专题4 第二单元 第2课时 甲醛、酮的性质和应用（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　甲醛、酮的性质和应用 目录 新知探究(一)——甲醛的性质与应用 新知探究(二)——酮 课时跟踪检测 2 新知探究(一) 甲醛的性质与应用 1.甲醛的结构 甲醛的分子式为CH2O,结构简式为 ,其分子可以看成含两个醛基,如图所示。 2.甲醛的用途 甲醛是合成高聚物的基础原料,常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。 HCHO 3.甲醛的化学性质 (1)加成反应(还原反应) (2)氧化反应的特殊性 与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别,受羰基的影响,两个氢原子都非常活泼,1 mol HCHO相当于含2 mol —CHO。甲醛发生氧化反应时,可理解为 当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO~ mol Ag 1 mol HCHO~ mol Cu(OH)2~ mol Cu2O 4 4 2 (3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂 ①缩聚反应 缩聚反应:由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应 +(n-1)H2O。 [微点拨]　①生成酚醛树脂时,甲醛分子中的氧原子与苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合生成水,其余部分形成高分子化合物。②缩聚反应和加聚反应的共同点是都有分子的聚合生成高聚物,不同点是缩聚反应还有小分子生成。 ②制取酚醛树脂   酸催化 碱催化 实验 操作 a.置于沸水浴中加热5~8 min。 b.把生成物倒入培养皿中,观察生成物的颜色和状态 实验 现象 混合溶液变浑浊,有黏稠的粉红色物质生成 混合溶液变浑浊,有黏稠的乳黄色物质生成 结论 在酸催化条件下,生成 酚醛树脂,具有 性 在碱催化条件下,生成 酚醛树脂,具有 性 线型 热塑 体型 热固 续表 　[微点拨]　①实验中玻璃导管的作用是防止反应物挥发,起到冷凝回流的作用。②试管内生成的酚醛树脂不易洗涤,用少量乙醇浸泡几分钟,然后清洗。 (4)甲醛与尿素在一定条件下也能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成的酚醛树脂为纯净物。( ) (2)1 mol 发生银镜反应可以生成4 mol Ag。( ) (3)用新制银氨溶液可区分福尔马林和乙醛。( ) (4)在酸催化条件下,甲醛和苯酚生成线型结构的酚醛树脂。( ) (5)制取酚醛树脂时需要温度计。( ) [题点多维训练] × √ × √ × 2.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料,它们会释放出一种有刺激性气味的气体,该气体是 (　　) A.甲烷 B.氨气 C.甲醛 D.二氧化硫 解析:家居装饰材料会释放出甲醛。 √ 3.下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应,析出银的质量相等的是 (　　) ①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO　④OHC(CH2)3CHO A.①②③ B.①④ C.①②③④ D.③④ √ 解析:饱和一元脂肪醛与足量银氨溶液反应的定量关系为 R—CHO~2Ag,通常1 mol醛能与银氨溶液反应生成2 mol Ag,②③中各含1 mol醛基,能与银氨溶液反应生成2 mol Ag,④含2 mol醛基,能与银氨溶液反应生成4 mol Ag,①中分子可以看成含两个醛基,因此1 mol HCHO能与银氨溶液反应生成4 mol Ag;综上所述,析出银的质量相等的是①和④、②和③。 4.有机物甲可氧化生成羧酸,也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列叙述正确的是 (　　) A.甲分子中氢的质量分数为40% B.甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水 C.甲在常温常压下为无色液体 D.乙和甲的最简式不同 √ 解析:有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,则有机物甲含有—CHO,甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下可以生成化合物乙,乙为酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为甲酸甲酯,结构简式为HCOOCH3,甲为HCHO,甲分子中H的质量分数为×100%≈6.7%,A项错误;甲为甲醛,由其生成的羧酸为甲酸,由其生成的醇为甲醇,均可溶于水,B项正确;甲醛在常温常压下为无色气体,C项错误;乙的分子式为C2H4O2,甲为HCHO,二者最简式均为CH2O,D项错误。 新知探究(二) 酮 1.酮的组成、结构 (1)概念:羰基碳原子上连接的两个基因都是烃基,则得到一类新的有机化合物,酮的官能团为羰基( )。 (2)结构通式: (R与R'可以相同,也可以不同,均为烃基,不能是H原子)。 [微点拨]　分子中碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。 2.重要的酮类物质 (1)丙酮 ①分子结构:分子式为C3H6O,结构简式为 ,最多有 个原子共平面。 ②性质:因为分子中有不饱和键,可以发生加成反应,如: 6 ③用途 a.丙酮是常用的有机溶剂。 b.用于制备重要化工原料双酚A 。 [微点拨]　苯酚和丙酮合成双酚A与生成酚醛树脂的原理一样,丙酮分子中的氧原子与苯酚分子中羟基对位上的氢原子结合生成水。 c.制备有机玻璃 [微点拨]　制备有机玻璃涉及的反应类型为加成→水解→消去、酯化→加聚。 (2)环己酮 ①分子结构:分子式为C6H10O,结构简式为 。 ②性质:因为分子中有不饱和键,可以发生加成反应,如: ③用途 常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺(生产聚酰胺纤维的重要原料)。 应用化学 丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。 (1)它们是什么关系? 提示:二者互为同分异构体。 (2)在化学性质上有哪些异同点? 提示:化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。 (3)可采用哪些方法鉴别它们? 提示:①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 1.下列物质中属于酮的是 (　　) A. B. C. D. 解析:　 含醛基,属于醛; 含有羰基,属于酮; 含有羧基,属于羧酸。 [题点多维训练] √ √ 2.下列关于醛和酮的说法中不正确的是 (　　) A.由于醛和酮是两类不同的有机物,故它们具有完全不同的性质 B.相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体 C.醛和酮都有 D.醛和酮都易发生加成反应 解析:醛和酮都有 ,但是醛分子中 的一端连着氢原子,另一端连着烃基或氢原子,而酮分子中 两端都连着烃基,二者结构不同,相同碳原子的饱和一元醛和酮分子式相同,互为同分异构体,由于都有羰基,故都可与氢气等发生加成反应,故选项B、C、D均正确,选项A错误。 √ 3.(2024·衡水质检)如图为香芹酮分子的结构,下列有关叙述正确的是 (　　) A.香芹酮化学式为C10H12O B.香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应 C.香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色 D.香芹酮分子中有3种官能团 解析:根据有机物的结构简式可知香芹酮化学式为C10H14O,A错误;香芹酮分子中含有碳碳双键、羰基,可以发生加成反应和氧化反应,但不能发生消去反应,B错误;碳碳双键和羰基均能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;香芹酮分子中有2种官能团,即碳碳双键和羰基,D错误。 4.2⁃庚酮( )是昆虫之间进行通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是(　　) A.该物质的分子式为C7H16O B.该物质与正庚醛互为同分异构体 C.该物质在水中的溶解度大于丙酮 D.该物质与HCN发生加成反应,得到的产物是 √ 解析:该物质的分子式为C7H14O,A项错误;碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体,B项正确;酮类有机物的碳原子数越多,极性越小,在水中的溶解度越小,C项错误;该物质与HCN 加成的反应原理为 ,D项错误。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列有关醛的说法正确的是 (　　) A.甲醛含有一个醛基 B.醛的官能团是—COH C.甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能发生银镜反应 D.饱和一元醛的通式为CnH2n+2O 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:醛的官能团是—CHO,故B错误;饱和一元醛是指含有一个醛基,烃基中不存在不饱和键,所以饱和一元脂肪醛通式为CnH2nO,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列有关醛、酮的说法中正确的是 (　　) A.醛和酮都能与氢气、HCN等发生加成反应 B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应 C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体 D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,醛的官能团为醛基,酮的官能团为羰基,醛基和羰基都能与氢气、HCN等发生加成反应,正确;B项,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,错误;C项,碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体,错误;D项,醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,而羰基不能,故能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.环戊酮( )不可能具有的化学性质是(　　) A.加成反应 B.取代反应 C.还原反应 D.消去反应 解析:环戊酮与H2反应既是加成反应又是还原反应,环戊基可以发生类似烷烃的取代反应;环戊酮分子中无—OH、—X,故不能发生消去反应。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.已知: ,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为(　　) A.甲醇 B.甲醛 C.甲酸 D.乙醛 解析:甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.对于有机反应2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa,下列说法正确的是 (　　) A.氧化剂为HCHO,还原剂为NaOH B.氧化产物为CH3OH,还原产物为HCOONa C.消耗1 mol HCHO时,转移电子的物质的量为1 mol D.CH3OH在一定条件下可被还原成HCOOH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该反应属于氧化还原反应中的歧化反应,氧化剂和还原剂均为HCHO,故A错误;加氢为还原,加氧为氧化,故还原产物为CH3OH,氧化产物为HCOONa,故B错误;该反应2HCHO+NaOH→CH3OH+ HCOONa,2 mol HCHO反应转移2 mol 电子,消耗1 mol HCHO时,转移电子的物质的量为1 mol,故C正确;CH3OH在一定条件下可被氧化成HCOOH,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.“赠人玫瑰,手留余香”,玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如图)。下列有关大马酮说法正确的是 (　　) A.属于烃 B.分子式为C13H20O C.可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 D.1 mol大马酮最多可以与3 mol H2加成 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:仅由碳和氢两种元素组成的有机物为烃,该有机物含有氧元素,不属于烃,故A错误;根据其结构简式可得其分子式为C13H18O,故B错误;该有机物分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能和Br2发生加成反应,因此可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,故C正确;碳碳双键和羰基在一定条件下能和H2发生加成反应,因此1 mol大马酮最多可以与4 mol H2加成,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.β⁃鸢尾酮香料的分子结构如图所示。下列说法不正确的是 (　　) A.β⁃鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol β⁃鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C.β⁃鸢尾酮能发生银镜反应 D.β⁃鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:β⁃鸢尾酮与 等互为同分异构体;因β⁃鸢尾酮分子中含有2个碳碳双键和1个C==O键,故1 mol该分子最多可与3 mol H2加成,因β⁃鸢尾酮不含—CHO,故其不能发生银镜反应;β⁃鸢尾酮经加氢→消去→加氢后可得 。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.1,5⁃戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛,2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是 (　　) A.戊二醛的分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5种 B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得2 mol银 C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中两个甲基上的各一氢原子,丙烷的二元取代物有4种,所以戊二醛有4种同分异构体,戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的性质,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得4 mol银。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.(2024·承德期末)香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为 ,下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　) A.该有机物的分子式是C11H16O B.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗4 mol H2 C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该有机物分子中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,但不能发生银镜反应,1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.企鹅酮因结构类似企鹅,因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是 (　　) A.分子式为C10H14O B.1 mol企鹅酮分子最多可以和2 mol氢气加成 C.1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成 D.企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由该有机物结构简式可知,分子式为C10H14O,故A项说法正确;企鹅酮分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,因此1 mol企鹅酮分子最多能与3 mol氢气发生加成反应,故B项说法错误;企鹅酮分子中碳碳双键能与溴单质发生加成反应,因此1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成,故C项说法正确;企鹅酮分子中碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾褪色,故D项说法正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.(2024·福州期末)化合物Z是合成邻羟基桂皮酸的中间体,可由下列反应制得。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 (　　) A.X分子中所有原子一定处于同一平面 B.可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C.Y分子中含有2个手性碳原子 D.Z分子存在顺反异构现象 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:苯环是平面形结构,醛基是平面形结构,但由于碳碳单键可以旋转,所以X分子中所有原子可能处于同一平面,A错误;X和Y均含有醛基,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y,B错误;Y分子中含有1个手性碳原子,即与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子,C错误;Z分子含有碳碳双键,双键碳原子分别连有2个不同的基因,存在顺反异构现象,D正确。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯,其合成路线如下: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)A的名称为　　　。  (2)C中官能团的名称为　 。 (3)D的结构简式为 。 (4)A→B、D→E的反应类型分别为　　　　 、　　　　　。  丙酮 羟基、羧基 加成反应 加聚反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.乙基香草醛( )是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。 (1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_____________ 　　　　　　　。  解析:根据乙基香草醛结构可以知道,其含有的含氧官能团为醛基、羟基、醚键。 醛基、羟基、 醚键(任写两个) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化: 已知:a.RCH2OH RCHO。 b.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 ①由A→C的反应属于　　　　　(填反应类型)。  ②写出A的结构简式　 。 取代反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,则A中含有羧基,A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B中含有醛基,则A中含有—CH2OH结构,由A与C的分子式可以知道,A中—OH被—Br取代生成C, A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,所以A为 , B为 ,C为 。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 (3)乙基香草醛的另一种同分异构体D( )是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛 ( )合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。 例如: 答案: (答案合理即可) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由 合成 ,可先将醛基氧化为羧基,然后与甲醇发生酯化反应即可。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 14.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇,若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A. 与 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C.CH3CHO与 D. 与CH3CH2MgX √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A中二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,不符合题意;B中二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,不符合题意;C中二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,不符合题意;D中二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,D符合题意。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 15.(2024·无锡调研)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是 (　　) A.X分子中碳原子杂化类型为sp2、sp3 B.Y分子中有三种含氧官能团 C.Z在水中的溶解性比Y好 D.等物质的量的X、Y、Z,完全反应消耗NaOH的物质的量之比为2∶3∶2 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:X中甲基上的碳原子采用sp3杂化,苯环和羰基上的碳原子都采用sp2杂化,故A正确;Y中含有羟基、羰基、酯基三种含氧官能团,故B正确;酚羟基和羧基都属于亲水基,Z含有羧基和酚羟基、Y只有一个酚羟基,所以Z在水中的溶解性比Y好,故C正确;酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1∶1反应,Y中与苯环相连的酯基水解会产生酚羟基,等物质的量的X、Y、Z,完全反应消耗NaOH的物质的量之比为2∶4∶2=1∶2∶1,故D错误。 $$