第2单元 第2课时有机化合物的组成、结构和有机化学反应的研究-【一线调研】2024-2025学年高中化学同步讲练测选择性必修第三册（苏教版）

专题1有机化学的发展及研究思路《 2.下列分离混合物的实验方法中不正确的是( C.分液法、蒸馏法、萃取法 A.分离乙酸（沸点77.1℃）与某种液态有机物 D.蒸馏法、萃取法、分液法 (沸点120℃)的混合物：蒸馏 4,选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方 B.将溴水中的溴转移到有机溶剂中：加入乙醇 法的字母填在横线上。 萃取 A.萃取分液B.升华C.重结晶D.分液 C.用CCL,萃取碘水中的碘，液体分层后：下层 E.蒸馏F.过滤G.洗气 液体从下口放出，上层液体从上口倒出 (1) 分离食盐水与沙子的混合物。 D.从含有少量NaCI的KNO,溶液中提取 (2) 从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获 KNO3:热水溶解、降温结晶、过滤 得硝酸钾。 3.现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、 (3) 分离水和汽油的混合物。 ②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分 (4) 分离CCL,(沸点为76.75℃)和甲 离以上各组混合物的正确方法依次是( ) 苯（沸点为110.6℃）的混合物。 A.分液法、萃取法、蒸馏法 (5) 除去混在乙烷中的乙烯。 B.萃取法、蒸馏法、分液法 (6) 提取碘水中的碘。 第2课时有机化合物的组成、结构和有机化学反应的研究 核心秦养日标 1.能结合实例说明有机物分子结构测定常用的仪器分析方法。 2.能运用现代分析技术对简单有机物的结构进行分析和表征。 3.能列举有机化学反应历程研究的方法和意义。 知识，点一有机化合物组成的研究 预习·基础知识 1.最简式 (4)元素分析仪 又称为实验式，指有机化合物中所含各元素原子 ①作用：确定有机化合物的组成。 个数的 ②工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对 2.确定有机化合物元素组成的方法 进行自动分析。 ③元素分析仪特点：自动化程度高，所需样品量 (1)李比希燃烧法：用氧化铜氧化有机物，各元素 ,分析速度快，能同时对碳、氢、氧、硫等多种 对应的产物为C→ ,H→ 0 元素进行分析，分析试样可以是液态或固态物质。 (2)钠熔法：可定性地检测有机物中是否含有 【思考】 、硫等元索。 一种有机物燃烧后的产物只有CO2和HO,该 (3)铜丝燃烧法：定性分析有机物中是否存在 有机物所含元素只有碳元素和氢元素吗？如何 判断是否含有氧元素？ 7 高中同步讲练测·一线调研」化学·选择性必修3·S 提示： (2)有机物燃烧后只生成CO,和HO,该有机物 不一定只含有碳、氢两种元素。 () 【判断正误】 (3)有机物的实验式、分子式一定不同。(） (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO (4)某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳， 和H,O的物质的量之比。 该有机物一定含碳、氢、氧三种元素。() 精研·核心题型 1.下列叙述正确的是 C.该反应生成的二氧化碳和水的质量比为1：1 A.某有机物燃烧后产物只有CO2和HO,可推 D.反应结束后，密闭容器内消耗氧气的质量为 出的结论是有机物属于烃 6.4g B.某有机物燃烧后产物只有CO,和H(O,可推 配归纳总结 出的结论是有机物属于烃的含氧衍生物 1.确定有机物分子式的思路 C.某有机物燃烧后产物只有CO,和HO,通过 实验式 组成通式计算、讨论 测定有机物、CO2和HO的质量，可确定有 →分子式 相对分 有机物燃烧方程式 机物是否含有氧 子质量 计算、讨论 D.甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁 实验式（最简式）与分子式的关系：分子式=（最 能源 简式) 2.某有机物完全燃烧，生成CO2和HO。将12g 2.实验式的测定流程（李比希法） 该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸增 取一定 测得前 高氯 重14.4g,再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。 量仅含 →水 后的质 酸镁 加Cu(O 量差 则该有机物的实验式为 C,H、O 氧化 A.C H 测得前 B.C.H.O 的有机 二氧 烧碱 后的质 石棉剂 C.CH, D.C.H,O2 化合物 化碳 量差 3.一定条件下，6.0g某有机物在密闭容器内完全 剩余的为氧元素 计算出碳、氢元 的质量分数 素的质量分数 燃烧，生成二氧化碳和水。该反应中所有物质的 分子数随反应过程的变化如图所示。下列说法 3.有机物相对分子质量的计算方法 不正确的是 (1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求 算该气体的相对分子质量：M.=22.4×p。 