专题2 第一单元 第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

有机物的结构与分类 专题2 第一单元 有机化合物的结构 学习目标 重点难点 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 2.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 重点 1.有机物的成键特点和 表示方法。 2.同分异构体。 难点 同分异构体的书写。 第1课时　有机物中碳原子的成键特点 及结构的表示方法 目录 新知探究(一)——有机物中碳原子的成键特点 新知探究(二)——有机物结构的表示方法 课时跟踪检测 5 新知探究(一) 有机物中碳原子的成键特点 1.碳原子的成键特点 4 碳碳双键 碳碳三键 碳环 2.碳原子的类型 饱和碳原子:仅以 方式成键的碳原子。 不饱和碳原子:以 等方式成键的碳原子。 [微点拨]　一般而言,有机物中各原子都以共价键连接,各原子成键数目等于8-最外层电子数(氢原子除外),碳原子成键数目为4,氢原子成键数目为1,氮原子成键数目为3,氧原子和硫原子成键数目为2,卤素原子成键数目为1。 单键 双键或三键 3.典型分子的结构比较 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 电子式 H︰︰H H︰︰︰︰H H︰C︙︙C︰H — 结构式 H—C≡C—H 球棍模型 空间填 充模型 续表 碳原子 杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 空间结构 正四面体 平面结构 直线形 平面正六边形 续表 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键。( ) (2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键。 ( ) (3)碳原子只要形成四个键就是饱和的。 ( ) (4)烯烃分子中所有原子一定在同一平面内。 ( ) (5)炔烃分子中所有的碳原子不一定在同一直线上。 ( ) (6)二氯甲烷有两种不同的结构。 ( ) [题点多维训练] × √ × × √ × 2.下列有关碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是 (　　) A.饱和碳原子不能发生化学反应 B.双键和三键只存在于碳原子之间 C.均为6个碳原子的苯与环己烷,结构不同 D.5个碳原子最多只能形成4个碳碳单键 √ 解析:不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A项错误;碳原子也可以与氧原子、硫原子分别形成碳氧双键、碳硫双键,与氮原子形成碳氮三键等,B项错误;苯环是平面结构,而环己烷中的6个碳原子不共面,C项正确;5个碳原子可以成环,环状结构中有5个碳碳单键,D项错误。 3.在CH2==CHCl分子中,C—Cl键采用的成键轨道是 (　　) A.sp⁃p　　　　　　　　 B.sp2⁃s C.sp2⁃p D.sp3⁃p 解析:氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化,则C—Cl键采用的成键轨道是sp2⁃p,故选C。 √ 4.下列说法错误的是 (　　) A.有机化合物都含有极性键和非极性键 B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键 C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应 √ 解析:甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A项错误;有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有π键,B项正确;1个碳原子最多有4个单电子,可以与其他原子形成4个共价键,C项正确;乙烯中含有C==C键,乙炔中含有C≡C键,其中都含有π键,且都能发生加成反应,D项正确。 新知探究(二) 有机物结构的表示方法 1.结构式 表示出每个原子的成键情况,以一条短线代替一对共用电子对,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的 情况。如:乙 醇: 。 成键 2.结构简式 (1)结构简式:把结构式中单键省略,氢原子合并,但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如:乙醇的结构简式: 。 (2)结构简式的表示方法 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。 CH3CH2OH ②“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2,而不能写为CH2CH2。 ③有些特征基团也存在结构简式,如羧基“ ”、醛基 “ ”等。 —COOH —CHO 3.键线式 无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,每个拐点和端点均表示一个 。如:乙醇的键线式: 。 [微点拨]　表示有机物分子组成和结构的化学用语有:分子式、实验式(或最简式)、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、空间填充模型。 碳原子 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)有机化合物的分子式、电子式、结构式及结构简式均能表示出分子中各原子的成键特点。( ) (2)有机物分子中原子间形成的单键,在书写结构简式时,可以省略,也可以不省略,如乙酸的结构简式可写为 。( ) (3)丙烯的分子式为C3H6,结构简式为CH3CHCH2。 ( ) [题点多维训练] × √ × (4)醛基的结构式为 ,结构简式可写为—CHO或—COH。( ) (5)某有机物的键线式为 ,其分子式为C3H8O。( ) (6)正丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH,可进一步简写为C3H7OH。( ) × × × 2.下列化学用语错误的是 (　　) A.甲烷的电子式为H︰︰H B.乙烯的结构简式为CH2CH2 C.丙烷的键线式为 D.苯的空间填充模型为 √ 解析:乙烯的结构简式为CH2==CH2,书写结构简式时碳碳双键不能省略。 3.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物表示方法。 ① 　 ② 　 ③CH4 ④ 　⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 　 ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中属于结构简式的为　　　　　;属于结构式的为　　; 属于键线式的为　　　　;属于空间填充模型的为　　;属于球棍模型的为　　。  (2)写出⑨的分子式:　　　　　。  (3)写出⑩中官能团的电子式:　　　　　、　　　 。  (4)②的分子式为　　　　,最简式为　　　。  ①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧ C11H18O2 ·︰H　 C6H12 CH2 解析:①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式;⑤是CH4的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH 和 ;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物,下列关于其原因的叙述不正确的是 (　　) A.碳原子之间,碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成4个共价键 B.碳原子性质活泼,可以与多数非金属元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合 16 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:A项,碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)之间形成4个共价键达到稳定结构,正确;B项,碳原子性质不活泼,不容易得失电子,易通过共用电子对形成共价键,错误;C项,碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键、三键,不仅可以形成碳链还可以形成碳环,正确;D项,碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合,正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列说法错误的是 (　　) A.C4H8分子中,既存在碳碳单键,又存在碳氢键 B.分子式为C3H6的有机物,可能呈链状,也可能呈环状 C.分子式为C3H6O的有机物,分子内一定存在碳碳双键 D.在有机物分子中,只要存在连接4个单键的碳原子,则一定存在四面体结构片段 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:C4H8比C4H10少了2个氢原子,可以是烯烃或环烷烃,则碳碳之间可能存在碳碳双键,一定存在碳碳单键和碳氢键,A正确;分子式为C3H6的有机物可以是烯烃或环烷烃,则可能是含一个碳碳双键的链状化合物,也可能是环状化合物,B正确;分子式为C3H6O的有机物比同碳数烷烃少了2个氢原子,其结构可能含碳碳双键或环,也可能含碳氧双键(丙醛或丙酮),C错误;若某碳原子以4个单键连接其他原子或原子团,则该碳原子成键方式与甲烷类似,具有四面体结构,D正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.下列关于丙烯(CH3—CH==CH2)的说法正确的是 (　　) A.丙烯分子有7个σ键,1个π键 B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化 C.丙烯分子存在非极性键 D.丙烯分子中3个碳原子在同一直线上 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:丙烯分子中碳碳双键含1个σ键和1个π键,另外还含碳碳单键、碳氢单键7个σ键,故σ键共有8个,A错误;丙烯分子中单键碳原子为sp3杂化,双键碳原子为sp2杂化,B错误;丙烯分子中碳碳原子间为非极性键,C正确;双键碳原子周围键角约为120°,故三个碳原子不可能共直线,D错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.下列化学式及其对应的结构式中,从成键情况看不合理的是 (　　) A.CH3N: B.CH4Si: C.CH4S: D.CH2SeO: 解析:根据H是一价,O、Se、S是二价,N是三价,C、Si是四价的原则,知B不合理。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.下列有机物分子的键线式表示正确的是 (　　) A.乙烷 B.丙烯 C.乙醇 D.乙酸 解析:键线式中的端点、拐点、交点都表示一个碳原子,A、B、C、D中都有三个碳原子,B项正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.下列表示正确的是 (　　) A.乙醛的结构简式:CH3COH B.2⁃丁烯的键线式: C.S2-的结构示意图: D.过氧化钠的电子式:Na+[︰︰︰]2-Na+ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:乙醛含醛基,其结构简式为CH3CHO,A错误;2⁃丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3,键线式为 ,B错误;硫离子的结构示意图为 ,C错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.下列化学用语正确的是 (　　) A.空间填充模型 既可以表示甲烷分子,也可以表示四氯化碳分子 B.甲醛分子的电子式为H︰︰H C.硝基苯的结构简式为 D.有机物CH2==CH—CH2—CH3的键线式为 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:Cl原子半径大于C原子,空间填充模型应符合原子的大小,故不能表示四氯化碳分子,A项错误;甲醛分子的电子式为 ,B项错误;硝基苯的结构简式为 ,C项错误;有机物CH2==CH—CH2—CH3的键线式为 ,D项正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的化合物,对该化合物的描述不正确的是 (　　) A.该化合物分子式为C25H20 B.该化合物为芳香烃 C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D.该化合物中所有原子一定处于同一平面 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位置不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当四个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.科学家最近在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.该分子的分子式为C5H4 B.该分子中每个碳原子均形成4个化学键 C.该分子在一定条件下可与H2发生反应 D.该分子中只有C—C键,没有C==C键 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:1分子该物质由五个碳原子和四个氢原子构成,分子式为C5H4;该分子中间的C形成的是单键,剩余四个碳原子形成了碳碳双键,每个碳原子均形成了4个化学键;碳碳双键可与氢气发生加成反应。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.关于 的说法正确的是(　　) A.所有碳原子可能都在同一平面上 B.最多有18个原子在同一平面上 C.一定有5个碳原子在同一直线上 D.至少有15个原子共面 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,该有机物含有苯环、碳碳双键,都为平面形结构,与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一平面上,则所有的碳原子可能在同一平面上,正确;B项,甲基上可能有1个氢原子与苯环、碳碳双键共平面,则最多有17个原子在同一平面上,错误。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是 (　　) A. 　 B. C. D. 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:已知甲醛的4个原子是共平面的,提示了羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。因此,苯环(本身是共平面的1个环)有可能代替甲醛的1个H,—OH也有可能代替甲醛的1个H,苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一个平面上;乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个H,可以共平面;苯乙酮甲基中的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶点,不可能共平面。 