第4章 专题提升(4) 常见有机反应类型有机物的检验、鉴别与分离-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

专题提升 (四)常见有机反应类型有机物的检验、鉴别与分离 【目标】 　1.学会有效辨别有机反应的基本反应类型。2.掌握典型有机物的检验、鉴别与分离的一般规律和方法。 提升点1　有机反应类型的判断 【必备知识】 有机反应类型 有机物类别 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、醇、酚、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 【典例分析】 考向1　选择题中有机反应类型的判断 【典例1】 下列化学反应及其反应类型对应关系正确的是(　　) A B C D 苯与混酸制备硝基苯 乙酸、乙醇及浓硫酸制备乙酸乙酯 溴乙烷与氢氧化钠溶液 制备 TNT 加成反应 取代反应 消去反应 酯化反应 解析：选B。苯与混酸制备硝基苯，是硝基取代了苯环上的氢，是取代反应，A错误； 乙酸、乙醇及浓硫酸制备乙酸乙酯，乙酸分子中的—OH被乙醇分子中的C2H5O—代替，为取代反应，B正确； 溴乙烷与氢氧化钠溶液加热，发生的是取代反应，在氢氧化钠的乙醇溶液中发生的是消去反应，C错误；制备TNT ，是硝基取代了甲苯苯环上的氢，是取代反应，D错误。 【对点练】 1.下列有关有机反应类型的判断错误的是(　　) A．乙醇在空气中燃烧：氧化反应 B．乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯：聚合反应 C．甲烷与氯气在光照条件下反应：取代反应 D．油脂的皂化反应：加成反应 解析：选D。油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，不是加成反应，D错误。 2．根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是(　　) 选项 分析结构 反应类型 反应试剂 A 含碳碳双键 能发生加成反应 Br2的CCl4溶液 B 含羟基 能发生酯化反应 CH3COOH，浓H2SO4 C 含 能发生消去反应 NaOH的乙醇溶液 D 含 能发生催化氧化反应 O2，Cu 解析：选C。该有机物含有结构，能够在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应，试剂为浓硫酸不是氢氧化钠的乙醇溶液，C错误；和氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应，D正确。 考向2　有机推断题中反应类型的判断 【典例2】 回答下列问题： (1)下列反应的反应类型是________。 (2)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。 (3)下列反应的反应类型为________。 (4)下列反应的反应类型是____________。 答案：(1)取代反应(或酯化反应)　(2)取代反应　加成反应　(3)氧化反应　(4)取代反应 【点拨】　有机推断题中有机反应类型的判断 (1)常见反应试剂和反应条件是有机推断题的一个重要突破口。解题时可以通过转化过程中用到的试剂与条件判断反应类型及可能存在的官能团。如光照为取代反应的条件， 看到O2、KMnO4等氧化剂出现时一般发生氧化反应。 (2)有机推断题中有些转化关系复杂或者有些没有提供相关物质的结构， 但反应条件和试剂与题目所给的已知信息反应相同，则该转化过程与已知信息反应属于同一类型反应。在判断反应类型时可以通过分析已知信息反应得出结论。 【对点练】 3.乙酸丙烯酯(CH3COOCH2CH===CH2)常用作溶剂、黏合剂、有机合成中间体。用石油裂解气(含乙烯、丙烯等)为原料生产乙酸丙烯酯的合成路线如下： 回答下列问题： (1)物质B为CH3CHO，则化合物A的结构简式为________________；①的反应类型是______________。 (2)②与③的反应类型相同，都属于______反应。②反应的化学方程式为______________________________________。 解析：石油裂解得到乙烯和丙烯，乙烯与水在催化剂条件下反应生成乙醇，乙醇与氧气在Cu作催化剂条件下生成乙醛，乙醛继续被氧化成乙酸；丙烯与氯气在500 ℃下发生取代生成CH2===CHCH2Cl，该物质在碱性条件下发生水解反应得到CH2===CHCH2OH，CH2===CHCH2OH与乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成乙酸丙烯酯。 答案：(1)CH3CH2OH　取代反应 (2)取代　CH2===CHCH2Cl＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaCl 4．有机物F的一种合成路线如下： 已知：RCNRCOOH。 (1)A属于芳香烃，其名称为___________。 (2)B→D的反应类型是__________。E→F的反应类型是____________________。 解析：A的分子式为C7H8，结合F的结构简式知A是芳香烃，可知A中含有苯环，故A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B中氯原子被—CN 取代生成 D，D中—CN 转化为—COOH 而生成E，E再与乙醇发生酯化反应生成F，B为、D为、E为。 答案：(1)甲苯　(2)取代反应　酯化反应(或取代反应) 提升点2　有机物检验、鉴别的常用方法 【必备知识】 有机物的鉴别方法 1．利用有机物的溶解性：采用分液的方法加以分离。通常加水观察其能否溶于水，例如用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。 2．利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。 3．利用有机物的燃烧情况：如观察是否可燃、燃烧时黑烟的多少(如可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)、燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质等)。 