19 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 章末综合提升-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

章末综合提升 素养培优(一)　结构给予型多官能团有机物解题建模 1．解题程序 (1)读题：根据给定的结构，确定含有的官能团，注意题干关键词：如正确、错误、最多、至少等。 (2)析题：根据含有的官能团，结合有机代表物的性质、结构，分析给定物质具有的性质。 (3)答题：结合所掌握知识，对于给定的选项，逐项分析，迅速作答。 2．难点突破 (1)共线共面：“拆分”对比结构模板，“合成”确定共线、共面。 (2)同分异构体：碳链异构→位置异构→官能团异构，注意等效氢，避免重写和漏写。 (2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　) A．1 mol X中含有2 mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 D　[1 mol X中含有1 mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子，，B错误；Z中含有酯基不易溶于水，Y中含有羧基和羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确；答案选D。] 针对练1　(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　) A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 A　[根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确；故选A。] 针对练2　(2021·北京卷)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　) A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应 A　[根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应，分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确；故符合题意选项是A。] 学生用书第85页 素养培优(二)　官能团与反应用量的关系 官能团 化学反应 定量关系 与X2、HX、H2等加成 1∶1 —C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2 —OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2 —CHO 与银氨溶液、新制氢氧化铜反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag，1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O，1 mol HCHO相当于含2 mol醛基，最多生成4 mol Ag —COOH 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2，2 mol羧基最多生成1 mol H2 示例： (1)消耗NaOH的物质的量 (2)消耗H2的物质的量 (2021·河北卷)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22．4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 BC　[根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1 mol—COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下其体积为22．4 L，A正确；1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误；1 mol分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；故选BC。] 针对练3　(2021·辽宁卷)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(　　) A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 B　[该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确； 由题干信息可知，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，可以消耗2 mol NaOH，还有1 mol酚酯基，可以消耗2 mol NaOH，故最多能与4 mol NaOH反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；故答案为B。] 学科网（北京）股份有限公司 $$