专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺（单元自测·基础卷）化学苏教版选择性必修3

………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… 此卷只装订不密封 ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… … 学校：______________姓名：_____________班级：_______________考号：______________________ 2025-2026学年高二化学单元自测卷（苏教版选择性必修3） 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺·基础卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．我们的生活中蕴含着丰富的化学知识。下列应用的原理错误的是 A．部分绿叶蔬菜焯水后食用，可减少结石的形成：草酸易溶于热水 B．人体血液维持较小范围变化：血浆中和浓度较大且可以调节 C．关节扭伤常用“复方氯乙烷气雾剂”：气态的氯乙烷液化大量吸热，具有冷冻麻醉作用 D．管道疏通剂疏通管道：固体溶于水显碱性，可除污垢，与铝粉反应放出，可松动污垢 2．微格列汀是一种抗糖尿病药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．有3种官能团 B．有1个手性碳原子 C．在酸性条件下不能稳定存在 D．预测在不同溶剂中溶解度：苯>乙醇 3．卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如合成苯甲醇的流程：。下列说法正确的是 A．反应①的条件是： B．反应②生成1 mol 需消耗2 mol NaOH C．的同分异构体中属于芳香族化合物的有3种 D．将与NaOH乙醇溶液共热，向该溶液加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，观察实验现象判断该卤代烃是否存在碳氯键 4．丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　) A．一定条件下生成聚丙烯酸 B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C．使酸性KMnO4溶液褪色 D．使溴的CCl4溶液褪色 5．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(　　) A.氯硝柳胺属于芳香族化合物 B.氯硝柳胺含有5种官能团 C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应 D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应 6．有下列反应：①取代反应　②加成反应　③消去反应 ④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应。 有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有（　　） A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生 7．下列说法不符合事实的是(　　) A．苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基 C．苯酚和溴水发生反应产生沉淀，说明苯环对酚羟基产生影响 D．甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位 8． 为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是( ) A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 9．由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 10．由环己烷可制得1，2－环己二醇，反应过程如下： AB 下列说法错误的是（　　） A．①的反应条件是光照 B．②的反应类型是加成反应 C．③的反应类型是加成反应 D．④的反应条件是NaOH、H2O加热 11．以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是(　　) A．K B．XYZM　 C．NPQ D．LJH 12．苯并咪唑类化合物是重要的医药中间体，合成过程中存在以下反应机理： 已知：Ph代表苯环，反应过程中Bi(NO3)3为催化剂。 下列说法错误的是 A．甲中苯环上的二氯取代物有3种 B．丁分子可形成分子内氢键 C．丙中含有手性碳原子 D．该反应过程依次经历了加成反应和消去反应 13．某有机物的结构如图所示，关于该有机物下列说法正确的是（　　） A．分子中最多有12个原子共平面 B．分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个 C．分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应 D．分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 14． 有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素，在一定条件下可转化为Y，其转化关系如下： 下列说法正确的是(　　) A．X和Y分子中所有原子都可能共平面 B．用NaHCO3溶液可区分X和Y C．X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种 D．