，故A错误；B．水杨酰胺分子中含有苯环，能发生加成反应，故B正确；C．水杨酰胺分子中含酚羟基，能够与FeCl3溶液作用显色，故C正确；D．酚羟基和酰胺基都与NaOH溶液反应，1mol水杨酰胺最多消耗2mol NaOH，故D正确；答案选A。 13．（24-25高三上·黑龙江哈尔滨·期末）“有机小分子不对称催化”曾获2021年诺贝尔化学奖。用脯氨酸()内的羟醛缩合反应如下，下列说法正确的是 A．反应中涉及的物质都难溶于水 B．中不存在手性碳原子 C．脯氨酸可发生加聚反应生成高分子化合物 D．与新制氢氧化铜共热能生成砖红色沉淀 【答案】B 【解析】A．由脯氨酸的结构()可知，含有氨基和羧基，是典型的氨基酸，具有一定的水溶性，并非难溶于水，A错误；B．连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据X的结构()可知，中不存在手性碳原子，B正确； C．脯氨酸与其他氨基酸类似，含有氨基和羧基两种官能团，可发生缩聚反应形成高分子化合物，C错误；D．根据Y的结构()可知，不含有醛基，则Y与新制氢氧化铜共热不能生成砖红色沉淀，D错误；故选B。 考点3 有机物基团间的相互影响 14．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是(　　) A．乙烯相对分子质量比乙烷小 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大 D．乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团 【答案】D 【解析】官能团是决定有机物性质的主要因素，乙烯含有碳碳双键官能团，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团，D项正确。 15．（24-25高二上·江苏盐城·期中）构成有机物的基团之间存在相互影响。下列关于有机物基团影响的说法不正确的是 A．苯酚能与溴水反应而苯不能，是由于羟基使苯环上邻、对位上的氢原子更活泼 B．乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于碳碳三键更易断裂 C．乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于使O-H键的极性增强 D．HCOOH的酸性强于乙酸，是由于-CH3使羧基更难电离出氢离子 【答案】B 【解析】A．苯酚中酚羟基邻对位上H原子易被溴原子取代，故苯酚能与溴水反应而苯不能，是由于羟基使苯环上邻、对位上的氢原子更活泼，A正确；B．乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于乙炔中碳的百分含量更高，与其中碳碳三键更易断裂无关，B错误；C．由于氧的电负性大，使O-H键的极性增强，导致乙酸分子中羧基上的O-H更容易断裂，故乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，C正确；D．由于-CH3为推电子基团，使羧基中O-H的极性减弱，更难电离出氢离子，导致HCOOH的酸性强于乙酸，D正确； 故选B。 16．（24-25高二上·江苏徐州·期中）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同。以下事实不能支持该观点的是 A．HCOOH 的酸性比CH3COOH酸性强 B．甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 C．乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇与H2难反应 D．苯酚能与 NaOH 溶液反应，而乙醇与 NaOH 溶液难反应 【答案】C 【解析】A．两种物质都含有羧基，具有酸性，但CH3COOH中甲基为推电子基团，使得羧基中的羟基极性减弱，酸性减弱，可说明甲基对羧基有影响，故A不选；B．甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯中苯环对甲基的影响使苯环上的甲基与酸性高锰酸钾反应，酸性高锰酸钾褪色，故B不选；C．CH3CHO含有醛基可以与氢气发生加成反应，乙醇分子中不含不饱和键，因此不能发生加成反应，两者所含官能团结构不同，因此反应不同，不是原子团之间相互影响，故C选；D．苯酚中苯环对羟基的影响使得苯酚具有酸性可以和NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液，从而说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选；故选：C。 17．已知(苯酚)＋3Br2―→＋3HBr。某同学做如下实验： 上面对照实验不能完成实验目的的是(　　) A．①和②对照，比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性 B．②和③对照，说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C．④和⑤对照，能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D．②和③、④和⑤对照，说明官能团对有机物的化学性质起决定作用 【答案】C 【解析】钠与水反应剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度，所以①和②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性，故A正确；乙醇和煤油中都含有烃基，但钠在乙醇中的反应现象和钠在煤油中的反应现象不同，说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子，故B正确；溴水与苯不反应，而苯酚中除有苯环外，还有酚羟基，由于酚羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼，所以苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚，说明羟基对苯环的化学性质产生了影响，所以C错误；经过上面五组对照实验可得知官能团对有机物的化学性质起决定性作用，所以D正确。 