第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 综合测评（Word练习）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2024）

第一章综合测评 （时间：75分钟　　分值：100分） （见学生用书综合测评第一章） 一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意）。 1.下列四组物质的分子式或化学式都相同，按物质的分类方法属于同一类物质的是（　　） A.和 B.正戊烷和新戊烷 C.和CH3CH2OH D.和 答案　B 解析　四个选项中的物质均为同分异构体组合，其中A项中是环烷烃和烯烃两类物质；C、D项中两种物质含有不同的官能团，属于不同类物质；而B项中正戊烷和新戊烷均为饱和烃，属于同类物质，故选B项。 2.下列说法中正确的是（　　） A.含的物质一定是烯烃 B.烯烃中一定含 C.属于不饱和烃 D.最简式为CH2O的物质一定是乙醇 答案　B 解析　含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A项错误；含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C项错误；乙酸（CH3COOH）的最简式也是CH2O，D项错误。 3.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不考虑立体异构）（　　） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　B 解析　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基（C4H9—）有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、（CH3）2CHCH2—、（CH3）3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。 4.将CH3CHO（易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体）和CH3COOH 分离的正确方法是（　　） A.加热蒸馏 B.加入Na2CO3溶液后，通过萃取的方法分离 C.先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸 D.和Na反应后进行分离 答案　C 解析　 CH3CHO与CH3COOH都为低沸点物质，具有挥发性，且能互溶，将二者分离时应先将乙酸转化为难挥发的乙酸盐，蒸出乙醛后，再将乙酸盐转化为乙酸，然后再分离。 5.以下研究有机化合物的方法错误的是（　　） A.质谱法——分析有机化合物的相对分子质量 B.蒸馏——分离提纯互不相溶的有机混合物 C.红外光谱——确定有机化合物分子中的官能团或化学键 D.重结晶法——提纯固体有机化合物常用的方法，利用它们在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 答案　B 解析　质谱法即用电场和磁场将运动的离子按它们的质荷比分离后进行检测的方法，A项正确；互不相溶的有机混合物，可选用分液法进行分离，方便快捷，成本低廉，蒸馏可分离提纯沸点差距较大且互溶的有机化合物，B项错误；分子能选择性吸收某些波长的红外线，而引起分子中振动能级和转动能级的跃迁，检测红外线被吸收的情况可得到物质的红外吸收光谱，又称分子振动光谱或振转光谱。分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，C项正确；重结晶利用固体在溶液中的溶解度随温度不同而分离提纯，D项正确。 6.某有机化合物的结构简式如下，此有机化合物属于（　　） ①烯烃　②多官能团有机化合物　③芳香烃　④烃的衍生物 A.①②③④　B.②④　C.②③　D.①③ 答案　B 解析　烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。 7.能使溴水褪色，含有3个甲基，其分子式为C6H11Br的有机物共有（不考虑立体异构）（　　） A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 答案　C 解析　烯烃C6H12的一溴取代后能含3个甲基碳链结构有、、、、、，含有3个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种，共12种。 8.下列叙述中正确的是（　　） A.相对分子质量相同、结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系 B.结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构 C.互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D.