X、Y都能发生水解反应、加成反应 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（12分）石油裂化可得到有机物（CH3）2C===C（CH3）2（以下用A表示）。 （1）A的系统命名为________；A在通常状况下呈________（填“气”“液”或“固”）态，其中因为A含有某种官能团可使溴水褪色，请写出相关的化学方程式____________________________________________________________ ___________________________________________________________。 （2）A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为____________________________________________________________； B生成C的反应类型为________________。 （3）C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为____________________________________________________。 16．（14分）物质C为对甲氧基苯丙酰胺（相对分子质量为179）难溶于冷水白色晶体，是一种医药中间体，可以由苯甲醚通过两步合成，如下图所示： 已知：无水三氯化铝遇水会发生强烈水解并放热。 ①步骤一：用图1装置合成对甲氧基苯丙腈（B） 在500 mL三颈烧瓶中，加入108 g（1.00 mol）苯甲醚（A），室温下缓慢加入70 g（0.52 mol）粉末状三氯化铝，加入过程中温度不超过25 ℃，加完后降温至5 ℃，逐滴加入130 g（2.45 mol）丙烯腈，滴加结束后再升温至90～95 ℃，反应2小时。将反应物倒入500 g冰水中，搅匀，静置分层，分出油相。减压蒸馏，收集150～160 ℃/2.67 kPa馏分，得到对甲氧基苯丙腈。 ②步骤二：对甲氧基苯丙酰胺（C）的合成 将上述反应合成的对甲氧基苯丙腈加入到500 mL三颈烧瓶中，加入300 mL浓盐酸，再经过一系列操作后得对甲氧基苯丙酰胺133.7 g。 （1）对甲氧基苯丙腈（B）的合成过程中宜采用的加热方式：________。 （2）图一中合成对甲氧基苯丙腈（B）的装置有一缺陷，请提出改进方法并说明理由：_________________________________________________________。 （3）用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点：_____________________________ ____________________________________________________________ （写出两条）； （4）下列操作为步骤二对甲氧基苯丙酰胺（C）合成过程中加浓盐酸后的一系列操作，请排出下列操作的合理顺序： ______________________________________________________________； ①加入活性炭回流0.5 h　②趁热过滤　③抽滤　④将滤液慢慢倒入1 000 g冷水中，析出晶体　⑤升温至40～50 ℃，搅拌1 h　⑥洗涤、烘干 （5）下列关于实验操作的说法错误的是：________。 A．减压蒸馏采用如图2所示装置，装置中的D为毛细管，也可以用沸石代替 B．减压蒸馏过程中，可以通过控制G处的旋塞停止减压 C．在步骤二，对甲氧基苯丙酰胺（C）的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤 D．在步骤二，抽滤后洗涤晶体时，应先关小水龙头，使洗涤剂浸没晶体后，再打开水龙头进行抽滤 E．减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀，因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸 （6）本实验制得的对甲氧基苯丙酰胺的产率为________。 17．（18分）观察如下有机合成路线，回答有关问题。 已知： (1)化合物H中的含氧官能团名称为_______。 (2)化合物G的结构简式为_______。 (3)反应③与⑥的反应类型分别为_______、_______。 (4)反应④与⑤的反应条件(含试剂)分别为_______、_______。 (5)反应②的化学方程式为_______。 (6)为了实现H到I的转变，尝试进行如下反应 (i)化合物H与等物质的量反应并未得到I，而是得到了I的同分异构体M，已知M的含氧官能团种类与H相同，写出M的结构简式_______。 (ii)为了避免得到副产物M，设计了经过中间产物X与Y的合成路线，已知X中连有Br的碳原子与苯环直接相连，写出由中间产物Y制备目标产物I的化学方程式_______。 18．（14分）尼卡地平是治疗心脑血管病的药物，合成路线如下： (1)的过程包含氧化和硝化两步，物质B中所含官能团的名称为_______。 (2)的反应需经历的过程，则的结构简式为_______。 (3)与G的反应过程中加入有利于生成尼卡地平，原因是：______。 (4)E在碱性条件下水解后经酸化得到芳香族化合物Y，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应：该物质与足量反应，生成 ②分子中含有氰基()，且核磁共振氢谱中有3组峰 (5)已知：，(或表示氢原子或烃基)。