课下巩固训练19 限定条件下同分异构体的书写及数目判断-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套练习（人教版2019）

[课下巩固训练(十九)]　限定条件下同分异构体的书写及数目判断 __________________________________________________________________(选择题每小题5分，非选择题每小题10分) 1．分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇不具有含相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇随机重新组合，可形成的酯共有(　　) A．8种 B．16种 C．24种 D．28种 解析：选C。生成的醇不具有含相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇，则酸为C5H11—COOH，戊基有8种同分异构体，所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种；如果为乙醇，则酸为C4H9—COOH，丁基有4种结构，所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有8＋4＝12种，所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12＝24种，答案选C。 2．某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的结构有(　　) A．18种 B．15种 C．12种 D．9种 解析：选B。甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含有羧基；苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2，、，序号为—COOH的位置，共有5种，取代基—C4H7O2与取代基—Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的同分异构体的数目为5×3＝15。 3．与己二酸官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。 解析：与己二酸官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有：、，序号为第2个—COOH的位置，共8种。 答案：8　 4．写出一种满足下列条件的C()的同分异构体的结构简式：______________。 Ⅰ.分子含有1个苯环； Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.分子有4种不同化学环境的氢。 解析：C的分子式为C13H18O2，不饱和度为5，它的同分异构体要求中，苯环含有6个碳原子，苯环的不饱和度为4，银镜反应说明其含有—CHO，水解反应说明含有酯的结构，这二者若单独存在，总不饱和度为4＋1＋1＝6，不符合要求，因此它们重叠共用C===O键，即含有HCOOC—结构，这样氧原子也恰好符合要求，其它碳原子为饱和结构。 答案：(或) 5．写出符合下列条件的物质的同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________。 a．苯环上有两个取代基且为邻位 b．含有酯基和—CO—NH—结构 c．能发生银镜反应，1 mol该物质完全反应可产生4 mol单质Ag 解析：根据所给条件，含有酯基和酰胺基，能发生银镜反应，1 mol该物质完全反应可产生4 mol单质Ag，含有两个醛基，所以为甲酸酯和。 答案：、 6．满足下列条件的B()的同分异构体的数目为________种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为__________________________________________ _____________________________________________________________________。 ①属于芳香族化合物； ②可以发生银镜反应、不与氯化铁发生显色反应； ③不考虑O—F直接相连的情况。 解析：B为，满足下列条件的B的同分异构体：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②可以发生银镜反应、不与氯化铁发生显色反应，说明含有醛基、没有酚羟基；③不考虑O—F直接相连的情况，则苯环上含有1个HCOO—、3个氟原子，符合条件的同分异构体有6种。 答案：6　 7．化合物X是的同分异构体，且能与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol X最多与1 mol Na发生反应，满足上述条件的X共有________种。其中满足核磁共振氢谱具有五组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为________________。(写出一种即可) 解析：化合物X是的同分异构体，且能与FeCl3溶液发生显色反应，故X含有酚羟基，且1 mol X最多与1 mol Na发生反应，说明只有1个酚羟基。若苯环上只有2个取代基，可以是一个酚羟基、一个—CH2OCH3，也可以是一个酚羟基和—OCH2CH3，每种情况都有邻、间、对三种，共有6种；若苯环上只有3个取代基，则是一个酚羟基、一个—OCH3和一个甲基，共有10种不同位置关系，合计共16种。 答案：16　(或) 8．M与D()元素种类相同，且M比D少2个氧原子，同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为________________(任写一种)。 ①溴原子直接连苯环　②能发生酯类的水解反应　③核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2∶2∶3 解析：M与D元素种类相同，且M比D少2个氧原子，D的分子式为C8H7O4Br，故M的分子式为C8H7O2Br，符合条件的同分异构体分子应含有酯基，且含有三种等效氢原子。 答案：(或) 9．在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有____种。 ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应； ②属于芳香族化合物； ③苯环上只有2个取代基。 其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是__________________________________________________。 解析：E的同分异构体符合下列条件：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO—；②属于芳香族化合物，说明含有苯环；③苯环上只有2个取代基。如果取代基为HCOO—、CH3CH2CH2—，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；如果取代基为HCOO—、(CH3)2CH—，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；如果取代基为HCOOCH2—、CH3CH2—，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；如果取代基为HCOOCH2CH2—、CH3—，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系；如果取代基为HCOOCH(CH3)—，CH3—，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，则符合条件的一共有15种。 答案：15　 10．的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。 ①分子中有一个含氮五元环； ②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子； ③红外光谱显示分子中无甲基。 答案： 11．按要求书写多种限制条件的同分异构体。 (1)二元取代芳香族化合物H是G()的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应； ②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1； ③不与NaHCO3溶液反应。 符合上述条件的H共有______种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________________________________________(写出一种即可)。 (2)的一种同分异构体具有以下性质： ①难溶于水，能溶于NaOH溶液； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。 0．5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L-1NaOH溶液________mL。 (3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________。 (4)已知有机化合物甲符合下列条件： ①与互为同分异构体； ②苯环上有3个支链； ③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1； ④与FeCl3溶液不能发生显色反应。 写出符合上述条件的有机化合物甲的结构简式：______________________________。 解析：(1)H为二元取代芳香族化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：①能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基。若其中一个为甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构；若两个均为，共有间、邻位2种结构;若一个为，另一个是—CH2CH2OOCH 或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种。(2)满足条件的是，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为NaOONa＋2HCOONa＋2H2O，则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L-1 NaOH溶液500 mL。(3)W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：若苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻、间、对位3种；若苯环上含有羟基、—COOH和甲基，有10种，共有13种。(4)由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇或醚，苯环上有3个支链，由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1可知，有机化合物甲为芳香醇。 答案： (1)11　(或)　(2)500　(3)13　 (4) 12．化合物M()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。 a．能使溴的四氯化碳溶液褪色； b．能与NaHCO3溶液反应； c．苯环上有3个取代基，其中2个为酚羟基，除苯环外不含其他环状结构。 其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________(只写一种)。 解析：苯环上的取代基组合为2个—OH、—CH2CH===CHCOOH；2个—OH、—CH===CHCH2COOH；2个—OH、—C(COOH)===CHCH3；2个—OH、—CH(COOH)CH===CH2；2个—OH、—CH===C(COOH)CH3；2个—OH、—CH2C(COOH)===CH2；2个—OH、—C(CH3)===CHCOOH；2个—OH、—C(CH2COOH)===CH2；每种组合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8＝48种。 答案：48 学科网（北京）股份有限公司 $$