18．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 【答案】C 【解析】有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中苯环的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。 考点4 重要有机物之间的转化 19．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： ABC 则下列说法正确的是 A．A的名称是2-丁烯 B．B分子中不含不饱和键 C．C是一种二元醇，易溶于水 D．3的反应类型为取代反应 【答案】C 【解析】的分子中含有4个碳原子，所以A，B，C三种有机物中C的个数也均为4；由条件可知，A生成B发生的是加成反应，那么B为卤代烃；B生成C发生的则是卤代烃的水解反应，C为醇；由C生成发生的是醇羟基之间脱水生成醚键的反应；所以由的结构逆推C的结构应为HOCH2CH=CHCH2OH，那么B为BrCH2CH=CHCH2Br，A为CH2=CH-CH=CH2，由A生成B发生的是1,4-加成反应。A．通过分析可知，A为CH2=CH-CH=CH2，A的名称为1,3-丁二烯，A项错误；B．通过分析可知，B的结构为BrCH2CH=CHCH2Br，含有碳碳双键，B项错误；C．通过分析可知，C的结构为HOCH2CH=CHCH2OH，分子内含有两个羟基，碳原子个数仅为4，因此该物质易溶于水，C项正确；D．通过分析可知，3为由HOCH2CH=CHCH2OH生成，发生的是取代反应，D项错误；故选C。 20．（23-24高二下·安徽宿州·期中）对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 【答案】C 【解析】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确；B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确；C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误；D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确；故选C。 21．根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】根据化学反应，可知反应发生时带相反电性的原子成键。A．电负性：N>C>H，反应中带负电荷的C与带正电荷的H成键，带正电荷的H原子与带负电荷的N成键，A正确；B．电负性： Cl>C，O> Na，反应中带负电荷的Cl与带正电荷的Na结合，带正电荷的C原子与带负电荷的O成键，B正确；C．电负性：O>C>H，反应中带负电荷的O应该与带正电荷的H成键，带正电荷的C原子应该与带负电荷的C成键，C错误；D．电负性：Br >H，乙烯分子中两个碳原子形成非极性共价键，反应中带负电荷的Br、带正电荷的H原子均与带C成键，D正确；故答案为：C。 22．（24-25高二上·江苏南通·阶段检测）有机物生成酰胺的反应历程如图所示： 已知：、代表烷基。下列说法不正确的是 A．是反应中的催化剂 B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定 C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂 D．发生上述反应生成的主要产物是 【答案】D 【解析】A．由图可知，氢离子是反应的催化剂，能降低反应的活化能，加快反应速率，A正确；B．由结构简式可知，分子中羟基直接连在不饱和碳原子上，结构不稳定，会转化为结构稳定的，所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定，故B正确；C．由结构简式可知，发生C- R′键断裂转化为，说明 C- R′键比C-R键更容易断裂，故C正确；D．由图可知，发生上述反应生成的主要产物是或，不能转化为，故D错误； 故选D。 23．（23-24高二下·北京·期末）下列物质转化中，所用的试剂、条件合理的是 物质转化 试剂、条件 A CH3CH2Br→CH2=CH2 NaOH溶液、加热 B 浓硝酸、加热 C 油脂→ NaOH水溶液、加热 D CH3CHO→CH3COOH 银氨溶液、加热 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH2=CH2、NaBr、H2O，与NaOH水溶液发生水解反应生成乙醇和溴化钠，A错误；B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热50～60℃，发生取代反应产生硝基苯和水，未给出浓硫酸，B错误；C．油脂是高级脂肪酸甘油酯，油脂与NaOH的水溶液共热，发生酯的水解反应产生高级脂肪酸盐、甘油和水，C正确；D．乙醛与银氨溶液在水浴加热条件下不生成乙酸，生成产物为乙酸铵、银单质、氨气和水，D错误；故选C。 24．（24-25高三下·北京·阶段检测）功能高分子P的合成路线如下。 已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烃基或氢) 下列说法正确的是 A．H中含有碳碳双键 B．F的结构简式为CH3CH=CHCHO C．C→D为消去反应 D．仅用蒸馏水不能区分A和E 【答案】B 【解析】由高分子P的结构简式可知，D和H两物质分别为、，由反推可知C为，则C→D的反应为卤代烃的水解反应，反推可知B为，则A为；由H的结构简式及F→G的条件可知G为CH3CH=CHCOOH，则F为CH3CH=CHCHO，由已知的反应可知E为乙醛，据此解答。A．由分析可知，H中没有碳碳双键，故A错误；B．由分析可知，F的结构简式为CH3CH=CHCHO，故B正确；C．C→D的反应为卤代烃的水解反应，也是取代反应，故C错误；D．A为甲苯，不溶于水，E为乙醛，能跟水以任意比互溶，可以用蒸馏水区分A和E，故D错误；故选B。 25．（2025·广东佛山·一模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗与的物质的量之比为 【答案】C 【解析】根据图知，反应①为取代反应，反应②为羧基间的脱水反应，也属于取代反应，根据反应③前后物质的结构简式结合分子式知，的结构简式为，反应④为取代反应。A．常温下，天门冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A正确；B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B正确；C．都是取代反应，没有消去反应，故C错误；D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与以反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与以1：1反应，所以消耗与的物质的量之比为，故D正确；故选C。 考点5 限定条件同分异构体判断 26．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，等量的A分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应，生成的气体体积之比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有(　　) A．33种 B．31种 C．28种 D．19种 【答案】B 【解析】有机物A的分子式为C6H12O3，等量的有机物A与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积之比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C5H12为正戊烷：H3H2H2H2H3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，羧基在1号碳上，此时剩余等效H为5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H为5种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有3种；若C5H12为异戊烷：，羧基位于1号碳上，剩余等效H有5种；羧基连在2号碳上，剩余等效H有3种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有4种；羧基连在4号碳上，剩余等效H有4种；若C5H12为新戊烷：，羧基连在1号碳上，剩余等效H有2种，总共有31种。 27．写出下列特定有机物的结构简式。 (1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________。 ①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种； ②与FeCl3溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应。 (2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________。 ①苯环上有两个取代基； ②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子； ③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。 【答案】(1) (2)(或) 【解析】(1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。 (2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是或 。 考点6 有机高分子化合物的合成 28．（2025·河南郑州·模拟预测）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸()高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．在碱性条件下可发生降解反应 B．的化学名称是丙酸甲酯 C．的同分异构体中含羧基的有3种 D．可加聚生成高分子 【答案】C 【解析】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B．根据MP的结构，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D．MMA中含有碳碳双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故答案选C。 29．（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 【答案】D 【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为；A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确；B．Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确；C．根据分析，Z的结构简式可能为，C正确；D．根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误；故选D。 30． （24-25高三上·江苏盐城·阶段检测）聚乙烯吡咯烷酮(PVP)某种合成路线如下：。下列叙述错误的是 A．PVP 的结构简式为： B．B在酸或碱存在并加热的条件下可以稳定存在 C．4-羟基丁酸在一定条件下可以合成A D．A的同分异构体中，能和NaHCO3反应放出气体的链状化合物有三种(不考虑顺反异构) 【答案】B 【解析】A．由单体C可知聚合物PVP结构简式为，A正确；B．B中含有酰胺基，在酸或碱存在并加热的条件下，能发生水解反应，B错误；C．4-羟基丁酸(HOCH2CH2CH2COOH)在一定条件下能通过分子内酯化反应生成A，C正确；D．A的同分异构体中能和NaHCO3反应放出气体的链状化合物是烯酸，即CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(不考虑顺反异构)、CH2=C(CH2)COOH，共三种，D正确；故选B。 31．（24-25高二下·全国·课后作业）某高分子的结构片段如下： 下列说法不正确的是 A．该高分子含有羧基、氨基、酰胺基 B．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境 C．其结构简式为 D．通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量，可得其聚合度 【答案】C 【解析】A．该有机物的结构简式为，结构中存在氨基、酰胺基和羧基，A正确，B．完全水解产物的单个分子为和，苯环上的氢原子化学环境相同，B正确；C．该有机物的结构简式为，C错误；D．通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量，将相对分子质量和结构简式相结合，可计算出聚合度，D正确；故选C。 考点7 有机推断 32．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题： (1)指出下列反应的反应类型：A→B：____________，C→D：__________。 (2)写出下列反应的化学方程式： D→E：________________________________________________________________________； E与银氨溶液加热：_____________________________________________________________； B＋F→G：_____________________________________________________________________。 (3)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：_________________________________。 ①能与FeCl3发生显色反应； ②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③1H核磁共振谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子。 【答案】(1)取代反应(或水解反应)　加成反应 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O　CH3COOH＋＋H2O (3)、 【解析】(1)A转化为B，是卤代烃在碱性溶液下水解生成醇，反应类型是取代反应或水解反应；C转化为D，为乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应。 (2)D转化为E，为乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 E为乙醛，发生银镜反应生成乙酸铵，化学方程式为CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。 B为苯甲醇，F为乙酸，发生酯化反应，化学方程式为CH3COOH＋＋H2O。 (3)G的同分异构体满足：①能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜，说明含有醛基；③1H核磁共振谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子，—OH、—CHO各占据一组峰，说明其他氢原子占两组峰，分子对称性较高。可能为、。 33．（24-25高三上·广东深圳·阶段检测）一种电催化二元醇与合成环状碳酸酯的方法广泛应用于电池电解液领域，其一种机理如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：化合物iii、iv和均为带电粒子。 回答下列问题： (1)化合物i的名称是 。 (2)化合物v的分子式为 ；化合物X是化合物v的同分异构体，满足下列条件的化合物X的结构简式为 。 a．化合物X是五元环状化合物            b．化合物X最多能与金属钠反应 c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上 (3)关于题图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填选项字母)。 A．反应②是电解过程中在阳极区发生的反应 B．化合物i和ii中C的杂化方式均相同 C．化合物v和vi均有对映异构体 D．