写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 试题 第3页（共8页） 试题 第4页（共8页） 试题 第1页（共8页） 试题 第2页（共8页） 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元自测卷（苏教版选择性必修3） 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺·基础卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．我们的生活中蕴含着丰富的化学知识。下列应用的原理错误的是 A．部分绿叶蔬菜焯水后食用，可减少结石的形成：草酸易溶于热水 B．人体血液维持较小范围变化：血浆中和浓度较大且可以调节 C．关节扭伤常用“复方氯乙烷气雾剂”：气态的氯乙烷液化大量吸热，具有冷冻麻醉作用 D．管道疏通剂疏通管道：固体溶于水显碱性，可除污垢，与铝粉反应放出，可松动污垢 【答案】C 【解析】A．草酸易溶于热水，焯水可减少蔬菜中的草酸含量，从而降低结石风险，A正确； B．血液的主要通过缓冲体系维持，两者浓度较高且可通过生理机制调节，B正确； C．氯乙烷气雾剂喷出后迅速汽化（液态→气态）吸热，使局部冷却，而非液化（气态→液态）吸热。液化过程实际会放热，C错误； D．油脂在溶液中的水解更彻底，并腐蚀堵塞物，可以避免管道堵塞，同时氢氧化钠溶液与铝粉反应生成氢气，产生的气体压力可以帮助疏通管道，D正确； 故选C。 2．微格列汀是一种抗糖尿病药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．有3种官能团 B．有1个手性碳原子 C．在酸性条件下不能稳定存在 D．预测在不同溶剂中溶解度：苯>乙醇 【答案】C 【解析】A．该分子含羟基、(亚)氨基、酰胺基、氰基(-CN)共4种官能团，A错误； B．手性碳是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子，分子中共有5个手性碳原子，分别为，B错误； C．该分子含有酰胺基，酰胺基在酸性条件下会发生水解反应；氨基具有碱性，在酸性条件下也会发生反应，C正确； D．根据相似相溶原理，该分子含多个极性基团（羟基、酰胺基、氰基等），乙醇是极性溶剂，苯是非极性溶剂，因此在不同溶剂中的溶解度：乙醇>苯，D错误； 故选C。 3．卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如合成苯甲醇的流程：。下列说法正确的是 A．反应①的条件是： B．反应②生成1 mol 需消耗2 mol NaOH C．的同分异构体中属于芳香族化合物的有3种 D．将与NaOH乙醇溶液共热，向该溶液加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，观察实验现象判断该卤代烃是否存在碳氯键 【答案】C 【分析】该流程是甲苯制备苯甲醇：甲苯（）在光照条件下与发生侧链烷基的取代反应生成，然后再与水溶液加热发生卤代烃的水解反应，得到苯甲醇（）。 【解析】A．反应①是甲苯甲基上氢的取代反应，条件为光照；是苯环上氢发生氯代反应的催化剂，A错误； B．反应②是卤代烃的水解反应，生成1 mol同时还生成1 mol HCl，1 mol HCl需消耗1 mol NaOH中和，B错误； C．该物质的分子式为，其属于芳香族化合物的同分异构体有邻甲基氯苯、间甲基氯苯、对甲基氯苯3种，C正确； D．将与NaOH乙醇溶液共热，不能发生消去反应，则不能加硝酸、硝酸银检验氯离子，D错误； 故选C。 4．丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　) A．一定条件下生成聚丙烯酸 B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C．使酸性KMnO4溶液褪色 D．使溴的CCl4溶液褪色 【答案】B 【解析】A、C、D项均与碳碳双键有关。B项反应是羧基与乙醇中羟基的反应，羧基所含的是极性键，B项正确。 5．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(　　) A.氯硝柳胺属于芳香族化合物 B.氯硝柳胺含有5种官能团 C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应 D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应 【答案】B 【解析】该物质中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基,共4种官能团,B错误;该物质中不含羧基,所以不能和碳酸氢钠溶液反应,C正确;该物质中含有苯环,可以发生加成反应,酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可以和溴发生取代反应,D正确。 6．有下列反应：①取代反应　②加成反应　③消去反应 ④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应。 有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有（　　） A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生 【答案】C 【解析】因该卤代烃中含有碳碳双键，属于不饱和卤代烃，故该卤代烃不仅具有卤代烃的共性——能发生水解反应和消去反应，而且具有烯烃的性质——能发生加成反应，使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色和发生加聚反应；因为卤代烃中卤素原子和碳原子形成的是共价键，所以该卤代烃不能与AgNO3溶液直接反应。卤代烃只有在碱性条件下水解后才能与AgNO3溶液反应。 7．下列说法不符合事实的是(　　) A．苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基 C．苯酚和溴水发生反应产生沉淀，说明苯环对酚羟基产生影响 D．甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位 【答案】C 【解析】A项，与醇相比较，苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使酚羟基变得活泼；B项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基，导致苯环上的甲基易被氧化；C项，苯酚和溴水反应产生沉淀，说明苯环上的氢原子易被取代，与酚羟基对苯环的影响有关；D项，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位。 8． 为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是( ) A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 【答案】C 【解析】鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先加入少许卤代烃试样，再加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液，然后加热，发生水解反应生成卤素离子，再加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液，最后加入AgNO3溶液，观察沉淀及其颜色可确定卤素原子，所以实验顺序为②④③⑤①。 9．由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 【答案】B 【解析】由1-氯环己烷制取1,2-环己二醇，正确的过程为，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。 10．由环己烷可制得1，2－环己二醇，反应过程如下： AB 下列说法错误的是（　　） A．①的反应条件是光照 B．②的反应类型是加成反应 C．③的反应类型是加成反应 D．④的反应条件是NaOH、H2O加热 【答案】B 【解析】根据环己烷合成1，2－环己二醇的路线知：在反应①为光照条件下的取代反应得到，反应②为在氢氧化钠的醇溶液共热条件下发生的消去反应得到A为，反应③为环己烯的加成反应，则B为，在④氢氧化钠水溶液共热，发生水解反应得到。B项错误。 11．以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是(　　) A．K B．XYZM　 C．NPQ D．LJH 【答案】D 【解析】以为基本原料合成，因碳碳双键、羟基均能被氧化，则应先使碳碳双键发生加成反应引入一个卤素原子，然后将羟基氧化为羧基，最后再发生消去反应(脱HCl)生成碳碳双键，D项合理。 12．苯并咪唑类化合物是重要的医药中间体，合成过程中存在以下反应机理： 已知：Ph代表苯环，反应过程中Bi(NO3)3为催化剂。 下列说法错误的是 A．甲中苯环上的二氯取代物有3种 B．丁分子可形成分子内氢键 C．丙中含有手性碳原子 D．该反应过程依次经历了加成反应和消去反应 【答案】A 【解析】A．甲为高度对称结构，如图当一个氯原子取代在α位时，另一个氯原子有3种可能；当一个氯原子取代在β位时，另一个氯原子有1种可能； ，因此甲中苯环上的二氯取代物有4种，A符合题意； B．丁分子中的种的N-H可与邻位的氮原子形成分子内氢键，B不符合题意； C．丙中存在手性碳原子，如图，C不符合题意； D．甲与乙先发生加成反应生成丙，丙再发生消去反应生成丁，D不符合题意； 故选A。 13．某有机物的结构如图所示，关于该有机物下列说法正确的是（　　） A．分子中最多有12个原子共平面 B．分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个 C．分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应 D．分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 【答案】D 【解析】与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A错误；该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B错误；分子可以在浓硫酸、170 ℃加热条件下发生消去反应，C错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。 14． 有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素，在一定条件下可转化为Y，其转化关系如下： 下列说法正确的是(　　) A．X和Y分子中所有原子都可能共平面 B．用NaHCO3溶液可区分X和Y C．X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种 D．X、Y都能发生水解反应、加成反应 【答案】B 【解析】X、Y分子中都有饱和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面，A错误；X中含有羧基，能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体，Y与NaHCO3不反应，B正确；X、Y分子中苯环上分别有4种氢原子，C错误；X不能发生水解反应，D错误。 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（12分）石油裂化可得到有机物（CH3）2C===C（CH3）2（以下用A表示）。 （1）A的系统命名为________；A在通常状况下呈________（填“气”“液”或“固”）态，其中因为A含有某种官能团可使溴水褪色，请写出相关的化学方程式____________________________________________________________ ___________________________________________________________。 （2）A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为____________________________________________________________； B生成C的反应类型为________________。 （3）C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为____________________________________________________。 【答案】（1）2，3－二甲基－2－丁烯（2分）　液（2分） （CH3）2C===C（CH3）2＋Br2―→（CH3）2CBrCBr（CH3）2（2分） （2）（2分） 消去反应（2分） （3）（2分） 【解析】（1）含有碳碳双键的最长的链含4个C，碳碳双键处于2、3号C中间，2、3号C上有2个甲基，A的系统命名为2，3－二甲基－2－丁烯，A属于含有6个碳原子的烃，常温下为液体，A中含有碳碳双键，能够与溴水发生加成反应，反应的方程式为（CH3）2C===C（CH3）2＋Br2―→（CH3）2CBrCBr（CH3）2。（2）B为（CH3）2CBrCBr（CH3）2，溴代烃与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃，为消去反应，生成C为。（3）C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，说明D结构对称，则C发生1，4－加成生成D，则F为。 16．（14分）物质C为对甲氧基苯丙酰胺（相对分子质量为179）难溶于冷水白色晶体，是一种医药中间体，可以由苯甲醚通过两步合成，如下图所示： 已知：无水三氯化铝遇水会发生强烈水解并放热。 ①步骤一：用图1装置合成对甲氧基苯丙腈（B） 在500 mL三颈烧瓶中，加入108 g（1.00 mol）苯甲醚（A），室温下缓慢加入70 g（0.52 mol）粉末状三氯化铝，加入过程中温度不超过25 ℃，加完后降温至5 ℃，逐滴加入130 g（2.45 mol）丙烯腈，滴加结束后再升温至90～95 ℃，反应2小时。将反应物倒入500 g冰水中，搅匀，静置分层，分出油相。减压蒸馏，收集150～160 ℃/2.67 kPa馏分，得到对甲氧基苯丙腈。 ②步骤二：对甲氧基苯丙酰胺（C）的合成 将上述反应合成的对甲氧基苯丙腈加入到500 mL三颈烧瓶中，加入300 mL浓盐酸，再经过一系列操作后得对甲氧基苯丙酰胺133.7 g。 （1）对甲氧基苯丙腈（B）的合成过程中宜采用的加热方式：________。 （2）图一中合成对甲氧基苯丙腈（B）的装置有一缺陷，请提出改进方法并说明理由：_________________________________________________________。 （3）用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点：_____________________________ ____________________________________________________________ （写出两条）； （4）下列操作为步骤二对甲氧基苯丙酰胺（C）合成过程中加浓盐酸后的一系列操作，请排出下列操作的合理顺序： ______________________________________________________________； ①加入活性炭回流0.5 h　②趁热过滤　③抽滤　④将滤液慢慢倒入1 000 g冷水中，析出晶体　⑤升温至40～50 ℃，搅拌1 h　⑥洗涤、烘干 （5）下列关于实验操作的说法错误的是：________。 A．减压蒸馏采用如图2所示装置，装置中的D为毛细管，也可以用沸石代替 B．减压蒸馏过程中，可以通过控制G处的旋塞停止减压 C．在步骤二，对甲氧基苯丙酰胺（C）的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤 D．在步骤二，抽滤后洗涤晶体时，应先关小水龙头，使洗涤剂浸没晶体后，再打开水龙头进行抽滤 E．减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀，因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸 （6）本实验制得的对甲氧基苯丙酰胺的产率为________。 【答案】（1）水浴加热（2分）　 （2）空气中的水蒸气会进入装置使氯化铝水解，可在冷凝管上方接一球形干燥管（2分） （3）平衡气压，使液体顺利流下；防止丙烯腈挥发（2分） （4）⑤①②④③⑥（2分） （5）AE（2分）　（6）74.69%（4分） 【解析】（1）由于对甲氧基苯丙腈（B）合成过程中加热温度不超过100 ℃，为了使反应物均匀受热，应水浴加热。（2）空气中的水蒸气会进入装置使氯化铝水解，可在冷凝管上方接一球形干燥管。（3）恒压滴液漏斗可以平衡气压，使液体顺利流下同时也能够防止丙烯腈挥发。（4）加浓盐酸后，首先升温至40～50 ℃，搅拌1 h，而后加入活性炭回流0.5 h，然后趁热过滤、将滤液慢慢倒入1 000 g冷水中，析出晶体，而后抽滤，最后洗涤烘干，故正确的顺序为⑤①②④③⑥。（5）减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用。不能用沸石代替毛细管，A错误；减压蒸馏过程中，可以通过控制G处的旋塞停止减压，B正确；在步骤二，对甲氧基苯丙酰胺（C）的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤，C正确；在步骤二，抽滤后洗涤晶体时，应先关小水龙头，使洗涤剂浸没晶体后，再打开水龙头进行抽滤，D正确；过滤时沉淀不会透过滤纸，E错误。（6）对甲氧基苯丙酰胺的产率为×100%＝74.69%。 17．（18分）观察如下有机合成路线，回答有关问题。 已知： (1)化合物H中的含氧官能团名称为_______。 (2)化合物G的结构简式为_______。 (3)反应③与⑥的反应类型分别为_______、_______。 (4)反应④与⑤的反应条件(含试剂)分别为_______、_______。 (5)反应②的化学方程式为_______。 (6)为了实现H到I的转变，尝试进行如下反应 (i)化合物H与等物质的量反应并未得到I，而是得到了I的同分异构体M，已知M的含氧官能团种类与H相同，写出M的结构简式_______。 (ii)为了避免得到副产物M，设计了经过中间产物X与Y的合成路线，已知X中连有Br的碳原子与苯环直接相连，写出由中间产物Y制备目标产物I的化学方程式_______。 【答案】(1)硝基、醛基（2分） (2) （2分） (3)取代反应（2分） 氧化反应（2分） (4) 、光照（2分） NaOH水溶液、加热（2分） (5) （2分） (6) （2分） （2分） 【分析】根据合成路线图分析，A发生硝化反应生成B且B发生反应③生成D，则B的结构为；根据E的结构和F的分子式可知，反应⑤是卤素原子发生取代反应得到醇羟基，故F为邻硝基苯甲醇；F→G的反应过程中，G相较F多了一个不饱和度且根据H的结构可知，反应⑥中醇羟基被氧化为醛基，G为；根据已知反应，以及G和H的结构可知，该反应是G与乙醛反应生成H。 【解析】（1）化合物H的含氧官能团为硝基、醛基。 （2）根据分析可知，G为邻硝基苯甲醛，结构简式为。 （3）反应③是脱磺酸基的取代反应，反应⑥是醇羟基氧化为醛基，故反应③为取代反应，反应⑥为氧化反应。 （4）反应④是甲苯侧链光照后甲基发生氯代反应，反应④条件为、光照；反应⑤是卤代烃发生水解反应生成醇，故反应⑤条件为NaOH水溶液、加热。 （5）反应②是A的硝化反应，化学方程式为。 （6）(i)H含碳碳双键、醛基和硝基，与1mol 加成后，含氧官能团种类和H相同，说明保留醛基和硝基，只加成碳碳双键，因此M的结构简式为。 (ii)Y为双键加成HBr、醛基还原为羟基的产物，Y发生消去反应重新得到碳碳双键，得到I，化学方程式为。 18．（14分）尼卡地平是治疗心脑血管病的药物，合成路线如下： (1)的过程包含氧化和硝化两步，物质B中所含官能团的名称为_______。 (2)的反应需经历的过程，则的结构简式为_______。 (3)与G的反应过程中加入有利于生成尼卡地平，原因是：______。 (4)E在碱性条件下水解后经酸化得到芳香族化合物Y，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应：该物质与足量反应，生成 ②分子中含有氰基()，且核磁共振氢谱中有3组峰 (5)已知：，(或表示氢原子或烃基)。写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)醛基（2分） (2) （2分） (3)(C2H5)3N显碱性，能吸收HCl（2分） (4)或（3分） (5) （5分） 【分析】A为甲苯，甲苯被氧化为苯甲醛，B为，经过硝化反应生成C，C为，C与D反应生成E ，E与F反应生成G，G与H反应生成尼卡地平，结合尼卡地平的结构和G的结构简式差异，可以看出尼卡地平多了一个基团，再由H的分子式，推知H为。 【解析】（1）由分析可知B是苯甲醛，所以B的官能团是醛基。 （2）由题可知C和D反应生成了E为，C和D反应的过程是先对C的醛基发生亲核加成，生成X ，然后X再加热的条件下发生醇羟基的消去反应，最终生成E，因此X的结构简式为 （3）H和G的反应是取代反应，反应中有小分子HCl的生成， 反应过程中加入(C2H5)3N有利于生成尼卡地平，原因是(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl，促进反应正向进行。 （4）E在碱性条件下，酯基发生水解后经酸化得到芳香族化合物Y，可知Y为，Y的分子式为C11H9NO5，其中能与FeCl3发生显色反应，结构中肯定含有酚羟基，同时1mol该物质与足量NaHCO3反应，生成2mol CO2，说明该物质含有两个羧基，由题可知分子中含有氰基(-CN)，根据不饱和度的关系苯环上还存在两个饱和的碳，且核磁共振氢谱中有3组峰，符合的结构简式为或。 （5）根据题干信息可知，以乙醇为原料制备合成路线为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元自测卷（苏教版选择性必修3） 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺·基础卷（参考答案） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 答案 C C C B B C C C B B D A D B 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（12分） （1）2，3－二甲基－2－丁烯（2分）　液（2分） （CH3）2C===C（CH3）2＋Br2―→（CH3）2CBrCBr（CH3）2（2分） （2）（2分） 消去反应（2分） （3）（2分） 16．（14分） （1）水浴加热（2分）　 （2）空气中的水蒸气会进入装置使氯化铝水解，可在冷凝管上方接一球形干燥管（2分） （3）平衡气压，使液体顺利流下；防止丙烯腈挥发（2分） （4）⑤①②④③⑥（2分） （5）AE（2分）　（6）74.69%（4分） 17．