第1章 第2节 第1课时 有机物的分离、提纯-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机物的分离、提纯 学习目标 素养解读 1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识提纯有机物的一般方法。 2．结合常见有机物分离、提纯的方法，能根据有机物性质的差异选择正确的分离、提纯方法 1.通过研究有机化合物的一般步骤和方法，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。 2．通过体验蒸馏、萃取分液以及苯甲酸重结晶的实验，学会设计科学探究方案，培养学生“科学研究与创新意识”的学科素养 一、研究有机化合物的一般步骤 二、有机化学中常用的分离、提纯方法 1．蒸馏 (1)适用范围：分离和提纯液态有机化合物。 (2)适用条件 液态有机化合物热稳定性较高，且其沸点与杂质的沸点相差较大。 (3)装置示意图 [提醒]　使用蒸馏装置的注意事项 ①使用前要检查装置的气密性。 ②蒸馏烧瓶需垫陶土网加热。 ③蒸馏时液体的体积占蒸馏烧瓶容积的。 ④温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处。 ⑤蒸馏烧瓶中应加入碎瓷片以防止暴沸。 ⑥冷凝管中水的流向为下口流入，上口流出。 ⑦锥形瓶不能用橡皮塞密封。 2．萃取 (1)原理 ①液­液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂。 ②固­液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分。 (2)萃取用的溶剂——萃取剂 ①常用的萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 ②萃取剂的选择 溶质在萃取剂中的溶解度必须远大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与原溶剂、溶质都不反应。 (3)分液 ①含义：将萃取后的两层液体分开的操作。 ②装置及操作要求 装置 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 3.重结晶 (1)概念：是提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 (3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例) 【易错辨析】 (1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。(×) (2)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。(√) (3)用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液。(×) (4)萃取、分液前需对分液漏斗检漏。(√) 青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知乙醚沸点为35 ℃，与水不互溶，从黄花蒿中提取青蒿素的方法是乙醚浸取法，主要工艺流程为 问题1：指出操作Ⅰ和操作Ⅱ的具体名称，说明操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：操作Ⅰ为过滤，操作Ⅱ为蒸馏。操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有漏斗、烧杯、玻璃棒。 问题2：说明操作Ⅲ的名称，并说明该操作过程主要有哪些步骤？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 提示：操作Ⅲ为重结晶。主要包括加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶三个过程。 【要点归纳】 1．分离、提纯物质的“四原则” 2．有机物的分离、提纯 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇 萃取 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水 重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸 洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 3.结晶与重结晶的异同 项目 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体的形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 操作方法及所需仪器相同，均需加热，最后都需要进行过滤 【典例分析】 考向1　蒸馏 【典例1】 实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分，装置如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出 B．蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸 C．冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出 D．温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处 解析：选C。冷凝管中水的方向应下口进上口出，所以冷凝水应该从b口进a口出，C错误。 【对点练】 1.现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 物质 分子式 熔点/ ℃ 沸点/ ℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性 A C3H6O2 －24 141 0.99 可溶 B C4H8O2 －84 77 0.90 可溶 由此推知分离A和B的最佳方法是(　　) A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 解析：选C。观察表中数据，得知A、B两种物质的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离。 考向2　萃取、分液 【典例2】 绿原酸(C16H18O9)是一种有机弱酸，利用金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。 下列说法错误的是(　　) A．加盐酸是为了提高绿原酸的萃取率 B．操作Ⅰ是萃取、分液 C．该流程中是乙酸乙酯是萃取剂，可循环利用 D．分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使有机层从分液漏斗下口放出 解析：选D。绿原酸为弱酸，加盐酸可抑制其电离，提高萃取率，A正确；操作Ⅰ将有机层与水层分开，主要通过萃取和分液实现，B正确；乙酸乙酯在初始工序作萃取剂萃取绿原酸，在减压蒸馏工序重新获得，可循环利用，C正确；乙酸乙酯的密度小于水，萃取分液时，水层在下方，则分液时应先打开分液漏斗上方的玻璃塞，再打开旋塞，使水层从分液漏斗下口放出，然后关闭旋塞，将有机层从分液漏斗上口倒出，D错误。 【对点练】 2.下列各项操作错误的是(　　) A．用CCl4萃取溴水中溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中密度大的液体从下口流出，密度小的液体从上口倒出 C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏 D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下(或使漏斗上的凹槽对准塞子上的小孔) 解析：选D。保持分液漏斗内外压力相等，才能使分液漏斗内的液体流出，操作时，需将上面的塞子拿下，或使磨口塞上的凹槽对准漏斗口颈上的小孔，D错误。 [点拨] 检查分液漏斗是否漏液的方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞，倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°，再倒置观察是否漏水。 考向3　重结晶 【典例3】 某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙，某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇；25 ℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34 g和2.2 g)。下列说法不正确的是(　　) A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B．为除去NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶 C．“洗涤”时，不宜用乙醇作洗涤剂 D．可通过酸碱中和滴定测定所得苯甲酸晶体的纯度 解析：选B。由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出，A正确；NaCl的溶解度随温度变化不大，为除去NaCl，“结晶”时应采用冷却结晶，使NaCl留在滤液中，B错误；常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，C正确；苯甲酸可以与碱发生中和反应，可通过酸碱中和滴定测定所得苯甲酸晶体的纯度，D正确。 【对点练】 3.以50%乙醇为溶剂，采用重结晶法提纯2­硝基­1，3­苯二酚，下列仪器不需要被使用的是(　　) 答案：C 考向4　综合考查 【典例4】 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 解析：选D。 分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇做萃取剂，因乙醇和水互溶，可以选择难溶于水的苯、四氯化碳等，A错误；分离互不相溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是互溶的，不能用分液法分离，可以利用乙醇能溶于水，乙酸乙酯难溶于水，水洗后再进行分液，B错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl可用结晶法，原理是氯化钠的溶解度随温度的变化不如硝酸钾大，题给原理错误，C错误；丁醇和乙醚相互溶解，但两者沸点相差较大，可以采用蒸馏法进行分离，D正确。 【对点练】 4.现有三组混合物：①单质碘的水溶液，②丙三醇(沸点为290 ℃)和乙醇(沸点为178.3 ℃)，③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是(　　) A．蒸馏、萃取、冷却结晶 B．分液、分馏、萃取 C．过滤、蒸馏、分液 D．萃取、蒸馏、蒸发结晶 解析：选D。①向单质碘的水溶液中加入萃取剂四氯化碳后，碘单质会溶解在四氯化碳中，四氯化碳和水互不相溶而分层，然后分液即可实现二者的分离，所以分离单质碘的水溶液采用萃取法；②丙三醇(沸点为290 ℃)和乙醇(沸点为178.3 ℃)是互溶的两种液体，但是沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法来分离；③可用蒸发结晶的方法将氯化钠从饱和食盐水中提取出来，水蒸气也可以收集。 课堂加练·课后检测 【课堂加练题组】 1．下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是(　　) A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：④⑤⑥ C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．用盐酸滴定NaOH溶液：④⑥ 解析：选C。重结晶法提纯苯甲酸的实验中不需要②球形冷凝管、③温度计，A不合理；蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4不需要④碱式滴定管，B不合理；浓硫酸催化乙醇制备乙烯的原理为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，需要③温度计观察温度，用⑤蒸馏烧瓶组装气体发生装置，C合理；用盐酸滴定NaOH溶液选用酸式滴定管，而④是碱式滴定管，D不合理。 2．(2024·河北邯郸十校高二联考)下列有关物质的分离、提纯实验的说法错误的是(　　) A．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可加入生石灰，再蒸馏 B．可用分液法分离水和四氯化碳的混合物 C．在重结晶的实验中，多次的蒸发(或冷却)、结晶、过滤目的是使晶体的纯度更高 D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响必须很大 解析：选D。作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响小易重结晶分离，被提纯物质的溶解度受温度影响应较大，D错误。 3．下列各项括号内为杂质，后面为除杂质操作，其中正确的是(　　) A．甲醛(乙酸)，蒸馏 B．乙酸乙酯(乙酸)，分液 C．苯(四氯化碳)，加水振荡、过滤 D．乙烷(乙烯)，通过足量的酸性KMnO4溶液，洗气 解析：选A。甲醛与乙酸的沸点不同，蒸馏可分离，A正确；乙酸与乙酸乙酯的沸点不同，蒸馏可分离，B错误；苯与四氯化碳是互溶的液体，应该用蒸馏法分离，C错误；乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水，洗气除杂，D错误。 4．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1中加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是(　　) A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 答案：A 5．海带灰中富含以I－形式存在的碘元素。实验室提取I2的途径如下所示： (1)在盛有碘水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现下列现象，正确的结论是________。 A．①加入的是CCl4，②加苯，③加酒精 B．①加入的是酒精，②加CCl4，③加苯 C．①加入的是苯，②加CCl4，③加酒精 D．①加入的是苯，②加酒精，③加CCl4 (2)反应结束后，加入CCl4作萃取剂，采用萃取分液的方法从碘水中提取碘，主要操作步骤如图： 甲、乙、丙3步实验操作中，不正确的是____(填“甲”“乙”或“丙”)。 解析：(1)因苯的密度比水小，萃取后有机层在上层；四氯化碳密度比水大，萃取后有机层在下层；酒精能与水以任意比例互溶，不会出现分层，结合图中试管现象，①有机层在上、②有机层在下、③不分层，所以正确结论为C。(2)碘易溶于有机溶剂，在水中溶解度较小，且四氯化碳的密度大于水，因此用四氯化碳萃取碘后充分振荡静置，液体分层，碘的四氯化碳溶液在下层，分液时，上层液体从上口倒出，下层液体从下口放出，因此上述3步实验操作中，不正确的是丙，原因是应用分液漏斗下口放出下层液体。 答案：(1)C　(2)丙 学科网（北京）股份有限公司 $$