第1单元 第2课时 同分异构体-【一线调研】2024-2025学年高中化学同步讲练测选择性必修第三册（苏教版）

专题2有机物的结构与分类《 A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 CH: B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 6.有机物HC=C CH一CCH,分子中最 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 多有 个碳原子在同一平面内，最多有 D.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 个原子在同一条直线上，苯环平面内的 5.环六亚甲基四胺是一种重要的化工原料，其结构 碳原子至少有 个。 简式如图所示。下列关于环六亚甲基四胺分子 7.现有下列物质 结构的叙述正确的是 CH, ①CH,CHCH ②CH,CH-CHCH ③% CH ⑤4 CH-CH, A.分子中所有的N、C原子共面 ⑥CH,一C=C一CH B.结构简式中打的N原子处于分子的中心 (1)所有原子一定在同一平面上的是 C.分子中含有3个相同的C、N交替排列的六 (填序号，下同)。 元环 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是 D.连接分子中的4个N原子可构成一个正四 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是 面体 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是 第2课时 同分异构体 核心素养日标 1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进 行分类。 2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同 分异构体。 知识点一 同分异构现象与同分异构体 预习·基础知识 1.同分异构现象和同分异构体 (2)同分异构体： 相同而 不同 (1)同分异构现象：在有机化合物分子中，原子间 的化合物。 在 等方面，如果存在差异，就 ①特点： 相同， 不同，性质可能 会产生 相同而 不同的现象。 相似也可能不同。随着有机物中碳原子个数的 增多，其同分异构体的数目 ·23· 高中同步讲练测·一线调研「化学·选择性必修3·S ②转化：同分异构体之间的转化是 3.同分异构现象与物质性质 变化。 (1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性 2.同分异构现象的分类 质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷 异构方式 形成原因 示例 异戊烷 新戊烷。 正丁烷： (2)天然植物油主要含 脂肪酸，因其抗 碳链 异丁烷： 氧化能力差，稳定性不好，人们会将其进行氢化 不同 异构 CH,一CHCH 处理，在此过程中会生成一定量的 脂肪 CH 酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥 1-丁烯：CH一 胖症和心脑血管疾病。 构造异 位置 在碳链CH一CH一CH (3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵 异构中 不同2丁烯： 也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造 CH,一CH-CH一CH 化学性质 ,但两者互为对映异构体，其 官能 乙醇： 不同，很多药物也都存在对映异构现 团异 不同 二甲醚： 象，其生物活性可能不同。 构 【判断正误】 顺2丁烯： (1)每一种有机物都存在同分异构现象。() H H (2)CH COOH与HCOOCH互为同分异构 双键碳原子所连 体，属于官能团异构。 () 顺反的 原子或 H.C CH CI F 异构 基团在空间的排 反-2丁娇： (3)F一C一F与F一C—C1互为同分异构体， 列方式不同 H CH C-C ci CI 立体异构 HC H 属于立体异构。 () 乳酸： (4)分子式为C,H。或CH。的烷烃一定为纯 CH, 净物。 () 存在手性碳原子， (5)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理 110 "COOU 互为镜像，彼此不 变化。 () 能 CH (6)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和 碳原子，且该碳原子相连接的4个原子（或基团） HOOC 完全不同。 () 精研·核心题型 1.下列关于同分异构体的说法不正确的是( ) 异构体 A.具有相同分子式，但结构不同的化合物互为 C.同分异构体之间的转化属于化学变化 同分异构体 D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量 B.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分 也相同的不同化合物，互为同分异构体 ·24 专题2有机物的结构与分类《 2.已知下列有机物： ⑦CH CHCOOH和CH,CH,COOH CH, OH OH ①CH,CH,CHCH1和CH C-CH, (1)其中属于构造异构的是 (填序号，下 CH, CH 同)，属于同一物质的是 CH,H HH (2)其中属于碳链异构的是 ②H一CC一H和HC一C一H 属于位置异构的是 ,属于官能团异 H CH, CH CH, 构的是 ③CH2=CH一CH=CH和CH一C=C-CH (3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的 ④CH,CHCHO和CH一C一CH 结构简式为 ,写出该 分子的顺反异构体： CH一CHCH:和 (4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子 CH,-CH-CH, 是 ⑥CH,CH,COOH和HCOOCHCH 知识点二同分异构体的书写 预习·基础知识 1.烷烃同分异构体的书写 主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部 烷烃的碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书 分的碳原子数。 写，具体步骤如下（以C。H为例）： C (1)确定碳链 CCC ①先写最长的碳链： ②诚少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补 移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基 写各碳原子所结合的氢原子数。 不放1号位。 (3)写出CH:所有同分异构体的结构简式： CH,CH CHCH-CH,、 CC-CCC,C C-c CH CH, ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲 CH,CHCH CH2CH4、CH,CH.CCH、 基放在主链上并移动位置。注意：a.乙基不放2 CHs CH, 号位：b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳 CH,CHCHCH。 原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上：C.从 H,C CH, ·25· 高中同步讲练测·一线调研「化学·选择性必修3·S 2.烯烃（或炔烃）同分异构体的书写 CH, H 书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价 和 C=C H CH, 键关系，加上官能团(C一C或一C=C一) 3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 以C,H(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤 书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团 如下： 异构的顺序来书写。下面以C,HO为例说明。 (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能 (1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方 的碳链结构： C-CC。 式： CCC。 C C (2)根据碳链结构的对称性和碳原子的成键特 (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接 点，在碳链上可能的位置添加双键： 羟基，用“￥”表示连接的不同位置。 C-CC。 ①② ③④ C-CiC-C C-C-C (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补 C 写各碳原子所结合的氢原子。 (3)官能团异构：通式为CH2.+2O的有机物在 (4)C,H共有 种同分异构体（不考虑立 中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是 体异构)，其键线式分别为人√、入 因氧元素的位置不同而导致的。 ①② ③ (5)烯烃的立体异构一顺反异构 c'c'cc C'C-C 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称 C 为 结构，两个相同的原子或原子团位于 故分子式为C,H。O的有机物共有4种醇和3 双键两侧的称为 结构，例如顺-2丁烯和反- 种醚，共7种同分异构体。 CH CH 2丁烯的结构简式分别是 H H 精研·核心题型 1.写出分子式为C,Hs的有机物的所有同分异 请写出这四种可能的结构简式： 构体。 3.书写分子式为C,H,C1的所有同分异构体。 2.某化合物A的化学式为CH,C1,分析数据表 明，分子中有两个一CH2一，两个一CH2,一个 CH一和一个一Cl,它的可能结构只有四种， ·26· 专题2有机物的结构与分类《 离归纳总结 4.割草机刚刚修剪过的草坪散发出浓浓的“青草 同分异构体的书写规律 味”，这是由于植物的叶子挥发产生了顺-3己烯 (1)烷烃：烷烃的碳链异构，书写时要注意全面而 醛，其不稳定会重排成反-3-己烯醛： 不重复，具体规则如下： 威立链 一条线 先将所行的碳京子连接成·条直链 顺-3己烯醛 反-3-己烯醛 摘一碳 蒋主链上的碳原了取下二个作为支链， 下列化合物也存在类似上述结构现象的是 赴中向间连接在剩余主链的巾间碳原子上 r 往边移 将甲基依次由内问外与主键碳原了连接， A.CH,=CH2 B.CH CH-CHCH 不到端 但个可放在端点碳原了上. C.CH,CH=CH, D.CH,CH.CH-CH 摘多碳由少到多依次摘取不同数甘的碳原子组 笆到散成长知不可的支铤 5.已知下列有机物： 多支钢 :有多个和同或不同的支链开现时，应： ①CH2-CH2一CH2CH,和 同邻间 按连在同个碳京子、相邻候原子、相 CH,-CH-CH, 间碳原子的顺疗依次连接 CH (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位 ②CH,=CH一CH2一CH和 置异构→官能团异构的顺序书写。 CH-CH=CH-CH 图随堂巩固训练 ③CH一CH2一OH和CH-O一CH 1.下列分子式表示的物质一定是纯净物的是 H CI ④CH-C-CI和HC一CI A.C.Hio B.C2Hs H H C.C2 Ho D.C2 H.Cl2 2.下列各组物质属于同分异构体且为位置异构 ⑤CH,CH一CH一CH一CH,和 的是 ) ⑥CH,CH一CH一CH2和 A.CHCH,OH和CH CHO CH,-CH2一C=CH B CH和H,C (1)其中属于同分异构体的是 (填数字 序号，下同)。 和 (2)其中属于碳链异构的是 OH D.CHCH(OH)CH,CHCH,和 (3)其中属于位置异构的是 3.进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物 的是 (4)其中属于官能团异构的是 A.(CH,)2CHCH CH B.CH,CH(CH,)CHCH CH 0 (5)其中属于同一种物质的是 C.CHCH(CH)CH(CH) D.(CH),CCH,CH, ·27·