第2章 第2节 第2课时 炔 烃（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第2课时　炔　烃 [学习目标] 1.从化学键的不饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。（宏观辨识与微观探析） 2.能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。（证据推理与模型认知） （见学生用书P30） 知识点1　乙炔的结构与性质 1.结构特点 结构式 H—C≡C—H 官能团 ①　碳碳三键　 碳原子杂化方式 ②　sp　 三键所含共价键 ③　1　个σ键，④　2　个π键 空间结构 直线形结构，分子中的所有原子都处于同一直线上 2.物理性质 无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 3.化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②能燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，化学方程式是⑤　2C2H2＋5O24CO2＋2H2O　。 （2）加成反应 与Br2加成 ⑥　＋Br—Br　 （1，2－二溴乙烯） ⑦　＋Br—Br　 （1，1，2，2－四溴乙烷） 与H2加成生成乙烯 ⑧　CH≡CH＋H2CH2CH2　 与HCl加成生成氯乙烯 ⑨　CH≡CH＋HClCH2CH—Cl　 与H2O加成生成乙醛 ⑩　CH≡CH＋H2OCH3—CHO　 （3）加聚反应 聚乙炔可用于制备导电高分子材料，由乙炔合成聚乙炔的化学方程式为⑪　nCH≡CH　。 4.实验室制备 （1）反应原理：用电石（CaC2）与水反应，化学方程式为⑫　CaC2＋2H2OCa（OH）2＋　。 （2）气体净化：硫酸铜溶液洗气，以除去硫化氢等杂质气体，化学方程式为⑬　CuSO4＋H2SCuS↓＋H2SO4　。 （3）收集方法：排水法。 知识点2　炔烃的结构与性质 1.结构特点 炔烃的官能团是⑭　碳碳三键　（⑮　—C≡C—　），只含一个碳碳三键时，其通式为⑯　CnH2n－2　（n≥2）。 2.物理性质 与烷烃、烯烃物理性质的递变规律相似，随碳原子数的增多呈规律性变化。 密度 熔沸点 溶解性 随碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。炔烃相对密度一般小于水的密度。 随碳原子数的增多熔沸点逐渐升高。n≤4时，在常温常压下为气态。其他的炔烃为液态或者固态。 不溶于水，易溶于有机溶剂。 3.化学性质 炔烃的化学性质与乙炔相似，能发生加成发应、加聚反应和氧化反应。 4.系统命名法 与烯烃的命名方法相同，称为“某炔”。如 CH≡C—CH（CH3）—CH（CH3）2命名为⑰　3，4－二甲基－1－戊炔　。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）乙炔是无色、有特殊臭味的气体。（　×　） （2）乙炔分子中所有原子都在同一直线上。（　√　） （3）符合通式Cn（n≥2）的烃都属于炔烃。（　×　） （4）可用向上排空气法收集乙炔。（　×　） （5）丙炔分子中σ键与π键之比为3∶1。（　√　） （6）有机物CH≡C—CH（CH3）—CH3的名称为2－甲基－3－丁炔。（　×　） （1）符合通式Cn的烃不一定是炔烃，可能是二烯烃，也可能是环状烯烃。 （2）乙炔本身是无色、无臭的气体，其因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味。 （3）炔烃的命名与烯烃的命名类似，含碳碳三键的最长碳链为主链，距碳碳三键最近端开始编号，其他与烯烃相同。 （见学生用书P31） 探究点1　实验探究乙炔的化学性质 1.乙炔在工业生产中有着广泛的应用，可用于照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也可用于制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等化工产品。 （1）实验室可用电石（CaC2）与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为 CaC2＋2H2OCa（OH）2＋ CH≡CH↑ （2）电石与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。 ①根据分子结构推测：乙炔通入酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液时会有什么现象？ ②根据元素组成推测：点燃乙炔时会有什么现象？ 答案　略。 实验装置 实验操作 在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象 实验现象、解释或结论 ① 反应迅速，有大量气泡生成（反应生成乙炔） ② 有黑色沉淀产生（　CuSO4＋H2SCuS↓＋H2SO4　） ③ 　酸性KMnO4溶液褪色　（乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化） ④ 　溴的四氯化碳溶液褪色　（乙炔与溴发生加成反应） ⑤ 火焰明亮，并冒出浓烈黑烟 1.