（18分） (1)硝基、醛基（2分） (2) （2分） (3)取代反应（2分） 氧化反应（2分） (4) 、光照（2分） NaOH水溶液、加热（2分） (5) （2分） (6) （2分） （2分） 18．（14分） (1)醛基（2分） (2) （2分） (3)(C2H5)3N显碱性，能吸收HCl（2分） (4)或（3分） (5) （5分） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元自测卷（苏教版选择性必修3） 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺·基础卷 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 一、选择题（本大题共14个小题，每题3分，共42分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．我们的生活中蕴含着丰富的化学知识。下列应用的原理错误的是 A．部分绿叶蔬菜焯水后食用，可减少结石的形成：草酸易溶于热水 B．人体血液维持较小范围变化：血浆中和浓度较大且可以调节 C．关节扭伤常用“复方氯乙烷气雾剂”：气态的氯乙烷液化大量吸热，具有冷冻麻醉作用 D．管道疏通剂疏通管道：固体溶于水显碱性，可除污垢，与铝粉反应放出，可松动污垢 2．微格列汀是一种抗糖尿病药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．有3种官能团 B．有1个手性碳原子 C．在酸性条件下不能稳定存在 D．预测在不同溶剂中溶解度：苯>乙醇 3．卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如合成苯甲醇的流程：。下列说法正确的是 A．反应①的条件是： B．反应②生成1 mol 需消耗2 mol NaOH C．的同分异构体中属于芳香族化合物的有3种 D．将与NaOH乙醇溶液共热，向该溶液加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，观察实验现象判断该卤代烃是否存在碳氯键 4．丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　) A．一定条件下生成聚丙烯酸 B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C．使酸性KMnO4溶液褪色 D．使溴的CCl4溶液褪色 5．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(　　) A.氯硝柳胺属于芳香族化合物 B.氯硝柳胺含有5种官能团 C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应 D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应 6．有下列反应：①取代反应　②加成反应　③消去反应 ④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应。 有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有（　　） A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生 7．下列说法不符合事实的是(　　) A．苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基 C．苯酚和溴水发生反应产生沉淀，说明苯环对酚羟基产生影响 D．甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位 8． 为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是( ) A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 9．由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 10．由环己烷可制得1，2－环己二醇，反应过程如下： AB 下列说法错误的是（　　） A．①的反应条件是光照 B．②的反应类型是加成反应 C．③的反应类型是加成反应 D．④的反应条件是NaOH、H2O加热 11．以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是(　　) A．K B．XYZM　 C．NPQ D．LJH 12．苯并咪唑类化合物是重要的医药中间体，合成过程中存在以下反应机理： 已知：Ph代表苯环，反应过程中Bi(NO3)3为催化剂。 下列说法错误的是 A．甲中苯环上的二氯取代物有3种 B．丁分子可形成分子内氢键 C．丙中含有手性碳原子 D．该反应过程依次经历了加成反应和消去反应 13．某有机物的结构如图所示，关于该有机物下列说法正确的是（　　） A．分子中最多有12个原子共平面 B．分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个 C．分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应 D．分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 14． 有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素，在一定条件下可转化为Y，其转化关系如下： 下列说法正确的是(　　) A．X和Y分子中所有原子都可能共平面 B．用NaHCO3溶液可区分X和Y C．X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种 D．X、Y都能发生水解反应、加成反应 二、非选择题（本大题共4个小题，共58分） 15．（12分）石油裂化可得到有机物（CH3）2C===C（CH3）2（以下用A表示）。 （1）A的系统命名为________；A在通常状况下呈________（填“气”“液”或“固”）态，其中因为A含有某种官能团可使溴水褪色，请写出相关的化学方程式____________________________________________________________ ___________________________________________________________。 （2）A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为____________________________________________________________； B生成C的反应类型为________________。 （3）C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为____________________________________________________。 16．（14分）物质C为对甲氧基苯丙酰胺（相对分子质量为179）难溶于冷水白色晶体，是一种医药中间体，可以由苯甲醚通过两步合成，如下图所示： 已知：无水三氯化铝遇水会发生强烈水解并放热。 ①步骤一：用图1装置合成对甲氧基苯丙腈（B） 在500 mL三颈烧瓶中，加入108 g（1.00 mol）苯甲醚（A），室温下缓慢加入70 g（0.52 mol）粉末状三氯化铝，加入过程中温度不超过25 ℃，加完后降温至5 ℃，逐滴加入130 g（2.45 mol）丙烯腈，滴加结束后再升温至90～95 ℃，反应2小时。将反应物倒入500 g冰水中，搅匀，静置分层，分出油相。减压蒸馏，收集150～160 ℃/2.67 kPa馏分，得到对甲氧基苯丙腈。 ②步骤二：对甲氧基苯丙酰胺（C）的合成 将上述反应合成的对甲氧基苯丙腈加入到500 mL三颈烧瓶中，加入300 mL浓盐酸，再经过一系列操作后得对甲氧基苯丙酰胺133.7 g。 （1）对甲氧基苯丙腈（B）的合成过程中宜采用的加热方式：________。 （2）图一中合成对甲氧基苯丙腈（B）的装置有一缺陷，请提出改进方法并说明理由：_________________________________________________________。 （3）用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点：_____________________________ ____________________________________________________________ （写出两条）； （4）下列操作为步骤二对甲氧基苯丙酰胺（C）合成过程中加浓盐酸后的一系列操作，请排出下列操作的合理顺序： ______________________________________________________________； ①加入活性炭回流0.5 h　②趁热过滤　③抽滤　④将滤液慢慢倒入1 000 g冷水中，析出晶体　⑤升温至40～50 ℃，搅拌1 h　⑥洗涤、烘干 （5）下列关于实验操作的说法错误的是：________。 A．减压蒸馏采用如图2所示装置，装置中的D为毛细管，也可以用沸石代替 B．减压蒸馏过程中，可以通过控制G处的旋塞停止减压 C．在步骤二，对甲氧基苯丙酰胺（C）的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤 D．在步骤二，抽滤后洗涤晶体时，应先关小水龙头，使洗涤剂浸没晶体后，再打开水龙头进行抽滤 E．减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀，因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸 （6）本实验制得的对甲氧基苯丙酰胺的产率为________。 17．（18分）观察如下有机合成路线，回答有关问题。 已知： (1)化合物H中的含氧官能团名称为_______。 (2)化合物G的结构简式为_______。 (3)反应③与⑥的反应类型分别为_______、_______。 (4)反应④与⑤的反应条件(含试剂)分别为_______、_______。 (5)反应②的化学方程式为_______。 (6)为了实现H到I的转变，尝试进行如下反应 (i)化合物H与等物质的量反应并未得到I，而是得到了I的同分异构体M，已知M的含氧官能团种类与H相同，写出M的结构简式_______。 (ii)为了避免得到副产物M，设计了经过中间产物X与Y的合成路线，已知X中连有Br的碳原子与苯环直接相连，写出由中间产物Y制备目标产物I的化学方程式_______。 18．（14分）尼卡地平是治疗心脑血管病的药物，合成路线如下： (1)的过程包含氧化和硝化两步，物质B中所含官能团的名称为_______。 (2)的反应需经历的过程，则的结构简式为_______。 (3)与G的反应过程中加入有利于生成尼卡地平，原因是：______。 (4)E在碱性条件下水解后经酸化得到芳香族化合物Y，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能与发生显色反应：该物质与足量反应，生成 ②分子中含有氰基()，且核磁共振氢谱中有3组峰 (5)已知：，(或表示氢原子或烃基)。写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $