26 第三章 实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验-【正禾一本通】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019 双选）

实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验 1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2．学习有机化合物中常见官能团的检验。 试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。 1­己烯、1­溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。 1．几种常见官能团的检验 (1)碳碳双键 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量1­己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 实验现象 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 酸性KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出 解释或化学方程式 CH2===CH—C4H9＋Br2―→ CH2BrCHBrC4H9 1­己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化 (2)碳卤键 实验 实验内容 向试管里加入几滴1­溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象 实验现象 ①加热后液体不再分层； ②另一试管中有淡黄色沉淀生成 化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、 NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 (3)酚羟基(—OH) 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 续表 实验1 实验2 实验现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色 解释或化学方程式 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 (4)醛基 实验 实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 化学方程式 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 学生用书第104页 2．利用实验方法区分下列两组物质 (1)乙醇、1­己烯、苯和四氯化碳的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 乙醇 溶液分层，溴水褪色 1­己烯 溶液分层，上层有色 苯 溶液分层，下层有色 四氯化碳 (2)1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 1­丙醇 溶液分层，下层有色 2­氯丙烷 溶液不分层，褪色 丙醛 产生白色沉淀 苯酚 3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 结论 向两支试管中分别加入2 mL清液 向一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象 溶液变红 分子中含有羧基 向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象 溶液显紫色 阿司匹林水解产物分子中含有酚羟基，证明阿司匹林中含有酯基 1．能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是(　　) A．H2O B．Na2CO3溶液 C．CCl4 D．NaHSO4溶液 答案：B 解析：CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能用水鉴别，故A不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯不溶于水且密度比水小，硝基苯不溶于水且密度比水大，则可鉴别，故B选；四种有机物均与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选；CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。 2．下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是(　　) A．用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油 B．用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸 D．用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液 答案：B 解析：植物油在碱性、加热条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意；葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意；酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫红色在下层、酸性高锰酸钾溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫红色在上层、酸性高锰酸钾溶液与乙酸互溶且不反应，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意；硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D不符合题意。 3．分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。 实验探究 将它们分别进行下列实验，其实验记录如下： 加入试剂 NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 实验结论 四种物质的结构简式：X　　　　　；Y　　　　；Z　　　　；W　　　　。 答案：CH3CH2COOH　　HCOOCH2CH3　CH3COOCH3 学生用书第105页 学科网（北京）股份有限公司 $$