电石与水反应很剧烈，为了减小其反应速率，用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂，并用分液漏斗控制液体滴加的速率，让饱和氯化钠溶液逐滴缓慢地滴入。 2.H2S具有较强的还原性，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。用CuSO4溶液除去H2S等杂质气体，防止干扰乙炔性质的检验。 3.制取乙炔不能用启普发生器：①CaC2与H2O反应剧烈，不能随用随停；②反应中放出大量的热，易发生爆炸；③生成的Ca（OH）2呈糊状易堵塞球形漏斗。 4.注意实验安全：乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。 【例题1】下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是（　　） A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B.用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂 C.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 思维导引：解答本题的思维流程如下： （1）首先明确实验的目的和原理； （2）根据反应特点分析装置、除杂； （3）结合乙炔的性质做出正确判断。 答案　B 解析　电石跟水反应非常剧烈，若向电石中滴加饱和食盐水，电石与水反应，消耗水，使得NaCl在电石表面析出，减少了电石与水的接触，减缓了反应速率，A项正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，B项错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，C项正确；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D项正确。 【变式1】关于实验室制取乙炔，下列描述合理的是（　　） A.乙炔气体中常含有杂质，通常采用硫酸铜溶液洗气除杂 B.为了加快此反应的反应速率，通常往水中加入少许盐酸 C.将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色则证明产生了乙炔 D.通常采取向上排空气法收集乙炔 答案　A 解析　硫酸铜溶液能吸收其中的杂质硫化氢，所以用硫酸铜溶液洗气是为了除去杂质，A项正确；电石与水反应非常剧烈，通常用饱和食盐水代替水，减缓反应的速率，往水中加入少许盐酸，反应会更加剧烈，无法控制反应速率，易造成事故，B项错误；电石中含有硫化物，与水反应生成硫化氢气体，硫化氢气体具有还原性，能与溴水发生氧化还原反应Br2＋H2SS＋2HBr，硫化氢也能使溴水溶液褪色，C项错误；乙炔的相对分子质量为 26，空气的平均相对分子质量为 29，相差不大，不考虑排空气法收集，乙炔难溶于水，可以用排水法收集，D项错误。 探究点2　关于烃燃烧的计算规律 2.现有质量相同的四种烃：①甲烷；②丙烷；③乙烯；④乙炔。若完全燃烧，耗氧量由多到少的顺序是什么（用序号表示）？ 先将各烃转化成C的形式，①CH4；②C；③CH2；④CH，因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于的大小，越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为①＞②＞③＞④。 3.400 K、101.3 kPa时，1.5 L某烃蒸气能在a L氧气中完全燃烧，体积增大至（a＋3） L（相同条件下）。 （1）该烃在组成上必须满足的基本条件是什么？ （2）当a＝10 L时，该烃可能的分子式是什么？ （1）根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解，即 CxHy＋O2xCO2＋H2O　ΔV 　1 　　　　　　　　　 1.5 L　　　　　　[a＋3－（a＋1.5）] L 有＝，解得y＝8，该烃在组成上必须满足的基本条件是CxH8。 （2）由于该烃在O2中完全燃烧，故O2足量，即1.5≤10，且y＝8，解得x≤，且x为整数，结合该烃中的氢原子数为8，可知该烃可能为C4H8或C3H8。 1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。 2.等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。 3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 4.等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O：＋O2xCO2＋H2O。当H2O为气态时（＞100 ℃），1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况： 当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变； 当y＞4时，ΔV＝－1＞0，反应后气体总体积增大； 当y＜4时，ΔV＝－1＜0，反应后气体总体积减小。 【例题2】25 ℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为（　　） A.C2H4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H8 思维导引：解答本题的思维流程如下： （1）首先注意温度，判断水的状态； （2）根据题意，列出燃烧通式，根据差量法得出关系式； （3）灵活利用讨论法做出正确判断。 答案　A 解析　设该烃的分子式为CxHy，则CxHy＋O2xCO2＋H2O，由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2的物质的量的2倍，即1＋＝2x，解得x＝1＋。讨论：当y＝4时，x＝2；当y＝6时，x＝2.5，不符合题意；当y＝8时，x＝3，故选A项。 【变式2】 两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得的CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是 （　　） ①一定有乙烯　②一定有甲烷 ③一定有丙烷　④一定没有乙烷 ⑤可能有甲烷　⑥可能有乙炔 A.①⑤⑥ B.②⑥ C.②④ D.②③ 答案　C 解析　由题给图示可知n（混合烃）∶n（CO2）∶n（H2O）＝1∶1.6∶2，所以n（混合烃）∶n（C）∶n（H）＝1∶1.6∶4，所给混合气体的平均组成为C1.6H4，则一定含有CH4，另一种烃应为CxH4，即一定没有乙烷、丙烷和乙炔。 （见学生用书P34） 1.（烷烃、烯烃、炔烃的比较）下列有关烃的说法正确的是（　　） A.乙烯和乙炔中都存在碳碳双键 B.甲烷和乙炔都可与氯气反应 C.高锰酸钾可以氧化甲烷和乙炔 D.乙烯可以与氢气发生加成反应，但不能与H2O加成 答案　B 解析　A项，乙炔中存在的是碳碳三键；B项，甲烷与Cl2发生取代反应，乙炔与Cl2发生加成反应；C项，高锰酸钾不能氧化CH4；D项，乙烯可以与H2O发生加成反应生成乙醇。 2.（实验室制取乙炔）如图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置，其中正确的是（　　） 答案　C 解析　CaC2与H2O反应制取C2H2时，不需要加热，反应非常剧烈且放出大量的热，不能用启普发生器制取，A、B、D项均错误。 3.（炔烃的性质）关于炔烃的描述中，不正确的是（　　） A.分子中含有的官能团为碳碳三键 B.既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同 C.分子中所有的碳原子都在同一条直线上 D.分子式为CnH2n－2的炔烃与和碳原子数相同的二烯烃互为同分异构体 答案　C 解析　炔烃即含有碳碳三键的碳氢化合物，分子中含有的官能团为碳碳三键，A项正确；碳碳三键与溴加成而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾还原而使溶液褪色，二者原理不同，B项正确；炔烃中与碳碳三键直接相连的碳原子都在同一条直线上，其他若还有碳原子，则未必在同一直线上，C项错误；烃中分子多一个碳碳单键则少两个氢，分子式为CnH2n－2的炔烃，碳原子数相同的二烯烃的分子式CnH2n－2，二者分子式相同，结构不同，属于同分异构体，D项正确。 4.（综合应用）某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是（　　） A.CH≡C—CH2CH3 B.CH3C≡CH C.CH3CH2CHCH2 D.CH2CH—CHCH2 答案　D 解析　由生成的卤代烃的结构简式可知，生成该卤代烃的烃为CH≡CCH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃，而应该是二烯烃，故选D项。 5.（综合应用）（1）现有如下有机物： ①CH3—CH3　②CH2CH2 ③CH3CH2C≡CH　④CH3C≡CCH3 ⑤C2H6　⑥CH3CHCH2 一定互为同系物的是　　　　，一定互为同分异构体的是　　　　。（填序号） （2）人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈（丙烯腈：CH2CH—CN），试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。 ①　　　　　　　，反应类型为　　　　　　； ②　　　　　　　，反应类型为　　　　　　。 解析　（1）同系物是具有相似的结构而分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，②和⑥具有相同的官能团，且分子结构中相差一个CH2，故属于同系物；③和④的分子结构中都含有—C≡C—，分子式都是C4H6，但—C≡C—在碳链中的位置不同，故属于同分异构体。 （2）由CH≡CH和HCN制取CH2CH—CN通过加成反应：CH≡CH＋HCNCH2CH—CN；由CH2CH—CN制取需要通过加聚反应：nCH2CH—CN。 答案　（1）②和⑥　③和④ （2）①CH≡CH＋HCNCH2CH—CN　加成反应 ②nCH2CH—CN　加聚反应 学科网（北京）股份有限公司 $$