含不同碳原子数的烷烃不一定是互为同系物的关系 答案　C 解析　相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同，如CH3—CH3与HCHO就是相对分子质量相同、结构不同的不同有机物，两者的分子式不同，不互为同分异构体关系；结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不止一种，如烷烃（CH3）2CH—CH（CH3）2的一氯代物就有2种；同分异构体间分子式相同而结构不同，因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式；由于烷烃只存在碳链异构，所有碳原子间均以单键相连，因此含不同碳原子数的烷烃，其分子组成相差若干个CH2，且结构相似，应是互为同系物的关系。 9.某种有机物2 mol在氧气中充分燃烧，共消耗5 mol氧气，生成二氧化碳和水各4 mol，由此可以得到的结论是（　　） A.该有机物分子中不含有氧原子 B.该有机物分子中含一个氧原子 C.该有机物一个分子中含2个氧原子 D.不能确定该有机物分子中是否含有氧原子及其个数 答案　B 解析　有机物燃烧时，其中的C元素变为CO2，H元素变为H2O，根据燃烧反应产物及消耗的氧气的物质的量可以确定该有机物的分子式是C2H4O。因此该有机物中含有一个氧原子。 10.探究甲烷的还原性并检验产物的实验设计如图。下列说法错误的是（　　） A.D中可用无水硫酸铜 B.先通足量的甲烷气体，后点燃C处酒精灯 C.若D中盛装碱石灰，根据其质量变化可以推断甲烷组成 D.CH4与CuO的反应为：4CuO＋CH44Cu＋CO2＋2H2O 答案　C 解析　由题给装置图可知，探究甲烷的还原性并检验产物时应先通足量的甲烷气体排尽装置中的空气，然后点燃C处的酒精灯，D中盛有的无水硫酸铜用于检验水的生成，装置E中澄清石灰水用于测量二氧化碳的质量，装置F为处理未反应甲烷的尾气处理装置。由分析可知，D中盛有的无水硫酸铜用于检验水的生成，A项正确；甲烷是可燃性气体，为防止甲烷与空气混合受热发生爆炸，实验前应先通足量的甲烷气体排尽装置中的空气，B项正确；若D中盛装碱石灰，碱石灰会吸收反应生成的二氧化碳和水，无法测定反应生成二氧化碳和水的质量，不能根据其质量变化推断甲烷组成，C项错误；由题给装置图可知，甲烷在加热条件下与氧化铜反应生成铜、二氧化碳和水，反应的化学方程式为4CuO＋CH44Cu＋CO2＋2H2O，D项正确。 11.有机物W（相对分子质量为46）的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列有关W的说法中错误的是（　　） A.W的官能团是羟基 B.W分子中的烃基是—C2H5 C.W的同分异构体只有一种 D.W分子中不存在“C—C”键 答案　D 解析　由红外光谱图可知，W中含有C—H键、O—H键、C—O键，且核磁共振氢谱有三组峰，故可推出W的结构简式为CH3CH2OH，则W的官能团是羟基，A项正确；根据选项A的分析可知，W的结构简式为CH3CH2OH，则W分子中的烃基是—C2H5，B项正确；甲醚与乙醇互为同分异构体，C项正确；若没有碳碳键，可能的结构为CH3OCH3，则不可能有三组核磁共振氢谱峰，D项错误。 12.下列物质的同分异构体数目最多的是（　　） A.C5H10的烯烃 B.一氯丁烷 C.戊烷 D.C8H10的芳香烃 答案　A 解析　分子式为C5H10的烯烃的同分异构体有5种，其中2－戊烯存在顺反异构，符合条件的同分异构体共有6种，一氯丁烷的同分异构体有4种，戊烷的同分异构体有3种，C8H10的芳香烃有4种，则C5H10的烯烃的同分异构体数目最多，故选A项。 13.绿原酸（C16H18O9）具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用，利用乙醚、60％乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如图，下列说法错误的是（　　） A.绿原酸在温水中的溶解度小于冷水中的溶解度 B.得到有机层的实验操作为萃取、分液 C.减压蒸馏的目的是防止温度过高，绿原酸变质 D.绿原酸粗产品可以通过重结晶进一步提纯 答案　A 解析　流程中加入温水浸膏，冷却、过滤得到绿原酸粗产品，可知绿原酸难溶于冷水，其在温水中的溶解度大于冷水中的溶解度，A项错误；绿原酸为有机酸，更易溶于有机溶剂，加入乙酸乙酯后，绿原酸被萃取到有机酯层，有机层与水层为互不相溶的液体，应采用分液法分离，B项正确；绿原酸具有抗氧化作用，减压蒸馏可降低温度，避免温度过高导致绿原酸变质，C项正确；根据A项的分析，绿原酸粗产品可用重结晶的方法进一步提纯，D项正确。 14.能够证明甲烷的空间结构是四面体形的事实是（　　） A.甲烷的四个键键能相同 B.甲烷的四个键键长相等 C.甲烷的所有C—H键键角相等 D.二氯甲烷没有同分异构体 答案　D 解析　若甲烷分子是正方形平面结构，甲烷分子中四个键的键能、键长及键角也都相等，但二氯甲烷有两种结构：和，故只有二氯甲烷没有同分异构体，才能证明甲烷的空间结构是四面体形。 15.某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下： 下列关于该有机物的叙述正确的是（　　） A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种 B.该有机物属于芳香族化合物 C.键线式中的Et代表的基团为—CH3 D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O 答案　D 解析　由核磁共振氢谱图可知该有机物有8种不同化学环境的氢原子，A项错误；由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；由键线式结构和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，C项错误；该有机化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，完全燃烧生成CO2和H2O，D项正确。 二、非选择题（本题共4小题，共55分）。 16.（14分）（1）大豆异黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆异黄酮是一种天然的有效活性成分，具有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高机体免疫力及影响内分泌系统等多种生物学功能。 ①大豆异黄酮的结构简式如图所示，它的分子式是　　　　　　　，结构式中含有　　　　个苯环，是　　　　　　　　（填“芳香烃”或“芳香烃衍生物”）。 ②一种化合物根据不同的官能团可以将其划归为不同的类别，下列对大豆异黄酮的归类正确的是　　　　（填序号）。 A.醇类 B.酚类 C.酮类 D.醚类 E.酯类 F.烯烃衍生物 （2）某烷烃的相对分子质量为128，其分子式为　　　　　　。若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成而得到，则该烷烃的结构简式为　　　　　　　　，该烷烃一氯取代物有　　　　种。 解析　（1）根据大豆异黄酮的结构简式可知，其分子式为C15H10O4，含有2个苯环，但不是烃，所含官能团有（酚）羟基、（酮羰基）、—O—（醚键）、（碳碳双键），故大豆异黄酮属于酚类、酮类、醚类、烯烃衍生物。（2）根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128，可以确定烷烃的分子式为C9H20。若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成而得到，所以该烷烃分子中任何2个相邻的碳原子上都至少有1个碳原子上没有氢原子，故可得其结构简式为（CH3）3CCH2C（CH3）3，该烷烃一氯取代物有2种。 答案　（1）①C15H10O4　2　芳香烃衍生物　 ②BCDF　（2）C9H20　 （CH3）3CCH2C（CH3）3　2 17.（13分）实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是 2＋KOH＋ ＋HCl＋KCl 已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃；苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示： 试根据上述信息回答下列问题： （1）操作Ⅰ的名称是　　　　　　　　。 （2）操作Ⅱ的名称是　　　　，产品甲是　　　　　　。 （3）操作Ⅲ的名称是　　　　，产品乙是　　　　　　。 （4）如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是　　　　（填“a”“b”“c”或“d”），该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是　　　　　　　。 解析　（1）由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾的混合物，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离。（2）溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可蒸馏分离。（3）加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。（4）温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，即b处，还需用到的玻璃仪器有冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管。 答案　（1）萃取、分液 （2）蒸馏　苯甲醇 （3）过滤　苯甲酸 （4）b　冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 18.（14分）在梨、香蕉等水果中存在着乙酸正丁酯。实验室制备乙酸正丁酯的反应、装置示意图和有关数据如下： CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O 水中溶解性 密度/（g·c） 沸点/℃ 相对分子质量 乙酸 溶于水 1.049 2 118 60 正丁醇 微溶于水 0.809 8 117.7 74 乙酸正丁酯 微溶于水 0.882 4 126.5 116 实验步骤： Ⅰ.乙酸正丁酯的制备 在A中加入7.4 g正丁醇、6.0 g乙酸，再加入数滴浓硫酸，摇匀，放入1～2颗沸石。按图安装带分水器的回流反应装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热A。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶中。反应达到终点后，停止加热，记录分出水的体积。 Ⅱ.产品的精制 把分水器中的酯层和A中反应液倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置后过滤，将产物常压蒸馏，收集124～126 ℃时蒸馏出的蒸气，得到5.8 g产品。 请回答下列问题： （1）冷却水应从冷凝管的　　　　（填“a”或“b”）口通入。 （2）产品的精制过程中，第一次水洗的目的是　　　　　　　　　　，第二次水洗的目的是　　　　　　　　　，洗涤完成后将有机层从分液漏斗的　　　　　　　（填“上口”或“下口”）转移到锥形瓶中。 （3）本实验提高产品产率的方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）判断反应终点的依据是　　　　　　　　　　　。 （5）该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是　　　　。 解析　（1）冷却水应从下口进入，故选a。 （2）产品的精制过程中，第一次水洗利用硫酸和乙酸能溶于水、正丁醇微溶于水的性质，主要目的是洗掉浓硫酸、大部分的乙酸和正丁醇；用碳酸钠除去乙酸。第二次水洗的目的是除去过量的碳酸钠和反应生成的乙酸钠；因为有机物的密度比水小，在上层，所以洗涤完成后将有机层从分液漏斗的上口转移到锥形瓶中。（3）因为酯化反应为可逆反应，所以可以根据平衡移动原理分析，使用分水器分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动，提高产品的产率。（4）反应达到终点后，各物质物质的量不会改变，所以当分水器中的水层不再增加时，便说明反应达到终点。（5）根据方程式分析，7.4 g 正丁醇和6.0 g乙酸完全反应生成乙酸正丁酯的质量为11.6 g，所以产率为5.8 g÷11.6 g×100％＝50％。 答案　（1）a　 （2）除去大部分乙酸、正丁醇和硫酸　除去残留的钠盐　上口　 （3）使用分水器分离酯化反应生成的水，使平衡正向移动　 （4）分水器中的水层不再增加 （5）50％ 19.（14分）化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 回答下列问题： （1）A装置分液漏斗中盛放的物质是　　　　，写出有关反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （2）写出E装置中所盛放试剂的名称：　　　　，它的作用是　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）若准确称取1.20 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为　　　　　　　　。 （5）要确定该有机物的分子式，还需要测定　　　　　　　，目前最精确、最快捷的测定方法是　　　　　　　　　　。 （6）若核磁共振氢谱中有2组峰且面积比为3∶1，则该分子可能为　　　　　　　　　（填名称），确定该有机物的方法是　　　　　　。 解析　电炉内样品需用纯氧氧化，因此A装置为制备O2的装置，属于固＋液→气体，回忆O2的制备原理，H2O2分解或Na2O2与水反应都合 适。用浓硫酸除去O2的水蒸气后，通入C装置将有机物氧化，为了保证有机物被完全氧化为CO2和H2O，C装置中右侧放置了CuO。无水CaCl2能吸收水，故装置D用于测定H2O的质量，生成的CO2则用装置E来吸收，故E中可盛装碱石灰或氢氧化钠。若去掉B，D中增加的质量包括O2中混有的水蒸气和有机物被氧化生成的水的质量，会使测得的有机物中含氢量增大。n（CO2）＝＝0.04 mol，n（H2O）＝＝0.04 mol，m（O）＝1.20 g－m（C）－m（H）＝1.20 g－0.04 mol×12 g·mol－1－0.04 mol×2×1 g·mol－1＝0.64 g，n（O）＝＝0.04 mol。因n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.04 mol∶（0.04 mol×2）∶0.04 mol＝1∶2∶1，故该有机物的最简式为CH2O。要确定有机物的分子式，还需测出有机物的相对分子质量，目前最精确、最快捷的测定方法是质谱法。核磁共振氢谱中有2组峰，峰面积比为3∶1，说明该有机物中有2种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶1，则可能为CH3COOH（乙酸）或HCOOCH3（甲酸甲酯），可通过红外光谱确定其官能团和化学键。 答案　（1）H2O2（或双氧水）　2H2O22H2O＋O2↑（或H2O　2Na2O2＋2H2O4NaOH＋O2↑）　 （2）碱石灰（或氢氧化钠）　吸收CO2　 （3）造成测得有机物中含氢量增大　 （4）CH2O　 （5）有机物的相对分子质量　质谱法 （6）乙酸或甲酸甲酯　红外光谱法 学科网（北京）股份有限公司 $$