4．利用有机物中所含官能团的特殊性质：先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 加酸性KMnO4溶液 褪色的是 含醛基 化合物 加银氨溶液，水浴加热 有银镜产生 加新制Cu(OH)2， 加热 有砖红色沉淀生成 羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色 加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出 酯 闻气味 有水果香味 加稀NaOH溶液 开始分层，一段时间后溶液不再分层 酚类 加FeCl3溶液 显紫色 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色 灼烧 有烧焦羽毛气味 【典例分析】 【典例3】 下列鉴别方法不可行的是(　　) A．用溴水鉴别乙二醇、甲苯、植物油 B．用红外光谱鉴别苯乙烯、苯甲醇、苯甲酸 C．用新制氢氧化铜鉴别乙酸、葡萄糖溶液、淀粉溶液 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别CH3CH===CHCH2COOH、CH3CH2CH2OH、 CH3CH2CHO 解析：选D。溴水分别加入乙二醇、甲苯、植物油中，产生的现象分别为：不分层、分层且上层呈橙红色、褪色，现象不同，可以区分，A可行；三者官能团不同，可以用红外光谱鉴别苯乙烯、苯甲醇、苯甲酸，B可行；新制氢氧化铜分别加入乙酸、葡萄糖溶液、淀粉溶液中，产生的现象分别为：溶解得蓝色溶液、加热后得砖红色沉淀、无现象，可以区分，C可行；三者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以无法鉴别，D不可行。 【对点练】5.下列鉴别方法不可行的是(　　) A．用溴水鉴别苯酚溶液、2，4­己二烯和甲苯 B．用新制氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸 C．用高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯 D．用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、甲苯和溴苯 解析：选C。溴水与苯酚溶液反应生成2，4，6­三溴苯酚白色沉淀，2，4­己二烯可以与溴单质发生加成反应，使溴水褪色，且生成物密度比水大，溴水中加入甲苯，振荡静置分层，上层是溴的甲苯溶液，下层是水，现象不同，可以鉴别，A正确；新制氢氧化铜与葡萄糖不加热反应生成绛蓝色溶液，加热反应生成砖红色沉淀，与甲酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液，加热反应变成砖红色沉淀，与乙酸反应不加热沉淀溶解为蓝色溶液，加热不会出现砖红色沉淀，所以能用新制氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液、甲酸溶液、乙酸溶液，B正确；甲苯和环己烯均能被高锰酸钾氧化，现象相同，不能鉴别，C错误，符合题意；饱和碳酸钠溶液与乙醇互溶，饱和碳酸钠溶液与甲苯互不相溶，振荡静置后上层是无色油状液体，饱和碳酸钠溶液与溴苯互不相溶，振荡静置后下层是无色油状液体，现象不同，可以鉴别，D正确。 6．下列鉴别方法可行的是(　　) A．用水鉴别乙醇、硝基苯和溴苯 B．用KMnO4(H＋)溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 C．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 D．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙醛和乙酸 解析：选C。乙醇与水混溶不分层，硝基苯和溴苯密度均比水大，与水混合后，有机层都在下层，二者现象相同，不可鉴别，A错误；环己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应，现象相同不可鉴别，B错误；乙醇燃烧产生淡蓝色火焰，苯燃烧火焰明亮伴有黑烟，四氯化碳不能燃烧，三者现象均不同，可以用燃烧法鉴别，C正确；乙酸与碳酸钠溶液反应生成气体，乙醇和乙醛与碳酸钠溶液互溶，均无明显现象，不能鉴别，D错误。 7．下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是(　　) 选项 实验操作 实验目的或结论 A 将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液 检验水解产物中的氯离子 B 乙醇与浓硫酸加热到170 ℃，将所得气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成 C 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热，将生成的气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成 D 电石与水反应，制得的气体直接通入酸性KMnO4溶液 检验制得的气体是否为乙炔 解析：选C。氢氧化钠溶液会与硝酸银反应产生白色的AgOH沉淀而干扰水解产物中Cl－的检验，所以在加入硝酸银之前应先向溶液中加入过量的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性，然后再加入硝酸银溶液，A错误；浓硫酸有脱水性，可使部分乙醇脱水碳化，C和浓硫酸共热能产生少量二氧化硫，二氧化硫也可以使溴水褪色，干扰乙烯的检验，B错误；溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，乙烯能与溴水中的溴单质发生加成反应使溴水褪色，能检验消去产物，C正确；电石与水反应，生成乙炔，同时也会生成硫化氢，都能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰乙炔检验，D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $$