内容正文:
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专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法
1.理解有机物中碳原子的成键特点。2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法来表示有机物的结构。
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课时作业
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目录
CONTENTS
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一 有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子成键特点
有机化合物的基本骨架是由碳原子通过________结合形成的______或_____构成。碳原子之间可以形成碳碳____________、碳碳____________和碳碳_________等。另外,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键(C—H),碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧____________或碳氧______________。
共价键
碳链
碳环
单键(C—C)
双键(C===C)
三键(C≡C)
单键(C—O)
双键(C===O)
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甲烷 乙烯 乙炔
分子式 _____ _____ _____
结构式 ___________ ______________ _______________
空间结构 ___________ _____ _____
球棍模型
2.甲烷、乙烯和乙炔分子的组成和结构
CH4
C2H4
C2H2
H—C≡C—H
正四面体
平面
直线
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空间填充模型
碳原子轨道的杂化方式 ______ ____ ____
sp3
sp2
sp
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3.碳原子的饱和性
(1)饱和碳原子
仅以_______方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子
以_______或_______等方式成键的碳原子。
单键
双键
三键
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结构式 结构简式 键线式
正戊烷C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3或______________ ________
丙烯C3H6 __________ CH3—CH===CH2或____________ ________
二 有机物结构的表示方法
1.一些有机物分子的结构式、结构简式和键线式
CH3(CH2)3CH3
CH3CH===CH2
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乙醇C2H6O _________ CH3—CH2—OH或_____________ ________
乙酸C2H4O2 __________ 或CH3—COOH
或_____________ ________
CH3CH2OH
CH3COOH
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2.书写结构简式的注意事项
(1)表示原子间形成___________可以省略。如乙烷结构式中______________________ 均可省略,其结构简式可写为_________ 等。
(2)“C===C”和“C≡C”中的_______________不能省略。如乙烯的结构简式可写为_______________________等,而不能写为CH2CH2。但是,醛基
( )、羧基( )则可进一步简写为____________________。
(3)准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为______________________________等。
单键的“—”
C—H、C—C中的“—”
CH3CH3
“===”和“≡”
CH2===CH2、H2C===CH2
—CHO、—COOH
CH3CH2OH或HO—CH2CH3
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1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键。( )
(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键。( )
(3)环己烷的结构式为 。( )
(4)键线式就是将结构简式中的碳、氢原子略去不写。( )
(5)丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。( )
(6)有机物中碳原子形成四个单键,其化合价不一定是四价。( )
√
×
×
×
×
√
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2.下列关于有机物种类繁多的原因叙述不正确的是( )
A.碳原子性质活泼,容易形成化合物
B.碳原子之间能以共价键形成碳链或碳环
C.碳原子之间能形成单键,也能形成双键或三键
D.碳原子除了彼此间可以成键外,还可以与其他元素的原子成键
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3.下列化学用语书写正确的是( )
A.甲烷的电子式:
B.丙烯的键线式:
C.乙醇的结构式:
D.丙烯的结构简式:CH3CHCH2
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4.由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。
(1) :____________ ________________________。
(2) :__________ ______________________。
(3) :__________ ______________________。
C4H8O
C6H8O2
CH≡CCH2CH2COOCH3
C10H10O2
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知识点一 碳原子的成键方式与分子的空间结构
1.单键、双键、三键和大π键
(1)单键:两个原子间共用一对电子的共价键,如乙烷分子中的C—C键和C—H键。单键均属于σ键,比较稳定,不易断裂;单键属于饱和共价键;组成σ键的两个原子可以围绕键轴旋转,不影响键的强度。
(2)双键:两个原子间共用两对电子的共价键,如乙烯分子中的C===C键;丙酮( )分子中的C===O键。双键中,一个价键是σ键,另一个价键是π键,其中π键不稳定,易断裂;双键属于不饱和共价键;双键不能旋转。
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(3)三键:两个原子间共用三对电子的共价键,如乙炔分子中的C≡C键。三键中,一个价键是σ键,另两个价键是π键;三键属于不饱和键;三键不能旋转。
(4)大π键:在苯环中不仅存在σ键,还存在一种特殊的大π键。
2.几种典型有机物分子中的共价键和分子结构
(1)甲烷(CH4)分子中含有4个碳氢单键,两个相邻价键之间的夹角为109°28′,分子呈正四面体形。分子中所有原子不可能共平面。
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(2)乙烯(C2H4)分子中含有1个碳碳双键,4个碳氢单键,相邻价键之间的夹角为120°,分子呈平面形。含碳碳双键的分子中至少有6个原子共平面。
(3)乙炔(C2H2)分子中含有1个碳碳三键,2个碳氢单键,相邻价键之间的夹角为180°,分子呈直线形。含碳碳三键的分子中至少有4个原子共线。
(4)苯(C6H6)分子中含有6个碳氢单键,1个由6个碳原子共同形成的大π键,相邻价键之间的夹角为120°,分子呈平面正六边形。含苯环的分子中至少有12个原子共平面。
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3.杂化轨道理论与分子的空间结构
(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键,碳原子杂化方式为sp3。
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上,碳原子杂化方式为sp2。
(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上,碳原子杂化方式为sp。
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1.下列说法错误的是( )
A.C4H8分子中,既存在碳碳单键,又存在碳氢键
B.分子式为C3H6的有机物,可能呈链状,也可能呈环状
C.分子式为C3H6O的有机物,分子内一定存在碳碳双键
D.在有机物分子中,只要存在连接4个单键的碳原子,则一定存在四面体结构片段
解析:分子式为C3H6O的有机物比同碳数烷烃少了2个氢原子,其结构中可能含碳碳双键或环,也可能含碳氧双键(丙醛或丙酮),C错误。
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2.如图所示是某种有机物分子的球棍模型。不同大小的“球”代表三种短周期元素原子。下列对该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物的分子式可能为C2HCl3
B.该有机物的分子中一定有碳碳双键
C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D.该有机物分子中的化学键都是极性键
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知识点二 有机物结构的三种表示方法
有机化合物种类繁多,结构复杂,各有机化合物结构不同,其性质也不同,所以表示有机化合物时要突出其所代表的化学性质的结构特点。常见的方法有以下三种:
(1)结构式:表示出每个原子的成键情况,以短线代替共用电子对,完整体现其全部键的构成。
如乙酸的结构式可写成 。
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(2)结构简式:结构式书写麻烦,不便于表示复杂化合物。把相同的原子或原子团合并,但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法称为结构简式。如乙酸的结构简式: 或CH3COOH等。
(3)键线式:只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子,比结构简式更为简单明了。如乙酸的键线式: 。
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3.下列化学用语不正确的是( )
A. 的分子式:C2H4O2
B.丙烷分子的球棍模型:
C.乙醛的结构简式:CH3COH
D.葡萄糖的实验式:CH2O
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4.分别用结构简式和键线式表示下列有机化合物。
(1)丙烷:______________ ______________。
(2)丙酸:______________ ______________。
(3) :____________________ _____________。
CH3CH2CH3
CH3CH2COOH
CH3COOCH2CH3
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(4) :________________ ______________。
(5) :________________ ______________。
(6) :__________________________ __________________。
CH3CH2CH2CHO
BrCH2CH===CHCH2CH2Br
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本课归纳总结
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课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列结构中从成键情况看,不合理的是( )
A. B.
C. D.
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课时作业
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2.下列表示不正确的是( )
A.四氯化碳分子空间填充模型:
B.二氧化碳的结构式:O===C===O
C.乙烷分子的空间填充模型:
D.1,3丁二烯的键线式:
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课时作业
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3.下列说法不正确的是( )
A.在有机化合物中,每个碳原子周围都有4对共用电子
B.在有机化合物中,碳原子能形成碳碳单键、双键、三键,还可形成其他形式的共价键
C.在有机化合物中,碳、氢原子之间只能形成单键
D.在有机化合物中,碳、氮原子之间只能形成单键
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课时作业
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4.(2024·河北师大附属实验中学高三质检)下列化学用语或模型错误的是( )
A.乙炔的空间填充模型:
B.羟基的电子式:
C.聚丙烯的结构简式:CH2—CH2—CH2
D.乙烯的实验式:CH2
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课时作业
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5.全运会火炬所用燃料的主要成分是丙烷。下列有关丙烷的说法错误的是( )
A.分子中碳原子不在一条直线上
B.光照下能发生取代反应
C.分子中的碳原子均为饱和碳原子
D.丙烷的分子式为CH3CH2CH3
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课时作业
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6.下列对于有机物结构简式、键线式书写错误的是( )
A.丙烯:CH2CHCH3
B.丙炔:HC≡C—CH3
C.2丁烯的结构简式为CH3CH===CHCH3,其键线式为
D.乙醇:CH3CH2OH
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课时作业
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7.工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能,例如:在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中存在的原子间连接形式是( )
A. B.
C. D.
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课时作业
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8.下列有关σ键和π键的说法错误的是( )
A.含有σ键、π键的分子在反应时,π键在化学反应中更易断裂
B.CH2===CH2分子中存在σ键和π键
C.有些原子在与其他原子形成分子时,只形成σ键,不形成π键
D.在某些分子中,可能只有π键而没有σ键
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课时作业
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9.下列有机物分子的表示方法与相应物质的分子式不对应的是( )
A.C3H6
B.C8H8
C.C15H20O5
D.C20H30O2
解析:根据C项中物质的结构可知其分子式为C15H22O5。
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课时作业
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10.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A.溴苯( )
B.对二甲苯( )
C.氯乙烷(CH3CH2Cl)
D.丙烯(CH3CH===CH2)
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课时作业
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11.分子式为C6H9Br的有机物的结构不可能是( )
A.含有一个双键的链状有机物
B.含有两个双键的链状有机物
C.含有一个双键的环状有机物
D.含有两个环的环状有机物
解析:C6H9Br(可把Br看成H)与其对应的烷烃C6H14相比少4个H,所以不可能是只含有一个双键的链状有机物。
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课时作业
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12.某共价化合物含C、H、N三种元素,分子内有4个N原子,且4个N原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构),每2个N原子之间都有一个C原子,分子内无碳碳单键或碳碳双键,则该化合物的分子式为( )
A.C4H8N4 B.C6H12N4
C.C6H10N4 D.C4H10N4
解析:每个N—N中插入一个C原子,故C原子个数为6,每个N原子形成三个共价键,已达饱和,不能再结合H原子,每个C原子还可结合2个H原子,H原子个数为6×2=12,故分子式为C6H12N4。
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课时作业
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13.科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示,下列说法中不正确的是( )
A.该分子的分子式为C5H4
B.该分子中每个碳原子均形成4个化学键
C.该分子在一定条件下可与H2发生反应
D.该分子中只有 键,没有 键
解析:该烃分子的化学式为C5H4;该分子中间的C形成的是单键,剩余四个碳原子形成了碳碳双键,每个碳原子均形成了4个化学键;碳碳双键可与氢气发生加成反应。
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课时作业
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14.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为C25H20
B.该化合物呈四面体结构
C.该分子中碳原子采取sp3、sp2杂化
D.分子中所有原子一定处于同一平面
解析:当甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面,D错误。
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课时作业
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二、非选择题
15.(1)下图均是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)。
五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有________(填字母)。
(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子模
型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
①该有机物中 表示的原子为________(用元素符号表示,下同), 表示的原子为________, 表示的原子为________。
②该产品的结构简式为_____________。
bce
H
C
O
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课时作业
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16.某有机化合物的结构简式如下,分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式:__________。
(2)其中含有________个不饱和碳原子。
(3)分子中的饱和碳原子有____个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有____个(不包括苯环碳原子)。
C16H16O5
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解析:(3)与苯环上的碳原子直接相连的碳原子相当于C6H6中的H原子位置,一定在苯环所在平面内,乙炔是直线形分子,所以CH≡C—中的2个碳原子一定在苯环所在的平面内。
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课时作业
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R
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