内容正文:
(见学生用书P41)
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)(2020·海南卷)CaC2与H2O混合制备C2H4。( )
(2)(2023·广东卷)苯分子的正六边形结构,单双键交替呈现完美对称。( )
(3)(2019·浙江卷)苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应。( )
(4)(2019·浙江卷)乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2。( )
(5)(2019·浙江卷)等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl。( )
(6)(2021·湖南卷)苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色。( )
(7)(2021·重庆卷)可使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
解析 (1)碳化钙与水混合生成乙炔气体,不生成乙烯气体,错误;(2)苯分子的正六边形结构,六个碳碳键完全相同呈现完美对称,错误;(3)苯和氯气生成农药六六六,其反应方程式为,反应类型是加成反应,错误;(4)乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,错误;(5)甲烷和氯气反应为连续反应,甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl,接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl,之后生成CHCl3和CCl4,因而产物除了4种有机物,还有HCl,错误;(6)苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,错误;(7)含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,正确。
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√
烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃性质对比
类别
液溴
溴水
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
烯烃、
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应,催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
苯的同
系物
光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
氧化褪色
2.(2019·全国卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
答案 D
解析 甲苯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A项错误;乙烷是烷烃,所有原子不可能共平面,B项错误;丙炔中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C项错误;碳碳双键是平面形结构,因此1,3-丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合,所有原子可能共平面,D项正确。
3.(2021·重庆卷)《体本草纲目》中记载:“看药上长起长霜,药则已成矣”。其中“长霜“代表桔酸的结晶物,桔酸的结构简式如图,下列关于桔酸说法正确的是( )
A.分子式为C7H8O5 B.含有四种官能团
C.与苯互为同系物 D.所有碳原子共平面
答案 D
解析 由桔酸的结构简式可知,其分子式为:C7H6O5,A项错误;由桔酸的结构简式可知,含有羧基和酚羟基两种官能团,B项错误;桔酸与苯的结构不相似,且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团,两者不互为同系物,C项错误;苯环为平面正六边形结构,12个原子共面,羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子,因此该分子中所有碳原子共平面,D项正确。
4.(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
答案 B
解析 苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,A项错误;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,B项正确;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,C项错误;苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,D项错误。
5.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
答案 C
解析 根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应;根据碳碳三键的特点判断可发生加成反应,能被酸性高锰酸钾氧化,对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;如图所示,,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B项错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C项正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D项错误。
6.(2023·全国乙)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案 C
解析 反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A项正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B项正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C项错误;两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D项正确。
7.(2022·河北卷)(多选)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
+CH3-CH=CH2
+
M N
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
答案 CD
解析 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,两者不互为同系物,A项错误;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B项错误; N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C项正确;萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D项正确。
1.有机化合物分子中原子共面的判断
甲烷
乙烯
苯
乙炔
空间
结构
碳原子
杂化
方式
sp3
sp2
sp2
sp
基本
理解
正四面体形,所有原子一定不共平面
平面形,6个原子处于同一平面上
平面形,12个原子处于同一平面上
直线形,4个原子处在同一条直线上
2.把握三种组合
(1)直线结构与平面结构连接。如苯乙炔:,所有原子共平面。
(2)平面结构与平面结构连接。如苯乙烯:,分子中共平面的原子至少12个,最多16个。
(3)平面结构与立体结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
学科网(北京)股份有限公司
$$