第1章 第2节 第1课时 有机化合物的分离、提纯-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时有机化合物的分离、提纯 答案精解Pm [学习目标] 1.通过实验探究重结晶法提纯苯甲酸，能够观察并记录实验现象和数据，进行分析和推理，从而得出合理的结 论。（科学探究与创新意识） 2.通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机化合物分离和提纯中的应用，培养通过实验探究问题和 通过自主设计实验方案解决问题的能力。（科学探究与创新意识） 课前教材预案 (2)固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待 分离组分的过程。 知识点①蒸馏 2.装置及操作要求 L.原理：分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。 装置 操作要求 2.适用条件 加萃取剂后充分振荡，静置分层 (1)有机化合物四 较高。 后，打开分液漏斗活塞，下层液体 (2)有机化合物与杂质的沸点相差较大（一般 从回 ,放完后及时关闭活 大于30℃)。 塞，并将上层液体从回 3.装置示意图 3.注意事项 2 (1)作萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取 剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 (2)萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶 蔑墒烧瓶 牛角管 石棉网 解度必须☒ 在原溶剂中的溶解度；萃 4 酒精灯 取剂与原溶剂互不相溶：萃取剂与原溶剂、溶 质都不反应。 4.注意事项 知识点3重结晶 (1)使用前要检查装置的气密性。 (2)蒸馏烧瓶需垫固 加热。 1.原理：重结晶是提纯固体有机化合物常用的方 (3)蒸馏时液体的体积占蒸馏烧瓶容积的 法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 1/3~2/3。 ④ 不同而将杂质除去。 (4)温度计水银球应位于蒸馏烧瓶囵 2.溶剂的选择 处。 (1)杂质在所选溶剂中溶解度圆 或 (5)蒸馏烧瓶中应加入 以防止暴沸。 ⑥ ,易于除去。 (6)冷凝管中水的流向为⑧图 流入， (2)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 回 流出。 回 的影响较大，能够进行冷却结晶。 知识点2萃取 3.实验仪器与操作步骤（以粗苯甲酸的提纯为例） 1.原理 (1)液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相 溶的溶剂中的四 不同，将其从一种溶 剂转移到另一种溶剂的过程。 加热溶解 +趁热过滤 +冷却结晶 ·13 化学选择性必修3课堂学案 1自主测评 RCI(I)+HC(g)受到启发，提出在农药和有机合成 判断正误，正确的打“√”，错误的打“X”。 工业中可获得副产品HC的设想，你认为从上述反 (1)在蒸馏实验中，温度计的水银球应伸入混 应产物中分离得到盐酸的最佳方法是什么？ 合液体的液面以下。 () (2)在蒸馏实验过程中，冷凝管中水的流向为 上口流入，下口流出。 () (3)分液时先让下层液体从下口流出，然后再 (2)现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它 将上层液体从下口放出。 ( 们的性质如下表： (4)用乙醇作萃取剂，可从碘水中提取单质碘。 ( ) 密度/ 物质 分子式熔点/℃沸点/℃ 溶解性 (5)重结晶法提纯苯甲酸的实验中，趁热过滤 g·cm-3) 的目的是防止苯甲酸提前结晶析出。( 易溶于水 乙二醇CHO -11.5 198 1.11 。名师提醒 和乙醇 。1.物质的性质与分离、提纯方法的选择 与水和乙 丙三醇CHO 17.9 290 1.26 (1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤 醇任意比 互溶 的方法将混合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法 你认为将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 将互溶性液体混合物分离。 什么？ (3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，可 选用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂 中转移到溶解性较大的溶剂中。 (4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加 1深度拓展 热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成 1.“固固”混合物的分离、提纯方法 分转化，再用物理方法分离而除去。 分离、提纯方法 实例 12.“重结晶法提纯苯甲酸”实验中玻璃棒的作用 均易溶 重结 (1)溶解时搅拌，加快溶解速度。 NaCl和苯甲酸 加水溶 晶法 (2)过滤、洗涤时引流，防止外溅。 “固周” 解法 易溶十难溶 (3)千燥时转移晶体，减少晶体损耗。 混合物 苯甲酸和泥沙 过滤法 加热升华法 苯甲酸和L 课堂 深度拓展 2.“固液”混合物的分离、提纯方法 探究点物质分离、提纯的常用方法 分离、提纯方法 实例 从苯甲酸溶液中得 I互动探究 重结晶法 到固体溶质 互溶 现有下列分离和提纯有机物的方法： “固液” 萃取法 从碘水中提取碘 ①水洗分液法②蒸馏法③升华法 混合物 蒸馏法 从海水中获取蒸馏水 ④重结晶法⑤蒸发法 ⑥萃取法 从苯甲酸悬浊液中 不互溶 过滤法 )化学工作者从有机反应RH十C(g)光 得到固体 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 3.“液液”混合物的分离、提纯方法 (1)分离这两种物质的混合物可采用的方法 分离、提纯方法 实例 是 (填字母)。 b.分液 c蒸发 分离39%酒精中的 a.过滤 d.蒸馏 “液-液” 互溶一蒸馏法 (2)该实验需要用到的主要玻璃仪器是 乙醇和水 混合物 不互溶 分液法 分离油和水 牛角管。 【例题】下列实验中，所采取的分离方法与对应原 学习小结 理都正确的是 ( 选项 目的 分离方法 原理 分离、提纯液态有机物 有机物分 萃取 离、提纯 溶质从一种溶剂转移至另一溶剂 除去KCI中 常用方法 分液 分离两种互不相溶的液体 蒸发结晶 溶解度不同 的MnO2 重结品 提纯固体有机物 除去碘中 NaCl的熔点 B 课末 随堂演练 加热，升华 的NaCi 高，碘易升华 1(有机物的分离、提纯)下列属于分离、提纯液 分离KNO, KNO的溶解 C 重结晶 态有机物的操作的是 () 和NaCl 度大于NaCl A.蒸馏 B.蒸发 C.重结晶D.过滤 分离食用油 食用油和汽油 2.(萃取)天然色素的提取往往应用到萃取操作， 分液 和汽油 的密度不同 现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不 能用来萃取富集这些天然色素的是() 思维导引：解答该类问题时，首先要分析相关 A.石油醚 B.苯 物质的性质，然后再具体选择分离、提纯 C.乙醇 D.四氯化碳 方法。 3.(有机物的分离、提纯)下列可以用分液漏斗分 (1)若有沸点差异→蒸馏法。 离的一组物质是 () (2)若不互溶→分液法。 A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯 (3)不能直接分离→选用合适试剂除杂→进 C.酒精和水 D.硝基苯和水 一步提纯。 4.(重结晶)某同学拟用重结晶的方法除去某产 品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有 【变式】已知 CH和 NO 的一些 下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是()》 CHg A.产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速 物理性质如下表所示： 增大 B.在溶剂中产品比杂质更难溶解 密度人 物质 熔点/℃沸点/℃ C,杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都 水溶性 (g·cm 4 很大 D.室温时产品在溶剂中很易溶解 CH 5.(综合应用)现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的 -25 144.4 0.88 不溶 CH 混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图 中圆括号内填人适当的试剂，在方括号内填入 CH 54 238 1.1581 不溶 适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关 NO 物质的名称。 化学选择性必修3课堂学案 A a. ,b. 乙酸乙酯 (a) ① ,② ,③ 乙酸 乙醇 回回 A ,B D. E 友情提示完成P,课时作业（三） 第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 答案精解Pm [学习目标] 1.通过质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等测定和探析有机化合物的分子组成与结构，揭示有机化合物结构的异 同。（宏观辩识与微观探析） 2.从官能团的鉴别构建不同有机物的结构模型，推理出各类有机物的特性。（证据推理与模型认知） 的比值，即质荷比。以质荷比为横 课前教材预案 固 坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测 知识点1确定实验式一元素分析 试结果，就得到有机化合物的质谱图。 (3)实例— 乙醇质谱图 1.元素的定性、定量分析的目的 31 100r 用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及 CH.-OH 各元素的质量分数。 80 2.元素定量分析的原理 (1)将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单 60CH.CH. 45 的无机物，并通过测定无机物的质量推算出该 CH.CH-OH 有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算 40H 3 出该有机化合物分子内各元素原子的最简整 20 数比，确定其实验式（也称最简式）。 46 (2)元素定量分析 李比希法 CH.CH.OH 0TT+HTTTTTT1TTTT 收一定 测得丽 20 30 40 用团 50质荷比 量仅含 后的质 余的 C、H 加CC 吸量差 计算碳 为氧元 2.读谱：质荷比的最大值等于相对分子质量，乙 氧化 氧用 测得 的有机 质量分数 素的 量分数 醇的相对分子质量为⑥ 化碳 化合物 量差 计算有机化合 探究点3确定分子结构一 谱图分析 物的实验式 探究点2儿确定分子式一 1.红外光谱 质谱法 (1)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率 1.质谱法 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (1)应用：快速、精确测定 (2)作用：获得分子中所含⑦ 或 (2)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使 8 的信息。 有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子 2.核磁共振氢谱 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生 同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机 共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱 对其进行分析后，得到它们的四 与 图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移。 ·16【自主测评】 Br (1)×(2)/ (3)×(4)X(5)X(6)/ 的骨架为 C,则二代 课堂·深度拓展 探究点一 物共3种。 【互动探究】 H0: 课末·随堂演练 1.(1)H:C:C:0:H:球棍模型。 1.A解析甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非 极性键，A项错误；有机化合物原子间一定含有。键，但不一 (2)乙酸的分子式为C2HO2,乙酸乙酯的分子式为 定含有π键，B项正确：1个碳原子最多有4个单电子，可以 CHsO2,二者的最简式不相同，分别为CH,O、CHO。 与其他原子形成4个共价键，C项正确：乙烯中含有C一C, 【深度拓展】 乙块中含有C=C,其中都含有x健，且都能发生加成反应，D [例题1门C解析醛基的结构简式为CHO,所以乙醛的结构 项正确。 简式为CHCHO,A项错误；写结构式时，用一条短线代替 HH 一对共用电子，其他电子省略，所以CH2分子的结构式为 2,D解析A项，乙烯的电子式应为H:C:C:H;B项，表示 H一C=C一H,B项错误：2丁烯的键线式为入，C项 的是丙烷分子的球棍模型；C项，表示的是间氯甲苯，对氯甲 正确表示的是球据模型，CH分子的空间填充模型 苯的结构简式为C-CH。 3.B解析某烃的一澳代物经测定只有两种沸，点不同的物质 存在，则在物质中存在2种不同情况的氢；乙烷中只有1种 为 ),D项错误。 氢，A项不符合题意：丙烷中存在2种氢，B项符合题意：新 [变式1]C解析A项中表示的是健线式；B项中有机物分子 戊烷中存在1种氢，C项不符合题意；苯中存在1种氢，D项 式为CH6O2:D项中乙烯的结构简式为CH2一CH。 不符合题意。 探究点二 4.B解析A项，互为同系物；B项，分子式相同，结构不同，互 【互动探究】 为同分异构体；CD项，分子式和结构均不相同，不互为同分 2.(1)第一步：从己烷分子中全部碳原子连成的直链作为母链 异构体。 人手。 5.解析分析题中所给球棍模型，根据碳原子最外层有4个电 C-C-C-C-C-C 子，其余由氨补齐，将其改成结构简式： 第二步：从母链上一端取下1个C原子，依次连接在母链中 A:CH一CHCH2-CHi 心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链 B:CH一CH-CH一CH: 比母链少1个C原子的异构体骨架。 C:CH一CHCH； CC-CCC CHa D:CH3-CC-CHs; 第三步：从母链上一端取下2个C原子，使这2个C原子相 E:CH-CH2-CH-CH2; 连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的各个C原 F:CH-C-CH:; 子上，即得到多个带1个乙基或2个甲基、主链比母链少2 CH 个C原子的异构体骨架。 G:CHs-CH2-CCH; H:CH2一CH2,对号入座可迅速得出正确答案。 C-c CH2一CH2 答率(1)A,C(2)碳碳双键碳碳三键碳链(3)CE 故正己烷共有4种同分异构体。 FH G (2)3种。 第二节研究有机化合物的一般方法 3.(1)先碳架异构、双键位置异构，再官能团异构： 第1课时有机化合物的分离、提纯 CH-CH-CH-CH、CH一CH-CH-CH 课前·教材预率 △，故异丁烯的同分异构体有4种。 知识点一 2.☐热稳定性 (2)6种. 3.☑温度计☒冷凝管 ④锥形瓶 【深度拓展】 4.固陶土网⑥支管口☑碎瓷片⑧下口回上口 [例题2]C解析己烷的同分异构体的数日为5种，A项错误； 知识点二 丁烯的同分异构体的数目为烯经3种、环烷烃2种，共5种， 1,回溶解性 B项错误；丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、醚类3 2.皿下口放出 ☑上口倒出 种，共7种，C项正确：一氯戊烷的同分异构体的数目为8 3.☒远大于 种，D项错误。 知识点三 [变式]B解析丁烷有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，只 1.☑溶解度 有异丁烷分子结构中含有一个次甲基，异丁烷的二澳代物： 2.固很小国很大☑温度 ·171. 【自主测评】 (2)根据核磁共振氢谱可知乳酸中含有4种氢原子。 (1)×(2)×(3)×(4)×(5)/ (3)18.0g乳酸的物质的量是18g÷90g·mol1=0.2mol,与 课堂·深度拓展 足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2 mol COz,说明分子中含 探究点 有1个羧基。若与足量钠反应，则生成0.2molH2,这说明分 【互动探究】 子中还含有1个羟基。 (1)水洗分液法。因HCI极易溶于水，有机物一般不溶于水， (4)将此18.0g乳酸在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依 故水洗分液法是分离得到盐酸的最佳方法。 次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8g和 (2)蒸馏法。二者均属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的 26.4g,即生成水的物质的量是10.8g÷18g·mo1- 沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。 0.6mol,生成C02的物质的量是26.4g÷44g·mol1= 【深度拓展】 0.6mol,则乳酸分子中碳、氢原子的个数分别是0.6÷0.2=3、 [例题]B解析MO2不溶于水，KCI溶于水，则加水溶解，过 1.2÷0.2=6,所以氧原子的个数是90-36-6=3，则乳酸的分 16 滤、蒸发可分离，A项错误：加热碘易升华，NaCl无变化，则 子式为CaHO。 加热、升华可分离，B项正确；利用重结品法是因为KNO方 (5)综上所述，乳酸的结构简式为CH CHOHCOOH. 和NaCl,溶解度受温度影响不同，原理不合理，C项错误； 【深度拓展】 食用油和汽油互溶，但沸，点不同，选择蒸馏法分离，原理不 [例题]B解析根据质谱图可知，X的相对分子质量为136， 合理，D项错误。 A项错误：6.8gX的物质的量为0.05mol,完全燃烧生成 [变式]解杨由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解 度的差异性来分离，而二者互溶且沸点相差较大，所以采用 0.2molH2O和0.4 mol CO2,则该物质分子式为C。HsO2, 结合核磁共振氢谱与红外光谱分析，X物质为苯甲酸甲酯， 蒸馏的方法分离。 B项正确，C项错误；甲基上最多有1个氢原子处于苯环所 答率(1)d(2)酒精灯蒸馏烧瓶温度计锥形瓶冷 确定的平面，D项错误。 凝管 [变式]B解析由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有 课末·随堂演练 3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、C两项；由 1.A解扬分离、提纯液态有机物的常用方法是蒸馏。 质谱图和红外光谱图可知该有机物的相对分子质量为46， 2.C解析乙醇与水互溶，萃取色素后无法分层。 且分子中含有一OH,应为CH,CH,OH, 3.D解析互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进 课末·随堂演练 行分离。A、B、C三项中的两物质互溶，而D项中两物质是 1.C解析假设该有机物的分子式为CH,O,完全燃烧的方 互不相溶的。 程式及关系为 4.D解析由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂 应满足条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大， CH,0+22x+这-00→a00+zH.0 易于除去；②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温 度的影响较大。 1 2+- 5.解析三者为互溶的液体，CH COOCH-CH不溶于水， 112L 1 mol CH COOH、CH,CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离 22.4 L/mol =5 mol 出CH COOCH2 CH3:乙醇、乙酸的沸点相差不大且极易互 可知需满足(2z十 一z)=5,依次代入计算，C项符合 溶，故设法把CH COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到 CHCH2OH,最后将乙酸盐再转化为CH COOH,蒸馅即可 题意。 得到。 2.B解析从题图中可看出其右边最高峰质荷比是H质荷比 答案a.饱和aCO溶液h.HSO,①分液②蒸馏③蒸 的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。 馏A.乙酸乙酯B乙醇、乙酸钠C.乙酸钠D.乙酸溶 3.D解析有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，分析 液E.乙醇 元素组成发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元 第2课时有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 素的质量分数为13.33%，因此还含有氧元素，其质量分数是 100%-60.00%一13.33%=26.67%，所以C、H、0三种原 课前·教材预案 子的个教之比是60,00%：183%：2667%≈3：8：1，即 知识点一 12 16 2.①无水CaC2☑KOH浓溶液 该有机物的最简式为CHO,由于3个碳原子最多结合8个 知识点二 氢原子，所以该有机物的分子式是CHO,相对分子质量为 1.图相对分子质量④相对质量固电荷数 60。它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，则含有羟基， 2.⑥46 所以其结构简式为CHCH2CH2OH。 知识点三 4解析(1)红外光谱中有C-H健、C一O健，C一O镜，O一H键 1.☑化学键图官能团 4种振动吸收；核磁共报氢谱中有一CH、一OH两类氢原 2.⑨氢原子种类回氢原子数目 团CHCH2OH 子，核磁共振氢谱中有2组峰。(2)红外光谱中有C一H健、 【自主测评】 C一O键、CO健3种振动吸收；核磁共振氢谱中有2组峰。 (1)×(2)×(3)×(4)×(5)/ 答率(1)42(2)32 课堂·深度拓展 5.腿折（1)m(C):n(HD=80当：20必=1：3，化合物A的实 12 1 探究点 验式是CH。设化合物A分子中含有n个CH,则n= 【互动探究】 (1)称取乳酸18.0g,升温使其汽化，测得其密度是相同条件下 MA)=30=2,即化合物A的分于式是C,H,· M(CH)15 H2的45倍，则乳酸的相对分子质量为45×2=90。 (2)有机物B的相对分子质量是1.04×29≈30，有机物B的 ·172