第1章 第2节 第1课时 有机化合物的分离、提纯（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 [学习目标] 1.通过实验探究重结晶法提纯苯甲酸，能够观察并记录实验现象和数据，进行分析和推理，从而得出合理的结论。（科学探究与创新意识） 2.通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机化合物分离和提纯中的应用，培养通过实验探究问题和通过自主设计实验方案解决问题的能力。（科学探究与创新意识） （见学生用书P13） 知识点1　蒸馏 1.原理：分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。 2.适用条件 （1）有机化合物①　热稳定性　较高。 （2）有机化合物与杂质的沸点相差较大（一般大于30 ℃）。 3.装置示意图 4.注意事项 （1）使用前要检查装置的气密性。 （2）蒸馏烧瓶需垫⑤　陶土网　加热。 （3）蒸馏时液体的体积占蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3。 （4）温度计水银球应位于蒸馏烧瓶⑥　支管口　处。 （5）蒸馏烧瓶中应加入⑦　碎瓷片　以防止暴沸。 （6）冷凝管中水的流向为⑧　下口　流入，⑨　上口　流出。 知识点2　萃取 1.原理 （1）液－液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的⑩　溶解性　不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 （2）固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 2.装置及操作要求 装置 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从⑪　下口放出　，放完后及时关闭活塞，并将上层液体从⑫　上口倒出　 3.注意事项 （1）作萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 （2）萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶解度必须⑬　远大于　在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与原溶剂、溶质都不反应。 知识点3　重结晶 1.原理：重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的⑭　溶解度　不同而将杂质除去。 2.溶剂的选择 （1）杂质在所选溶剂中溶解度⑮　很小　或⑯　很大　，易于除去。 （2）被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受⑰　温度　的影响较大，能够进行冷却结晶。 3.实验仪器与操作步骤（以粗苯甲酸的提纯为例） 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）在蒸馏实验中，温度计的水银球应伸入混合液体的液面以下。（　×　） （2）在蒸馏实验过程中，冷凝管中水的流向为上口流入，下口流出。（　×　） （3）分液时先让下层液体从下口流出，然后再将上层液体从下口放出。（　×　） （4）用乙醇作萃取剂，可从碘水中提取单质碘。（　×　） （5）重结晶法提纯苯甲酸的实验中，趁热过滤的目的是防止苯甲酸提前结晶析出。（　√　） 1.物质的性质与分离、提纯方法的选择 （1）根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 （2）根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 （3）根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，可选用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 （4）根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节 pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 2.“重结晶法提纯苯甲酸”实验中玻璃棒的作用 （1）溶解时搅拌，加快溶解速度。 （2）过滤、洗涤时引流，防止外溅。 （3）干燥时转移晶体，减少晶体损耗。 （见学生用书P14） 探究点　物质分离、提纯的常用方法 现有下列分离和提纯有机物的方法： ①水洗分液法　②蒸馏法　③升华法 ④重结晶法　⑤蒸发法　⑥萃取法 （1）化学工作者从有机反应RH＋Cl2（g）RCl（l）＋HCl（g）受到启发，提出在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想，你认为从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是什么？ （2）现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表： 物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/（g·cm－3） 溶解性 乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水 和乙醇 丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 与水和乙 醇任意比 互溶 你认为将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是什么？ （1）水洗分液法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故水洗分液法是分离得到盐酸的最佳方法。 （2）蒸馏法。二者均属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。 1.“固－固”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 “固－固” 混合物 加水溶 解法 均易溶——重结晶法 NaCl和苯甲酸 易溶＋难溶——过滤法 苯甲酸和泥沙 加热升华法 苯甲酸和I2 2.“固－液”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 “固－液” 混合物 互溶 重结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质 萃取法 从碘水中提取碘 蒸馏法 从海水中获取蒸馏水 不互溶——过滤法 从苯甲酸悬浊液中得到固体 3.“液－液”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 “液－液” 混合物 互溶——蒸馏法 分离39％酒精中的乙醇和水 不互溶——分液法 分离油和水 【例题】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（　　） 选项 目的 分离方法 原理 A 除去KCl中的MnO2 蒸发结晶 溶解度不同 B 除去碘中的 NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华 C 分离 KNO3和 NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同 思维导引：解答该类问题时，首先要分析相关物质的性质，然后再具体选择分离、提纯方法。 （1）若有沸点差异→蒸馏法。 （2）若不互溶→分液法。 （3）不能直接分离→选用合适试剂除杂→进一步提纯。 答案　B 解析　MnO2不溶于水，KCl溶于水，则加水溶解、过滤、蒸发可分离，A项错误；加热碘易升华，NaCl无变化，则加热、升华可分离，B项正确；利用重结晶法是因为KNO3和NaCl，溶解度受温度影响不同，原理不合理，C项错误；食用油和汽油互溶，但沸点不同，选择蒸馏法分离，原理不合理，D项错误。 【变式】已知和的一些物理性质如下表所示： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ （g·cm－3） 水溶性 －25 144.4 0.88 不溶 （续表） 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ （g·cm－3） 水溶性 54 238 1.158 1 不溶 （1）分离这两种物质的混合物可采用的方法是　　　　（填字母）。 a.过滤 b.分液 c.蒸发 d.蒸馏 （2）该实验需要用到的主要玻璃仪器是　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、　　　　、牛角管。 解析　由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者互溶且沸点相差较大，所以采用蒸馏的方法分离。 答案　（1）d　（2）酒精灯　蒸馏烧瓶　温度计　锥形瓶　冷凝管 （见学生用书P15） 1.（有机物的分离、提纯）下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是（　　） A.蒸馏 B.蒸发 C.重结晶 D.过滤 答案　A 解析　分离、提纯液态有机物的常用方法是蒸馏。 2.（萃取）天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是（　　） A.石油醚 B.苯 C.乙醇 D.四氯化碳 答案　C 解析　乙醇与水互溶，萃取色素后无法分层。 3.（有机物的分离、提纯）下列可以用分液漏斗分离的一组物质是（　　） A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯 C.酒精和水 D.硝基苯和水 答案　D 解析　互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进行分离。A、B、C三项中的两物质互溶，而D项中两物质是互不相溶的。 4.（重结晶）某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是（　　） A.产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大 B.在溶剂中产品比杂质更难溶解 C.杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大 D.室温时产品在溶剂中很易溶解 答案　D 解析　由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 5.（综合应用）现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。 a.　　　　　，b.　　　　　； ①　　　　　，②　　　　　，③　　　　　； A.　　　　　，B.　　　　　，C.　　　　　， D.　　　　　，E.　　　　　。 解析　三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸点相差不大且极易互溶，故设法把CH3COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到CH3CH2OH，最后将乙酸盐再转化为CH3COOH，蒸馏即可得到。 答案　a.饱和Na2CO3溶液　b.H2SO4　①分液　②蒸馏　③蒸馏　A.乙酸乙酯　B.乙醇、乙酸钠　C.乙酸钠　D.乙酸溶液　E.乙醇 学科网（北京）股份有限公司 $$