分子数 (2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相 C02或川0 对密度D,求算该气体的相对分子质量：MA 2 04 DXMB. 有机物 反应过棉 (3)混合物的平均相对分子质量：M=m是 A.消耗的有机物与氧气的分子个数比为1：2 (4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机 B.该有机物的分子式为CH,O 物的相对分子质量。 ·8· 专题1有机化学的发展及研究思路《 4.方程式法确定有机物的分子式 H,0.C,H,0,+(+-)0.槛xc0,+ 利用有机物燃烧通式及消耗O,的量或生成物 的量通过计算确定有机物分子式 H0. 常用方程式为CH,+(女+)0 ,点燃 rCO2十 知识点二 有机化合物结构的研究 预习·基础知识 1.基团理论 (1)在有机化合物分子中，原子主要通过 续表 结合在一起。原子之间 或 的 物质 乙醇 二甲醚 不同导致了所形成物质在性质上的差异。 HH H H (2)写出以下常见的基团名称：一OH 结构式 H-C-C-OHH-C-OC-H 、-CHO 、-COOH H H H NH 、一R烃基等。 (3)红外光谱是利用有机化合物分子中不同 2.研究有机物结构的物理方法 的特征吸收频率不同，测 (1)经常采用的分析方法是 和 试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光 等。 吸收情况，初步判断该有机化合物中具有哪些 (2)①在核磁共振分析中，最常见的是对有机化 合物中的 进行分析，有机化合物分 (4)测定有机物结构的现代分析方法，还有 子中的氢原子核所处的 不同，表现出的 和 等。质谱法中，最大质荷比 核磁性就不同，代表 在核磁共 即为该有机物的相对分子质量。 振谱图中横坐标位置也就不同。 【判断正误】 ②实例 (1)'H核磁共振谱能反映出未知有机化合物中 如乙醇和二甲醚的H核磁共振谱图分析 不同化学环境的氢原子的种类和个数。() 物质 乙醇 二甲醚 (2) 〉一O的H核磁共振谱图中有4个 吸收蜂，且峰面积比为1：2：2：1。() 'H核磁 (3)CH COOCH在H核磁共振谱图中只有一 共振谐图 4321 43210 6/ppma 3/ppm 个吸收峰。 () 氢原子类型有 (4)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化 种，不同 氢原子类型有 合物中具有哪些基团。 () 结论 氢原子的个数之 种 比为 。9 高中同步讲练测·一线调研「化学·选择性必修3·SJ 精研·核心题型 -44444444444 1.在'H核磁共振谱图中出现3组峰，且氢原子个 B.有机化合物A在一定条件下可与3molH 数比为3：1：4的化合物是 ( 发生加成反应 HC OCH C.符合题意的有机物只有1种 C-CH B D.A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物 H.O OCH 只有1种 CHs 感归纳总结 C.H:C- -CH:D.HC 确定有机物结构式的方法 2.有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为 红外光谱 确定化学键或 基团种类 CHO2。A分子中只含有1个苯环且苯环上只 确定 有 氢原子的种 有1个取代基，其红外光谐如图甲所示，H核磁 H核磁共振谱 的 确定类及其相对 机物的 共振谱如图乙所示。下列关于有机化合物A的 数目 说法不正确的是 符合分子 有机物中基团 构 ( 式 写 根据性 式的同分 的种类、原子 确定 出 质确定 1(0 异构体 连接方式 50 (1)根据H核磁共振谱图，分析氢原子的种类及 波数/cmI 其相对数目。 000300020015001000500 (2)根据红外光谱图，分析有机物所含的基团。 C-H C=0苯环丹架C一)-C0 (3)根据有机物的性质推断基团：有机化合物的 甲 基团都具有特征化学性质，故可以通过化学反应 对其进行鉴别和确定，从而推断出基团，区分开 同分异构体。因此要熟记常见基团的特征性质。 1098765432108fppm (4)直接推出：C,H、C,H.,CHO等不具有同分 异构体的可直接推出。 A.有机化合物A属于酯类化合物 知识，点三 有机化学反应的研究 预习·基础知识 1.反应机理 2.有机反应机理研究 又称 ,指 转变为 所经 (1)甲烷取代反应的反应机理 历的过程。有机化学的反应机理揭示了反应中 为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核 化学键因 的相互作用而发生 磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究， 形成 记录到·C的核磁共振谱线和·CH等基团的 ·10 专题1有机化学的发展及研究思路《 存在。于是认识到CH,与CL2的反应为 间体 乙基碳正离子(CHCH),据此推断该 。具体过程为 反应为 ,反应机理如下： 链引发：CL,光.C1+C1 第一步：HBr→H十Br 链增长：·CI+CH,→HC+·CH H++CH,=CH2→CH,CH ·CH,+CL2→CH,CI+·CI 第二步：CH,CH2十Br→CH.CH.Br 链终止：·C十·CI→C 总反应的化学方程式：HBr十CH2一CH→ ·CI+·CH→CHCI CHCH.Br. 总反应的化学方程式：CH,+CL 光期CH,Cl十 【判断正误】 HCI. (1)CL在水中也能产生C1厂，因此可以和CH (2)同位素示踪法研究酯的水解反应 发生取代反应。 () ①方法：将乙酸乙酯与HO混合后在硫酸催化 (2)根据CH和CL反应的机理，反应不能得到 下加热水解，检测O的分布情况，判断酯水解 纯净的CHCI。 () 时的断键情况。 (3)1 mol CH和1 mol Cl,在光照条件下发生 ②反应机理 反应，得到1 mol CH,CI和1 mol HCI。() 0 (4)同位素示踪法研究化学反应，利用的是同位 cH,-①o②cHCH,+H"0蓝 素的化学性质不同。 () (5)含O的乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯 化反应，O可以存在于生成的水中。() CHC一8OH+CHCH,OH (6)CH:一CH=CH2和HBr的加成反应中，利 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的 用质谱仪检测出反应过程中产生两种中间体， 键，水中的一*OH连接在 键 CH一CH一CH和CH,一CH一CH2,则最终 上形成羧酸。 () (3)乙烯和HBr加成反应的研究 的加成产物应为2种。 利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中 精研·核心题型 1.已知CH,与CL反应的产物中除CHC1外，还 18O 有CHCL、CHCI、CCl,。下列关于生成 CH C OH和乙醇发生酯化反应时，不可 CHCI2的过程中，可能出现的是 能生成的是 A.2C1·+CH,→2HC1+·CH2 0 B.·CHCI+Cl2→CHCL2+C: C.CHC+CI→CHCl A.CHC-OCH D.CH,CI+HC光CH,Cl+H 0 B.CH,- OC2 H 2.已知CH,COOH在水溶液中存在下列平衡： 8() C.HO CH,C-OH一CH,C-OH,当 D.H,O ·11 高中同步讲练测·一线调研「化学·选择性必修3·S) 高随堂巩固训练 裂的问题，近代科技常用同位素示踪法。如有下 1.科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的 列反应：2R一4CH一CH-R' 一定条件 作用。下列说法错误的是 ( R-"CH=CH-R+R-"CH=CH-R' A.质谱仪可以测定分子的相对分子质量 可以推知，下面的物质反应时断裂的化学键应是 B.用李比希元素分析仪可以确定有机物的分 () 子式 CH一CH-CH一CH2一CH C.可通过红外光谱分析物质中含有何种化学键 D.X射线衍射技术可用于有机化合物（特别是 A.①③ 复杂的生物大分子)晶体结构的测定 B.①④ D.②③ 2.某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。该烃 C.② 中各元素的质量分数为C:92.3%、H:7.7%,则 5.下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过 测定生成的CO:和H,O的质量，来确定有机物 该有机物的分子式为 A.C2 H2 B.C:H 的分子式。 C.CH 。H,0溶液 D.C.H 样品Gu0 3.某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重 电炉 要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结 无水氯化钙碱石灰 构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误 :氧化饪 试剂X 的是 公 D 请回答下列问题： 100H 91 (1)B装置中试剂X可选用 国 106 (2)D装置中无水氯化钙的作用是 01523951 6574781203 :E装置中碱石灰的作用是 25 50 75 100 质荷比 (3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中 的两种或三种，准确称取0.44g样品，经充分反 109876543210 应后，D装置质量增加0.36g,E装置质量增加 6/ppm 0.88g,已知该物质的相对分子质量为44，则该 样品的分子式为 被cH环骨架 (4)若该有机物的'H核磁共振谱图如图所示。 940003000200015001000500 波数/em A,由质谱图可知该有机物的相对分子质量为91 B.由H核磁共振谱图可知该有机物中有2种 10 化学环境的氢原子 6/ppm C.由红外光谱可获知该有机物含有苯环结构 则其结构简式为 0 D.综合以上信息可知该有机物为对二甲苯 (5)某同学认为E装置和空气相通，会影响测定 4.化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的形成。 结果准确性，应在E装置后再增加一个相同的 欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断 装置，其主要目的是 ·12·