16 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.已知某有机物分子结构为 。有关该分子,下列说法正确的是(　　) A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面 B.—CHF2中两个F原子可能同时与双键共平面 C.最多有18个原子共平面 D.分子中至多有6个碳原子共线 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:按照结构特点,简单表示其空间结构如图所示: 。由图形可以看到,与三键碳原子直接相连的 原子在同一条直线l上,与苯环直接相连的原子在平面N中,与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中,由于碳碳单键的旋转,甲基上3个氢原子最多有一个在这个平面内,—CHF2中的两个氟原子和 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 一个氢原子,最多有一个原子在双键决定的平面M中,故A、B错误;平面M和平面N共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,故最多有20个原子在M、N重叠的平面上,C错误;要使N平面外的碳原子共线,必须使双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以N平面以外的碳不可能共线,故至多有6个碳原子共线,D正确。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 13.如图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,短棍表示化学键,假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。 (1)图中属于烷烃的是　　　(填字母,下同)。  解析:烷烃中碳原子之间都以单键形式结合,由此可以判断,题中属于烷烃的是A、C、H。 ACH 16 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 (2)在上图所示的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成　　　和　　　;不仅可以形成　　　,还可以形成碳环。  解析:观察题中的有机化合物,可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成双键,如B、E、F,也可以形成三键,如D、G;碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链,还可以形成碳环。 双键 　三键 　碳链 16 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 (3)含有双键的是　　　,含有三键的是　 　。  解析:每个小球表示一个碳原子,每根短棍表示一个单键,可知A的分子式为C4H10;B的分子式为C4H8,分子中存在双键;C的分子式为C4H10;D的分子式为C4H6,分子中存在三键;E的分子式为C4H8,分子中存在双键;F的分子式为C4H8,分子中存在双键;G的分子式为C4H6,分子中存在三键;H的分子式为C4H8,分子中碳原子之间形成碳环。 BEF DG 16 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 14.Ⅰ.根据键线式或结构简式,写出下列有机物的分子式: (1) 　 。　　　　　　 (2) 　 。　　　　　　 (3) 　 。　　　　　　 (4) 　 。　　　　　　 (5) 　 。　　　　　　 C6H14 C5H10 C7H11Cl C3H6O C5H10O 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:Ⅰ.键线式中每个拐点和端点均表示有一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,再根据碳原子的四价键结构特点,来确定氢原子个数。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 Ⅱ.某有机化合物的结构如下,分析其结构并回答下列问题。 (1)写出其分子式:　 。 C16H16O5 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)其中含有　 个不饱和碳原子,分子中有　　种双键。  解析:以单键方式成键的碳原子称之为饱和碳原子,以双键或三键等方式成键的碳原子称之为不饱和碳原子,此分子中有12个不饱和碳原子;除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键,此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种双键,如结构简式中所标位置: 。 12 2 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)分子中的饱和碳原子有　　个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有　　个。  解析:苯环上的12个原子均共面,此分子中连在苯环上的3个碳原子和1个氧原子可看作取代苯环上氢原子所得,与苯环共面,又因为碳碳三键的存在,导致共有4个碳原子一定与苯环共面。 4 4 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 高阶思维训练 15.(2024·无锡期末)α⁃氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于α⁃氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　) A.其分子式为C8H11NO2 B.分子中的碳原子有3种杂化方式 C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D. 含有4种不同化学环境的氢原子 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由α⁃氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2,A项正确;—CN为直线形结构,其中C原子为sp杂化,碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化,4个饱和碳原子为sp3杂化,即该分子中碳原子有3种杂化方式,B项正确;由于 为四面体结构,最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上,即该分子中最多有7个碳原子共平面,C项错误。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16.(2024·承德期末)环六亚甲基四胺是一种重要的化工原料,其结构简式如图所示。 下列关于环六亚甲基四胺分子结构的叙述正确的是(　　) A.分子中所有的N、C原子共面 B.结构简式中标*的N原子处于分子的中心 C.分子中含有3个相同的C、N交替排列的六元环 D.连接分子中的4个N原子可构成一个正四面体 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:C、N均为sp3杂化,均为四面体结构,则分子中的所有C、N原子不可能共面,故A错误;整个分子是个笼状结构,没有N原子处于分子的中心,故B错误;该分子的空间结构为 ,则分子中含有4个相同的C、N交替排列的六元环,故C错误;由选项C可知,连接分子中的4个N原子可构成一个正四面体,如图 ,故D正确。 16 $$