10 专题2 有机物的结构与分类 章末综合提升-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（苏教版2019）

章末综合提升 素养培优(一)有机物分子中原子共面、共线 1．常用的结构模板 (1)明确三类结构模板 结构 四面体形 平面形 直线形 模板 ：5个原子构成四面体，有3个原子共面 ：6个原子共面； ：12个原子共面 a：—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 (2)对照模板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。 掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。 (2022·抚州市临川第二中学月考)对如图有机物的叙述，正确的是(　　) A．该有机物的分子式为C18H15O B．该有机物中共线的碳原子最多有7个 C．该有机物中共面的碳原子最多有17个 D．该有机物在常温下易溶于水 B　[由结构简式可知有机物的分子式为C18H16O，A错误；由乙炔的直线形结构和苯环的平面正六边形结构可知，可能在一条直线上的碳原子共有7个，如图，B正确；苯、乙烯为平面形结构，乙炔为直线形结构，可知该有机物中所有碳原子可能在同一个平面上，C错误；有机物只含有1个酚羟基，不溶于水，D错误。答案选B。] 针对练1　下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 D　[丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，故B错误；因为六元环结构中有6个饱和的碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确。] 学生用书第41页 针对练2　某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是(　　) A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面 D　[该有机物可看成CH4中的4个H原子被 2个代替和2个代替，两个对称，两个对称，给有机物中的碳原子编号：。A项，该物质中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子)，错误；B项，6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该有机物中有6种H原子(上有3种H，上有3种H)，其一氯代物最多有6种，错误；D项，由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子共面(最多共面的原子为：中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H，两个共24个原子加上6号碳原子，共25个原子)，正确；答案选D。] 素养培优(二)　同分异构体数目判断 基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 换位思考法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 (海南卷)分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有(　　) A．2种　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 C　[分子式为C10H14的单取代芳香烃，其不饱和度为4，且含有1个苯环，因此只有一个取代基，且为饱和烃基，环上烃基可能的结构有：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，共有4种结构，故C正确。故选C。] 针对练3　(全国卷)分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有 (不含立体异构)(　　) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 B　[分子式为C5H10O2且与NaHCO3能产生气体，则该有机物中含有—COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为—C4H9，—C4H9异构体有：—CH2CH2CH2CH3，—CH(CH3)CH2CH3，—CH2CH(CH3)CH3，—C(CH3)3，故符合条件的有机物的异构体数目为4。故选B。] 针对练4　(全国卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 C　[先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C—C—C—C有 、共8种，骨架有和共4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8＋4＝12种，C项正确；答案选C。] 学科网（北京）股份有限公司 $$