反应⑤的另一生成物易溶于水 (4)根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机物结构 反应类型 ① ② Cu，O2，热 (5)以化合物ii和苯乙烯为有机原料合成化合物vii()，基于你设计的合成路线回答(无机试剂任选)： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1)1，2-丙二醇 (2) (3)CD (4) 浓硫酸，加热 消去反应 氧化反应 (5) 【解析】和发生反应生成，与CO2反应生成，与CH3I反应生成，脱去一分子CH3OH生成，以此解答； （1）结合醇的命名原则，主链有三个碳原子，两个羟基分别在1号和2号碳上，化合物i()的名称为1，2-丙二醇； （2）一个化合物V()分子中有5个碳原子，4个氧原子，不饱和度为1，分子式为；化合物X是化合物v的同分异构体，满足下列条件：a．化合物X是五元环状化合物，用去1个不饱和度，b．化合物X最多能与金属钠反应，说明羟基的个数为4，c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上，则符合条件的X的结构简式为； （3）A．反应②中生成，为还原反应，在电解池阴极区进行，A项错误； B．化合物i（）中所有碳原子均为杂化，化合物ii（CH3CN）中，甲基碳为杂化，氰基碳为杂化，B项错误； C．如图所示，化合物v()、vi()中均存在手性碳，均有对映异构体，C项正确； D．根据反应⑤所给反应物和生成物的结构可推测该反应为 ，另一生成物为甲醇，能与水形成分子间氢键、易溶于水，D项正确； 故选CD； （4） 根据化合物v()的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基且羟基所连碳上有氢，羟基所连邻位碳原子上连有氢原子，在浓硫酸、加热条件下，可以发生消去反应；在Cu、O2，加热条件下可以发生催化氧化生成； （5）以化合物ii()和苯乙烯为有机原料，合成化合物ⅶ()，结合题目所给的路线信息，可推出合成路线如下(部分反应条件省略)： ，①第一步反应的化学方程式为； ②最后一步反应的化学方程式为； 34．（24-25高三下·青海·开学考试）有机物H()是合成某种药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)D分子中含有的含氧官能团的名称是 。 (2)写出C→D的化学方程式： 。 (3)E的结构简式是 ，D→E的反应类型为 。 (4)上述流程中涉及的有机物(除DMSO，外)中，含有手性碳原子的是 (填标号)。 (5)K是H的同分异构体，写出满足下列条件的K的结构简式(不包括立体异构体)： (任写一种)。 a．除苯环外不含其他环状结构； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 (6)［三乙基胺，化学式为］是一种有机碱。 ①、、三者中碱性最弱的是 (填化学式)。 ②相比于三乙基胺，苯胺的碱性更弱，试解释其原因： 。 【答案】(1)酯基、醚键 (2) (3) 加成反应 (4)B (5)(或) (6) 苯胺中氮原子上的孤电子对所在轨道与芳环上的π轨道发生共轭，降低了氮原子上的电子云密度，降低了其与质子结合的能力，使其碱性减弱(或苯环上的杂化碳的吸电子的诱导效应) 【解析】 A(C4H8O)和(分子式为：COCl2)反应生成B()，其分子式为：C5H8O2Cl2，由此可知A转化为B为加成反应，B发生消去反应生成C()，其分子式为：C5H7O2Cl，C和CH3OH在Et3N作用下发生反应生成D()，其分子式为： C5H8O3，D和CH3OH在催化剂条件下反应，生成E(C6H12O3)，结合F的结构简式()逆向推导可知，E的结构简式为: ，F在HCl、DMSO共同作用下，生成G()，G在P2O5的作用下，生成H（）,回答下列问题； （1）由D的结构简式可知，D分子中含有的含氧官能团的名称是醚键和酯基； 故答案为：醚键、酯基 （2） 由分析结合C、D的分子式与结构简式可知，C和CH3OH在Et3N作用下生成D的化学方程式为：； 故答案为： （3） ①由分析可知，E的结构简式为：； 故答案为： ②由D、CH3OH、E的分子式分析可以得到，DE的反应类型为加成反应； 故答案为：加成反应 （4） 手性碳原子是连有四个完全不同的原子或者原子团，由分析可知：上述流程中涉及的有机物(除DMSO， Et3N外)中，含有手性碳原子的是B，手性碳的位置为； 故答案为：B （5） 符合题意要求，含有一个苯环，含有硝基，由3种不同环境的氢原子，则满足要求的分子结构简式有：、； 故答案为：、 （6）乙基为推电子基，在、、三个分子中，乙基数目越多，导致N上的电子云密度增大，而物质的碱性随N上电子云密度的增大而增强，所以三者中碱性最弱的是； 故答案为： ②相比于三乙基胺，苯胺的碱性更弱的原因是：苯胺中氮原子上的孤电子对所在轨道与芳环上的π轨道发生共轭，降低了氮原子上的电子云密度，降低了其与质子结合的能力，使其碱性减弱(或苯环上的杂化碳的吸电子的诱导效应)； 故答案为：苯胺中氮原子上的孤电子对所在轨道与芳环上的π轨道发生共轭，降低了氮原子上的电子云密度，降低了其与质子结合的能力，使其碱性减弱(或苯环上的杂化碳的吸电子的诱导效应) 35．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。 (4)N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。 ①不能水解，能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为 (5)另一合成路线设计如下： 试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。 【答案】(1) 对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛) 羟基、羧基 (2) (3) 取代反应 2 (4)或者 (5) CH3CHO 能氧化碳碳双键 【分析】 结合E的结构简式和D→E的条件可知，D为，结合C→D的信息可知，C为，结合B→C的信息可知，B为，结合A→B的信息可知，A为，结合G的结构可知，N为，以此解题。 【解析】（1） 由分析可知，A为，名称为：对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛)；B为，B的含氧官能团名称是羟基、羧基； （2） D→E为D中碳碳双键和的加成反应，方程式为：； （3）根据流程可知，P→G为P的取代反应；根据P的结构可知，P中手性碳原子，则手性碳有2个； （4）由分析可知，N为，其同分异构体①不能水解，能发生银镜反应，说明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1，则应该找对称结构，符合要求的同分异构体为：或者； （5）A为，C为，则A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X为CH3CHO，C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，则试剂Y不能选用，原因是能氧化碳碳双键。 考点8 有机合成 36．根据下列合成路线判断反应类型正确的是(　　) A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于酯化反应 C．C→D的反应属于消去反应 D．D→E的反应属于加成反应 【答案】A 【解析】A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。 37．（24-25高二上·上海·期末）相对分子质量为92的某芳香烃是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中是一氯代物，是一种功能高分子，链节组成为。 已知：I． II．(苯胺，易被氧化) 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)X的分子中最多有 个原子共面。 (2)反应③、④的类型是 ； 。 (3)反应⑤的化学方程式是 。 (4)有多种同分异构体，试写出所有苯环上含有1个醛基和2个羟基，且有4种不同环境氢的芳香族化合物的结构简式 。 (5)1mol分别与足量的反应时，消耗三种物质的物质的量之比为 。 (6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物(溶剂任选)合成最合理的方案。在合成路线流程图的方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件 。 【答案】(1)13 (2) 还原反应 缩聚反应 (3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4)、 (5)2：2：1 (6) 【解析】由芳香烃X的相对分子质量为92和A是一氯代物可知，X为甲苯；由有机物的转化关系可知，光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成A，则A为；A在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成B，则B为；铜做催化剂条件下B与氧气共热发生催化氧化反应生成C，则C为；C与银氨溶液共热发生银镜反应生成D，则D为；D酸化得到E，则E为；浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成F，则F为；F与铁、盐酸发生还原反应生成G，则G为；一定条件下G发生缩聚反应生成H，则H为。 （1）由分析可知，X的结构简式为，苯环上相连的12个原子一定共面，甲基上的一个氢原子可能和苯环共面，则分子中最多有13个原子共面； （2）由分析可知，反应③为与铁、盐酸发生还原反应生成、反应④为一定条件下发生缩聚反应生成； （3）由分析可知，反应⑤为与银氨溶液共热发生银镜反应生成、银、氨气和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （4）的同分异构体分子中苯环上含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为4组峰的芳香族化合物的结构简式为、； （5）分子中含有的的酚羟基能与金属钠和氢氧化钠溶液反应，含有的羧基能与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则1mol消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量比2：2：1； （6）由有机物的性质可知，由A和其他无机物)合成最合理的方案为催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，合成路线为。 38．（24-25高三上·江苏盐城·阶段检测）CPAE是蜂胶的主要活性成分之一，对疱疹病毒有功效。合成该化合物的路线如下： 已知：。回答下列问题： (1)C中的官能团名称是 。 (2)反应②、反应⑤的反应类型分别是 、 。 (3)设计反应②和反应④的目的是 。 (4)D的结构简式为 。 (5)反应⑦的化学方程式为 。 (6)化合物I与C互为同分异构体，同时满足下列条件的I为 (填结构简式)。 ①含有苯环且苯环上有两个取代基 ②与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2 ③与 FeCl3溶液作用显紫色 ④核磁共振氢谱显示为六组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1 (7)设计由制备的合成路线： (其他试剂任选)。 【答案】(1)醛基、醚键 (2) 取代反应 加成反应 (3)保护酚羟基 (4) (5) (6) (7) 【分析】合成CPAE的流程先使用A（对羟基苯甲醛）在双氧水作用下生成B，B与(CH3O)2SO2作用生成C，依据C的分子式和已知信息可知C为，根据题给已知，C与CH2(COOH)2、吡啶作用下加热转化为D为，D在BBr3作用下将醚键上的甲基重新转化为酚羟基得到E为；F（苯乙烯）在过氧化物作用下与HBr加成生成G为，然后G水解为醇得H为；最后E和H在浓硫酸催化作用下酯化生成CPAE，据此分析解答。 【解析】（1）C为，C中的官能团名称是醛基、醚键。 （2）反应②是用甲基取代了酚羟基上的氢原子，属于取代反应；反应⑤是用HBr加成苯乙烯上乙烯基中碳碳双键，属于加成反应。 （3）反应②是将酚羟基转化为醚键结构，反应④是将醚键结构重新转化为酚羟基，所以这两步的目的是为了保护酚羟基。 （4）根据分析，D的结构简式为。 （5）反应⑦是E和H在浓硫酸催化作用下酯化生成CPAE，反应的化学方程式为。 （6）化合物I与C互为同分异构体，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上有两个取代基；②与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合不饱和度，说明含有一个羧基；③与FeCl3溶液作用显紫色：含酚羟基；另外核磁共振氢谱显示为六组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1，酚羟基上1个氢原子，羧基上1个氢原子，则剩余8个氢原子分4对且要对称分布，即酚羟基和另一个取代基－CH2CH2COOH处于苯环的对位上，因此其结构简式为。 （7）根据题干信息可知与(CH3O)2SO2作用生成，然后利用氧化剂把甲基氧化为羧基，利用BBr3把醚键转化为羟基，最后发生缩聚反应得到目标产物，则制备的合成路线为。 39．（24-25高二上·江苏南京·期末）由芳香烃X为原料可以合成多种物质，其转化关系图如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A的结构简式是：。 已知：①。 ②(苯胺，易被氧化)。 (1)X的一氯代物有 种。B的结构简式是 。 (2)G的结构简式是 。反应③的反应类型是 。 (3)结合已有知识和已知条件，写出以A为原料制备的合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) 4 (2) 还原反应 (3) 【解析】由A的结构简式以及X到A的条件，X为；A发生水解反应生成B()，经催化氧化生成C()；发生硝化反应生成F，结合最终产物，可知F为；由已知条件，氨基易被氧化，因此F应先氧化生成G()，G再经还原反应生成，据此分析解答。 （1）X为，由结构简式可知含4种氢原子，则一氯代物有4种；由上述分析可知B的结构简式为：； （2）由上述分析可知G为；反应③的反应类型是还原反应； （3）与氢气发生加成反应生成；发生消去反应生成，与溴单质发生加成反应生成，水解得到，合成路线为：。 40． （24-25高二上·江苏南京·期末）酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如下： (1)B→C的反应类型为 。 (2)C→D反应的化学方程式为 。 (3)物质F中含有的官能团的名称为 。 (4)从整个流程看，D→E的作用是 。 (5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)氧化反应 (2)+ CH3OH+H2O (3)酮羰基、羟基 (4)保护酮羰基，防止酮羰基与CH3MgI反应 (5) 【解析】由有机物的转化关系可知，一定条件下转化为，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；干燥HCl作用下与先发生加成反应，后发生取代反应生成，一定条件下转化为。 （1）由分析可知，B→C发生的反应为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成； （2）C→D的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+ CH3OH+H2O； （3）由结构简式可知，分子中含有的官能团名称为酮羰基、羟基； （4）由结构简式可知，和分子中都含有酮羰基，则D→E的作用是保护酮羰基，防止酮羰基与CH3MgI发生副反应； （5）由有机物的转化关系可知，以、和为原料制备的合成步骤为浓硫酸作用下丙烯酸与甲醇共热发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯一定条件下转化为HOCH2CH2COOCH3，HOCH2CH2COOCH3一定条件下转化为，铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，合成路线为。 41．（24-25高三上·江苏无锡·期末）有机化合物G（）是天然抗肿瘤药物长春碱的重要结构片段，其合成路线如下： 已知： ①    ② (1)化合物G中的含氧官能团名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)A→B的反应中需控制A稍过量以防止产生有机副产物，该副产物的结构简式为 。 (4)E→F的反应中经历了E中间产物Ⅰ中间产物ⅡF，试写出中间产物Ⅱ的结构简式 。 (5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 该化合物只含有一个苯环。碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，均含有4种不同化学环境的氢原子，其中一种有机产物能与溶液发生显色反应。 (6)写出以和乙烯为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和题干流程条件中出现的有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)取代反应 (3) (4) (5)或其它合理结构也可 (6) 【解析】A到B发生取代反应，A中-NH2上H原子被取代，B到C发生取代反应，同时生成有CH3COOH，C到D发生加成反应，双键转化为环状结构，D到E发生取代反应，酰胺基在碱性条件下水解得到氨基，B到C和D到E目的是保护氨基，E到F发生加成和消去反应，F经过多步反应得到G。 （1）G的结构简式为：，含氧官能团的名称为羟基、酯基； （2）由分析可知，B到C反应类型为取代反应； （3）A到B发生取代反应，A中-NH2上H原子被取代，若B过量，氨基上两个H原子均有可能被取代，副产物的结构简式为：； （4）E→F的反应中，E先与 加成得到中间产物I为，中间产物I在发生醛基上加成反应得到中间产物II ，中间产物II再发生消去反应得到F，中间产物II的结构简式为：； （5）D的结构简式为：，除苯环外有2个N原子，两个O原子，除苯环外有5个不饱和度，同分异构体中能水解再酸化成两种物质，均含有4种等效H原子，一种产物与FeCl3显色反应，说明有酚羟基，该有机物可能含有一个酯基，两个对称的氨基，符合条件的结构简式为：或； （6）可以由与发生取代反应得到，可以有乙烯与水加成反应得到，由与H2加成反应得到，由与乙烯发生合成路线中C到D的反应得到，故合成路线为：。 42．（24-25高三下·辽宁沈阳·阶段检测）大豆素(化合物C)的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)1mol D反应生成E至少需要 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种。 a．含苯环的醛、酮 b．不含过氧键() c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 。 【答案】(1)4-羟基苯乙酸(或对羟基苯乙酸) (2)2 (3)酯基，醚键，羟基 (4)+H2O (5)取代反应 (6)4种 (7) 【解析】 A ()与B()反应生成C()，C的分子式为，与[]发生取代反应生成D()，分子式增加了，由此可知D为，D与发生加成反应后生成E，D中碳碳双键与酮羰基可发生加成反应，可得E的结构为，E发生消去反应可生成F()，F发生氧化反应生成G()，最终生成H()。 （1）B的结构为，名称为对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸； （2）由分析可知，D为，E为，由D变为E的过程中D中的碳碳双键和酮羰基发生加成反应，因此1mol D发生反应生成E需要消耗2mol氢气； （3）E的结构为，其中存在着酯基、醚键、羟基，均为含氧官能团（写出其中的任意两种）； （4）E()发生消去反应可生成F()，反应方程式为+H2O； （5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，且产物为，H的结构为，由此可知反应2)为取代反应（水解反应）； （6）化合物B的同分异构体为含有苯环的醛、酮，说明苯环上连有醛基和酮羰基，核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，符合条件的有机物为、 、 、 共四种； （7）根据的结构可知，中含有两个酯基，可由1,2丙二醇()与[]]发生反应生成，结合F→G、G→H的反应可知，丙烯发生F→G的反应生成，发生加成反应可生成， 因此生成的路线可表示为。 43．（24-25高三下·安徽·开学考试）依喜替康是一种水溶性的非前药六环喜树碱衍生物，研究证明在体内外均表现出较强的抗肿瘤活性，合成路线如下： (1)A的名称为 ；“条件a”是指 。 (2)依喜替康中含氧官能团的名称为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)F的分子式为，则F的结构简式为 。 (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族有机物②含有③含有手性碳 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以、为原料合成的路线(无机试剂任选)。 【答案】(1) 2-氟甲苯或邻氟甲苯 浓硫酸、浓硝酸、加热 (2)酯基、羟基、酰胺基 (3)+CH3COCl+HCl (4) (5)10 (6) 【解析】由图知，A到B中，引入了一个，则A到B为硝化反应，条件a为浓硫酸、浓硝酸、加热，B与NBS在H2SO4条件下发生取代反应，引入溴原子，生成C，C与Zn、NH4Cl在CH3CH2OH条件下发生还原反应，将硝基还原为氨基，生成D，D与CH3COCl在TEA下发生取代反应生成E，E与在K2CO3、DMF、H2O条件下生成F，F与H2在Pd/C、50℃下发生加成反应生成G，结合E与G可推知F为，G通过脱水成环生成H，H与MHCl/EtOH在50℃下发生取代反应生成I，I与在一定条件下发生反应生成依喜替康，据此回答。 （1）由图知，A的结构为，名称为2-氟甲苯或邻氟甲苯；由分析知，“条件a”是指浓硫酸、浓硝酸、加热； （2）依喜替康的结构式为，含氧官能团的名称为酯基、羟基、酰胺基； （3）D与CH3COCl在TEA下发生取代反应生成E ，反应的化学方程式为+CH3COCl+HCl； （4）F的分子式为，由分析知，F的结构简式为； （5）D的结构为，同分异构体中，同时满足①属于芳香族有机物②含有③含有手性碳的、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）共10种； （6）以、为原料合成，应先将与Br2发生取代反应生成，与NaOH溶液在加热条件下发生水解反应生成，在Cu催化下与O2发生氧化反应生成，与在一定条件下合成，合成路线为。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$